| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| 50g |
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| 100g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
β-lactam
Cefoperazone sodium, like other β-lactam antibiotics, exerts its antibacterial activity by inhibiting penicillin-binding proteins (PBPs). This inhibition prevents peptidoglycan synthesis and bacterial cell wall formation. By binding to and inactivating PBPs, cefoperazone interferes with the cross-linking of peptidoglycan chains, which are essential components of the bacterial cell wall. This leads to weakening of the bacterial cell wall and ultimately bacterial cell death. Cefoperazone is a third-generation cephalosporin and has similar antimicrobial activity to ceftazidime. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
用头孢哌酮（气雾剂治疗，肺匀浆中最终浓度为 60 μg/mL）治疗粒细胞减少的小鼠可免受急性铜绿假单胞菌肺炎的侵袭[2]。
头孢哌酮钠对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有广谱抗菌活性。它对呼吸道、泌尿道和胆道感染，以及败血症和腹腔内感染尤其有效。该化合物对β-内酰胺酶具有抗性，因此对产生β-内酰胺酶的菌株也有效。头孢哌酮的抗菌活性与头孢他啶相似。它被用于研究药物-蛋白结合、表达以及细胞壁合成过程中青霉素结合蛋白（PBPs）的抑制作用。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在本研究中，我们试图确定β-内酰胺类抗生素分子量依赖性胆汁排泄的主要膜渗透过程。文献检索表明，分子量阈值主要作用于跨胆小管膜的转运过程。我们证实，在Eisai高胆红素血症大鼠（该大鼠存在多药耐药相关蛋白2 (Mrp2) 的基因缺陷）中，模型胆汁排泄型头孢菌素头孢哌酮的胆汁清除率降低至对照组的10%，表明Mrp2在胆小管膜上作为外排转运蛋白发挥着重要作用。在转染大鼠Mrp2的Sf9细胞的膜囊泡中，我们证实了包括头孢哌酮、头孢布哌酮、头孢吡胺和头孢曲松在内的几种主要经胆汁排泄的头孢菌素的ATP依赖性摄取。头孢菌素对Mrp2介导转运的抑制效力以及Mrp2表达囊泡对头孢菌素的摄取均与分子量相关，表明Mrp2是参与分子量依赖性胆汁排泄的主要转运蛋白之一。在转染乳腺癌耐药蛋白（Bcrp）的Sf9细胞膜囊泡中进行的摄取研究表明，Bcrp以头孢哌酮、头孢布哌酮、头孢吡胺、头孢替坦、头孢曲松、头孢噻肟、头孢孟多和头孢唑林为底物，且Bcrp介导的转运也与分子量相关，表明Bcrp也参与大鼠体内β-内酰胺类抗生素的分子量依赖性胆汁排泄[3]。
头孢哌酮钠在体内治疗耐药感染有效。它对呼吸道、泌尿道和胆道感染，以及败血症和腹腔内感染尤其有效。该化合物对β-内酰胺酶的耐受性增强了其对某些耐药菌的活性。其广谱抗菌活性使其成为治疗耐药感染的关键抗生素。 |
| 酶活实验 |
头孢哌酮是一种新型半合成头孢菌素，具有广谱抗菌活性。它对革兰氏阳性菌的活性与头孢唑林和头孢孟多相当，而对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、变形杆菌属、铜绿假单胞菌、弗氏柠檬酸杆菌、阴沟肠杆菌和粘质沙雷氏菌等革兰氏阴性杆菌的活性则优于头孢唑林和头孢孟多。尤其值得注意的是，头孢哌酮对铜绿假单胞菌的活性比头孢唑林和头孢孟多高出200倍以上。与其他β-内酰胺类抗生素一样，头孢哌酮的最低抑菌浓度和最低杀菌浓度之间的差异很小，且其活性会随着接种量的增加而显著降低。在试验培养基中添加人血清后，活性未发生显著变化。头孢哌酮对革兰氏阴性菌产生的β-内酰胺酶的水解相对稳定。头孢哌酮被头孢菌素酶水解的相对速率为7.0至0.01（以头孢利定水解为基准，100）。头孢哌酮对多种青霉素酶的稳定性也高于青霉素G和头孢利定[1]。
