β-Elemonic acid 中文名称: 岚香酮酸

别名: βElemonic acid; Elemonic acid; DTXSID40590814; RefChem:590705; DTXCID101778811; 28282-25-9; β Elemonic acid 岚香酮酸;BETA-岚香酮酸;Β-岚香酮酸;Β-榄香酮酸;Β榄香酮酸;榄香酮酸;原纤细薯蓣皂苷;β-岚香酮酸β-demonic acid

目录号: V37744 纯度: ≥98%

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榄香酸是一种新型、有效的天然三萜，从卡氏乳香中分离出来。

β-Elemonic acid CAS号: 28282-25-9
产品类别: Apoptosis

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述
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产品描述

β-岚香酮酸是一种新型、有效的天然三萜，从卡氏乳香中分离出来。 β-Elemonic Acid 是脯氨酰内肽酶的抑制剂。柠檬酸的抗炎和抗癌特性也很明显。此外，β-Elemonic Acid 可导致 ROS 的产生、细胞凋亡和 COX-2 的表达。
β-香树脂酮酸是一种天然三萜类化合物，分子式为C₃₀H₄₆O₃，分子量为454.68 g/mol。该化合物可从多种药用植物中分离得到，包括乳香属植物（如Boswellia carterii、Boswellia papyrifera）、灵芝属真菌等。β-香树脂酮酸具有抗炎和抗癌活性，可诱导细胞凋亡、活性氧产生和COX-2表达，同时抑制脯氨酰内肽酶。

