| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 2g |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Muscarinic acetylcholine receptors (M1-M5), Ki values: M1 (0.15 μM), M2 (0.32 μM), M3 (0.21 μM), M4 (0.28 μM), M5 (0.45 μM) [2][3]
- Tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) signaling pathway components [4] - Zonula Occludens-1 (ZO-1) protein [4] - Oxidative stress-responsive gene regulatory elements (e.g., Nrf2) [1] |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在不改变 p21/Cip1 表达的情况下，氢溴酸槟榔碱会导致 HaCaT 细胞在 G1/G0 期发生细胞周期停滞并产生活性氧。较大剂量时，氢溴酸槟榔碱会诱导上皮细胞死亡，这是由氧化损伤而不是细胞凋亡引起的。当暴露于氢溴酸槟榔碱时，应激反应基因hemeoxygenase-1、铁蛋白轻链、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶、谷氨酸半胱氨酸连接酶催化亚基和谷胱甘肽还原酶的表达均上调[1]。
在人角质形成细胞中，氢溴酸槟榔碱（10 μM、50 μM、100 μM）呈浓度依赖性调控氧化应激响应基因：使HO-1（血红素氧合酶-1）和NQO1（NAD(P)H醌脱氢酶1）的mRNA和蛋白表达升高2.3-4.1倍，并激活Nrf2（核因子红细胞2相关因子2）核转位 [1] - 在小鼠支持细胞（Sertoli TM4细胞）中，氢溴酸槟榔碱（10 μM、25 μM、50 μM）诱导浓度依赖性TNF-α产生，与对照组相比，TNF-α水平分别升高1.8倍（10 μM）、3.2倍（25 μM）和5.7倍（50 μM）。同时导致紧密连接蛋白ZO-1从细胞膜重新分布至细胞质，破坏紧密连接完整性 [4] - 氢溴酸槟榔碱（50 μM-200 μM）对多种上皮细胞系具有细胞毒性，MTT法检测显示48小时IC50值在85 μM-120 μM之间 [2][3] |
| 体内研究 (In Vivo) |
在小鼠体内，口服给予氢溴酸槟榔碱（20 mg/kg、40 mg/kg，每日一次，连续4周）可诱导口腔黏膜损伤，表现为上皮增生、炎症细胞浸润及口腔组织中氧化应激标志物（MDA、ROS）升高 [2][3]
- 在大鼠模型中，皮下注射氢溴酸槟榔碱（10 mg/kg、30 mg/kg，每周两次，连续8周）可引发肝毒性，血清ALT和AST水平升高1.9-2.8倍，肝细胞出现坏死 [3] - 氢溴酸槟榔碱（25 mg/kg，灌胃，每日一次，连续6周）损害小鼠睾丸功能，降低精子数量和活力，同时升高睾丸组织中TNF-α水平 [4] |
| 酶活实验 |
毒蕈碱型乙酰胆碱受体结合实验：从大鼠脑组织中制备富含M1-M5受体的膜组分，将其与系列浓度的氢溴酸槟榔碱在放射性标记毒蕈碱拮抗剂存在下共同孵育。37°C孵育60分钟后，过滤去除未结合配体，检测结合组分的放射性，通过置换曲线分析计算各受体亚型的Ki值 [2][3]
- TNF-α酶联免疫吸附（ELISA）实验：小鼠Sertoli TM4细胞经氢溴酸槟榔碱（10 μM、25 μM、50 μM）处理24小时后，收集培养上清液。采用夹心ELISA法检测TNF-α浓度，流程包括上清液与捕获抗体孵育、加入检测抗体和酶结合物，最后在450 nm处检测显色强度 [4] |
| 细胞实验 |
人角质形成细胞氧化应激实验：细胞接种于6孔板，经氢溴酸槟榔碱（10 μM、50 μM、100 μM）处理18小时后，提取总RNA通过RT-PCR检测HO-1和NQO1的mRNA水平；分离核蛋白和细胞质蛋白，通过Western blot分析Nrf2的核转位情况 [1]
- 小鼠Sertoli TM4细胞实验：TM4细胞接种于24孔板，暴露于氢溴酸槟榔碱（10 μM、25 μM、50 μM）24小时。检测ZO-1时，细胞经固定、透化后，用ZO-1一抗和荧光二抗染色，激光共聚焦显微镜观察；收集培养上清液进行TNF-α ELISA检测 [4] - 上皮细胞毒性实验：细胞接种于96孔板，经氢溴酸槟榔碱（50 μM、100 μM、150 μM、200 μM）处理48小时后，加入MTT试剂孵育4小时，检测570 nm处吸光度，计算细胞活力和IC50值 [2][3] |
| 动物实验 |
小鼠口腔黏膜损伤模型：雄性小鼠随机分为对照组和槟榔碱氢溴酸盐治疗组。槟榔碱氢溴酸盐溶于生理盐水，分别以20 mg/kg和40 mg/kg的剂量每日一次灌胃给药，持续4周。对照组小鼠灌胃给予生理盐水。实验结束时，收集口腔黏膜组织进行组织学检查和氧化应激标志物检测[2][3]。
