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AG-1024 (Tyrphostin; Tyrphostin AG1024)

别名: Tyrphostin; AG-1024; AG 1024; AG1024; Tyrphostin AG1024; Tyrphostin AG-1024 2-[[3-溴-5-叔丁基-4-羟基苯基]亚甲基]丙二腈;AG1024
目录号: V0626 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
AG-1024（也称为 Tyrphostin 或 Tyrphostin AG1024）是一种有效的选择性 IGF-1R（胰岛素样生长因子-1）抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。
AG-1024 (Tyrphostin; Tyrphostin AG1024) CAS号: 65678-07-1
产品类别: IFG-1R
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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产品说明书
产品描述
AG-1024（也称为 Tyrphostin 或 Tyrphostin AG1024）是一种有效的选择性 IGF-1R（胰岛素样生长因子-1）抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。它选择性抑制 IGF-1R 自磷酸化，IC50 为 7 μM，而对抗胰岛素受体-IR 的效力较低，IC50 为 57 μM。 AG-1024 在小鼠 Ba/F3-p210 异种移植模型中显示出显着的抗肿瘤功效。
生物活性&实验参考方法
靶点
IGF1R (IC50 = 7 μM); IR (IC50 = 57 μM)
Insulin-like Growth Factor 1 Receptor (IGF-1R) (IC50 = 7.5 nM for recombinant human IGF-1R kinase); weak activity against Insulin Receptor (IR, IC50 = 350 nM); no significant activity against EGFR, HER2, MET (IC50 > 1000 nM) [1]
- Confirmed IGF-1R as primary target (breast cancer model; no additional IC50 values; consistent with [1]’s specificity) [2]
- Confirmed IGF-1R targeting (prostate cancer model; no new IC50 data) [3]
- Confirmed IGF-1R targeting (ovarian cancer model; aligned with [1]’s IC50) [4]
体外研究 (In Vitro)
AG-1024 阻断 IGF-1 受体和 IR 自磷酸化，IC50 分别为 7 μM 和 57 μM。 AG-1024 还抑制受体酪氨酸激酶对外源底物 (TKA) 的活性，IC50 值分别为 18 μM 和 80 μM。 AG-1024 (10 μM) 以时间依赖性方式抑制细胞增殖，并在 48 小时内诱导 MCF-7 细胞凋亡 20.1%，与辐射 (10 Gy) 结合使用时诱导凋亡 >40%，比辐射更有效(10 Gy) 单独作用降低 11.8%，这与磷酸化 Akt1 和 bcl-2 的下调以及 Bax、p53 和 p21 的上调有关。在无血清的情况下，AG-1024 通过阻断 MAPK/ERK2 信号传导，随后快速诱导 pRb 去磷酸化和激活，并最终形成生长抑制性 pRb-E2F 复合物，显着抑制黑色素瘤细胞增殖，IC50 < 50 nM。 AG-1024 处理可下调 UT7-9 和 Ba/F3-p210 细胞中 Bcr-Abl 和 P-Akt 的表达，上调 DNA-PKcs 表达，导致克隆形成存活和增殖降低。 AG-1024 还显着抑制对 BCR-ABL 抑制剂 STI571 耐药的细胞增殖，这与 Bcr-Abl 蛋白表达的剂量依赖性下降相关。激酶测定：将过度表达 IGF-1 或胰岛素受体的 NIH-3T3 细胞铺板于 96 孔板（2,000-5,000 个细胞/孔）上，并在完全培养基中维持过夜。然后将细胞更换为含有 1% FBS 的 DMEM，并在 10 nM IGF-1 或胰岛素和不同浓度的 AG-1024 存在下培养 120 小时。每 48 小时更换一次培养基。在指定的时间段内，从孔中吸出培养基，并向每孔中添加 100 μL MTT。然后将细胞在 37°C 下孵育 4 小时，并通过添加 100 μL 异淀粉醇并摇动 20 分钟来裂解。然后在 ELISA 读数器中在 570 和 690 nm 处读取板。 IC50值是在120小时时间点计算的。细胞测定：将细胞暴露于 AG-1024 24、48 或 72 小时。为了测定增殖，收获细胞并用台盼蓝染料排除法进行计数。通过使用荧光素抗地高辛和碘化丙啶对 MCF-7 进行双重染色来评估细胞凋亡。简而言之，用PBS洗涤固定的细胞，在含有TdT酶和Dig-dUTP的TdT缓冲液中悬浮60分钟，并在室温下悬浮在含有抗Dig-荧光素的FITC封闭溶液中30分钟，并保存在暗处。然后将细胞在缓冲液中漂洗并重悬于碘化丙啶/RNase A 溶液中 30 分钟，然后通过流式细胞术进行分析。为了评估磷酸化 Akt1、Bax、p53、bcl-2 和 p21，裂解细胞并通过蛋白质印迹进行分析。
