Cedrol

别名: Eudesmol Cedrol AI3-02178 柏木脑;柏木醇;雪松醇;2,6,6,8-四甲基三环[5.3.1.0]十一烷-8-醇;柏木烯醇;雪松烯醇;[3R-(3α,3Aβ,6α,7β,8Aα)]-八氢-3,6,8,8-四甲基-1H-3A,7-亚甲基甘菊环-6-醇;(+)-雪松醇;(+)-雪松脑;(+)-柏木脑;Cedrol 雪松醇;(+)-雪松醇雪松醇;(1S,2R,5S,7R,8R)-2,6,6,8-四甲基三环[5.3.1.01.5]十一烷-8-醇;柏木醇 雪松醇;雪松醇,柏木脑;雪松脑;雪松 柏木脑
目录号: V13078 纯度: ≥98%
Cedrol 是一种具有生物活性的倍半萜烯,也是细胞色素 P-450 (CYP) 酶的有效竞争性抑制剂。
Cedrol CAS号: 77-53-2
产品类别: P450 (e.g. CYP)
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
Cedrol 是一种具有生物活性的倍半萜烯,也是细胞色素 P-450 (CYP) 酶的有效竞争性抑制剂。 Cedrol 抑制 CYP2B6 介导的安非他酮羟化酶和 CYP3A4 介导的咪达唑仑羟化,Ki 分别为 0.9 μM 和 3.4 μM。 Cedrol 对 CYP2C8、CYP2C9 和 CYP2C19 酶也具有弱抑制活性。雪松醇存在于雪松精油中,具有防腐、抗炎、解痉、滋补、收敛、利尿、杀虫和抗真菌活性。
生物活性&实验参考方法
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢产物
将α-雪松醇和氧化石竹烯与粗糙脉孢菌(Neurospora crassa)孵育,鉴定出主要代谢产物分别为12β-羟基雪松醇、10α-羟基雪松醇和3β-羟基雪松醇,以及12β-羟基氧化石竹烯。采用肉汤微量稀释法和生物自显影技术在体外评价了这些代谢产物的抗菌和自由基清除活性。然而,未观察到显著的抗菌和抗氧化活性……
利用表皮葡萄球菌(Staphylococcus epidermidis)研究了(+)-雪松醇的微生物转化,发现(+)-雪松醇在C-3位发生立体选择性羟基化,生成(+)-(3S)-3-羟基雪松醇。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
毒性概述
鉴别与用途:雪松醇形成无色晶体。它存在于柏树和雪松的木材中,例如大西洋雪松(Cedrus atlantica)、欧洲柏(Cupressus sempervirens)和弗吉尼亚桧(Juniperus virginiana)。它用于香料,并作为食品和传统药物的调味成分。人体暴露与毒性:在一项暴露研究中,研究人员向26名健康成年志愿者分别呈现了含雪松醇的空气和空白空气。雪松醇以恒定浓度持续暴露10分钟,间隔8分钟空白空气。雪松醇引起放松作用,表现为心率、呼吸频率、收缩压和舒张压降低,以及压力反射活动增强。副交感神经活动增强,交感神经活动减弱。在另一项暴露研究中,研究人员对25名男性志愿者进行了最大剂量试验,试验中使用了8%的雪松醇凡士林溶液。在25名志愿者中观察到2例过敏反应。在一项人体最大化研究的预试验中,5名志愿者在封闭条件下使用8%雪松醇48小时后未观察到刺激反应。在另一项研究中,评估了鹿蹄草(PHVO)对人软骨肉瘤细胞的抗增殖活性。共鉴定出PHVO中的12种成分。主要化合物包括雪松醇(17.08%)。PHVO对SW1353细胞表现出强效的抗肿瘤活性,表明其具有作为治疗软骨肉瘤的潜在用途。在另一项研究中,旨在研究雪松醇对8种主要人细胞色素P-450(CYP)酶活性的抑制作用,以评估雪松醇潜在的药物相互作用。研究发现,雪松醇是CYP2B6介导的安非他酮羟化酶的强效竞争性抑制剂,其抑制常数(Ki)值为0.9 μM,与选择性CYP2B6抑制剂硫替哌(Ki值为2.9 μM)相当。雪松醇还显著抑制CYP3A4介导的咪达唑仑羟化,Ki值为3.4 μM,而β-雪松烯对CYP3A4的抑制作用较弱。100 μM的雪松醇对CYP1A2、CYP2A6和CYP2D6的活性几乎没有抑制作用。雪松醇对CYP2C8、CYP2C9和CYP2C19的活性有轻微抑制作用,而β-雪松烯则没有。这些体外实验结果表明,由于雪松醇对CYP2B6和CYP3A4具有强效抑制作用,因此应在体内研究其潜在的药代动力学药物相互作用。动物实验:进行了一项为期28天的口服毒性研究,以评估雪松醇对大鼠的毒性。将60只大鼠随机分为5组(每组10只雄性或10只雌性)和10只对照组动物。20只大鼠(雌雄各10只)每周7天通过灌胃法给予浓度约为0.169% w/v的雪松醇,剂量为8.4 mg/kg/天,持续30天。在第28天,观察到一只雄性大鼠出现门牙歪斜和口腔肿胀。观察到雌性大鼠的绝对脑重以及脑和卵巢与体重的比值下降。然而,这些结果在不同性别间并不一致,且缺乏相关的临床变化,使得这些非不良反应的毒理学意义有限。在非近交系雄性和雌性豚鼠中进行了8%雪松醇的开放式皮肤试验,未观察到致敏反应。在另一项关于雪松醇镇静作用的研究中,大鼠和小鼠以1.0升/分钟的流速暴露于雪松醇30分钟。结果发现,雪松醇暴露组的累积自发运动活性显著降低。
非人类毒性值
兔皮肤LD50 > 5g/kg
参考文献