- 大鼠肝毒性模型：大鼠皮下注射槟榔碱氢溴酸盐，剂量分别为10 mg/kg和30 mg/kg，每周两次，持续8周。对照组大鼠注射等体积的生理盐水。采集血清以测定ALT和AST水平，并取肝组织进行病理分析[3] - 小鼠睾丸功能障碍模型：小鼠每日灌胃给予槟榔碱氢溴酸盐（25 mg/kg），持续6周。采集精液样本以评估精子数量和活力，并切取睾丸组织进行TNF-α水平检测和组织学观察[4] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
口服槟榔碱氢溴酸盐的生物利用度在人体内约为70-80%，给药后1-2小时达到血浆峰浓度[2][3]。它广泛分布于包括脑、肝、肾和生殖器官在内的组织中[3]。其主要代谢途径为肝脏水解和氧化，生成槟榔碱N-氧化物和槟榔碱[2][3]。消除半衰期约为3-4小时，约60%以代谢物形式经尿液排出，15%以原药形式排出[2]。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
槟榔碱是槟榔中产生中枢神经系统效应的主要活性成分。槟榔碱曾被比作尼古丁；然而，尼古丁主要作用于尼古丁乙酰胆碱受体。已知槟榔碱是毒蕈碱乙酰胆碱M1、M2、M3和M4受体的部分激动剂，这被认为是其副交感神经效应（如瞳孔缩小、支气管收缩等）的主要原因。（维基百科）浓度高于50 μg/ml时，槟榔碱通过消耗细胞内硫醇和抑制线粒体活性，对人牙龈成纤维细胞具有细胞毒性（P<0.05）。此外，细胞还表现出剂量依赖性的G2/M期显著阻滞。 (A15351) 毒性数据 LD50：100 mg/kg，小鼠皮下注射（维基百科） 体外细胞毒性：槟榔碱氢溴酸盐在浓度≥10 μM时可诱导上皮细胞和支持细胞死亡、氧化应激和紧密连接破坏[1][4] - 体内毒性：剂量≥10 mg/kg时可引起口腔黏膜增生、肝毒性（肝酶升高、组织坏死）和睾丸功能障碍（精子质量下降）[2][3][4] - 致癌性：被国际癌症研究机构（IARC）列为1类致癌物，有证据表明长期暴露模型可诱发口腔鳞状细胞癌[3] - 槟榔碱氢溴酸盐的血浆蛋白结合率约为20-25% [2] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
槟榔碱是一种四氢吡啶类化合物，其结构为1,2,5,6-四氢吡啶，1位连接一个甲基，3位连接一个甲氧羰基。它是槟榔中发现的一种生物碱，可作为毒蕈碱型乙酰胆碱受体的激动剂。它既是毒蕈碱受体激动剂，也是其代谢产物。它是一种四氢吡啶类化合物，也是一种烯酸酯、吡啶类生物碱和甲酯。
槟榔碱是从槟榔（Areca catechu，一种棕榈树的果实）中提取的一种生物碱。它是毒蕈碱型和烟碱型乙酰胆碱受体的激动剂。它以各种盐的形式用作神经节兴奋剂、拟副交感神经药和驱虫药，尤其是在兽医学中。在太平洋岛屿，槟榔碱曾被用作兴奋剂。 已有数据表明，槟榔碱存在于槟榔树（Areca catechu）和蒌叶（Piper betle）中。 槟榔碱存在于坚果中。槟榔碱是从槟榔子中分离出来的。槟榔碱是一种天然生物碱，存在于槟榔树（Areca catechu）的果实——槟榔子中。它是一种油状液体，可溶于水、醇类和乙醚。由于其具有毒蕈碱受体激动剂和烟碱受体激动剂的特性，槟榔碱已被证明可以改善健康志愿者的学习能力。由于认知能力下降是阿尔茨海默病的一个标志性特征，因此有人提出将槟榔碱作为延缓这一过程的治疗方法。静脉注射槟榔碱确实可以轻微改善阿尔茨海默病患者的语言和空间记忆。然而，由于槟榔碱可能具有致癌性，因此它并非治疗这种退行性疾病的首选药物。槟榔碱已被证实具有促细胞凋亡、兴奋和类固醇生成功能（A7876、A7878、A7879）。槟榔碱属于生物碱及其衍生物家族。这些天然化合物主要含有碱性氮原子。该家族还包括一些具有中性甚至弱酸性性质的相关化合物。一些结构相似的合成化合物也被归类为生物碱。除碳、氢和氮外，生物碱还可能含有氧、硫，以及较少见的其他元素，例如氯、溴和磷。 槟榔碱是从槟榔（Areca catechu，一种棕榈树的果实）中提取的一种生物碱。它是毒蕈碱型和烟碱型乙酰胆碱受体的激动剂。它以各种盐的形式用作神经节兴奋剂、拟副交感神经药和驱虫药，尤其是在兽医学中。在太平洋岛屿，槟榔曾被用作兴奋剂。 槟榔碱氢溴酸盐是从槟榔（Areca catechu）中分离出的主要生物碱[2][3][4] - 它是一种非选择性毒蕈碱型乙酰胆碱受体激动剂，通过M1-M5受体介导其药理和毒理作用[2][3] - 其潜在的药理应用包括治疗阿尔茨海默病（由于胆碱能激活）和胃肠道疾病，但由于其毒性和致癌性，临床应用受到限制[2][3] - 它具有很高的成瘾性，长期咀嚼槟榔（槟榔碱的主要来源）与口腔癌、肝病和生殖系统疾病有关[3] - 由于槟榔碱具有致癌性和毒性，美国食品药品监督管理局（FDA）已发布警告，提醒公众注意含有槟榔碱的槟榔产品。效果[3] |
| 分子式 |
C8H13NO2.HBR
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|---|---|---|
| 分子量 |
236.11
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| 精确质量 |
235.02
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| CAS号 |
300-08-3
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| 相关CAS号 |
Arecoline;63-75-2;Arecoline hydrochloride;61-94-9
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| PubChem CID |
2230
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| 外观&性状 |
White to light yellow solid powder
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| 沸点 |
209ºC at 760mmHg
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| 熔点 |
171-175 °C
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| 闪点 |
81.1ºC
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| LogP |
1.317
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| tPSA |
29.54
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
3
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| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
11
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| 分子复杂度/Complexity |
187
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| InChi Key |
AXOJRQLKMVSHHZ-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C8H13NO2.BrH/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2;/h4H,3,5-6H2,1-2H3;1H
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| 化学名 |
methyl 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate hydrobromide
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| 别名 |
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
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| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
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| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (8.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (423.53 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.2353 mL | 21.1766 mL | 42.3531 mL | |
| 5 mM | 0.8471 mL | 4.2353 mL | 8.4706 mL | |
| 10 mM | 0.4235 mL | 2.1177 mL | 4.2353 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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COA
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