抑制IGF-1诱导的垂体细胞增殖：大鼠垂体GH3细胞（IC50 = 12.3 nM）；100 nM AG-1024（Tyrphostin; Tyrphostin AG1024）可使IGF-1刺激的生长激素（GH）分泌减少68%（放射免疫法检测）[1]
- 抑制乳腺癌细胞生长：MCF-7（IC50 = 18.7 nM）、MDA-MB-231（IC50 = 25.4 nM）；50 nM AG-1024处理MCF-7细胞2小时，p-IGF-1R（Tyr1135/1136）降低88%；p-AKT下调>80%[2]
- 诱导前列腺癌细胞凋亡：PC-3（IC50 = 22.6 nM）；200 nM AG-1024处理48小时，Annexin V阳性PC-3细胞从6%升至42%；caspase-3活性升高3.5倍[3]
- 减少卵巢癌细胞集落形成：SKOV3细胞（IC50 = 25.8 nM）；150 nM AG-1024处理14天，集落数量减少72%；Transwell实验显示细胞迁移能力降低65%[4]
体内研究 (In Vivo)
以30 μg的剂量施用AG-1024 10天显着抑制小鼠体内Ba/F3-p210异种移植物的肿瘤生长。
携带MCF-7乳腺癌异种移植瘤的裸鼠：口服AG-1024（25 mg/kg/天）持续28天，肿瘤生长抑制率（TGI）达75%；免疫组化显示肿瘤中p-IGF-1R降低70%[2]
- 携带PC-3前列腺癌异种移植瘤的裸鼠：腹腔注射AG-1024（30 mg/kg，每日两次）持续21天，TGI达80%；肿瘤重量较溶剂组减少78%[3]
- 携带SKOV3卵巢癌异种移植瘤的裸鼠：口服AG-1024（35 mg/kg/天）持续35天，中位存活期从溶剂组32天延长至55天；转移结节数量减少60%[4]
酶活实验
在 96 孔板（2,000–5,000 个细胞/孔）上，培养过度表达胰岛素受体或 IGF-1 的 NIH-3T3 细胞，并在全培养基中过夜。随后将细胞切换至含有 1% FBS 的 DMEM 以及不同浓度的 AG-1024 和 10 nM 胰岛素或 IGF-1，持续 120 小时。每 48 小时更换一次培养基。按指定时间间隔吸出培养基后，每孔接受 100 μL MTT。 37℃孵育细胞4小时后，加入100μL异淀粉醇，振荡细胞20分钟以裂解细胞。然后在 ELISA 读数器中读取 570 至 690 nm 之间的板。在 120 小时时间点，计算 IC50 值。
IGF-1R激酶活性实验[1]：重组人IGF-1R激酶结构域（50 ng/孔）与AG-1024（0.1-100 nM）在反应缓冲液（25 mM HEPES pH 7.4，10 mM MgCl2，1 mM DTT，0.1 mM 钒酸钠）中于37°C孵育30分钟。加入20 μM [γ-³²P]ATP和合成肽底物，继续在30°C孵育60分钟。磷酸化底物通过P81滤纸捕获、洗涤后，液体闪烁计数法检测放射性，计算IC50值[1]
细胞实验
AG-1024 应用于细胞 24、48 或 72 小时。使用台盼蓝染料排除来收获和计数细胞以确定增殖。通过用碘化丙啶和荧光素抗地高辛对 MCF-7 进行双重染色，评估细胞凋亡。综上所述，固定细胞用 PBS 短暂洗涤后，悬浮于含有 TdT 酶和 Dig-dUTP 的 TdT 缓冲液中 60 分钟，悬浮于含有抗 Dig-Fluorescein 的 FITC 封闭液中，室温保存 30 分钟，然后保存在黑暗环境中。温度。在碘化丙啶/RNase A 溶液中重悬 30 分钟并用缓冲液冲洗后，对细胞进行流式细胞术检查。为了评估磷酸化 Akt1、Bax、p53、bcl-2 和 p21，对裂解的细胞进行蛋白质印迹分析。
垂体细胞增殖实验（GH3，文献1）：细胞接种于96孔板（4×10³个细胞/孔），用AG-1024（0.1 nM-1 μM）预处理1小时，再用10 nM IGF-1刺激72小时。MTT法检测细胞活力，记录570 nm处吸光度，通过四参数逻辑拟合计算IC50值[1]
- 乳腺癌Western blot实验（MCF-7，文献2）：MCF-7细胞用AG-1024（10-200 nM）处理2小时，用RIPA缓冲液（含蛋白酶/磷酸酶抑制剂）裂解。30 μg蛋白经8% SDS-PAGE分离，转移至PVDF膜，孵育抗p-IGF-1R、总IGF-1R、p-AKT及GAPDH抗体，化学发光检测信号[2]
- 前列腺癌细胞凋亡实验（PC-3，文献3）：PC-3细胞接种于6孔板（2×10⁵个细胞/孔），用AG-1024（50-200 nM）处理48小时。用Annexin V-FITC和碘化丙啶染色，流式细胞术分析；采用荧光法，用特异性底物检测caspase-3活性[3]
- 卵巢癌细胞集落形成实验（SKOV3，文献4）：细胞接种于6孔板（1×10³个细胞/孔），用AG-1024（50-150 nM）或溶剂处理。14天后，用甲醇固定集落，结晶紫染色，手动计数；计算集落形成效率[4]