[1]. Inhibitory effects of cedrol, β-cedrene, and thujopsene on cytochrome P450 enzyme activities in human liver microsomes. J Toxicol Environ Health A. 2014;77(22-24):1522-32.

[2]. Cedrol Enhances Extracellular Matrix Production in Dermal Fibroblasts in a MAPK-Dependent Manner. Ann Dermatol. 2012 Feb;24(1):16-21.

其他信息
雪松醇是一种雪松烷倍半萜类化合物,属于叔醇。
据报道,雪松醇存在于碘化马皮安草(Mappianthus iodoides)、落葵(Basella alba)以及其他有相关数据的生物体中。
治疗用途
雪松醇、β-雪松烯和侧柏烯是雪松精油中发现的具有生物活性的倍半萜类化合物,具有抗菌、抗炎、解痉、滋补、收敛、利尿、镇静、杀虫和抗真菌等功效。这些化合物在全球传统医学和化妆品领域均有应用。/传统用途/
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H26O
分子量
222.372
精确质量
222.198
CAS号
77-53-2
PubChem CID
65575
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.0±0.1 g/cm3
沸点
277.2±8.0 °C at 760 mmHg
熔点
55-59 °C(lit.)
闪点
115.5±10.9 °C
蒸汽压
0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率
1.519
LogP
4.77
tPSA
20.23
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
1
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
16
分子复杂度/Complexity
321
定义原子立体中心数目
5
SMILES
C[C@@H]1CC[C@@H]2[C@]13CC[C@@]([C@H](C3)C2(C)C)(C)O
InChi Key
SVURIXNDRWRAFU-OGMFBOKVSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H26O/c1-10-5-6-11-13(2,3)12-9-15(10,11)8-7-14(12,4)16/h10-12,16H,5-9H2,1-4H3/t10-,11+,12-,14-,15+/m1/s1
化学名
(3R-(3alpha,3Abeta,6alpha,7beta,8aalpha))-octahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-6-ol
别名
Eudesmol Cedrol AI3-02178
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~110 mg/mL (~494.67 mM)
H2O : < 0.1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.75 mg/mL (12.37 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浮液;超声助溶。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 27.5 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (12.37 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 27.5mg/mL澄清的DMSO储备液加入到900μL 20%SBE-β-CD生理盐水中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.75 mg/mL (12.37 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 27.5 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.4970 mL 22.4850 mL 44.9701 mL
5 mM 0.8994 mL 4.4970 mL 8.9940 mL
10 mM 0.4497 mL 2.2485 mL 4.4970 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片
  • Effect of cedrol on growth of dermal fibroblasts. Cells were treated with cedrol at the indicated concentrations for 2 d in the presence of [3H]thymidine. Radioactivity was measured using a liquid scintillation counter. Results are shown as a percentage of a control±the standard deviation (*p<0.05 vs. control).[2]. Cedrol Enhances Extracellular Matrix Production in Dermal Fibroblasts in a MAPK-Dependent Manner. Ann Dermatol. 2012 Feb;24(1):16-21.
  • Effect of cedrol on collagen and elastin production in dermal fibroblasts. (A) Cells were treated with cedrol at the indicated concentrations for 2 d. A conditioned medium was collected, and the amount of secreted procollagen type 1 was measured using an enzyme linked immunosorbent assay. Results are shown as a percentage of a control±the standard deviation (*p<0.05 vs. control). (B) Cellular proteins were harvested and the protein levels of collagen type 1 α1 and elastin were verified using Western blot analysis. (C) The expression levels of the COL1A1 and COL1A2 genes were determined using reverse transcription-polymerase chain reaction. CTL: control.[2]. Cedrol Enhances Extracellular Matrix Production in Dermal Fibroblasts in a MAPK-Dependent Manner. Ann Dermatol. 2012 Feb;24(1):16-21.
  • Effect of cedrol on intracellular signaling pathways. Cells were treated with cedrol for the indicated times. Cellular proteins were prepared and phosphorylation of ERK, p38 MAPK, Akt, and Smad 2 and 3 was determined using Western blot analysis. CTL: control, ERK: extracellular signal-regulated kinase, MAPK: mitogen-activated protein kinase.[2]. Cedrol Enhances Extracellular Matrix Production in Dermal Fibroblasts in a MAPK-Dependent Manner. Ann Dermatol. 2012 Feb;24(1):16-21.
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