β-Elemene

别名: β-Elemene; (-)-β-Elemene; Levo-β-elemene β-榄香烯;B-榄香烯;榄香烯;beta-榄香烯
目录号: V40349 纯度: ≥98%
β-榄香烯((-)-β-Elemene;Levo-β-elemene)存在于天然植物姜黄中,具有抗肿瘤活性。
β-Elemene CAS号: 515-13-9
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
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产品描述
β-榄香烯((-)-β-榄香烯;左旋-β-榄香烯)存在于天然植物姜黄中,具有抗肿瘤活性。β-榄香烯((-)-β-榄香烯;左旋-β-榄香烯;β-榄香烯)可诱导细胞凋亡。β-榄香烯是一种从姜黄中分离得到的天然倍半萜。其分子量为204.35 g/mol,分子式为C15H24,因其潜在的抗癌、抗炎和抗氧化特性而备受关注。β-榄香烯通过诱导细胞凋亡和抑制肿瘤生长,对癌细胞发挥细胞毒性作用。此外,它还显示出增强其他化疗药物疗效的潜力。
生物活性&实验参考方法
靶点
β-Elemene does not have a single defined target but acts through multiple mechanisms. It induces cell apoptosis and inhibits tumor growth. It has been shown to enhance cisplatin-induced apoptosis in bladder cancer cells through the ROS-AMPK signaling pathway. Its anticancer effects are mediated through the induction of apoptosis and modulation of various signaling pathways involved in cell survival and proliferation.
体外研究 (In Vitro)
β-榄香烯(0-200 μg/mL;24 小时)对 SV-HUC-1、T24、5637、TCCSUP、J82、UMUC-3、RT4 和 SW780 细胞的 IC50 值分别为 72.8 μg/mL、47.4 μg/mL、61.5 μg/mL、3.661 μg/mL、68 μg/mL 和 72.12 μg/mL[1]。β-榄香烯(0-75 μg/mL;24 小时)可剂量依赖性地诱导 T24 细胞 G1 期增殖,显著降低 S 期细胞比例,并在 50 μg/mL 时开始降低细胞计数,在 75 μg/mL 时降低幅度更大[1]。在T24细胞中,β-榄香烯(50 μg/mL;12小时)可上调p21和p27的表达,并使p-STAT3以及细胞周期相关蛋白(如cyclin D1、CDK4和CDK6)的表达水平翻倍[1]。β-榄香烯可通过激活ROS-AMPK信号通路增强顺铂的疗效(50 μg/mL;24小时)。体外实验表明,β-榄香烯可通过诱导细胞凋亡对多种癌细胞系产生细胞毒性作用,并抑制肿瘤细胞生长。此外,β-榄香烯已被证实可增强其他化疗药物(如顺铂)在膀胱癌细胞中的疗效。其抗炎和抗氧化特性也已被报道。这些活性使其成为癌症研究中一种极具价值的化合物。
体内研究 (In Vivo)
体内实验表明,β-榄香烯在动物模型中具有抗肿瘤活性。它能够抑制肿瘤生长并增强其他化疗药物的疗效。其诱导细胞凋亡和调节信号通路的能力转化为体内疗效。该化合物的天然来源和广泛的生物活性使其成为开发新型癌症疗法的研究对象,尽管目前尚未在许多国家获准作为药物上市。
酶活实验
β-榄香烯的体外活性检测通常包括细胞活力和凋亡检测。将癌细胞系用递增浓度的化合物处理,并通过MTT或CellTiter-Glo法测定细胞活力。细胞凋亡通过Annexin V/PI染色和caspase-3/7活性检测进行评估。化合物对ROS-AMPK等信号通路的影响则通过Western blot进行评估。
细胞实验
细胞活力检测[2]
细胞类型: T24、5637、TCCSUP、J82、UM-UC-3、RT4 和 SW780 细胞
测试浓度: 0、6.25、12.5、25、50、100、150 和 200 µg/ml。诱导细胞无菌[1]。
孵育时间: 24 小时
实验结果: 抑制 RT4、SW780、J82、UMUC-3、TCCSUP、5637 和 T24 人膀胱癌细胞以及 SV-HUC-1 人尿路上皮细胞的增殖。
细胞周期分析[2]
细胞类型: T24 和 5637 细胞
测试浓度: 0、25、50 和 75 µg/ml
孵育时间: 24 小时
实验结果: S 期细胞百分比呈剂量依赖性诱导。
蛋白质印迹分析[2]
细胞类型: T24 细胞
测试浓度: 50 µg/ml
孵育时间: 24 小时
实验结果: p-STAT3 和细胞周期相关蛋白表达下调。
在体外细胞实验中,我们培养了多种癌细胞系,并用 β-榄香烯处理。评估了其对细胞增殖、凋亡和信号通路的影响。此外,我们还通过联合用药研究测试了该化合物增强其他药物(如顺铂)细胞毒性的能力。使用标准方法检测细胞活力、凋亡和蛋白质表达的变化。
动物实验
β-榄香烯的体内动物研究通常采用小鼠异种移植瘤模型。将肿瘤皮下植入小鼠体内,然后通过口服或腹腔注射给药。监测肿瘤生长抑制情况。该化合物可单独使用,也可与其他化疗药物联合使用,以评估其作为辅助疗法的潜力。在收集的肿瘤组织中分析其对肿瘤细胞凋亡和信号通路的影响。
药代性质 (ADME/PK)
β-榄香烯(CAS号:515-13-9)的分子量为204.35 g/mol,分子式为C15H24。它也被称为(-)-β-榄香烯或左旋-β-榄香烯。它是一种无色至淡黄色液体,不溶于水,但溶于有机溶剂。通常以液态形式储存,并应避光避热。该化合物为天然产物。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
β-榄香烯是一种毒性相对较低的天然产物。它曾被研究作为抗癌药物的潜力。常见的副作用尚无详细记录,但作为一种天然产物,它可能引起胃肠道刺激。它并非美国食品药品监督管理局(FDA)批准的药物。处理该化合物时应遵循标准的实验室安全预防措施。
参考文献

