Surfactin

别名: 表面活性素; 生物表面活性素; 表面素; 莎梵亭; 枯草菌表面活性剂
目录号: V34724 纯度: ≥98%
Surfactin 是一种环状脂肽生物表面活性剂,由四种异构体(Surfactin A、B、C 和 D)组成,介导单价和二价阳离子(例如钙离子)穿过脂质双层膜通量。
Surfactin CAS号: 252023-70-4
产品类别: Bacterial
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
250mg
500mg
1g
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Other Forms of Surfactin:

  • Surfactin C1
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产品描述
Surfactin 是一种环状脂肽生物表面活性剂,由四种异构体(Surfactin A、B、C 和 D)组成,介导单价和二价阳离子(例如钙离子)穿过脂质双层膜通量。 Surfactin 作为抗菌佐剂,具有抗菌、抗真菌、抗支原体和溶血作用。 Surfactin还对多种有包膜病毒具有抗病毒作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Lipopeptide; HSV-1; HSV-2
- Bacterial cell membrane (of avian pathogenic Escherichia coli, APEC) – disrupts membrane integrity to enhance the antibacterial activity of NSC277174 [1]
- Enveloped virus membrane (e.g., herpes simplex virus type 1, HSV-1; vesicular stomatitis virus, VSV) – disrupts viral envelope structure to inactivate viruses [3]
体外研究 (In Vitro)
在体外,使用抑菌分数 (FIC) 和最低抑菌浓度 (MIC) 等抗菌检测,surfactin 可以增强 NSC277174 对抗禽致病性大肠杆菌 (APEC) 的有效性。 NSC277174 和 surfactin 对 APEC O78 菌株的最低抑制浓度分别为 1000 ug/ml 和 >1 mg/ml[1]。
- 在体外与NSC277174联合使用时,表面活性素(surfactin)可显著增强禽致病性大肠杆菌(APEC)对NSC277174的敏感性。在surfactin(浓度12.5 μg/mL)存在下,NSC277174对APEC的最低抑菌浓度(MIC)降低4–8倍。这种致敏作用与surfactin介导的APEC细胞膜破坏相关,证据包括细胞膜通透性增加(通过荧光染料泄漏实验检测)和细菌膜电位降低(通过流式细胞术测定)[1]
- surfactin在体外具有广泛应用潜力,包括作为生物修复中的乳化剂(提高疏水性污染物的溶解度和降解效率)、食品加工中的发泡剂,以及药物制剂中的辅助剂(改善药物溶解度和生物利用度)。它在体外对部分革兰氏阳性菌(如金黄色葡萄球菌)也表现出初步抗菌活性,但效力低于其膜破坏协同作用[2]
- surfactin在体外可灭活有包膜病毒,包括1型单纯疱疹病毒(HSV-1)、水疱性口炎病毒(VSV)和甲型流感病毒。在50–100 μg/mL浓度下,surfactin孵育1小时内可使病毒滴度降低>99%。其机制涉及与病毒包膜的直接相互作用:surfactin破坏包膜的脂质双层,导致病毒内部成分(如核酸、蛋白质)泄漏,从而丧失感染性。对无包膜病毒(如脊髓灰质炎病毒)无灭活作用[3]
体内研究 (In Vivo)
Surfactin 和 NSC277174 共同作用,减少小鸡感染模型(大肠杆菌接种)中的死亡人数和肝脏细菌负担,同时还控制炎症细胞因子和其他因子的表达。 surfactin与NSC277174联合使用可以作为新型抗菌佐剂预防鸡AEPC感染[1]。
- 在APEC感染雏鸡模型中,surfactin(2 mg/kg,腹腔注射)与NSC277174(5 mg/kg,腹腔注射)联合使用可显著降低雏鸡肝脏和脾脏中的APEC载量(较单独使用NSC277174降低2–3个数量级),并提高雏鸡存活率(从单独NSC277174组的40%提升至联合组的75%)。surfactin单独使用(2 mg/kg)在体内对APEC无显著抗菌作用,但通过膜破坏促进NSC277174进入细菌细胞,从而增强其治疗效果[1]
细胞实验
- 将APEC在LB肉汤中培养至对数中期,分为四组:对照组(无处理)、surfactin单独组(12.5 μg/mL)、NSC277174单独组(系列浓度)、surfactin+NSC277174组(12.5 μg/mL surfactin+系列浓度NSC277174)。37°C孵育24小时后,通过600 nm吸光度测定细菌生长,确定NSC277174的MIC。膜通透性分析中,APEC细胞负载荧光染料(如碘化丙啶)后与surfactin(12.5 μg/mL)孵育30分钟,通过荧光光谱检测染料泄漏;膜电位通过流式细胞术结合电位敏感荧光探针测定[1]
- 有包膜病毒(HSV-1、VSV)在适宜宿主细胞(如Vero细胞)中增殖以获得高滴度病毒储备液。病毒悬液(10^6 PFU/mL)与不同浓度surfactin(0、25、50、100 μg/mL)混合,37°C孵育0.5、1、2小时。孵育后稀释混合物以中和surfactin,通过宿主细胞空斑实验测定病毒滴度。以无包膜脊髓灰质炎病毒为对照,验证surfactin的包膜特异性作用[3]
动物实验
将一日龄雏鸡随机分为四组(每组 n=20):正常对照组(未感染)、感染对照组(APEC 感染 + 生理盐水)、NSC277174 单独治疗组(APEC 感染 + 5 mg/kg NSC277174,腹腔注射)和表面活性素 + NSC277174 治疗组(APEC 感染 + 2 mg/kg 表面活性素 + 5 mg/kg NSC277174,腹腔注射)。雏鸡在给药前 24 小时通过腹腔注射感染 APEC(10^8 CFU/只)。药物溶于无菌生理盐水,连续 3 天每日给药一次。每日记录雏鸡存活情况,持续 7 天。第 7 天,收集肝脏和脾脏组织,匀浆后接种于 LB 琼脂平板上,计数 APEC 菌落数(CFU/g 组织)[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
对Vero细胞(哺乳动物细胞)进行的体外细胞毒性试验表明,表面活性素的细胞毒性较低:50%细胞毒性浓度(CC50)>200 μg/mL,比病毒灭活所需浓度(50–100 μg/mL)高2–4倍[3]
- 在雏鸡模型中,腹腔注射表面活性素(2 mg/kg)未显示明显的毒性:与正常对照组相比,表面活性素处理组未观察到雏鸡死亡、体重减轻或组织病理学变化(例如肝脏或肾脏损伤)[1]
- 体外实验表明,表面活性素对水生生物(例如大型蚤)和植物(例如小麦幼苗)的毒性较低,48小时LC50 > 100对于大型蚤(Daphnia magna),μg/mL 的浓度表明其具有生物修复应用的环境安全潜力[2]
参考文献

