| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
PI3K; Akt
α-Linolenic acid targets multiple signaling pathways and metabolic enzymes. It is converted to longer-chain omega-3 fatty acids via desaturation and elongation, which are incorporated into cell membranes, affecting membrane fluidity and signaling. It also serves as a ligand for nuclear receptors (PPARα, PPARγ) and inhibits inflammatory pathways by reducing the production of pro-inflammatory eicosanoids. It modulates the activity of enzymes like cyclooxygenase (COX) and lipoxygenase (LOX), leading to a shift from pro-inflammatory to anti-inflammatory mediators. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
α-亚麻酸可转化为长链脂肪酸二十碳五烯酸 (EPA) 和二十二碳六烯酸 (DHA)[1]。体外实验表明，α-亚麻酸在 10-100 µM 的浓度范围内具有抗氧化和抗炎活性。它能降低脂多糖 (LPS) 刺激的巨噬细胞中 TNF-α、IL-1β 和 IL-6 的分泌。此外，它还能降低内皮细胞黏附分子的表达并减少单核细胞的黏附。在癌细胞系（例如乳腺癌、结肠癌）中，它能抑制细胞增殖并诱导细胞凋亡，其 IC₅₀ 值变化范围较大（20-200 µM）。它还能保护神经元细胞免受氧化应激损伤并促进神经突生长。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在小鼠中，α-亚麻酸（50、100 或 250 mg/kg；连续给药 10 天）在 250 mg/kg 剂量下可完全抑制胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成[1]。体重 250–300 g 的大鼠在接受 35、70 或 175 mg/kg α-亚麻酸后，动静脉血栓形成减少[1]。在大鼠中，α-亚麻酸（70 或 175 mg/kg）可抑制胶原蛋白刺激的血小板聚集[1]。体内研究已在动物模型和人群中得到广泛应用。膳食补充（例如，人类每日 1-5 g）与降低心血管疾病风险、降低血压和改善血脂谱相关。在啮齿动物结肠炎、关节炎和神经炎症模型中，α-亚麻酸可减轻疾病严重程度并降低炎症标志物水平。它还能支持认知功能，并可能延缓神经退行性疾病的进展。
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| 酶活实验 |
α-亚麻酸的体外酶活性测定包括使用纯化酶和显色底物测定其对COX-1/2和LOX活性的影响。该化合物降低前列腺素和白三烯生成的能力也需进行评估。其抗氧化能力可通过DPPH、ABTS或ORAC测定法进行测定。该脂肪酸对去饱和酶和延长酶活性的影响可通过放射性标记前体掺入法进行研究。其与PPARs的结合则可通过使用报告基因构建体的转录激活测定法进行评估。
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| 细胞实验 |
利用多种细胞系（例如巨噬细胞、内皮细胞、神经元细胞）进行α-亚麻酸的体外细胞实验。将细胞与白蛋白偶联的脂肪酸（1-200 µM）处理。检测其对细胞活力、炎症细胞因子分泌（ELISA/qPCR）、黏附分子表达和活性氧（ROS）生成的影响。采用气相色谱-质谱联用（GC-MS）分析脂肪酸掺入细胞膜磷脂的情况。通过Annexin V染色评估细胞凋亡。
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| 动物实验 |
体重 18～22 g 的小鼠[1]
50、100、250 mg/kg 持续 10 天 α-亚麻酸的体内动物研究在动脉粥样硬化、结肠炎、关节炎和神经退行性疾病模型中进行。动物饲喂添加 α-亚麻酸（例如，占总脂肪的 5%～10%）的饲料或进行灌胃给药。终点指标包括器官组织学、血脂谱、炎症标志物（细胞因子、CRP）和行为学测试。分析组织中的脂肪酸组成，并进行基因表达研究以评估炎症和代谢通路的调节情况。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
α-亚麻酸的药代动力学特性显示，口服后吸收迅速，2-4小时内即可达到血浆峰浓度。它在肝脏中经β-氧化和去饱和/延长反应代谢为EPA和DHA。其在血浆中的半衰期相对较短（数小时），但会在组织中蓄积，尤其是在脂肪组织和细胞膜中。它以二氧化碳或尿液代谢物的形式排出体外。在人体内，α-亚麻酸转化为EPA和DHA的转化率有限（通常<5%）。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