[1]. Ross, S.A., and ElSohly, M.A. The volatile oil composition of fresh and air-dried buds of Cannabis sativa. J. Nat. Prod. 59(1), 49-51 (1996).

[2]. β-elemene enhances cisplatin-induced apoptosis in bladder cancer cells through the ROS-AMPK signaling pathway.Oncol Lett. 2020 Jan;19(1):291-300.

其他信息
(-)-β-榄香烯是β-榄香烯的(-)-对映异构体,具有(1S,2S,4R)-构型。它是一种抗肿瘤药物。据报道,β-榄香烯存在于卡利波吉亚·穆勒氏草(Calypogeia muelleriana)、新石竹(Neolitsea aciculata)以及其他具有相关数据的生物体中。β-榄香烯是榄香烯的异构体之一,榄香烯是一种脂溶性倍半萜,是从传统中药莪术(Rhizoma zedoariae)中分离得到的活性成分,具有潜在的抗肿瘤和化学预防活性。尽管β-榄香烯的确切作用机制尚未完全阐明,但该药物似乎通过不同的机制诱导细胞凋亡,并且根据所涉及的肿瘤细胞类型,诱导细胞周期停滞于不同的阶段。β-榄香烯可能使癌细胞对其他化疗药物更加敏感。另见:印度大麻(Cannabis indicum)顶部(部分)。
β-榄香烯是从姜黄(Curcuma aromatica)中分离得到的一种天然倍半萜。它具有抗癌、抗炎和抗氧化特性,并能诱导癌细胞凋亡。它有望增强其他化疗药物的疗效。它并非获批药物,仅供研究使用。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C₁₅H₂₄
分子量
204.35
精确质量
204.188
CAS号
515-13-9
相关CAS号
515-13-9
PubChem CID
6918391
外观&性状
Colorless to light yellow liquid
密度
0.862g/cm3
沸点
252.1ºC at 760mmHg
闪点
98.3ºC
折射率
1.501
LogP
4.747
tPSA
0
氢键供体(HBD)数目
0
氢键受体(HBA)数目
0
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
284
定义原子立体中心数目
3
SMILES
C=C[C@]1(C)CC[C@H](C[C@H]1C(=C)C)C(=C)C
InChi Key
OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H24/c1-7-15(6)9-8-13(11(2)3)10-14(15)12(4)5/h7,13-14H,1-2,4,8-10H2,3,5-6H3/t13-,14+,15-/m1/s1
化学名
(1S,2S,4R)-1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
别名
β-Elemene; (-)-β-Elemene; Levo-β-elemene
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
Ethanol: ~50 mg/mL (~244.68 mM)
DMSO: ~50 mg/mL (~244.68 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (12.23 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.8936 mL 24.4678 mL 48.9356 mL
5 mM 0.9787 mL 4.8936 mL 9.7871 mL
10 mM 0.4894 mL 2.4468 mL 4.8936 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Title:A Study on β-elemene as Maintain Treatment for Newly Diagnosed Malignant Gliomas
Status:Unknown status
updateDate:2018-02-23
Ctid:NCT02629757

Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT02629757

Conditions:Anaplastic Oligoastrocytoma|Anaplastic Astrocytoma|Glioblastoma
Interventions:β-elemene
Phase:Phase 3
Title:β-elemene Combine With EGFR-TKI for Advanced EGFR-TKI-resistant NSCLC
Status:Unknown status
updateDate:2017-04-21
Ctid:NCT03123484

Link: https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT03123484

Conditions:Non Small Cell Lung Cancer
Interventions:EGFR-TKIs(Erlotinib, Gefitinib and Icotinib)
Phase:Phase 2
生物数据图片
  • β-elemene (ELE) facilitates cisplatin-induced apoptosis by activating the AMPK signaling pathway. Oncol Lett . 2020 Jan;19(1):291-300.
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