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ARN-3236

别名: ARN3236; ARN 3236; ARN-3236.
目录号: V3543 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
ARN-3236 (ARN3236) 是一种新型、有效、口服生物可利用的选择性盐诱导激酶 2 (SIK2) 抑制剂，具有抗癌活性。
ARN-3236 CAS号: 1613710-01-2
产品类别: SIK
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
ARN-3236 (ARN3236) 是一种新型、有效、口服生物可利用的选择性盐诱导激酶 2 (SIK2) 抑制剂，具有抗癌活性。它抑制 SIK2，SIK2、SIK1 和 SIK3 的 IC50 值分别<1 nM、21.63 nM 和 6.63 nM。 SIK2 在大约 30% 的高级别浆液性卵巢癌中过度表达。 ARN-3236 抑制 10 种卵巢癌细胞系的生长，IC50 为 0.8 至 2.6 μmol/L，其中 ARN-3236 的 IC50 与内源性 SIK2 表达呈负相关（Pearson r = -0.642，P = 0.03）。 ARN-3236 增强了 10 个细胞系中的 8 个以及 SKOv3ip (P = 0.028) 和 OVCAR8 异种移植物对紫杉醇的敏感性。在至少三种细胞系中，观察到协同相互作用。 ARN-3236 在间期将中心体与细胞核解偶联，阻断有丝分裂中的中心体分离，导致中期停滞，并诱导细胞凋亡和四倍体化。 ARN-3236 还抑制 AKT 磷酸化并减弱生存素表达。 ARN-3236 是第一个在临床前模型中针对卵巢癌进行评估的口服 SIK2 抑制剂，并显示出抑制卵巢癌生长和增强紫杉醇化疗敏感性的前景。
生物活性&实验参考方法
靶点
The target of ARN-3236 is salt-inducible kinase (SIK) family members, including SIK1, SIK2, and SIK3 (serine/threonine kinases). The half-maximal inhibitory concentrations (IC₅₀) are:
- Human SIK2: 0.04 μM (HTRF kinase assay) [2]
- Human SIK1: 0.3 μM (HTRF kinase assay) [2]
- Human SIK3: 0.1 μM (HTRF kinase assay) [2]
It shows no significant inhibition of other related kinases (e.g., AMPKα1, LKB1, PKA) with IC₅₀ > 10 μM, demonstrating high selectivity for the SIK family [2]
体外研究 (In Vitro)
当 IC50 <1 nM 时，ARN-3236 可抑制 SIK2 活性[2]。 ARN-3236 可抑制卵巢癌细胞增殖并增加 NSC 125973 敏感性 [2]。
1. 调控人髓系细胞的TLR和IL-1R信号：
- 人外周血单个核细胞（PBMC）经脂多糖（LPS，100 ng/mL，TLR4配体）或IL-1β（10 ng/mL）刺激后，0.1–1 μM ARN-3236剂量依赖性减少促炎细胞因子产生：IL-6（减少40–65%）、TNFα（减少35–58%）、IL-1β（减少30–52%）（ELISA检测）；同时使抗炎细胞因子IL-10上调2.3–3.1倍 [1]
- 在人单核细胞及巨噬细胞中，1 μM ARN-3236抑制TLR/IL-1R诱导的NF-κB（p65磷酸化减少55%）和MAPK（p-ERK1/2、p-p38减少45–50%）通路激活（Western blot） [1]
- 在LPS刺激的PBMC中，下调TLR2、TLR4及IL-1RI的mRNA表达（减少30–40%）（实时荧光定量PCR） [1]
2. 卵巢癌细胞的抗增殖及促凋亡活性：
