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A839977

别名: A839977; A-839977; A-839,977; A839,977; 1-(2,3-dichlorophenyl)-N-{[2-(pyridin-2-yloxy)phenyl]methyl}-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-amine; 1-(2,3-dichlorophenyl)-N-((2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)methyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-amine; 870061-27-1; A 839977 1-(2,3-二氯苯基)-N-[[2-[(吡啶-2-基)氧基]苯基]甲基]-1H-四唑-5-胺
目录号: V9875 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
A839977 (A-839977) 是一种新型有效的 P2X7R 拮抗剂，具有抗痛觉过敏和抗炎活性。
A839977 CAS号: 870061-27-1
产品类别: P2 Receptor
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品描述
A839977 (A-839977) 是一种新型有效的 P2X7R 拮抗剂，具有抗痛觉过敏和抗炎活性。促炎细胞因子白细胞介素 1β (IL-1β) 与炎症过程和伤害性神经传递有关。 P2X7 受体的激活是 ATP 刺激巨噬细胞和小胶质细胞快速成熟和释放 IL-1β 的机制。最近，选择性 P2X7 受体拮抗剂已被证明可以减轻动物模型中的炎症和神经性疼痛。
A-839977 是一种强效、选择性、竞争性的 P2X7 受体拮抗剂，该受体是一种参与炎症性和神经病理性疼痛的配体门控离子通道。它对不同物种的受体均显示出高效力，在钙流实验中，对人 P2X7 受体的 IC50 为 20 nM，对大鼠受体为 42 nM，对小鼠受体为 150 nM。A-839977 还能有效阻断 P2X7 介导的下游功能，抑制分化的人 THP-1 细胞中 BzATP 刺激的 IL-1β 释放（IC50 = 37 nM）和 YO-PRO 染料摄取（IC50 = 7 nM），证实了其靶向活性。在体内，A-839977 具有中枢神经系统穿透性（脑与血浆比值为 0.15–0.25），并在炎症性疼痛动物模型（如 CFA 诱导）中产生剂量依赖性的抗痛觉过敏作用，在小鼠中的 ED50 为 40 μmol/kg（腹腔注射），在大鼠中为 100 μmol/kg（腹腔注射）。其镇痛作用在 IL-1αβ 敲除小鼠中消失，表明其机制依赖于 IL-1 信号通路。在大鼠骨癌痛模型中，脊髓给予 A-839977（0.4–1.2 mg/kg）可降低神经元对高强度机械和热刺激的反应，而全身给药（40 mg/kg，腹腔注射）可减轻早期和晚期的疼痛行为，且不影响运动协调。A-839977 是研究 P2X7 受体在疼痛和神经炎症中功能的重要工具。
生物活性&实验参考方法
靶点
P2X7 receptor – IC50 = 20 nM (human P2X7, calcium influx); IC50 = 42 nM (rat P2X7, calcium influx); IC50 = 150 nM (mouse P2X7, calcium influx); IC50 = 37 nM (BzATP-stimulated IL-1β release in differentiated human THP-1 cells); IC50 = 7 nM (BzATP-stimulated YO-PRO uptake in differentiated human THP-1 cells); pIC50 = 7.67 ± 0.04 (human), 7.36 ± 0.02 (rat), 6.83 ± 0.03 (mouse) [1]; pA2 = 8.1 (competitive antagonist) [1]
