Adenosine 5'-monophosphate monohydrate 中文名称: 腺苷-5'-单磷酸一水合物

别名: 腺苷-5'-单磷酸一水合物;腺苷-5-磷酸;腺苷-5'-磷酸;腺苷-5'-磷酸(一水); 5’-腺苷单磷酸一水合物;腺苷-5"-单磷酸一水合物;腺苷-5’-单磷酸一水合物;腺苷-5’-磷酸;腺苷-5'-单磷酸一水合物AMP(酵母来源);腺苷-5''-单磷酸一水合物;腺苷-5-单磷酸一水合物;腺苷-5''-磷酸;5’-磷酸腺苷;5'-一磷酸腺苷,不含酸,来源于酵母;腺苷-5'-单磷酸水合物;5′-腺苷酸;肌肉腺苷酸;5'-磷酸腺苷,AMP;腺苷-5`-单磷酸水合物;腺苷-5'-磷酸一水合物;腺苷-5'-单磷酸一水;腺苷-5'-磷酸(+4℃);腺苷-5'-磷酸一水物

目录号: V32143 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Adenosine 5'-mono磷酸一水合物是一种腺苷 A1 受体激动剂（激活剂）。

Adenosine 5'-monophosphate monohydrate CAS号: 18422-05-4
产品类别: New2

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
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产品描述

Adenosine 5'-mono磷酸一水合物是一种腺苷 A1 受体激动剂（激活剂）。 5'-单磷酸腺苷一水合物对 HSV-1 和 HSV-2 具有显着的抗病毒作用。

