Bay 65-1942 HCl

别名: BAY 65-1942 HCl; BAY-65-1942 hydrochloride; BAY65-1942; BAY 651942; BAY-651942; BAY651942 7-[2-(环丙基甲氧基)-6-羟基苯基]-1,4-二氢-5-[(3S)-3-哌啶基]-2H-吡啶并[2,3-d][1,3]恶嗪盐酸盐; 7-[2-(环丙基甲氧基)-6-羟基苯基]-1,4-二氢-5-[(3s)-3-哌啶基]-2H-吡啶并[2,3-d][1,3]噁嗪-2-酮盐酸盐

目录号: V4192 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

Bay 65-1942 HCl 是 BAY65-1942 的盐酸盐，BAY65-1942 是一种新型、有效、选择性 ATP 竞争性 IKKβ 抑制剂。

Bay 65-1942 HCl CAS号: 600734-06-3
产品类别: NF-κB

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Bay 65-1942 HCl 是 BAY65-1942 的盐酸盐，是一种新型、有效、选择性 ATP 竞争性 IKKβ 抑制剂。它选择性地针对 IKKbeta 激酶活性。 IKKbeta 抑制可减轻急性缺血再灌注损伤后的心肌损伤和功能障碍。与 IR 前未处理的动物相比，用 Bay 65-1942 预处理的动物 (n=3) 的 CK-MB 水平显着降低（14,170 ±3,219 单位，与媒介物相比，P<0.05）