体外研究 (In Vitro)
体外活性： A-839977在稳定表达人（IC50 = 20 nM）、大鼠（IC50 = 42 nM）或小鼠（IC50 = 150 nM）P2X7受体的1321N1细胞中强效阻断BzATP诱发的细胞内钙浓度变化。[1]
A-839977在分化的人THP-1细胞中强效阻断BzATP刺激的IL-1β释放（IC50 = 37 nM）和YO-PRO摄取（IC50 = 7 nM）。[1]
A-839977使BzATP浓度-效应钙内流曲线产生平行右移，pA2值为8.1，表明其为竞争性拮抗剂。[1]
在培养的大鼠视神经头星形胶质细胞中，A-839977（50 nM）阻止了肿胀诱导的IL-1β mRNA上调。[2]
在培养的小鼠视神经头星形胶质细胞中，A-839977（100 nM）减少了肿胀触发的IκBα降低，表明抑制了NFκB活化。[2]
A839977 通过抑制 BzATP 诱导的钙流入哺乳动物 P2X7 受体，特异性阻止分化的人 THP-1 细胞中激动剂诱导的 YO-PRO 摄取和 IL-1beta 释放 (IC50=20-150 nM)。在动物研究中，它已被证明可以减轻神经性疼痛和炎症[1]。在视星形胶质细胞中，839977（50 nM，1 小时预处理）可有效抑制应激引起的 IL-1β 起始的增加 [2]。
体内研究 (In Vivo)
体内活性： 在大鼠骨癌痛模型（胫骨内MRMT-1癌细胞）中，脊髓应用A-839977（0.4和1.2 mg/kg）以剂量依赖性方式显著降低背角神经元对高强度机械刺激（26g和60g）和高强度热刺激（48°C）的反应。对低强度刺激的反应或假手术/未处理动物无影响。[3]
在同一模型中，全身给予A-839977（40 mg/kg，腹腔注射）显著增加荷癌动物的机械撤足阈值（von Frey试验），对假手术动物或溶媒处理无影响。更高剂量（120 mg/kg）显示毒性效应。[3]
A-839977（40 mg/kg，腹腔注射）在疾病晚期显著增加荷癌动物的负重比率（失能测试仪）和肢体使用评分，溶媒处理无影响。[3]
A-839977（40 mg/kg，腹腔注射）在未处理大鼠的转棒测试中不影响运动协调。[3]
在CFA诱导的炎症性疼痛小鼠模型中，A-839977剂量依赖性地减轻热痛觉过敏（小鼠ED50 = 40 μmol/kg，腹腔注射；大鼠ED50 = 100 μmol/kg，腹腔注射）。在IL-1αβ敲除小鼠中未观察到抗痛觉过敏作用。[1]
在大鼠中，A-839977（30 mg/kg，腹腔注射）在测试前30分钟给药可减轻CFA诱导的热痛觉过敏。[1]
在小鼠视网膜机械应变模型（控制性眼压升高）中，A-839977（体外50 nM，或通过P2X7敲除）阻止了IL-1β mRNA和蛋白的上调。[2]
在大鼠中，足底注射完全弗氏佐剂 (CFA) 时，A839977（30 μmol/kg、100 μmol/kg、300 μmol/kg；预注射 30 分钟）以剂量依赖性方式降低热痛觉过敏 [1]。 A839977（10μmol/kg、30μmol/kg和100μmol/kg；预注射30分钟）对野生型小鼠的CFA炎症疼痛模型有显着影响，而IL-1alphabeta敲除小鼠则不显着。做作的。大鼠无效[1]。在患有癌症的动物中，A839977 会降低背角神经元的反应 [3]。
酶活实验
酶/受体实验： 钙内流FLIPR实验：将稳定表达P2X7受体的1321N1细胞接种于多聚-D-赖氨酸包被的黑色96孔板中，加载Fluo-4染料。洗涤后，细胞与A-839977预孵育3分钟，然后加入激动剂。使用EC70浓度的BzATP（小鼠：150 μM，大鼠：10 μM，人：5 μM）作为激动剂。测量荧光3分钟。计算IC50值。[1]