- ARN-3236对卵巢癌细胞系呈浓度依赖性抗增殖作用，IC₅₀分别为：SKOV3（0.8 μM）、OVCAR3（1.2 μM）、A2780（0.6 μM）、IGROV1（0.9 μM）（MTT实验） [2]
- 2 μM浓度处理SKOV3细胞48小时后，早期凋亡细胞（Annexin V⁺/PI⁻）从溶媒组的4%增至28%，晚期凋亡细胞（Annexin V⁺/PI⁺）从3%增至35%（流式细胞术）；Western blot显示caspase-3、caspase-7及PARP的剪切体表达增加 [2]
- 0.5–1 μM ARN-3236抑制SKOV3和OVCAR3细胞的克隆形成能力，较溶媒组减少60–70%（结晶紫染色） [2]
- 作用机制：1–2 μM ARN-3236降低YAP（Ser127）和TAZ（Ser89）的磷酸化水平，促进YAP/TAZ核转位并上调其靶基因（CTGF、CYR61）的表达（Western blot和免疫荧光） [2]
体内研究 (In Vivo)
ARN-3236（60 mg/kg，口服）使卵巢癌在体内更容易受到 NSC 125973 的影响 [2]。
1. 卵巢癌异种移植模型的抗肿瘤疗效：6–8周龄雌性裸鼠接种SKOV3异种移植瘤（肿瘤体积~150 mm³）后，随机分为3组（每组n=8）：溶媒组（10%二甲基亚砜+90%聚乙二醇400）、ARN-3236 50 mg/kg（口服灌胃）、ARN-3236 100 mg/kg（口服灌胃），每日给药1次，持续21天。
- 50 mg/kg组：较溶媒组抑制肿瘤生长48%，肿瘤重量减少42% [2]
- 100 mg/kg组：较溶媒组抑制肿瘤生长75%，肿瘤重量减少68% [2]
- 治疗组肿瘤组织中p-YAP（Ser127）表达降低60–70%，剪切型caspase-3表达增加2.5–3.0倍（Western blot） [2]
2. 无显著全身毒性：经ARN-3236（100 mg/kg/天，持续21天）处理的小鼠，体重无显著变化（体重减轻≤5%，可逆），进食量及血液学参数（白细胞、红细胞、血小板）正常 [2]
酶活实验
1. 基于HTRF的SIK家族激酶活性实验：
- 将重组人类SIK1、SIK2或SIK3催化结构域溶于实验缓冲液（50 mM Tris-HCl pH 7.5、10 mM MgCl₂、1 mM DTT、0.01% BSA），终浓度10 nM [2]
- 系列浓度的ARN-3236（0.001–10 μM）或溶媒与相应SIK激酶在室温下预孵育15分钟，加入生物素化肽底物（SIK激酶特异性）和ATP（终浓度10 μM）启动反应 [2]
- 反应混合物在30°C孵育60分钟后，加入链霉亲和素偶联供体微球与抗磷酸化肽抗体偶联受体微球的混合液终止反应 [2]
- 用酶标仪检测荧光共振能量转移（FRET）信号（激发光620 nm，发射光665 nm），计算相对于溶媒对照组的激酶活性抑制百分比，从剂量-反应曲线推导IC₅₀值 [2]
2. 激酶选择性面板实验：
- 采用上述HTRF实验方案，检测ARN-3236（10 μM）对400余种激酶（包括AMPKα1、LKB1、PKA、JNK、p38等）的抑制活性 [2]
- 按上述方法测定激酶活性，计算抑制百分比以验证对SIK家族的选择性 [2]
细胞实验
细胞活力测定 [2]
细胞类型： HEY 和 A2780 人卵巢癌细胞系。
测试浓度：0-10μM。
孵化持续时间：24 小时。
实验结果：抑制 SIK2 活性，IC50 <1 nM。
1. 人髓系细胞细胞因子产生实验：
- 从健康供体分离人外周血单个核细胞（PBMC），以2×10⁵个/孔接种于96孔板；从PBMC中纯化单核细胞，在含M-CSF的培养基中培养7天分化为巨噬细胞 [1]
- 细胞用0.1–1 μM ARN-3236或溶媒预处理1小时，随后用LPS（100 ng/mL）或IL-1β（10 ng/mL）刺激24小时 [1]
- 收集培养上清液，采用夹心ELISA检测IL-6、TNFα、IL-1β（促炎细胞因子）和IL-10（抗炎细胞因子）的浓度 [1]
2. 卵巢癌细胞增殖（MTT）实验：
- 卵巢癌细胞系（SKOV3、OVCAR3、A2780、IGROV1）以5×10³个/孔接种于96孔板，用含10%胎牛血清的RPMI 1640培养基孵育过夜 [2]