生物活性&实验参考方法

靶点	IKKβ Compared to animals receiving a vehicle, the size of the left ventricular infarct is significantly reduced when Bay 65-1942 is administered before ischemia. Animals receiving vehicles have a significantly higher infarct-to-area at risk (AAR) ratio than sham animals (70.7±3.4 vs. 5.8±3.4%, P<0.05). Treatment with Bay 65-1942 at each time point significantly lowers this ratio (prior to ischemia 42.7±4.1%, at reperfusion 42.7±7.5%, 2 hours after reperfusion 29.4±5.2%; each group P<0.05 vs. vehicle). The CK-MB levels in the animals pretreated with Bay 65-1942 (n=3) were significantly lower than those in the control group before IR (14,170 ±3,219 units, P<0.05 vs. vehicle)[1].
体外研究 (In Vitro)	与接受赋形剂的动物相比，在缺血前施用Bay 65-1942时，左心室梗塞的面积显着减小。接受载体的动物比假手术动物具有显着更高的梗塞风险区域（AAR）比率（70.7±3.4 vs. 5.8±3.4%，P<0.05）。在每个时间点用Bay 65-1942治疗显着降低了该比率（缺血前42.7±4.1%，再灌注时42.7±7.5%，再灌注后2小时29.4±5.2%；每组与载体相比P<0.05）。用 Bay 65-1942 预处理的动物 (n=3) 的 CK-MB 水平显着低于 IR 前对照组的水平 (14,170 ±3,219 单位，与媒介物相比 P<0.05)[1]。在伊马替尼耐药、Lyn依赖的慢性髓系白血病细胞（MYL-R）中，用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理2小时可有效阻断NF-κB p65亚基在Ser536位点的磷酸化，这是NF-κB活性的一个标志。[2] 用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理MYL-R细胞12小时，导致IκBα mRNA表达量降低约2倍，但使IL-6 mRNA表达量相较于溶剂对照组增加4.4倍。[2] 用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理MYL-R细胞24小时，增加了MEK/ERK通路活性，表现为ERK磷酸化水平显著升高。这种激活可被MEK抑制剂AZD6244 (5 µM) 联合处理所阻止。[2] 用 Bay 65-1942 (10 µM) 和AZD6244 (5 µM) 共同处理MYL-R细胞12小时，阻止了 Bay 65-1942 单独使用引起的IL-6 mRNA表达增加。[2] 在细胞活力实验（MTS法）中，用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理MYL-R细胞48小时，与DMSO对照组相比，细胞活力降低约37%。Bay 65-1942 (10 µM) 与AZD6244 (5 µM) 联合处理显示出协同效应，使细胞活力降低约84%。在此剂量下的组合指数（CI）为0.48，表明具有协同作用。[2] 在细胞凋亡实验中，用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理MYL-R细胞24小时，诱导caspase 3/7活性增加1.3倍。Bay 65-1942 与AZD6244联合处理诱导caspase 3/7活性增加3.2倍，并增强了聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）的切割。[2] 对用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理24小时的MYL-R细胞进行多重激酶抑制剂磁珠/质谱（MIB/MS）分析，结果显示MEK/ERK通路中的激酶（B-Raf, ERK, RSK1）被磁珠捕获的量增加，表明该通路活性上调。[2]
体内研究 (In Vivo)	为了充分抑制激酶活性，使用 MEK (AZD6244) 和 IKK (BAY 65-1942) 抑制剂的 IC50 浓度（通过 48 小时 MTS 测定确定）。将相同浓度的 AZD6244 (5 µM)、BAY 65-1942 (10 µM) 或这些抑制剂的组合应用于 MYL-R 细胞 24 小时。在与 IC75 (CI = 0.48±0.01) 相关的 (5 µM AZD6244+10 µM BAY 65-1942) 剂量组合下，AZD6244 和 BAY 65-1942 显示出对细胞活力的协同抑制作用。此外，软件报告显示 IC50 (CI = 0.56±0.09) 和 IC90 (CI = 0.460.02) 剂量组合存在协同作用（CI 值是三个独立实验的平均值，±标准差）。与 DMSO 处理的细胞相比，AZD6244 和 BAY 65-1942 对 caspase 3/7 激活的影响分别是 1.3 和 2 倍。使用 AZD6244 和 BAY 65-1942 治疗后，Caspase 3/7 活性提高了 3.2 倍[2]。
细胞实验	将 MYL-R 细胞以 4×104 个细胞/孔的密度接种在 96 孔板上，并置于含有激酶抑制剂的 100 µL RPMI 生长培养基中，以测试细胞的活力。在第一个 24 小时和第二个 48 小时内，补充生长培养基和激酶抑制剂。每个孔装有 20 L 的 MTS 测定试剂。板在培养箱中放置大约一小时后，测量 490 nm 处的吸光度。培养细胞并进行组合指数 (CI) 实验测试。分别用 AZD6244 单独或与 BAY 65-1942 (10 µM) 组合的一系列三倍稀释液处理细胞，同时保持 1:2 的恒定比例，以确定每种药物的剂量效应。为了计算 CI 值，需要分析细胞活力测试结果。三个独立实验的 CI 值取平均值[2]。用于激酶磷酸化的Western blot分析：用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理MYL-R细胞特定时间（如2或24小时）。裂解细胞，蛋白质经SDS-PAGE分离，转印至PVDF膜，并用特异性一抗和二抗孵育。使用增强化学发光试剂检测信号。[2] 用于基因表达的qRT-PCR分析：用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理MYL-R细胞12或24小时。提取总RNA，逆转录为cDNA，并使用特异性TaqMan检测法通过实时PCR进行分析。[2] 用于细胞活力评估（MTS法）：将MYL-R细胞接种于96孔板，用 Bay 65-1942 (10 µM) 单独或与AZD6244联合处理。24小时后更换培养基和药物，48小时后加入MTS试剂并测量490 nm处的吸光度以评估细胞活力。[2] 用于caspase 3/7活性检测：用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理MYL-R细胞24小时，裂解细胞，上清液与caspase 3/7底物（Ac-DEVD-AMC）孵育。通过测量释放的AMC的荧光强度来确定caspase活性。[2] 用于MIB/MS激酶组分析：用 Bay 65-1942 (10 µM) 处理MYL-R细胞24小时。裂解细胞，使用多重激酶抑制剂偶联磁珠（MIBs）富集激酶。洗脱捕获的蛋白质，用胰蛋白酶消化，并通过液相色谱与MALDI-TOF/TOF质谱联用进行鉴定和相对定量。[2]
