Moracin C

别名: Moracin C; 桑辛素 C;5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇;5-(6-羟基-2-苯并呋喃基)-2-(3-甲基-2-丁烯基)-1,3-苯二醇标准品,对照品
目录号: V56781 纯度: ≥98%
Moracin C 是一种从 Artocarpusheterophyllus 中提取的酚类化合物。
Moracin C CAS号: 69120-06-5
产品类别: Others 11
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
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产品描述
莫拉辛C是从菠萝蜜(Artocarpus heterophyllus)中提取的一种酚类化合物。莫拉辛C能够抑制小鼠Raw264.7巨噬细胞中脂多糖激活的炎症反应。研究表明,莫拉辛C对脂氧合酶、TNF-α和白细胞介素-1β的分泌以及前蛋白转化酶枯草杆菌蛋白酶/kexin 9型的表达均具有抑制作用。
莫拉辛C(CAS号:69120-06-5)是一种天然存在的植物抗毒素和抗真菌化合物,存在于患病的桑树(Morus属)中。其分子式为C19H18O4,分子量为310.34。莫拉辛C具有强效抗菌活性,可抑制FabI和脂肪酸合成,同时还能抑制IL-1β、IL-6和TNF-α等促炎细胞因子的产生,从而发挥抗炎活性。它又名5-(6-羟基苯并呋喃-2-基)-2-(3-甲基丁-2-烯-1-基)苯-1,3-二醇。
生物活性&实验参考方法
靶点
Moracin C does not have a single well-defined molecular target. It exhibits multiple biological activities, including antibacterial activity through inhibition of FabI (enoyl-ACP reductase) and fatty acid synthesis. It also shows anti-inflammatory activity by inhibiting the production of pro-inflammatory cytokines (IL-1β, IL-6, TNF-α) and suppressing nitric oxide (NO) release and LPS-activated reactive oxygen species (ROS) in cells.
体外研究 (In Vitro)
莫拉辛C(1-50 μM,24小时)可抑制LPS激活的RAW264.7细胞中活性氧(ROS)和一氧化氮(NO)的释放[1]。莫拉辛C在1-50 μM浓度下作用2小时可抑制RAW264细胞的活性。LPS激活的RAW264.7细胞中促炎细胞因子(IL-1β、IL-6和TNF)的表达也受到抑制。莫拉辛C(1-50 μM,2小时)可抑制iNOS和COX-2的mRNA和蛋白表达[1]。LPS激活的RAW264.7细胞中p38、ERK和JNK的磷酸化也受到抑制[1]。体外实验表明,莫拉辛C通过抑制FabI和脂肪酸合成,对革兰氏阳性菌表现出强效且广谱的抗菌活性。它还能抑制细胞内一氧化氮(NO)的释放和脂多糖(LPS)激活的活性氧(ROS)的产生,从而发挥抗炎作用。莫拉辛C还能抑制IL-1β、IL-6和TNF-α等促炎细胞因子的产生。这些活性使其成为研究抗菌和抗炎机制的宝贵工具。
体内研究 (In Vivo)
莫拉辛C(100 mg/kg,灌胃,小鼠)在体内吸收迅速且良好,广泛分布于胃肠道、肝脏和肾脏[2]。
莫拉辛C的体内活性尚未得到广泛报道。作为一种具有抗真菌和抗菌特性的植物抗毒素,它在植物防御中发挥作用。其抗炎活性提示其具有治疗炎症性疾病的潜力,但公开资料中关于其体内疗效的详细数据有限。
酶活实验
莫拉辛C的体外酶活性测定通常包括测量其对FabI(烯酰-ACP还原酶)活性的抑制作用。将重组FabI与不同浓度的莫拉辛C在NADH和巴豆酰辅酶A或其他底物存在下孵育。通过监测340 nm处NADH吸光度的降低来测定酶活性。抗菌活性可通过肉汤微量稀释法测定其对革兰氏阳性菌的最低抑菌浓度(MIC)来评估。
细胞实验
RT-PCR[1]
细胞类型: RAW -α)[1]. 264.7 巨噬细胞
测试浓度: 1、10、25、50 μM
孵育时间: 2 小时
实验结果: 抑制 LPS 诱导的 iNOS 和 COX-2 mRNA 表达。