头孢哌酮钠的活性采用标准的体外微生物药敏试验方法进行评估。对多种细菌菌株进行最低抑菌浓度（MIC）测定。该化合物与青霉素结合蛋白（PBPs）的结合亲和力可通过放射性标记青霉素的竞争性结合试验进行评估。该化合物对β-内酰胺酶的稳定性可通过标准的β-内酰胺酶抑制试验进行评估。 |
| 细胞实验 |
采用标准微生物学技术和细菌培养方法进行头孢哌酮钠的细胞活性测定。通过测定其对不同菌株的最低抑菌浓度（MIC）来评价该化合物的抗菌活性。细菌生长抑制情况通过测量光密度或菌落形成单位计数来评估。该化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性均进行了评价。
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| 动物实验 |
本文综述了头孢哌酮在正常受试者以及肝肾功能不全患者中的药代动力学。静脉注射2克头孢哌酮后，血清浓度范围为202至375微克/毫升，具体数值取决于给药时间。肌注2克头孢哌酮后，平均血清峰浓度为111微克/毫升，出现在1.5小时。给药12小时后，平均血清浓度仍为2至4微克/毫升。头孢哌酮与血清蛋白的结合率为90%。表观分布容积为10至13升。药物半衰期为1.6至2.4小时；血清清除率为75至96毫升/分钟。药物经尿液排泄迅速，但仅有15%至36%的头孢哌酮剂量从尿液中排出。肾清除率范围为 14 至 25 ml/min。头孢哌酮尿液浓度至少维持 12 小时，高于 32 μg/ml。头孢哌酮胆汁浓度远高于血清浓度；胆汁峰浓度可达 675 至 6000 μg/ml。严重肝功能障碍可使头孢哌酮半衰期延长 2 至 4 倍。在胆道梗阻较为完全的患者中，超过 90% 的药物剂量可从尿液中排出。相比之下，肾功能受损患者的血清头孢哌酮动力学未发生显著改变。头孢哌酮的人体药理学特性与头孢唑林相似，包括血清浓度、半衰期、蛋白结合率和表观分布容积，但在胆汁和肾脏排泄方面则存在显著差异。由于胆汁排泄通常是头孢哌酮的主要清除途径，因此仅在出现严重胆道梗阻或合并肾功能和肝功能障碍时才需要调整剂量。
头孢哌酮钠的体内动物模型实验包括对感染动物模型进行给药以评估其疗效。研究可能包括呼吸道感染、泌尿道感染、胆道感染、败血症和腹腔内感染模型。该化合物对β-内酰胺酶的耐药性使其特别适用于研究耐药感染。此类研究对于了解该化合物的体内行为和治疗潜力至关重要。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
头孢哌酮主要经胆汁排泄。代谢/代谢物：尿液中未检测到显著量的代谢物。生物半衰期：平均血清半衰期约为2.0小时，与给药途径无关。 头孢哌酮钠是一种第三代头孢菌素类抗生素，易溶于水溶液（50 mg/mL）。现有文献中未详细描述其具体的药代动力学数据。作为一种第三代头孢菌素，预计其具有良好的组织穿透性和较长的半衰期。它主要经肾脏排泄。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
妊娠期和哺乳期用药
◉ 哺乳期用药概述 头孢哌酮已在美国停用。有限的信息表明，母乳中头孢哌酮的浓度非常低，预计不会对母乳喂养的婴儿产生不良影响。有报道称，头孢菌素类药物偶尔会扰乱婴儿的肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。哺乳期妇女可以使用头孢哌酮。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 截至修订日期，未找到已发表的信息。 ◉ 对哺乳和母乳的影响 截至修订日期，未找到已发表的信息。 蛋白结合 可逆性蛋白结合率随血清浓度而变化，浓度为25 mcg/mL时为93%，250 mcg/mL时为90%，500 mcg/mL时为82%。头孢替坦的血浆蛋白结合率为88%。 头孢哌酮钠作为一种头孢菌素类抗生素，通常耐受性良好。头孢菌素类药物常见的不良反应包括胃肠道不适、超敏反应（尤其是在青霉素过敏患者中）以及由于其独特结构可能对出血指标产生的影响。该化合物仅供研究使用。 |
| 参考文献 |
[3]. Involvement of multidrug resistance-associated protein 2 (Abcc2) in molecular weight-dependent biliary excretion of beta-lactam antibiotics. Drug Metab Dispos. 2008 Jun;36(6):1088-96.