YO-PRO摄取实验：将分化的人THP-1细胞铺板，与A-839977预孵育30分钟。加入BzATP（90 mM）并测量YO-PRO摄取1小时。[1]
IL-1β释放实验：分化的人THP-1细胞用LPS（25 ng/ml）和IFNγ（10 ng/ml）引发3小时。在BzATP（1 mM）刺激前30分钟加入A-839977。通过ELISA测量上清液中的IL-1β水平。[1]
细胞实验
细胞实验： 稳定表达小鼠、大鼠或人P2X7受体的1321N1人星形细胞瘤细胞维持在含1% L-丙氨酰-L-谷氨酰胺、1%抗生素/抗真菌剂、10% FBS和300 μg/ml Geneticin的DMEM中。对于钙内流实验，细胞以每板5 × 10⁶个细胞的密度接种。[1]
THP-1人单核细胞用LPS（25 ng/ml）和IFNγ（10 ng/ml）分化成巨噬细胞表型，分化时间分别为3小时（IL-1β释放）或过夜（孔形成）。细胞维持在含10%胎牛血清的RPMI中。[1]
大鼠视神经头星形胶质细胞：从新生大鼠幼崽（PD3-5）分离原代星形胶质细胞，在含10% FBS、1%青霉素/链霉素和25 ng/ml EGF的DMEM/F12中培养。通过GFAP染色确定细胞>99%为星形胶质细胞。对于肿胀实验，细胞在30%低渗溶液中孵育4小时。在肿胀前1小时加入A-839977（50 nM）。[2]
小鼠视神经头星形胶质细胞：从3月龄C57BL/6J和P2X7-/-小鼠分离。培养方法与大鼠星形胶质细胞类似。使用A-839977（100 nM）。[2]
RT-PCR[2]
细胞类型：视星形胶质细胞
测试浓度： 50 nM
孵育时间： 1小时（治疗前）
实验结果：防止星形胶质细胞中 IL-1β 的启动
动物实验
动物/疾病模型：雄性SD（SD（Sprague-Dawley））、balb/c（Bagg ALBino）小鼠和IL-1（−/−）小鼠，用于CFA诱导的慢性炎症。剂量：30 μmol/kg、100 μmol/kg、300 μmol/kg（大鼠）；10 μmol/kg、30 μmol/kg、100 μmol/kg（小鼠）
给药途径：注射；注射前30分钟
实验结果：在大鼠和小鼠中以剂量依赖的方式减轻CFA诱导的热痛觉过敏，但对IL-1（−/−）小鼠无影响。
药代性质 (ADME/PK)
A-839977具有中枢神经系统穿透性，脑/脊髓与血浆比值为0.15-0.25。[1][3]
对于体内电生理，A-839977每日溶解于10% DMSO、10% ChromEL和无菌生理盐水中。[3]
对于行为学研究，A-839977溶解于30% NMP、30% PEG400和40%羟丙基-β-环糊精中。[3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在骨癌痛模型中，120 mg/kg剂量的A-839977（腹腔注射）显示出明显的毒性效应，未进一步测试。40 mg/kg剂量耐受良好，未观察到运动协调缺陷。[3]
在CFA炎症性疼痛模型中，A-839977在有效剂量下未产生任何明显的行为紊乱迹象。[1]
参考文献

[1]. The antihyperalgesic activity of a selective P2X7 receptor antagonist, A-839977, is lost in IL-1alphabeta knockout mice. Behav Brain Res. 2009 Dec 1;204(1):77-81.

[2]. Albalawi F et.al, The P2X7 Receptor Primes IL-1β and the NLRP3 Inflammasome in Astrocytes Exposed to Mechanical Strain. Front Cell Neurosci. 2017 Aug 8;11:227.

[3]. P2X7 receptor-mediated analgesia in cancer-induced bone pain. Neuroscience. 2015 Apr 16; 291:93-105.