动物实验	Mice: 8–10 week-old male C57BL/6 mice are used. Mice are given 30 minutes of cardiac ischemia followed by various amounts of reperfusion in order to study the effects of IKK inhibition on myocardial IR injury. At the proper dosing times, Bay 65-1942 (5 mg/kg) is injected intraperitoneally. A 10% cremaphor in water vehicle is given to non-treatment groups. In treatment groups, Bay 65-1942 is administered either before ischemia, during reperfusion, or two hours after reperfusion injury. The size of the infarct is determined 24 hours after the injury caused by the reperfusion in the vehicle, sham, and treatment groups. Serum creatine kinase-muscle-brain fraction (CK-MB) levels are assessed 1 hour after reperfusion in animals that have received Bay 65-1942 treatment in order to confirm myocardial injury.
参考文献	[1]. Inhibition of IκB kinase-β protects dopamine neurons against lipopolysaccharide-induced neurotoxicity By Zhang, Feng; Qian, Li; Flood, Patrick M.; Shi, Jing-Shan; Hong, Jau-Shyong; Gao, Hui-Ming J Pharmacol Exp Ther. 2010 June; 333(3): 822-833. [2]. Application of multiplexed kinase inhibitor beads to study kinome adaptations in drug-resistant leukemia. PLoS One. 2013 Jun 24;8(6):e66755.
其他信息	Bay 65-1942 hydrochloride is an ATP-competitive and selective IKKb inhibitor. Bay 65-1942 was used in this study as a pharmacological tool to investigate the role of the IKK/NF-κB pathway in imatinib-resistant leukemia. [2] The study found that inhibition of IKK with Bay 65-1942 led to a compensatory activation of the MEK/ERK pathway in resistant cells. This finding provided a rationale for the synergistic anti-leukemic effect observed when Bay 65-1942 was combined with a MEK inhibitor. [2] The research demonstrates that kinome profiling using MIB/MS can identify adaptive signaling responses (like MEK/ERK upregulation upon IKK inhibition) and guide effective combination therapy strategies. [2]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C22H25N3O4.HCL
分子量	431.91254
精确质量	431.161
元素分析	C, 61.18; H, 6.07; Cl, 8.21; N, 9.73; O, 14.82
CAS号	600734-06-3
相关CAS号	758683-21-5 (BAY65-1942 R-isomer); 600734-02-9
PubChem CID	135454903
外观&性状	White to off-white solid powder
LogP	5.04
tPSA	92.71
氢键供体(HBD)数目	4
氢键受体(HBA)数目	6
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	30
分子复杂度/Complexity	586
定义原子立体中心数目	1
SMILES	O=C1OCC2=C([C@H]3CNCCC3)C=C(C4=C(O)C=CC=C4OCC5CC5)N=C2N1.[H]Cl
InChi Key	XZTOAEZYOFWVHB-PFEQFJNWSA-N
InChi Code	InChI=1S/C22H25N3O4.ClH/c26-18-4-1-5-19(28-11-13-6-7-13)20(18)17-9-15(14-3-2-8-23-10-14)16-12-29-22(27)25-21(16)24-17;/h1,4-5,9,13-14,23,26H,2-3,6-8,10-12H2,(H,24,25,27);1H/t14-;/m1./s1
化学名	7-[2-(cyclopropylmethoxy)-6-hydroxyphenyl]-5-[(3S)-piperidin-3-yl]-1,4-dihydropyrido[2,3-d][1,3]oxazin-2-one;hydrochloride
别名	BAY 65-1942 HCl; BAY-65-1942 hydrochloride; BAY65-1942; BAY 651942; BAY-651942; BAY651942
HS Tariff Code	2934.99.03.00
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: ~50 mg/mL (~115.8 mM) H2O: ~2.2 mg/mL (~5.0 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: ~50 mg/mL (~115.8 mM)
H2O: ~2.2 mg/mL (~5.0 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.79 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.3153 mL	11.5765 mL	23.1530 mL
	5 mM	0.4631 mL	2.3153 mL	4.6306 mL
	10 mM	0.2315 mL	1.1576 mL	2.3153 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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MYL-R cells were treated for 24 hours with AZD6244 (AZD, 5 µM), BAY 65-1942 (BAY, 10 µM) or AZD (5 µM) plus BAY (10 µM), and kinases were isolated and quantified by MIB/MS in two independent experiments. PLoS One . 2013 Jun 24;8(6):e66755.

MYL-R cells were treated for 48 hours with AZD6244 (AZD, 5 µM), BAY 65-1942 (BAY, 10 µM), AZD (5 µM) plus BAY (10 µM), or dasatinib (1 nM) and cell viability was assessed by MTS assay. PLoS One . 2013 Jun 24;8(6):e66755.