蛋白质印迹分析[1]
细胞类型:RAW 264.7 巨噬细胞
测试浓度:1、10、25、50 μM
孵育时间:2 小时
实验结果:抑制 LPS 诱导的 TLR4 表达和 NF-κB 活化。磷酸化 p38、ERK 和 JNK 的水平降低。
莫拉辛 C 的体外细胞检测包括培养巨噬细胞或其他免疫细胞,并用该化合物处理以评估其对炎症反应的影响。在不同浓度的莫拉辛 C 存在或不存在的情况下,用 LPS 刺激细胞。使用 Griess 法测量一氧化氮 (NO) 的产生。使用荧光探针(例如 DCFH-DA)测量活性氧 (ROS) 水平。细胞因子(IL-1β、IL-6、TNF-α)的产生采用ELISA法测定。细胞活力采用MTT法或CellTiter-Glo法评估。
动物实验
动物/疾病模型:小鼠(PK 测定)[2]
剂量:100 mg/kg
给药途径:口服(灌胃)
实验结果:莫拉辛 C 的药代动力学/PK 特征。参数 末端半衰期(分钟) Cmax(μg/mL) Tmax(分钟) CLR(mL/min/kg) 100 mg/kg 256 1.79 15 0.032
莫拉辛 C 的体内动物研究报道较少。如果进行此类研究,可能涉及炎症或细菌感染的小鼠模型。莫拉辛 C 将通过口服或腹腔注射给药,并评估炎症标志物、细菌载量和临床症状。将采用炎症或感染模型的标准方案。目前尚无具体数据。
药代性质 (ADME/PK)
莫拉辛C的药代动力学特性尚未得到充分表征。作为一种分子量为310.34、分子式为C19H18O4的小分子化合物,预计其口服生物利用度中等。该化合物是一种含有多个羟基的天然产物,提示其可能经历葡萄糖醛酸化和硫酸化代谢。目前尚无公开的详细药代动力学参数数据。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
莫拉辛C的毒性特征尚未得到系统评估。作为一种具有抗菌和抗炎活性的天然产物,它可能具有良好的安全性,但这一点尚未在对照毒理学研究中得到证实。标准的毒理学评估包括啮齿动物的急性和亚慢性毒性研究,终点指标包括临床症状、体重、临床病理学和组织病理学。目前尚无具体的毒性数据。
参考文献

[1]. Moracin C, A Phenolic Compound Isolated from Artocarpus heterophyllus, Suppresses Lipopolysaccharide-Activated Inflammatory Responses in Murine Raw264.7 Macrophages. Int J Mol Sci. 2016 Jul 25;17(8):1199.

[2]. Pharmacokinetic Properties of Moracin C in Mice. Planta Med. 2021 Jul;87(8):642-651.

其他信息
莫拉辛C属于苯并呋喃类化合物。据报道,它存在于桑树(Morus cathayana)、柳叶桑(Morus wittiorum)以及其他具有相关数据的生物体中。
莫拉辛C是一种天然存在的植物抗毒素和研究化合物,尚未获准用于临床。它存在于患病桑树中,具有抗真菌、抗菌(通过抑制FabI)和抗炎活性(抑制NO、ROS和促炎细胞因子)。莫拉辛C是研究抗菌机制、脂肪酸合成和炎症反应的重要工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H18O4
分子量
310.349
精确质量
310.12
元素分析
C, 73.53; H, 5.85; O, 20.62
CAS号
69120-06-5
PubChem CID
155248
外观&性状
Off-white to light yellow solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
439.4±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
198 - 199 °C
闪点
219.6±25.9 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.664
LogP
4.46
tPSA
73.83
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
419
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
ZTGHWUWBQNCCOH-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H18O4/c1-11(2)3-6-15-16(21)7-13(8-17(15)22)18-9-12-4-5-14(20)10-19(12)23-18/h3-5,7-10,20-22H,6H2,1-2H3
化学名
1,3-Benzenediol, 5-(6-hydroxy-2-benzofuranyl)-2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-
别名
Moracin C;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~250 mg/mL (~805.57 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (6.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2222 mL 16.1108 mL 32.2217 mL
5 mM 0.6444 mL 3.2222 mL 6.4443 mL
10 mM 0.3222 mL 1.6111 mL 3.2222 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们