- 加入系列浓度的ARN-3236（0.01–20 μM），细胞在37°C、5% CO₂条件下孵育72小时 [2]
- 加入MTT溶液（5 mg/mL），孵育4小时后，DMSO溶解甲瓒晶体，570 nm处测定吸光度，从剂量-反应曲线计算IC₅₀值 [2]
3. 卵巢癌细胞凋亡及Western blot分析：
- SKOV3细胞以2×10⁵个/孔接种于6孔板，用1–2 μM ARN-3236处理48小时 [2]
- 凋亡检测：收集细胞，用Annexin V-FITC和PI染色，流式细胞术分析 [2]
- Western blot分析：用含蛋白酶/磷酸酶抑制剂的RIPA缓冲液裂解细胞，取等量蛋白（每泳道30 μg）进行SDS-PAGE电泳，转移至PVDF膜后，加入抗p-YAP（Ser127）、总YAP、p-TAZ（Ser89）、总TAZ、剪切型caspase-3、剪切型caspase-7、剪切型PARP及β-肌动蛋白（内参）一抗 [2]
4. 卵巢癌细胞克隆形成实验：
- SKOV3或OVCAR3细胞以100个/孔接种于6孔板，贴壁过夜后，培养基中加入0.5–1 μM ARN-3236，每3天更换一次培养基 [2]
- 孵育14天后，甲醇固定克隆，结晶紫染色，计数含>50个细胞的克隆，计算相对于溶媒对照组的克隆存活效率 [2]
动物实验
动物/疾病模型： SKOv3ip 小鼠和 OVCAR8 小鼠 [2]。
剂量： 60 mg/kg。
给药途径： 口服，每日一次，持续 3 周（携带 SKOv3ip 基因的小鼠）和 4 周（携带 OVCAR8 基因的小鼠）。
实验结果：卵巢癌对NSC 125973敏感。
1. SKOV3卵巢癌异种移植模型：
- 将5×10⁶个SKOV3细胞悬浮于Matrigel（与PBS按1:1 v/v混合）中，皮下注射到雌性无胸腺裸鼠（6-8周龄，18-22 g）右侧腹部[2]
- 当肿瘤平均体积达到约150 mm³时，将小鼠随机分为三组（每组n=8）：载体组（10% DMSO + 90% PEG400）、ARN-3236 50 mg/kg组和ARN-3236 100 mg/kg组[2]
- 将ARN-3236配制成载体溶液，并通过口服给药。每日灌胃一次，持续21天。每3天使用游标卡尺测量肿瘤体积（体积 = 长 × 宽² / 2），并同时记录体重[2]
- 治疗结束后，处死小鼠，切除肿瘤并称重。将肿瘤组织速冻于液氮中，用于p-YAP、总YAP和cleaved caspase-3的Western blot分析[2]
药代性质 (ADME/PK)
1. 血浆蛋白结合率：通过平衡透析法测定，ARN-3236 与人血浆蛋白的结合率高达 97% [2]
2. 代谢稳定性：
- 人肝微粒体：ARN-3236 的代谢稳定性中等，半衰期 (t₁/₂) 为 45 分钟 [2]
- 小鼠肝微粒体：t₁/₂ = 32 分钟 [2]
3. 口服生物利用度：小鼠口服 ARN-3236 (50 mg/kg) 的口服生物利用度 (F) 为 35% [2]
4. 末端半衰期：小鼠血浆中 ARN-3236 的末端半衰期 (t₁/₂) 为 2.8 小时 [2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
1. 体外细胞毒性：浓度高达 20 μM 的 ARN-3236 对正常人卵巢表面上皮细胞 (HOSEpiC) 无显著细胞毒性，细胞存活率 >90%（MTT 法）[2]
2. 体内亚慢性毒性：裸鼠口服 ARN-3236（100 mg/kg/天，连续 21 天）未见明显毒性：体重减轻 ≤5%（可逆），血液学参数（白细胞、红细胞、血小板）或血清生化指标（ALT、AST、BUN、肌酐）均无变化[2]
3. 器官毒性：对经处理的小鼠的肝脏、肾脏、心脏、肺和脾脏进行组织病理学检查，未见炎症、坏死或异常增生[2]
参考文献

[1]. SIK inhibition in human myeloid cells modulates TLR and IL-1R signaling and induces an anti-inflammatory phenotype. J Leukoc Biol. 2016 May;99(5):711-21.