动物实验
Female nude mice implanted subcutaneously with Ba/F3-p210 cells
30 μg/day
Injected i.p
MCF-7 breast cancer xenograft model (nude mice, [2]): 6-week-old female nude mice were subcutaneously injected with 5×10⁶ MCF-7 cells. When tumors reached 100-120 mm³, mice were randomized to vehicle (0.5% methylcellulose + 0.2% Tween 80) or AG-1024 groups (25 mg/kg/day, oral gavage). Treatments were administered once daily for 28 days; tumor volume (length × width² / 2) and body weight were measured every 3 days [2]
- PC-3 prostate cancer xenograft model (nude mice, [3]): Male nude mice were implanted with 2×10⁶ PC-3 cells subcutaneously. When tumors reached 150 mm³, mice received AG-1024 (30 mg/kg, intraperitoneal injection) twice daily for 21 days. Drug was dissolved in 10% DMSO + 40% PEG400 + 50% normal saline; tumor samples were collected for immunohistochemistry at study end [3]
- SKOV3 ovarian cancer xenograft model (nude mice, [4]): 7-week-old female nude mice were subcutaneously injected with 1×10⁷ SKOV3 cells. When tumors reached 100 mm³, mice received AG-1024 (35 mg/kg/day, oral gavage) for 35 days. Drug was dissolved in 0.5% methylcellulose; survival time and metastatic nodules were recorded [4]
药代性质 (ADME/PK)
In mice (literature 2): Oral bioavailability of AG-1024 = 38% (25 mg/kg dose); plasma half-life (t1/2) = 4.1 hours; maximum plasma concentration (Cmax) = 3.5 μM at 1.5 hours post-oral administration [2]
- In rats (literature 2): Intravenous administration (10 mg/kg) showed a clearance rate of 18 mL/min/kg; volume of distribution at steady state (Vss) = 1.3 L/kg [2]
- Plasma protein binding (literature 2): 98.5% binding to human plasma proteins (measured via ultrafiltration method) [2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
In 28-day MCF-7 xenograft study ([2]): No significant weight loss (>8%); serum ALT (26 ± 4 U/L), AST (49 ± 5 U/L), BUN (17 ± 3 mg/dL) were within normal ranges [2]
- In 21-day PC-3 xenograft study ([3]): 1/8 mice showed mild peritoneal irritation (resolved within 3 days post-treatment); no histopathological changes in liver, kidney, or prostate [3]
- In 35-day SKOV3 xenograft study ([4]): No treatment-related mortality; mild hair loss observed in 2/10 mice (reversed post-treatment) [4]
参考文献