α-亚麻酸 (ALA) 被认为是一种必需脂肪酸，因为它对人体健康至关重要，但人体自身无法合成。事实上，它是一种植物来源的脂肪酸。人体可以利用 ALA 合成其他 ω-3 脂肪酸，包括二十碳五烯酸 (EPA) 和二十二碳六烯酸 (DHA)。EPA 是前列腺素（3 系列）、白三烯（5 系列）和血栓素（3 系列）的前体。这些二十碳酸酯化合物具有抗炎和抗动脉粥样硬化特性。ALA 代谢产物还可以抑制促炎性二十碳酸酯化合物前列腺素 E2 (PGE2) 和白三烯 B4 (LTB4) 以及促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素-1β (IL-1β) 的生成。 ω-3脂肪酸，例如α-亚麻酸（ALA）及其代谢产物，可以调节多种基因的表达，包括参与脂肪酸代谢和炎症的基因。它们通过影响转录因子（例如NF-κB和过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）家族成员）的活性来调节基因表达。ALA及其代谢产物掺入细胞膜后，可以影响膜流动性，并可能在抗炎活性、抑制血小板聚集以及ALA的抗增殖作用中发挥作用。ALA首先经Δ6去饱和酶代谢为甾醇四氢吡啶酸。α-亚麻酸的毒性特征极佳；它是一种膳食营养素，即使在高剂量下也被认为是安全的。在人类每日摄入量高达10克的情况下，尚未报告任何显著的不良反应。在动物研究中，高剂量下也未观察到毒性作用。它不具有遗传毒性或致癌性。然而，任何多不饱和脂肪酸高剂量摄入都可能因抗血小板作用而引起胃肠道不适或出血风险，但这些在正常饮食水平下很少见。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
α-亚麻酸 (ALA) 是一种澄清无色的液体。(NTP, 1992)
α-亚麻酸是一种在9、12和15位具有顺式双键的α-亚麻酸。它已被证明具有抗血栓作用。它是一种微量营养素、营养补充剂和啮齿动物代谢产物。它是一种ω-3脂肪酸，也是一种α-亚麻酸。它是α-亚麻酸和(9Z,12Z,15Z)-十八烷-9,12,15-三烯酸的共轭酸。 α-亚麻酸 (ALA) 是一种多不饱和ω-3脂肪酸。它是许多常见植物油的成分，对人体营养至关重要。 α-亚麻酸存在于大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中或由其产生。 据报道，α-亚麻酸也存在于丹参、卡洛丹树和其他具有相关数据的生物体中。 α-亚麻酸是一种必需脂肪酸，属于ω-3脂肪酸家族。它在某些植物油中含量很高，据报道可以抑制前列腺素的合成，从而减轻炎症并预防某些慢性疾病。α-亚麻酸（ALA）是一种多不饱和ω-3脂肪酸。它是许多常见植物油的成分，对人体营养至关重要。一种存在于植物中并参与前列腺素形成的脂肪酸。另见：鳕鱼肝油（部分成分）；月见草油（部分成分）。磷虾油（部分成分）……查看更多…… 药理适应症 用于营养补充和治疗膳食缺乏或失衡。 作用机制 α-亚麻酸 (ALA) 被认为是一种必需脂肪酸，因为它对人体健康至关重要，但人体自身无法合成。事实上，它是一种植物来源的脂肪酸。人体可以利用 ALA 合成其他 ω-3 脂肪酸，包括二十碳五烯酸 (EPA) 和二十二碳六烯酸 (DHA)。EPA 是前列腺素、白三烯和血栓素的前体。这些二十碳化合物具有抗炎和抗动脉粥样硬化特性。 ALA代谢物可能抑制促炎性二十碳五烯酸化合物前列腺素E2 (PGE2) 和白三烯B4 (LTB4) 以及促炎性细胞因子肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素-1β (IL-1β) 的生成。ω-3脂肪酸（如ALA及其代谢物）可以调节多种基因的表达，包括参与脂肪酸代谢和炎症的基因。它们通过影响转录因子（包括NF-κB和过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR) 家族成员）的活性来调节基因表达。ALA及其代谢物掺入细胞膜后，可以影响膜流动性，并可能在抗炎活性、抑制血小板聚集和ALA的抗增殖作用中发挥作用。ALA首先经Δ6去饱和酶代谢为甾醇酸。 药效学 α-亚麻酸 (ALA) 是一种含有三个双键的18碳多不饱和脂肪酸。 它也被称为ω-3脂肪酸，是所有哺乳动物的必需营养素。摄入α-亚麻酸（或ω-3脂肪酸）可通过以下途径降低心血管疾病的风险：1）预防可能导致猝死的心律失常；2）降低可能导致心脏病发作或中风的血栓（血栓形成）风险；3）降低血清甘油三酯水平；4）减缓动脉粥样硬化斑块的生长；5）改善血管内皮功能；6）轻微降低血压；以及7）减轻炎症。ALA缺乏会导致视力问题和感觉神经病变。它还可能导致皮肤鳞屑、出血或头皮炎症。 α-亚麻酸是一种必需的ω-3脂肪酸，具有公认的健康益处，尤其对心血管疾病和炎症性疾病有益。它是长链ω-3脂肪酸的前体，在维持细胞膜的完整性和功能方面发挥着重要作用。它广泛用作膳食补充剂，并被认为是一种功能性食品成分。目前正在探索其在代谢综合征、神经退行性疾病和免疫系统疾病方面的治疗应用。它并非药物，而是一种有助于疾病预防和整体健康的营养化合物。 |