[4]. Pharmacokinetics of cefoperazone: a review. Drugs, 1981. 22 Suppl 1: p. 35-45. |
| 其他信息 |
药效学
头孢哌酮是一种第三代头孢菌素类抗生素。头孢哌酮通过抑制细菌细胞壁合成发挥杀菌作用。 头孢哌酮钠（CAS# 62893-20-3）是头孢哌酮的钠盐形式，头孢哌酮是一种半合成的广谱第三代头孢菌素类抗生素。其分子量为670.672 g/mol。头孢哌酮通过抑制青霉素结合蛋白，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有抗菌活性。它对β-内酰胺酶具有很强的耐受性，对呼吸道、泌尿道和胆道感染以及败血症和腹腔内感染均有效。 |
| 分子式 |
C25H26N9NAO8S2
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|---|---|
| 分子量 |
667.65
|
| 精确质量 |
667.124
|
| 元素分析 |
C, 44.97; H, 3.93; N, 18.88; Na, 3.44; O, 19.17; S, 9.61
|
| CAS号 |
62893-20-3
|
| 相关CAS号 |
Cefoperazone;62893-19-0;Cefoperazone dihydrate;113826-44-1
|
| PubChem CID |
44187
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 熔点 |
200-202°C
|
| LogP |
-0.7
|
| tPSA |
273.69
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
4
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
13
|
| 可旋转键数目(RBC) |
9
|
| 重原子数目 |
44
|
| 分子复杂度/Complexity |
1250
|
| 定义原子立体中心数目 |
3
|
| SMILES |
O=C(C(N12)=C(CSC3=NN=NN3C)CS[C@]2([H])[C@H](NC([C@H](NC(N4C(C(N(CC)CC4)=O)=O)=O)C5=CC=C(O)C=C5)=O)C1=O)[O-].[Na+]
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| InChi Key |
NCFTXMQPRQZFMZ-WERGMSTESA-M
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| InChi Code |
InChI=1S/C25H27N9O8S2.Na/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2;/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41);/q;+1/p-1/t15-,16-,22-;/m1./s1
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| 化学名 |
InChI=1S/C25H27N9O8S2.Na/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2;/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41);/q;+1/p-1/t15-,16-,22-;/m1./s1
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| 别名 |
Cefoperazone Sodium; Sodium cefoperazone; Tomabef; T-1551; UNII-5FQG9774WD; Sodium, Cefoperazone; T 1551; T-1551; T1551; Farmasierra Brand of Cefoperazone Sodium; Pfizer Brand of Cefoperazone Sodium; Salt, Cefoperazone Sodium; Sodium Salt, Cefoperazone;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 100~125 mg/mL (~187.22 mM )
H2O : ~60 mg/mL (~89.87 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: 10% DMSO+40% PEG300+5% Tween-80+45% Saline: ≥ 2.08 mg/mL (3.12 mM) 配方 5 中的溶解度: 100 mg/mL (149.78 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.4978 mL | 7.4890 mL | 14.9779 mL | |
| 5 mM | 0.2996 mL | 1.4978 mL | 2.9956 mL | |
| 10 mM | 0.1498 mL | 0.7489 mL | 1.4978 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
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