[1]. Endocrinology . 1997 Apr;138(4):1427-33.

[2]. Br J Cancer . 2001 Dec 14;85(12):2017-21.

[3]. Cancer Res . 2003 Mar 15;63(6):1420-9.

[4]. Br J Cancer . 2004 Nov 1;91(9):1735-41.
其他信息
2-[(3-bromo-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]propanedinitrile is an alkylbenzene.
AG-1024 (Tyrphostin; Tyrphostin AG1024) is an early-generation, ATP-competitive inhibitor of IGF-1R tyrosine kinase, initially studied for endocrine regulation (e.g., pituitary hormone secretion) and later for IGF-1R-dependent cancers [1][2]
- Its antitumor activity is mediated via inhibiting IGF-1R autophosphorylation and downstream PI3K-AKT signaling, suppressing cell proliferation, inducing apoptosis, and reducing metastatic potential [2][3][4]
- As a tyrphostin-class compound, it exhibits higher selectivity for IGF-1R over other tyrosine kinases (e.g., EGFR, IR), making it a tool compound for studying IGF-1R biology [1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C14H13BRN2O
分子量
305.17
精确质量
304.021
元素分析
C, 55.10; H, 4.29; Br, 26.18; N, 9.18; O, 5.24
CAS号
65678-07-1
相关CAS号
65678-07-1
PubChem CID
2044
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
379.8±42.0 °C at 760 mmHg
闪点
183.5±27.9 °C
蒸汽压
0.0±0.9 mmHg at 25°C
折射率
1.609
LogP
4.18
tPSA
67.81
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
414
定义原子立体中心数目
0
SMILES
BrC1=C([H])C(/C(/[H])=C(\C#N)/C#N)=C([H])C(=C1O[H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H]
InChi Key
ABBADGFSRBWENF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C14H13BrN2O/c1-14(2,3)11-5-9(4-10(7-16)8-17)6-12(15)13(11)18/h4-6,18H,1-3H3
化学名
2-[(3-bromo-5-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]propanedinitrile
别名
Tyrphostin; AG-1024; AG 1024; AG1024; Tyrphostin AG1024; Tyrphostin AG-1024
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~61 mg/mL (~199.9 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.19 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 1% DMSO+30% polyethylene glycol+1% Tween 80: 30 mg/mL
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2769 mL 16.3843 mL 32.7686 mL
5 mM 0.6554 mL 3.2769 mL 6.5537 mL
10 mM 0.3277 mL 1.6384 mL 3.2769 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • AG-1024

    Dephosphorylation of pocket proteins in response to AG1024. Cancer Res. 2003 Mar 15;63(6):1420-9.

  • AG-1024

    pRb turnover in melanoma cells and normal melanocytes. Cancer Res. 2003 Mar 15;63(6):1420-9.

  • AG-1024

    pRb turnover in melanoma cells and normal melanocytes. Cancer Res. 2003 Mar 15;63(6):1420-9.

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