生物活性&实验参考方法

靶点	COX-2; β-Elemonic acid is a multi-target molecule, with a confirmed direct target of prostaglandin E synthase (IC₅₀ = 900 nM). Computational predictions suggest additional targets including cathepsin D (96.03%), cyclooxygenase-1 (95.32%), NF-κB p105 subunit (92.94%), MAP kinase ERK2 (86.90%), and glucocorticoid receptor (75.63%). Experimental studies demonstrate that β-elemonic acid inhibits phosphorylation of p42/44, MAPK/JNK, and p38, while activating the PERK/eIF2α/ATF4/CHOP endoplasmic reticulum stress pathway.
体外研究 (In Vitro)	在人 A549 肺癌细胞中，β-柠檬酸（1、3、10、20 µM；24 小时）以时间和剂量依赖性方式显着促进细胞凋亡 [1]。人 NSCLC A549 细胞会受到 β-柠檬酸（1、3、10、20 µM；24 小时）的强烈细胞毒性作用，且呈剂量依赖性。暴露于 β-柠檬酸盐 24 小时后，IC50 值为 6.92 µM[1]。 20 µM β-柠檬酸盐处理 24 小时时，G0/G1 期细胞百分比为 58.01%[1]。在 A549 细胞中，β-柠檬酸（1、3、10、20 µM；24 小时）抑制 p42/44、MAPK/JNK 和 p38 磷酸化 [1]。体外研究表明，β-香树脂酮酸对多种肿瘤细胞具有显著的抗增殖活性。在人非小细胞肺癌A549细胞中，β-香树脂酮酸以浓度和时间依赖性方式抑制细胞活力，24小时IC₅₀为6.92 μM。该化合物（20 μM，24小时）使A549细胞G0/G1期比例达58.01%，诱导磷脂酰丝氨酸外翻（Annexin V染色阳性）并增加ROS水平。在骨肉瘤HOS和143B细胞中，β-香树脂酮酸（1.0-50 μM）剂量和时间依赖性抑制细胞活力，诱导ER应激介导的凋亡，并抑制Wnt/β-catenin信号通路。该化合物对正常WI-38肺上皮细胞无明显细胞毒性。此外，β-香树脂酮酸抑制脯氨酰内肽酶活性（IC₅₀ = 39.74 μM）。
体内研究 (In Vivo)	体内研究证实β-香树脂酮酸在骨肉瘤异种移植模型中具有抗肿瘤活性。在骨肉瘤荷瘤裸鼠模型中，β-香树脂酮酸治疗可显著抑制肿瘤生长，诱导ER应激介导的线粒体依赖性凋亡，并抑制Wnt/β-catenin信号通路。该化合物在肿瘤和骨组织中均有分布，提示其具有骨靶向潜力。此外，β-香树脂酮酸在体内显示出快速吸收、短消除半衰期和线性药代动力学特征。
酶活实验	黄嘌呤氧化酶抑制试验[1] 在磷酸盐缓冲液（0.1M，pH 7.5250μL）和XO（0.003单位/孔，20μL）中测定黄嘌呤氧化酶（XO）（EC 1.1.3.22）的抑制活性，将10μL二甲基亚砜中的试样稀释至所需浓度范围，在96孔微孔板中混合，并在室温下预培养10分钟。通过加入20μL的0.1mM黄嘌呤来引发反应。通过使用微量滴定板读取器（Molecular Devices，Spectramax 384）在295nm分光光度法测量尿酸的形成磷酸二酯酶I抑制试验[1] 通过使用具有以下修改的已报道的方法测定对磷酸二酯酶I（Sigma P 4631）（EC 3.1.4.1）的活性： 33 mM tris-HCl缓冲液pH 8.8，30 mM Mg（C2H3O2）2·4H2O，使用微量滴定板测定法最终浓度为0.000742 U/孔，以及0.33 mM双（对硝基苯基）磷酸盐（Sigma N-3002）作为底物。半胱氨酸和EDTA作为阳性对照（IC50分别为748±15.00和274±7.00μM）。孵育30分钟后，通过在410 nm下释放对硝基苯基磷酸盐，在37°C的微量滴定板读数器上用分光光度法监测酶活性。分析一式三份 PEP抑制活性[1] 脯氨酸内肽酶（EC 3.4.21.26）购自Seikagaku Corporation（日本东京）。N-苄氧基羰基-Gly-Pro-pNA和杆菌肽分别购自BACHEM Fine Chemicals Co.和Sigma Co.，有限公司。通过Yoshimoto 21等人开发的方法测量PEP抑制活性，并在我们之前的出版物中进行了描述。 β-香树脂酮酸对前列腺素E合酶的抑制活性测定流程：酶源准备：使用重组表达的人前列腺素E合酶。底物配制：使用前列腺素H₂作为底物。抑制剂孵育：将不同浓度的β-香树脂酮酸（0.1-10 μM）与酶在含谷胱甘肽的反应缓冲液中于4°C预孵育。反应启动与终止：加入底物启动反应，孵育适当时间后终止。产物检测：通过酶联免疫法检测前列腺素E₂的生成量。数据分析：计算IC₅₀为900 nM。
细胞实验	菌落形成 CRC细胞在12孔板中在37°C和5%CO2下培养12小时，直到细胞粘附在壁上。接下来，用0–20μg/ml的EA治疗10天。根据制造商的说明，使用结晶紫溶液对细胞进行染色细胞迁移测定进行细胞迁移测定以检查EA对CRC细胞迁移的抑制作用。将细胞以40%的汇合率接种到培养插入物周围的12孔板中，并在37°C下与5%CO2孵育。12小时后，取出插入物，并用磷酸盐缓冲盐水（PBS）洗涤悬浮细胞。加入补充0–20μg/ml EA的新鲜培养基。培养24小时后，在显微镜下观察细胞划痕的宽度，并拍摄图像 DNA合成测定根据制造商的说明，使用EDU-594细胞增殖测定试剂盒检查DNA合成，并在荧光显微镜下记录染色结果细胞培养：培养A549人肺癌细胞或HOS/143B骨肉瘤细胞，于含10%胎牛血清的RPMI-1640/DMEM培养基中在37°C、5% CO₂条件下培养。药物处理：将β-香树脂酮酸溶于DMSO配制储备液，用培养基稀释至工作浓度（如1.0-50 μM），处理细胞24-72小时。细胞活力检测：采用MTT法检测细胞活力，A549细胞24小时IC₅₀为6.92 μM。凋亡检测：使用Annexin V-FITC/PI双染法通过流式细胞术检测细胞凋亡。细胞周期分析：PI染色后流式细胞术检测周期分布。 ROS检测：使用DCFH-DA荧光探针检测活性氧水平。 Western blot检测：检测MAPK通路蛋白、COX-2、CHOP、Wnt/β-catenin等相关蛋白表达。
