Cinnabarinic acid (cinnabaric acid)

别名: Boc-1-氨基-1-环辛烷甲酸; 朱砂精酸
目录号: V52530 纯度: ≥98%
Cinnabarinic Acid 是一种 mGlu4 特异性变构激动剂,可以与 mGlu4 的谷氨酸结合口袋残基相互作用,并且对其他 mGlu 受体亚型没有活性。
Cinnabarinic acid (cinnabaric acid) CAS号: 606-59-7
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
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产品描述
朱砂酸是一种mGlu4特异性变构激动剂,可与mGlu4的谷氨酸结合口袋残基相互作用,对其他mGlu受体亚型无活性。朱砂酸是色氨酸-犬尿氨酸途径的内源性代谢产物。朱砂酸可诱导细胞凋亡。
朱砂酸(CAS 606-59-7),又称朱砂酸,是一种天然存在的吩嗪衍生物,由真菌产生,尤其是密孔菌属(Pycnoporus)真菌。它是一种红橙色色素,其生物活性,包括抗菌、抗癌和免疫调节特性,已被广泛研究。它是吩嗪-1,6-二羧酸的衍生物。
生物活性&实验参考方法
靶点
mGluR4
The primary targets of Cinnabarinic acid include various enzymes and cellular pathways. It has been shown to inhibit the growth of bacteria and fungi, and it exhibits cytotoxic effects against cancer cell lines. It may also interact with immune cells, modulating cytokine production and inflammatory responses. The compound's mechanism of action is thought to involve oxidative stress and DNA damage.
体外研究 (In Vitro)
[3H]InsP 生成量的测定表明,朱砂酸(0-100 μM)不激活 mGlu1、mGlu2、mGlu5、mGlu6、mGlu7 和 mGlu8 受体。另一方面,朱砂酸作为 mGlu4 受体的部分激动剂,在 100 μM 浓度下可使 [3H]InsP 生成量增加约 35%。这意味着,在瞬时转染大鼠 mGlu1、-2、-4、-5、-6、-7 或 -8 受体的 HEK293 细胞中,朱砂酸激活 mGlu4 受体的效力比 ACPT-I 低五倍[1]。朱砂酸(0-100 μM)以浓度依赖的方式显著降低 cAMP 的生成。辛巴林酸在 30 μM 浓度下可显著降低培养的小脑颗粒细胞中 cAMP 的合成,并在此浓度下有效[1]。体外实验表明,辛巴林酸对革兰氏阳性菌(包括金黄色葡萄球菌)具有抗菌活性,其 MIC 值在 10-50 µg/mL 范围内。它还对多种癌细胞系(包括 HeLa 和 MCF-7 细胞)具有细胞毒性作用,IC50 值通常在微摩尔范围内。该化合物已被研究用于诱导细胞凋亡和阻滞细胞周期。
体内研究 (In Vivo)
在一些动物模型中已报道了朱砂酸的体内活性,显示出抗炎和免疫调节作用。然而,详细的药代动力学和药效学研究仍然有限。该化合物主要在体外进行研究,需要进一步的体内研究来证实其治疗潜力。
酶活实验
体外酶/受体结合试验方法尚未完善,无法用于检测辛巴林酸。抗菌药物敏感性试验采用肉汤微量稀释法测定最小抑菌浓度(MIC)。细胞毒性试验则采用MTT或SRB法在癌细胞系上进行。该化合物的典型测试浓度范围为1至100 µM。
细胞实验
体外细胞实验检测朱砂酸对细胞活力、凋亡和免疫细胞功能的影响。将癌细胞系用该化合物的系列稀释液处理,并评估细胞活力。通过Annexin V/PI染色和caspase活性检测评估细胞凋亡。采用ELISA法测定免疫细胞的细胞因子生成。
动物实验
关于朱砂酸的体内动物研究有限。一些研究采用小鼠炎症模型评估其抗炎作用,给药途径为腹腔注射,剂量为1-10 mg/kg。但详细的实验方案尚未见广泛报道。
药代性质 (ADME/PK)
肉桂酸的分子式为C14H8N2O5,分子量为284.22。它是一种红橙色固体,纯度≥95%。可溶于DMSO和乙醇,难溶于水。该化合物应储存于-20℃,避光保存,在干燥条件下可稳定保存长达1年。本品仅供研究使用,不可食用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
朱砂酸的毒性特征尚未得到充分阐明。作为一种天然吩嗪类化合物,它通常被认为具有中等毒性。标准的毒性研究包括急性经口毒性、重复给药毒性和动物模型遗传毒性。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于临床。
参考文献

[1]. Cinnabarinic acid, an endogenous metabolite of the kynurenine pathway, activates type 4 metabotropic glutamate receptors.Mol Pharmacol. 2012 May;81(5):643-56.

[2]. The Trace Kynurenine, Cinnabarinic Acid, Displays Potent Antipsychotic-Like Activity in Mice and Its Levels Are Reduced in the Prefrontal Cortex of Individuals Affected by Schizophrenia. Schizophr Bull. 2020 Jun 7;sbaa074.

[3]. Cinnabarinic acid and xanthurenic acid: Two kynurenine metabolites that interact with metabotropic glutamate receptors. Neuropharmacology. 2017 Jan;112(Pt B):365-372.

其他信息
肉桂酸是一种吩恶嗪类化合物,是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)的代谢产物。
肉桂酸(CAS 606-59-7)是一种天然存在的吩嗪衍生物,由真菌产生。其分子式为C14H8N2O5,分子量为284.22。该化合物具有抗菌、抗癌和免疫调节活性,对癌细胞系具有细胞毒性,对革兰氏阳性菌具有抗菌作用。该化合物仅供研究使用,尚未获准用于临床。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H8N2O6
分子量
300.22
精确质量
300.038
CAS号
606-59-7
PubChem CID
114918
外观&性状
Brown to reddish brown solid powder
密度
1.8±0.1 g/cm3
沸点
536.8±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
>300ºC
闪点
278.4±30.1 °C
蒸汽压
0.0±1.5 mmHg at 25°C
折射率
1.780
LogP
-0.13
tPSA
143.72
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
8
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
22
分子复杂度/Complexity
675
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
FSBKJYLVDRVPTK-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H8N2O6/c15-10-6(17)4-8-12(9(10)14(20)21)16-11-5(13(18)19)2-1-3-7(11)22-8/h1-4H,15H2,(H,18,19)(H,20,21)
化学名
2-amino-3-oxophenoxazine-1,9-dicarboxylic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
0.1 M NaOH : 10 mg/mL (33.31 mM)
DMSO : 2.5 mg/mL (8.33 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.25 mg/mL (0.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 2.5 mg/mL 澄清的 DMSO 储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;再向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: 0.25 mg/mL (0.83 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 2.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.3309 mL 16.6545 mL 33.3089 mL
5 mM 0.6662 mL 3.3309 mL 6.6618 mL
10 mM 0.3331 mL 1.6654 mL 3.3309 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们