Piperacillin (Pipracil; Pipracil) 中文名称: 哌拉西林

别名: 哌拉西林; 氧哌嗪青霉素酸; (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(4-乙基-2,3-二氧代-1-哌嗪甲酰氨基)苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸; Piperacillin 哌拉西林; 哌拉西林标准品; 哌拉西林-D4; 哌拉西林酸; 哌拉西林-D5, (N-CD 2 CD 3); 氧哌嗪青霉素

目录号: V53188 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

哌拉西林是一种半合成青霉素。

Piperacillin (Pipracil; Pipracil) CAS号: 61477-96-1
产品类别: Bacterial

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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哌拉西林钠

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

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Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

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Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

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J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

哌拉西林是一种半合成青霉素。哌拉西林对革兰氏阳性 (Gram+) 和革兰氏阴性 (Gram+) 需氧和厌氧细菌具有广谱活性。与其他青霉素相比，哌拉西林对产生 β-内酰胺酶的生物体表现出更强的活性。

生物活性&实验参考方法

靶点	β-lactam
药代性质 (ADME/PK)	吸收、分布和排泄口服后不被吸收。与其他青霉素类药物一样，哌拉西林主要通过肾小球滤过和肾小管分泌消除；它以原形药物的形式迅速排出，尿液中浓度很高。由于哌拉西林既经胆汁排泄也经肾脏排泄，因此对于肾功能严重受损的患者，在适当剂量下使用也是安全的。 101 mL/kg [新生儿静脉注射 50 mg/kg（5 分钟输注）] 32 - 41 mL/min/1.73 m2 124 - 160 mL/min/1.73 m2 [较大儿童患者] 代谢/代谢物主要不代谢。生物半衰期 36-72 分钟
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	肝毒性接受静脉注射哌拉西林的患者中，高达12%可能出现短暂的轻度至中度血清转氨酶升高，但这些升高临床意义不大，且并不比其他同类肠外抗生素更常见。与哌拉西林相关的广谱脲基青霉素类抗生素美洛西林（现已停用）曾更常见肝损伤的报道。接受哌拉西林治疗的患者中曾有罕见的特异性肝损伤病例报道。这种肝损伤通常为胆汁淤积性肝损伤，在开始治疗后1至6周内出现。损伤可能很严重，但通常在停用哌拉西林后可自行消退。其肝毒性特征与其他青霉素类药物相似。哌拉西林和其他青霉素类药物引起的胆汁淤积性肝炎可能持续时间较长，并导致持续性胆汁淤积（胆管消失综合征）或血清碱性磷酸酶持续升高，提示部分胆管丢失。大多数与哌拉西林相关的肝损伤病例与哌拉西林和β-内酰胺酶抑制剂他唑巴坦（Zosyn及其仿制药）的联合用药有关，这种联合用药比单独使用哌拉西林更为常用。可能性评分：B（已知的罕见临床表现肝损伤病因）。妊娠和哺乳期用药 ◉ 哺乳期用药概述有限的信息表明，哌拉西林在乳汁中的浓度较低，预计不会对母乳喂养的婴儿造成不良影响。有报道称，青霉素类药物偶尔会扰乱婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。哌拉西林可用于哺乳期妇女。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响截至修订日期，未找到相关的已发表信息。
参考文献	[1]. B. Holmes, et al. A Review of its Antibacterial Activity, Pharmacokinetic Properties and Therapeutic Use.
其他信息	哌拉西林是一种青霉素，其青霉素环6位上的取代基为2-[(4-乙基-2,3-二氧哌嗪-1-基)甲酰胺基]-2-苯基乙酰胺基。它是一种抗菌药物。它既是青霉素，也是青霉素过敏原。它是哌拉西林(1-)的共轭酸。哌拉西林是一种半合成的广谱脲基青霉素类抗生素，由氨苄西林衍生而来，用于治疗铜绿假单胞菌感染。它也常与其他抗生素联合使用。无水哌拉西林是一种青霉素类抗菌药物。哌拉西林是一种广谱脲基青霉素，用于治疗由敏感菌引起的中度至重度感染。哌拉西林与特异性肝损伤有关，但这种情况非常罕见，仅有个案报道。已有关于哌拉西林在中华蜜蜂（Apis cerana）中引起肝损伤的报道，并有相关数据。无水哌拉西林是哌拉西林的无水形式，哌拉西林是一种广谱半合成脲基青霉素类抗生素。哌拉西林与位于细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白（PBP）结合，从而干扰肽聚糖链的交联，而肽聚糖链的交联对于维持细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。因此，细胞壁合成受到干扰，导致细胞壁强度降低，最终导致细胞裂解。哌拉西林是一种广谱半合成的、氨苄青霉素衍生的脲基青霉素类抗生素。哌拉西林与青霉素结合蛋白 (PBP) 结合，PBP 是催化肽聚糖合成的酶，肽聚糖是细菌细胞壁的关键成分。这种阻断作用导致细胞壁合成中断，进而抑制细菌生长并导致细胞裂解。哌拉西林是一种半合成的广谱抗生素，属于氨苄西林衍生的脲基青霉素类抗生素，用于治疗假单胞菌感染。它也常与其他抗生素联合使用。另见：哌拉西林钠（注释已移至此处）。适应症用于治疗多种微生物感染。作用机制哌拉西林通过与位于细菌细胞壁内的特定青霉素结合蛋白 (PBP) 结合，抑制细菌细胞壁合成的第三阶段（也是最后一个阶段）。随后，细菌细胞壁自溶酶（例如自溶素）介导细胞裂解；哌拉西林有可能干扰自溶酶抑制剂的作用。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C23H27N5O7S
分子量	517.55
精确质量	517.163
CAS号	61477-96-1
相关CAS号	Piperacillin sodium;59703-84-3;Piperacillin-d5
PubChem CID	43672
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.5±0.1 g/cm3
熔点	139-140ºC
折射率	1.678
LogP	1.88
tPSA	181.73
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	8
可旋转键数目(RBC)	6
重原子数目	36
分子复杂度/Complexity	982
定义原子立体中心数目	4
SMILES	CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)N[C@H](C2=CC=CC=C2)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)[C@H](C(S4)(C)C)C(=O)O
InChi Key	IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N
InChi Code	InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1
化学名	(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : 100 mg/mL (193.22 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : 100 mg/mL (193.22 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.9322 mL	9.6609 mL	19.3218 mL
	5 mM	0.3864 mL	1.9322 mL	3.8644 mL
	10 mM	0.1932 mL	0.9661 mL	1.9322 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。