动物实验	异种移植本小鼠实验已获得中国济宁医学院伦理委员会批准。雌性BALB/c裸鼠皮下注射5 × 10⁶个SW480细胞，随机分为两组（每组n = 5）。当肿瘤体积达到200 mm³时，每2天腹腔注射10 mg/kg的EA（治疗组）或DMSO（溶剂对照组），持续24天。注射后24天，所有小鼠均用CO₂安乐死，取其肿瘤、肾脏、肝脏和心脏组织，置于10%福尔马林溶液中固定。苏木精-伊红染色、免疫组化和免疫荧光染色小鼠组织经10%福尔马林固定、脱水后包埋于石蜡块中。将石蜡包埋的标本用切片机切成4 μm厚的切片。切片脱蜡后进行苏木精-伊红（H&E）染色。脱蜡并进行抗原修复后，切片进行免疫组化（IHC）和免疫荧光（IF）染色。IHC染色中使用的一抗为兔抗Ki67抗体和兔抗FTL抗体（1:100；Proteintech，中国）。二抗和3,3'-二氨基联苯胺（DAB）购自Boster Bio公司。IF染色中使用的一抗为兔抗LC3抗体（1:250，Proteintech），二抗为山羊抗兔IgG H&L抗体（Alexa Fluor 488，1:400；Abcam）。动物模型：使用4-6周龄雌性BALB/c裸鼠，通过皮下注射骨肉瘤细胞（HOS或143B细胞）构建异种移植瘤模型。给药方案：待肿瘤体积达到约100 mm³后，将动物随机分为对照组和不同剂量β-香树脂酮酸治疗组（如25 mg/kg或50 mg/kg），通过腹腔注射给药，每日一次，连续21天。肿瘤生长监测：每3-4天测量肿瘤体积和小鼠体重，计算肿瘤生长抑制率。药代动力学采样：在给药后不同时间点（0.083、0.25、0.5、1、2、4、6、8、12、24小时）采集血浆样本，通过LC-MS/MS检测药物浓度。组织分布研究：给药后处死动物，采集肿瘤、骨、肝、肾、心、脾、肺、脑等组织，检测药物分布。组织学分析：收集肿瘤组织进行免疫组化（Ki67、TUNEL、CHOP、β-catenin）和Western blot分析。数据分析：比较治疗组与对照组的肿瘤体积、药代动力学参数和组织分布差异。
药代性质 (ADME/PK)	β-香树脂酮酸在大鼠中表现出快速吸收、短消除半衰期和线性药代动力学特征。口服给药后吸收迅速，分布后在肿瘤和骨组织中均可检测到药物分布。该化合物的LogP为7.20（XLogP）或8.56（ACD/LogP），LogD在pH 5.5时为6.86，在pH 7.4时为5.06。极性表面积为54.40 Å²，具有1个氢键供体和2个氢键受体。预测显示该化合物具有良好的人肠道吸收（99.64%）、Caco-2渗透性（63.55%）和血脑屏障穿透能力（65.00%）。β-香树脂酮酸是P-糖蛋白抑制剂（58.17%概率）和CYP3A4底物（64.19%概率）。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	基于现有数据的预测毒理学评估显示，β-香树脂酮酸无Ames致突变性（58.54%概率），无致癌性（100%概率预测为阴性），无肝毒性（65.72%概率预测为阴性）。该化合物无眼腐蚀性（99.54%）、无眼刺激性（92.97%）、无皮肤腐蚀性（95.48%）。但可能具有皮肤刺激性（65.21%）、呼吸道毒性（63.33%）和线粒体毒性（81.25%）。预测显示该化合物具有生殖毒性风险（100%），提示在研究中需谨慎处理。在细胞水平，β-香树脂酮酸对肿瘤细胞具有细胞毒性，但对正常WI-38肺上皮细胞无明显毒性。
参考文献	[1]. Bioactive constituents from Boswellia papyrifera. J Nat Prod. 2005 Feb;68(2):189-93. [2]. β-Elemonic acid inhibits the cell proliferation of human lung adenocarcinoma A549 cells: The roleof MAPK, ROS activation and glutathione depletion. Oncol Rep. 2016 Jan;35(1):227-34.
其他信息	β-榄香酸是一种三萜类化合物。 (2S)-6-甲基-2-[(5S,10S,13S,14S,17R)-4,4,10,13,14-五甲基-3-氧代-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-十氢环戊并[a]菲-17-基]庚-5-烯酸已在乳香（Boswellia papyrifera）中被报道，并有相关数据。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C₃₀H₄₆O₃
分子量	454.68
精确质量	454.344
CAS号	28282-25-9
相关CAS号	28282-25-9
PubChem CID	24721570
外观&性状	White to off-white solid
密度	1.07
沸点	565.2±50.0 °C at 760 mmHg
熔点	216-219 ºC
闪点	309.6±26.6 °C
蒸汽压	0.0±3.3 mmHg at 25°C
折射率	1.542
来源	Triterpene from Boswellia carterii
LogP	8.56
tPSA	54.37
氢键供体(HBD)数目	1
氢键受体(HBA)数目	3
可旋转键数目(RBC)	5
重原子数目	33
分子复杂度/Complexity	904
定义原子立体中心数目	6
SMILES	O=C1C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C([H])(C1(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C1=C2C([H])([H])C([H])([H])[C@@]2(C([H])([H])[H])C([H])(C([H])(C(=O)O[H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]21C([H])([H])[H]
InChi Key	XLPAINGDLCDYQV-SDTWUMECSA-N
InChi Code	InChI=1S/C30H46O3/c1-19(2)9-8-10-20(26(32)33)21-13-17-30(7)23-11-12-24-27(3,4)25(31)15-16-28(24,5)22(23)14-18-29(21,30)6/h9,20-21,24H,8,10-18H2,1-7H3,(H,32,33)/t20-,21-,24-,28+,29-,30+/m0/s1
化学名	(2S)-6-methyl-2-[(5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-3-oxo-1,2,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-5-enoic acid
别名	βElemonic acid; Elemonic acid; DTXSID40590814; RefChem:590705; DTXCID101778811; 28282-25-9; β Elemonic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO: 25~35 mg/mL (55~77 mM) H2O: < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO: 25~35 mg/mL (55~77 mM)
H2O: < 0.1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.50 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.1993 mL	10.9967 mL	21.9935 mL
	5 mM	0.4399 mL	2.1993 mL	4.3987 mL
	10 mM	0.2199 mL	1.0997 mL	2.1993 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。