生物活性&实验参考方法

靶点	Adenosine 5'-monophosphate monohydrate is an A1 receptor agonist [1]. Adenosine 5'-monophosphate monohydrate (5'-AMP) at doses ranging from 25 to 400 μM caused minimal cytotoxicity in RAW264.7 cells. Adenosine 5'-monophosphate monohydrate dramatically reduced TNF-α and IL-6 mRNA expression in RAW264.7 cells. At 400 μM, adenosine 5'-monophosphate monohydrate had the strongest inhibitory effect on TNF-α and IL-6 mRNA levels. Exposing cells to adenosine 5'-monophosphate monohydrate decreases NF-κB p65 recruitment to TNF-α, IL-6, and IL-1β transcription promoters [2].
体外研究 (In Vitro)	腺苷 5'-单磷酸一水合物是一种 A1 受体激动剂 [1]。剂量范围为 25 至 400 μM 的腺苷 5'-单磷酸一水合物 (5'-AMP) 在 RAW264.7 细胞中引起的细胞毒性极小。腺苷 5'-单磷酸一水合物可显着降低 RAW264.7 细胞中 TNF-α 和 IL-6 mRNA 的表达。 400 μM 时，腺苷 5'-单磷酸一水合物对 TNF-α 和 IL-6 mRNA 水平具有最强的抑制作用。将细胞暴露于腺苷 5'-单磷酸一水合物会减少 NF-κB p65 向 TNF-α、IL-6 和 IL-1β 转录启动子的募集 [2]。 - AMP 及其不可水解的类似物脱氧腺苷 5‘-单膦酸酯 (ACP) 在 HEK293 和 COS7 细胞中直接激活人腺苷 A1 受体 (hA1R)，通过嵌合 G 蛋白 (Gqi) 介导的钙动员进行检测。AMP 和腺苷对 hA1R 的效力相当。[1] - AMP 不直接激活人腺苷 A2B 受体 (hA2BR)。AMP 对 hA2BR 的激活需要其先通过外切 5‘-核苷酸酶 (NT5E/CD73) 或前列腺酸性磷酸酶 (PAP) 水解为腺苷。[1] - 在小鼠胚胎皮层神经元中，ACP（一种不可水解的 AMP 类似物）通过内源性 A1R 抑制毛喉素诱导的 cAMP 积累，证明其可直接激活天然的 A1R 信号通路。[1] - P2Y 受体拮抗剂 pyridoxalphosphate-6-azophenyl-2‘,4‘-disulfonic acid 和 suramin 不能阻断 hA1R 表达细胞中 AMP 诱导的钙反应，表明 AMP 的信号传导特异性地通过 A1R，而非 P2Y 受体介导。[1] - 对 hA1R 配体结合口袋进行定点突变（His-278 变为 Ala）会废除腺苷和 AMP 的激活作用，而将 His-251 变为 Ala 则会特异性降低 AMP 的效力而不影响腺苷的效力，这为 AMP 直接结合 A1R 提供了分子证据。[1]
体内研究 (In Vivo)	腺苷 5'-单磷酸一水合物 (5'-AMP) 治疗显着提高了 C57BL/6J 小鼠肝脏中的腺苷含量。相比之下，用腺苷5'-单磷酸一水合物处理的小鼠（n = 15）的存活率分别为100％（8小时）和93.3％（24小时），而用PBS处理的小鼠（n = 15）的存活率分别为 60%（8 小时）和 33.3%（24 小时）。当将腺苷5'-单磷酸一水合物组与媒介物组进行比较时，血清天冬氨酸转氨酶（AST）和丙氨酸转氨酶（ALT）的水平显着降低。在5'-单磷酸腺苷一水合物组中，坏死面积和严重程度减少，炎症细胞浸润减少[2]。
酶活实验	- 外切核苷酸酶活性被间接评估。为了测试 AMP 对受体的激活是否依赖于水解为腺苷，实验在竞争性 NT5E 抑制剂 α,β-亚甲基-ADP (αβ-met-ADP, 10 µM) 存在下进行。细胞在激动剂刺激前和刺激过程中与抑制剂预孵育 3 分钟。[1] - 在 αβ-met-ADP 存在下，hA1R 表达细胞中 AMP 诱导的钙反应持续存在，而在相同条件下 hA2BR 表达细胞中则无此反应，据此得出结论：AMP 对 A1R 是直接激活，对 A2BR 则依赖于外切核苷酸酶。[1]
细胞实验	- 钙成像实验： HEK293 细胞在包被的玻璃底培养皿中生长，并转染编码人 A1R（或 A2BR）和嵌合 G 蛋白（Gqi 或 Gqs）的质粒。通过共转染 Venus 荧光蛋白质粒来识别转染细胞。转染后约 24 小时，细胞在室温下用钙指示剂 Fura-2 AM 负载 1 小时。洗涤后，在荧光显微镜下成像。在手动添加激动剂溶液（如 AMP、腺苷）之前，先记录 40 秒的基线荧光（340 nm/380 nm 激发比率）。实时监测钙动员，并通过计算加入激动剂后 1 分钟内的曲线下面积 (AUC) 来量化反应。[1] - cAMP 积累实验 (GloSensor): HEK293T 细胞共转染编码 hA1R 的质粒和 GloSensor 22F cAMP 报告质粒。转染后，细胞与测试化合物（如 AMP、腺苷、CCPA）孵育 10 分钟，然后用亚最大浓度的 β 肾上腺素能激动剂异丙肾上腺素刺激 7 分钟以升高 cAMP 水平。孵育后，加入 GloSensor 底物试剂，并测量化学发光。A1R 的激活会抑制异丙肾上腺素刺激的 cAMP 积累，表现为化学发光的降低。[1] - 原代神经元 cAMP ELISA：从小鼠胚胎解剖获取皮层神经元并进行铺板。体外培养 1 天后，神经元用化合物（如 ACP、CPA）预处理 30 分钟，然后用毛喉素刺激 15 分钟以激活腺苷酸环化酶。随后裂解细胞，使用商业 ELISA 试剂盒测量细胞内 cAMP 水平，并标准化至总蛋白含量。[1]
参考文献	[1]. AMP is an adenosine A1 receptor agonist. J Biol Chem. 2012 Feb 17;287(8):5301-9. [2]. Adenosine 5'-monophosphate ameliorates D-galactosamine/lipopolysaccharide-induced liver injury through an adenosine receptor-independent mechanism in mice. Cell Death Dis. 2014 Jan 9;5:e985. [3]. Comparison of the antiviral effects of 5-methoxymethyldeoxyuridine-5'-monophosphate with adenine arabinoside-5'-monophosphate. Antiviral Res. 1983 Sep;3(3):161-74.
其他信息	腺苷5'-单磷酸单水合物是一种嘌呤核糖核苷单磷酸。 - 背景与意义：在本研究之前，尚无明确的AMP受体。其多种生理效应通常归因于胞外核苷酸酶将其水解为腺苷。本研究鉴定出腺苷A1受体（A1R）是AMP的真正直接受体，提示AMP的某些生理效应可能不依赖于胞外核苷酸酶。[1] - 机制：AMP作为A1R的完全激动剂发挥作用。其激活是直接的，无需转化为腺苷。 AMP 的带负电荷的磷酸基团可能与 A1R 配体结合口袋中的特定组氨酸残基（例如 His-251）相互作用。[1] 意义：这一发现表明，水解后靶向其他腺苷受体（例如 A2AR）的 AMP 前药也可能对 A1R 产生脱靶的直接作用。此外，它还重新解释了某些 AMP 类似物的心脏保护作用，这些作用可能是由 A1R 而非先前假设的 P2X 受体介导的。[1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C10H14N5O7P
分子量	347.2212
精确质量	365.073
CAS号	18422-05-4
相关CAS号	Adenosine monophosphate;61-19-8;Adenosine monophosphate-13C10,15N5 disodium;Adenosine 5'-monophosphate disodium;4578-31-8;Adenosine 5'-monophosphate-13C disodium;Adenosine 5'-monophosphate-d2 disodium;Adenosine-5'-monophosphate-15N5 disodium
PubChem CID	6419976
外观&性状	White to off-white solid powder
沸点	798.5ºC at 760mmHg
熔点	183-188 °C (dec.)(lit.)
闪点	436.7ºC
蒸汽压	6.7E-27mmHg at 25°C
tPSA	205.11
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	12
可旋转键数目(RBC)	4
重原子数目	24
分子复杂度/Complexity	481
定义原子立体中心数目	4
SMILES	C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)N.O
InChi Key	ZOEFQKVADUBYKV-MCDZGGTQSA-N
InChi Code	InChI=1S/C10H14N5O7P.H2O/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(22-10)1-21-23(18,19)20;/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13)(H2,18,19,20);1H2/t4-,6-,7-,10-;/m1./s1
化学名	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate;hydrate
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ~5 mg/mL (~13.69 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 5.26 mg/mL (14.40 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C). 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ~5 mg/mL (~13.69 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 5.26 mg/mL (14.40 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.8800 mL	14.4001 mL	28.8002 mL
	5 mM	0.5760 mL	2.8800 mL	5.7600 mL
	10 mM	0.2880 mL	1.4400 mL	2.8800 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。