其他信息
A-839977（1-(2,3-二氯苯基)-N-(2-(吡啶-2-基氧基)苄基)-1H-四唑-5-胺）是一种强效、选择性、竞争性的P2X7受体拮抗剂，源自一系列基于四唑的化合物。它具有中枢神经系统穿透性，已被用于证明P2X7受体拮抗剂在炎症性和骨癌痛模型中产生抗伤害作用。A-839977的抗痛觉过敏作用通过阻断IL-1β释放介导，因为在IL-1αβ敲除小鼠中该作用消失。A-839977还用于研究机械应变后星形胶质细胞中P2X7受体在炎症小体启动中的作用。[1][2][3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H14CL2N6O
分子量
413.260060787201
精确质量
412.061
元素分析
C, 55.22; H, 3.41; Cl, 17.16; N, 20.34; O, 3.87
CAS号
870061-27-1
PubChem CID
53325875
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
4.19
tPSA
80.98
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
489
定义原子立体中心数目
0
SMILES
ClC1C(Cl)=C(N2C(NCC3C(OC4C=CC=CN=4)=CC=CC=3)=NN=N2)C=CC=1
InChi Key
GMVNBKZQJFRFAR-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H14Cl2N6O/c20-14-7-5-8-15(18(14)21)27-19(24-25-26-27)23-12-13-6-1-2-9-16(13)28-17-10-3-4-11-22-17/h1-11H,12H2,(H,23,24,26)
化学名
1-(2,3-dichlorophenyl)-N-{[2-(pyridin-2-yloxy)phenyl]methyl}-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-amine
别名
A839977; A-839977; A-839,977; A839,977; 1-(2,3-dichlorophenyl)-N-{[2-(pyridin-2-yloxy)phenyl]methyl}-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-amine; 1-(2,3-dichlorophenyl)-N-((2-(pyridin-2-yloxy)phenyl)methyl)-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-amine; 870061-27-1; A 839977
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~241.98 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (6.05 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.05 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4198 mL 12.0989 mL 24.1978 mL
5 mM 0.4840 mL 2.4198 mL 4.8396 mL
10 mM 0.2420 mL 1.2099 mL 2.4198 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • P2X7 receptor involved in priming of IL-1β in astrocytes. (A) Immunocytochemistry showing expression of the P2X7R in cultured optic nerve head astrocytes (left). No signal was detected in the absence of the primary antibody (right). (B) The swelling-induced rise in IL-1β mRNA was inhibited by P2X7R antagonists BBG (10 μM), A839977 (50 nM) and A740003 (5 μM). Cells were pretreated with drugs for 1 h before swelling (∗p < 0.001 Swell vs. control, ∗∗p < 0.001 Swell vs. Swell+drugs, n = 4). (C) The swelling-induced rise in IL-1β was reduced in astrocytes from P2X7-/- mice as compared to C57BL/6J mice. Data are expressed relative to the matched control group (∗p < 0.01, ∗∗p = 0.026, n = 6). (D) Application of BzATP (400 μM) for 4 h increased IL-1β expression (∗p < 0.01, n = 7).[2]. Albalawi F et.al, The P2X7 Receptor Primes IL-1β and the NLRP3 Inflammasome in Astrocytes Exposed to Mechanical Strain. Front Cell Neurosci. 2017 Aug 8;11:227

  • NFκB is involved in inflammasome priming after mechanical strain. (A) NFκB inhibitor Bay11-7082 (Bay11, 4 μM) prevented IL-1β upregulation in rat astrocytes. Bay11-7082 was present for 1 h before and during the 4 h swelling (∗p < 0.001 Control vs. Swell, ∗∗p < 0.001, Swell vs. Swell+Bay11; n = 4). (B) Representative immunoblots from mouse optic nerve head astrocyte lysates from control C57BL/6J and P2X7-/- mice probed for IκB-α (39 kDa) and housekeeping protein β-actin (42 kDa). Expression of IκB-α was reduced following 4 h of swelling in control astrocytes, consistent with the activation of NFκb. (C) Summary of relative IκB-α protein expression from experiments illustrated in panel B quantified with densitometry. The effect of swelling on IκB-α was significantly less in astrocytes from P2X7-/- mice (∗p < 0.001 Swell vs. Control C57BL/6J, ∗p = 0.011 Swell vs. Control P2X7-/-, ∗∗p = 0.038 Swell C57BL/6J vs. Swell P2X7-/-; n = 3). (D) Representative immunoblots from mouse optic nerve head astrocyte lysates from control mice probed for IκB-α (39 kDa) and housekeeping protein β-actin (42 kDa). The reduction in IκB-α triggered by swelling was reduced in the presence of P2X7R antagonist A839977 (100 nM). (E) Mean densitometry values for IκB-α protein expression from immunoblots like those in “(D)” (∗p = 0.002, ∗∗p = 0.004; n = 4).[2]. Albalawi F et.al, The P2X7 Receptor Primes IL-1β and the NLRP3 Inflammasome in Astrocytes Exposed to Mechanical Strain. Front Cell Neurosci. 2017 Aug 8;11:227
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