| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Bisdemethoxycurcumin acts as an inhibitor of human pancreatic α-amylase. It is also an activator of HMOX1 (heme oxygenase 1), an agonist of NLRP3, and a stimulator of Nrf2. It inhibits wnt activity through activation of WIF-1. It induces demethylation through DNA methyltransferase 1 inhibition. BDMC-induced apoptosis is mediated by a combinatory inhibition of cytoprotective proteins, such as Bcl2 and heme oxygenase-1, and increased generation of reactive oxygen species.
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| 体外研究 (In Vitro) |
双去甲氧基姜黄素 (BDMC) 是姜黄素的去甲氧基衍生物，姜黄素是一种存在于姜黄根中的天然物质。BDMC 以剂量依赖的方式减缓 SGC 7901 胃癌细胞的生长。由于 BDMC 阻止细胞进入 S 期并完成细胞周期，因此细胞生长停滞在 G1 期[2]。体外实验表明，双去甲氧基姜黄素通过一种不依赖于活性氧 (ROS) 的机制调节抗炎和抗增殖反应。它通过诱导 ROS 积累和调节衰老相关通路来抑制 MCF-7 细胞增殖。它通过下调基质金属蛋白酶 (MMPs) 和尿激酶型纤溶酶原激活物 (uPA) 来差异性地抑制癌细胞侵袭。BDMC (10 µM) 与多西他赛 (DTX，10 nM) 联用可有效抑制 PC3 和 LNCaP 细胞的生长，并诱导细胞凋亡以及 G2/M 期阻滞。 BDMC 显著降低 GBM 8401/luc2 细胞的细胞活力并诱导细胞凋亡。
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| 体内研究 (In Vivo) |
BDMC可能通过调节线粒体促进肿瘤细胞凋亡。在胃腺癌异种移植模型中，BDMC抑制肿瘤生长并增加体重[2]。体内实验表明，在HFD诱导的肥胖小鼠中，添加0.5%双去甲氧基姜黄素（饲料添加；持续15周）可显著降低最终体重和体重增加量。BDMC已被证实能够抑制脂肪细胞中的脂质积累。体内实验表明，BDMC可增强多西他赛治疗前列腺癌的疗效。BDMC可诱导细胞凋亡，并抑制皮下裸鼠体内人脑胶质母细胞瘤GBM 8401/Luc2细胞异种移植瘤的生长。在溃疡性结肠炎模型中，BDMC表现出抗炎作用。
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| 酶活实验 |
细胞在37℃、5% CO₂的湿润环境中培养。以DAC作为阳性对照，评估双去甲氧基姜黄素的低甲基化效应。使用前，将姜黄素、DMC、BDMC和DAC（20 mM）配制成DMSO储备液，并用无菌过滤的培养基稀释。在6孔培养板中接种1×10⁵个细胞。培养24小时后，用姜黄素、DMC、BDMC（0-100 μM）或DAC（20 μM）处理细胞72小时。对于非细胞酶活性测定，可使用酶谱法或荧光底物裂解法评估化合物对MMP-2、MMP-9和胶原酶的抑制活性。胰腺α-淀粉酶抑制作用可通过淀粉碘法或显色底物法测定。DNA甲基转移酶1抑制作用可通过体外甲基化测定法评估。
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| 细胞实验 |
在体外细胞实验中，我们培养了MCF-7、PC3、LNCaP或GBM 8401/luc2等癌细胞，并用双去甲氧基姜黄素处理。采用MTT法评估细胞增殖，Annexin V/PI双染法评估细胞凋亡。细胞周期分析采用流式细胞术结合PI染色。蛋白质表达（Bax、Bcl-2、caspase、PARP、cyclin B1、CDK1）采用Western blot法检测。细胞侵袭能力采用Transwell小室实验进行评估。
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| 动物实验 |
体内研究采用小鼠模型。在肥胖症研究中，将BDMC以0.5%的浓度添加到饲料中，持续15周。在癌症研究中，使用裸鼠异种移植模型。在溃疡性结肠炎模型中，给予BDMC并评估炎症标志物。在前列腺癌研究中，将BDMC与多西他赛联合使用以评估疗效。评估指标包括肿瘤生长、细胞凋亡和细胞周期标志物。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
代谢/代谢物
双去甲氧基姜黄素的已知代谢物包括双去甲氧基姜黄素和4-O-葡萄糖醛酸苷。 药代动力学特性包括其在二甲基亚砜（DMSO）中的溶解性。分子量为308.33。纯度>98%。它是姜黄素的天然衍生物。体内研究可通过饮食或腹腔注射给药。长期稳定性通常为-20°C储存。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
作为一种天然姜黄素类化合物，BDMC的毒性通常较低。BDMC具有抗氧化活性，能够减轻氧化应激。在有效剂量下进行的临床前研究中，未发现明显的毒性。BDMC可诱导活化的肝星状细胞（HSC）凋亡，但不会诱导肝细胞凋亡。该化合物被认为对研究应用安全。
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| 参考文献 | |
| 其他信息 |
双去甲氧基姜黄素是一种β-二酮，其甲烷结构中两个氢原子被4-羟基肉桂酰基取代。它是代谢产物，也是一种EC 3.2.1.1（α-淀粉酶）抑制剂。它是一种β-二酮、多酚、烯酮和二芳基庚烷类化合物。其功能与4-香豆酸相关。据报道，双去甲氧基姜黄素存在于姜黄（Curcuma xanthorrhiza）、广西姜黄（Curcuma kwangsiensis）和其他具有相关数据的生物体中。
双去甲氧基姜黄素（BDMC；(E,E)-姜黄素III）是姜黄素的天然衍生物，具有抗炎和抗癌活性。它通过激活WIF-1抑制Wnt信号通路活性，并通过抑制DNA甲基转移酶1诱导DNA去甲基化。它能增强多西他赛治疗前列腺癌的疗效，并通过降低氧化应激介导的MMPs表达来抑制卵巢癌。其抗溃疡作用可能与其降低胃酸分泌和通过抑制iNOS介导的炎症来增强黏膜防御机制的特性有关。 |
| 分子式 |
C₁₉H₁₆O₄
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|---|---|
| 分子量 |
308.33
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| 精确质量 |
308.104
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| CAS号 |
33171-05-0
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| 相关CAS号 |
Bisdemethoxycurcumin-d8;2470233-08-8
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| PubChem CID |
5315472
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| 外观&性状 |
Yellow to orange solid
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| 密度 |
1.3±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
551.3±45.0 °C at 760 mmHg
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| 熔点 |
221-223ºC
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| 闪点 |
301.3±25.2 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.5 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.680
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| LogP |
3.39
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| tPSA |
74.6
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| 氢键供体(HBD)数目 |
2
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
6
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| 重原子数目 |
23
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| 分子复杂度/Complexity |
408
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
OC1C=CC(=CC=1)/C=C/C(CC(/C=C/C1=CC=C(C=C1)O)=O)=O
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| InChi Key |
PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C19H16O4/c20-16-7-1-14(2-8-16)5-11-18(22)13-19(23)12-6-15-3-9-17(21)10-4-15/h1-12,20-21H,13H2/b11-5+,12-6+
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| 化学名 |
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
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| 别名 |
Bisdemethoxycurcumin; Curcumin III
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: ~62 mg/mL (201.1 mM)
Ethanol: ~25 mg/mL (~81.1 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.11 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80+，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.2433 mL | 16.2164 mL | 32.4328 mL | |
| 5 mM | 0.6487 mL | 3.2433 mL | 6.4866 mL | |
| 10 mM | 0.3243 mL | 1.6216 mL | 3.2433 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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