| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
β-lactam
Piperacillin targets penicillin-binding proteins (PBPs) located on the inner membrane of the bacterial cell wall. By binding to PBPs, piperacillin inhibits the cross-linking of peptidoglycan chains, a critical process in cell wall biosynthesis. This inhibition disrupts the final transpeptidation step of peptidoglycan synthesis, leading to cell wall weakening and ultimately cell lysis. Cell lysis is then mediated by bacterial cell wall autolytic enzymes such as autolysins. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
哌拉西林对多种革兰氏阴性菌和部分革兰氏阳性菌具有强效的体外抗菌活性。它能与青霉素结合蛋白（PBPs）结合，抑制细胞壁合成。通常采用标准肉汤微量稀释法或琼脂扩散法测定哌拉西林对不同细菌分离株的最低抑菌浓度（MIC），以评估其抗菌活性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
哌拉西林在体内与他唑巴坦联合使用，用于治疗严重的医院获得性感染。该联合用药对耐青霉素细菌有效。哌拉西林的杀菌活性是通过与青霉素结合蛋白（PBPs）结合，抑制细菌细胞壁合成而实现的。
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| 酶活实验 |
哌拉西林的体外酶活性测定通常不进行，因为其作用机制是与青霉素结合蛋白（PBPs）结合而非抑制酶活性。其抗菌活性采用针对特定细菌菌株的标准微生物生长抑制试验进行评估。
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| 细胞实验 |
哌拉西林的体外细胞活性测定包括在不同浓度哌拉西林存在下培养细菌细胞。通过测量光密度或菌落计数来评估抗菌活性，从而检测细菌生长抑制情况。最小抑菌浓度 (MIC) 定义为抑制可见细菌生长的最低浓度。
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| 动物实验 |
哌拉西林已在细菌感染模型中进行了体内动物实验。该化合物通过肠外途径给药，疗效评估指标包括组织中的细菌载量和存活率。哌拉西林与他唑巴坦联合用药已被评估用于克服β-内酰胺酶介导的耐药性。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
哌拉西林口服后不被吸收。与其他青霉素类抗生素一样，哌拉西林主要通过肾小球滤过和肾小管分泌排泄；它以原形迅速高浓度地从尿液中排出。由于哌拉西林经胆汁和肾脏排泄，因此在适当剂量下，严重肾功能不全的患者也可安全使用。101 mL/kg [新生儿静脉注射 50 mg/kg（5 分钟输注）] 32 - 41 mL/min/1.73 m2 124 - 160 mL/min/1.73 m2 [较大儿童] 代谢/代谢物 主要不代谢。生物半衰期 36-72 分钟。哌拉西林的药代动力学数据表明，它应通过肠外途径给药。该化合物常与β-内酰胺酶抑制剂他唑巴坦联合使用，以扩大其抗菌谱。其分布、代谢和消除与其他青霉素类抗生素一致。该化合物的分子量为517.56。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
肝毒性
接受静脉注射哌拉西林的患者中，高达 12% 可能出现短暂的轻度至中度血清转氨酶升高，但这些升高在临床上意义不大，且与其他同类肠外抗生素相比，其发生率并无显著差异。美罗培南（一种现已停用的广谱脲类抗生素，曾与哌拉西林联合使用）引起肝损伤的报道更为常见。哌拉西林治疗的患者中曾有罕见的特定肝损伤病例报道。这种肝损伤通常为胆汁淤积性肝损伤，发生在开始治疗后 1 至 6 周内。损伤可能较为严重，但通常在停用哌拉西林后可自行消退。其肝毒性特征与其他青霉素类抗生素相似。哌拉西林和其他青霉素类药物引起的胆汁淤积性肝炎病程可能延长，并导致持续性胆汁淤积（胆管消失综合征）或血清碱性磷酸酶持续升高，提示部分胆管丢失。大多数与哌拉西林相关的肝损伤病例与哌拉西林和β-内酰胺酶抑制剂他唑巴坦（Zosyn及其仿制药）联合使用有关，这种情况比单独使用哌拉西林更为常见。 概率评分：B（已知罕见的肝损伤病因临床表现）。 妊娠期和哺乳期用药 ◉ 哺乳期用药概述 有限的信息表明，母乳中低浓度的哌拉西林预计不会对母乳喂养的婴儿产生不良影响。有报道称，青霉素类药物偶尔会扰乱婴儿的肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。哌拉西林可用于哺乳期妇女。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 哌拉西林的毒理学数据与其他青霉素类抗生素一致。不良反应可能包括超敏反应、胃肠道紊乱和注射部位反应。对青霉素过敏的患者应谨慎使用该化合物。该药物应在医生的指导下用于治疗。 |
| 参考文献 |
[1]. B. Holmes, et al. A Review of its Antibacterial Activity, Pharmacokinetic Properties and Therapeutic Use.