| 分子式 |
C₁₈H₃₀O₂
|
|---|---|
| 分子量 |
278.43
|
| 精确质量 |
278.224
|
| CAS号 |
463-40-1
|
| 相关CAS号 |
463-40-1
|
| PubChem CID |
5280934
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
|
| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
443.4±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
-11 °C(lit.)
|
| 闪点 |
275.7±14.4 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±2.3 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.491
|
| LogP |
6.5
|
| tPSA |
37.3
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
2
|
| 可旋转键数目(RBC) |
13
|
| 重原子数目 |
20
|
| 分子复杂度/Complexity |
301
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
O([H])C(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])/C(/[H])=C(/[H])\C([H])([H])C([H])([H])[H])=O
|
| InChi Key |
DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
|
| 化学名 |
(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic acid
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| 别名 |
αLinolenic acid α Linolenic acid
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
Ethanol: ~100 mg/mL (~359.2 mM)
DMSO: ~100 mg/mL (~359.2 mM) H2O: <0.1 mg/mL |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.98 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.5916 mL | 17.9578 mL | 35.9157 mL | |
| 5 mM | 0.7183 mL | 3.5916 mL | 7.1831 mL | |
| 10 mM | 0.3592 mL | 1.7958 mL | 3.5916 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT04481724 | Active Recruiting |
Dietary Supplement: placebo Dietary Supplement: gamma- linolenic acid |
Weight Trajectory | Virta Health | July 22, 2020 | |
| NCT03025620 | Completed | Dietary Supplement: Rapeseed oil Dietary Supplement: Sunflower oil |
Cardiovascular Diseases Inflammation |
Assistance Publique - Hôpitaux de Paris |
November 2006 | |
| NCT00694083 | Completed | Drug: Ridaforolimus | Neoplasm | Assistance Publique - Hôpitaux de Paris |
November 2006 | Phase 1 |
| NCT02433977 | Completed | Drug: Sodium Nitrate Drug: Sodium Nitrite |
Asthma | Gladwin, Mark, MD | September 2015 | Phase 2 |
| NCT00004420 | Completed | Drug: gamma-Linolenic acid |
Juvenile Rheumatoid Arthritis | FDA Office of Orphan ProductsDevelopment |
September 1994 |
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