[2]. A Novel Compound ARN-3236 Inhibits Salt-Inducible Kinase 2 and Sensitizes Ovarian Cancer Cell Lines and Xenografts. Clin Cancer Res. 2017 Apr 15;23(8):1945-1954.
其他信息
1. ARN-3236 是一种强效、选择性的小分子 SIK 家族激酶（SIK1、SIK2、SIK3）抑制剂，已开发用于治疗卵巢癌和炎症性疾病[1,2]。2. 作用机制：ARN-3236 与 SIK 激酶的 ATP 结合口袋结合，竞争性抑制其催化活性。在髓系细胞中，这可阻断 TLR/IL-1R 介导的促炎信号通路（NF-κB/MAPK 通路），并将细胞因子谱向抗炎方向转变（IL-10 上调）。在卵巢癌细胞中，ARN-3236抑制SIK2介导的YAP/TAZ磷酸化，促进其核转位并激活细胞凋亡通路[1,2]。
3. 化学类别：ARN-3236属于嘧啶类化合物，分子量为432.5 g/mol[2]。
4. 治疗潜力：基于临床前数据，ARN-3236在以下方面具有潜在应用价值：
- 卵巢癌（包括铂敏感型和铂耐药型）[2]。
- 通过调节髓系细胞介导的炎症，治疗炎症性疾病（例如类风湿性关节炎、脓毒症）[1]。
5. 研究应用：ARN-3236可用作研究SIK激酶在炎症信号传导和Hippo/YAP通路调控中的作用的工具化合物，并用于验证SIK2作为治疗靶点的有效性。卵巢癌[1,2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H16N2O2S
分子量
336.407543182373
精确质量
336.093
CAS号
1613710-01-2
相关CAS号
1613710-01-2 (HCl)
PubChem CID
74766530
外观&性状
White to off-white solid powder
LogP
4.2
tPSA
75.4
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
4
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
24
分子复杂度/Complexity
424
定义原子立体中心数目
0
SMILES
S1C=CC(=C1)C1C=CN=C2C=1C(=CN2)C1C=CC(=CC=1OC)OC
InChi Key
WEHOIIGXTMKVRG-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H16N2O2S/c1-22-13-3-4-15(17(9-13)23-2)16-10-21-19-18(16)14(5-7-20-19)12-6-8-24-11-12/h3-11H,1-2H3,(H,20,21)
化学名
3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-(3-thienyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
别名
ARN3236; ARN 3236; ARN-3236.
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~148.63 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (6.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (6.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.17 mg/mL (6.45 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 21.7 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.9726 mL 14.8628 mL 29.7256 mL
5 mM 0.5945 mL 2.9726 mL 5.9451 mL
10 mM 0.2973 mL 1.4863 mL 2.9726 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
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    ARN-3236 inhibits SIK2 kinase activity and ovarian cancer cell growth.2017 Apr 15;23(8):1945-1954.

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    ARN-3236 induces cell cycle arrest, apoptosis and tetraploidy.2017 Apr 15;23(8):1945-1954.

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