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| 其他信息 |
哌拉西林是一种青霉素，其青霉素环的6位连接有2-[(4-乙基-2,3-二氧哌嗪-1-基)氨基甲酰基]-2-苯基乙酰胺基团。它是一种抗菌药物，既是青霉素类抗生素，也是青霉素类过敏原。它是哌拉西林(1-)的共轭酸。哌拉西林是一种半合成的广谱解脲青霉素类抗生素，由氨苄西林衍生而来，用于治疗铜绿假单胞菌感染。它也常与其他抗生素联合使用。无水哌拉西林是一种青霉素类抗菌药物。哌拉西林是一种广谱解脲青霉素类抗生素，用于治疗由敏感细菌引起的中度至重度感染。哌拉西林与特定的肝损伤有关，但这种情况非常罕见，仅有个案报道。已有报道称哌拉西林可导致中华蜜蜂（Apis cerana）肝损伤，且相关数据也已公布。无水哌拉西林是哌拉西林的无水形式，哌拉西林是一种广谱半合成脲肽类抗生素。哌拉西林与位于细菌细胞壁内膜上的青霉素结合蛋白（PBP）结合，从而干扰肽聚糖链的交联。这种交联对于维持细菌细胞壁的强度和刚性至关重要。因此，细胞壁合成受到干扰，导致细胞壁强度降低，最终导致细胞裂解。哌拉西林是一种广谱半合成的氨苄青霉素衍生脲肽类抗生素。哌拉西林与青霉素结合蛋白（PBP）结合，PBP是一种催化肽聚糖合成的酶，而肽聚糖是细菌细胞壁的关键成分。这种阻断作用会中断细胞壁的合成，从而抑制细菌生长并导致细胞裂解。哌拉西林是一种半合成广谱抗生素，属于氨苄青霉素衍生的脲肽类抗生素，用于治疗铜绿假单胞菌感染。它也常与其他抗生素联合使用。另见：哌拉西林钠（注：此处已移至此处）。
适应症 用于治疗多种微生物感染。 作用机制 哌拉西林通过与位于细菌细胞壁内的特定青霉素结合蛋白 (PBP) 结合，抑制细菌细胞壁合成的第三阶段（也是最后阶段）。随后，细菌细胞壁自溶素（例如自溶素）介导细胞裂解；哌拉西林可能干扰自溶素抑制剂的作用。 哌拉西林（Pipracil；Pipracil）（CAS号：61477-96-1）的分子式为C23H27N5O7S，分子量为517.56。它是一种广谱半合成脲基青霉素类抗生素，可与青霉素结合蛋白（PBPs）结合并抑制细菌细胞壁的合成。哌拉西林常与他唑巴坦联合用于治疗严重感染。 |
| 分子式 |
C23H27N5O7S
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|---|---|
| 分子量 |
517.55
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| 精确质量 |
517.163
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| CAS号 |
61477-96-1
|
| 相关CAS号 |
Piperacillin sodium;59703-84-3;Piperacillin-d5
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| PubChem CID |
43672
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
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| 熔点 |
139-140ºC
|
| 折射率 |
1.678
|
| LogP |
1.88
|
| tPSA |
181.73
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
8
|
| 可旋转键数目(RBC) |
6
|
| 重原子数目 |
36
|
| 分子复杂度/Complexity |
982
|
| 定义原子立体中心数目 |
4
|
| SMILES |
CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)N[C@H](C2=CC=CC=C2)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)[C@H](C(S4)(C)C)C(=O)O
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| InChi Key |
IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C23H27N5O7S/c1-4-26-10-11-27(19(32)18(26)31)22(35)25-13(12-8-6-5-7-9-12)16(29)24-14-17(30)28-15(21(33)34)23(2,3)36-20(14)28/h5-9,13-15,20H,4,10-11H2,1-3H3,(H,24,29)(H,25,35)(H,33,34)/t13-,14-,15+,20-/m1/s1
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| 化学名 |
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 100 mg/mL (193.22 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (4.83 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.9322 mL | 9.6609 mL | 19.3218 mL | |
| 5 mM | 0.3864 mL | 1.9322 mL | 3.8644 mL | |
| 10 mM | 0.1932 mL | 0.9661 mL | 1.9322 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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