[1]. Sensitization of avian pathogenic Escherichia coli to NSC277174 in vitro and in vivo in the presence of surfactin. PLoS One. 2019 Sep 12;14(9):e0222413.

[2]. Applications of a lipopeptide biosurfactant, surfactin, produced by microorganisms. Biochemical Engineering Journal. 103 (2015) 158-169.

[3]. Mechanism of inactivation of enveloped viruses by the biosurfactant surfactin from Bacillus subtilis. Biologicals. 1997 Sep;25(3):289-97.

其他信息
表面活性素C是一种环状缩肽,其化学式为N-[(3R)-3-羟基-13-甲基十四烷酰基]-L-α-谷氨酰-L-亮氨酰-D-亮氨酰-L-缬氨酰-L-α-天冬氨酰-D-亮氨酰-L-亮氨酸,其中C端羧基与醇羟基缩合形成内酯。它具有抗菌、抗真菌、抗病毒、表面活性剂、代谢产物、抗肿瘤和血小板聚集抑制剂等多种活性。它是一种环状缩肽、脂肽类抗生素和大环内酯。
据报道,枯草芽孢杆菌、莫哈维芽孢杆菌和苏云金芽孢杆菌中均存在表面活性素,并有相关数据。
另见:表面活性素肽(注释已移至)。
- 表面活性素是一种脂肽生物表面活性剂,主要由枯草芽孢杆菌菌株产生。它由一个环状肽环(7个氨基酸)和一条脂肪酸链(13-15个碳原子)组成,这赋予了它两亲性(既有亲水区又有疏水区)——这是其破坏细胞膜活性的关键[2, 3]
- 表面活性素与NSC277174的协同作用为解决禽大肠杆菌(APEC,一种引起禽大肠杆菌病的主要病原体)的抗生素耐药性提供了一种策略。通过降低 NSC277174 的所需剂量,表面活性素可能最大限度地降低家禽产品中抗生素残留的风险[1]
- 表面活性素具有包膜特异性抗病毒活性,使其成为开发针对包膜病毒(例如流感病毒、冠状病毒)的广谱抗病毒药物的潜在候选药物,尤其适用于需要表面消毒或局部应用(例如鼻喷雾剂)的情况[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子量
1025.04 (average)
CAS号
252023-70-4
相关CAS号
302933-83-1 (Sodium Surfactin); 24730-31-2; 252023-70-4
PubChem CID
443592
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
8.8
tPSA
305
氢键供体(HBD)数目
9
氢键受体(HBA)数目
13
可旋转键数目(RBC)
24
重原子数目
73
分子复杂度/Complexity
1800
定义原子立体中心数目
8
SMILES
O1C([C@H](CC(C)C)NC([C@@H](CC(C)C)NC([C@H](CC(=O)O)NC([C@H](C(C)C)NC([C@@H](CC(C)C)NC([C@H](CC(C)C)NC([C@H](CCC(=O)O)NC(C[C@H]1CCCCCCCCCC(C)C)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O
InChi Key
NJGWOFRZMQRKHT-WGVNQGGSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C53H93N7O13/c1-30(2)20-18-16-14-13-15-17-19-21-36-28-43(61)54-37(22-23-44(62)63)47(66)55-38(24-31(3)4)48(67)57-40(26-33(7)8)51(70)60-46(35(11)12)52(71)58-41(29-45(64)65)50(69)56-39(25-32(5)6)49(68)59-42(27-34(9)10)53(72)73-36/h30-42,46H,13-29H2,1-12H3,(H,54,61)(H,55,66)(H,56,69)(H,57,67)(H,58,71)(H,59,68)(H,60,70)(H,62,63)(H,64,65)/t36-,37+,38+,39-,40-,41+,42+,46+/m1/s1
化学名
3-[(3S,6R,9S,12S,15R,18S,21S,25R)-9-(carboxymethyl)-3,6,15,18-tetrakis(2-methylpropyl)-25-(10-methylundecyl)-2,5,8,11,14,17,20,23-octaoxo-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22-heptazacyclopentacos-21-yl]propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : 50 mg/mL H2O : 31.25 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (Infinity mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (Infinity mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (Infinity mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 110 mg/mL (Infinity mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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