| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Cetylpyridinium chloride (CPC) binds to the hepatitis B virus (HBV) core protein dimer (Cp149). The binding association constant (Kᵢ) for CPC with Cp149 dimer was calculated as 1.0 ± 0.5 µM⁻¹ from capsid assembly assays and 1.2 ± 0.9 µM⁻¹ from microscale thermophoresis assays. The binding interaction energy between the Cp149 dimer and CPC was predicted to be 8.5 kcal/mol by in silico docking simulation. [1]
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| 体外研究 (In Vitro) |
十六烷基氯化吡啶选择性地与核心蛋白（也称为HBcAg）相互作用，核心蛋白是一种二聚体病毒核衣壳蛋白。与其他HBV抑制剂相比，十六烷基氯化吡啶显著降低了HepG2.2.15细胞系中HBV颗粒的数量。十六烷基氯化吡啶抑制HBV生物合成和衣壳组装的结果[1]。十六烷基氯化吡啶是一种安全且具有广谱抗菌活性的药物，可抑制生物膜的形成和牙龈炎[2]。在体外衣壳组装实验中，使用纯化的HBV核心蛋白二聚体（Cp149），十六烷基氯化吡啶（CPC）以浓度依赖的方式抑制衣壳组装，IC₅₀约为2-3 µM。在20 µM CPC浓度下，衣壳形成显著减少。 [1]在HepG2.2.15细胞（一种稳定表达HBV的人肝癌细胞系）中，浓度高达1 µM的CPC处理显著降低了细胞内和细胞外的HBV DNA水平。在1 µM CPC处理下，细胞外HBV DNA水平较对照组降低了约70%。[1]浓度高达1 µM的CPC处理对HepG2.2.15细胞中的HBV RNA水平没有显著影响，表明CPC不抑制病毒转录。[1]MTT实验表明，浓度高达1 µM的CPC对HepG2.2.15细胞没有显著的细胞毒性。[1]微尺度热泳实验表明，CPC选择性地与HBV核心蛋白二聚体相互作用，其解离常数(Kd)为9.98 µM。 CPC 未显示与其他对照蛋白（BSA、抗 TAK1、抗 GST、抗 MDM2、Pac1）的相互作用。[1]
圆二色谱 (CD) 分析显示，CPC (5 µM) 可诱导 HBV 核心蛋白二级结构的构象变化，与阳性对照苯磺酰胺 (BS, 50 µM) 类似。[1] 透射电镜 (TEM) 分析显示，CPC 处理 (20 µM) 可破坏 HBV 衣壳的组装，导致衣壳颗粒破碎和异常。在 CPC 处理的样品中，51.26% 的衣壳样颗粒破碎，27.77% 的衣壳样颗粒异常，而未处理的完全组装样品中，破碎和异常的衣壳颗粒比例分别为 4.78% 和 3.02%。[1] 当与拉米夫定 (LAM) 联用时，CPC 在降低 HBV DNA 水平方面显示出协同作用。大多数测试比例的组合指数 (CI) 值均小于 1，表明存在协同作用（例如，CPC:LAM = 12:1，CI = 0.551；4:1，CI = 0.376；3:1，CI = 0.796）。单独使用 CPC 的 IC₅₀ 为 0.251 µM，单独使用 LAM 的 IC₅₀ 为 0.023 µM。[1] |
| 体内研究 (In Vivo) |
在小鼠流体动力学模型系统中，用氯化十六烷基吡啶（30 μg/kg；肌内注射；每日一次；连续3天；雄性C57BL/6小鼠）治疗可抑制HBV复制[1]。在HBV感染的流体动力学小鼠模型（注射pAAV-HBV1.2x质粒的C57BL/6小鼠）中，肌内注射氯化十六烷基吡啶（30 µg/kg/天）连续3天可显著降低血清HBV DNA水平。第2天，血清HBV DNA水平较对照组下降约60%；第3天，下降约45%（P < 0.05）。[1]
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| 酶活实验 |
然而，本研究采用微尺度热泳法评估了CPC与HBV核心蛋白二聚体的相互作用。将Cp149用荧光染料标记，并将CPC以0.02至100 µM的浓度系列稀释到蛋白溶液中。样品在37°C下孵育10分钟，然后使用Monolith NT.115仪器进行分析。解离常数(Kd)基于归一化荧光的变化计算得出。[1]
使用Discovery Studio 2.5进行计算机模拟对接。Cp149二聚体结构由X射线晶体衍射数据（PDB ID：1QGT）构建。采用CHARMM力场和Momany-Rone部分电荷方法。使用LibDock、LigandFit和CDOCKER算法筛选候选结合位点和对接姿势。采用基于基组的牛顿-拉夫逊算法进行能量最小化，并在37°C下进行100,000次循环以达到结构平衡。[1] |
| 细胞实验 |
本参考文献中未报道传统的酶活性测定方法。然而，CPC 与 HBV 核心蛋白二聚体的相互作用采用微尺度热泳法进行评估。Cp149 用荧光染料标记，并将 CPC 以系列稀释（0.02 至 100 µM）加入到蛋白溶液中。样品在 37°C 下孵育 10 分钟，然后使用 Monolith NT.115 仪器进行分析。解离常数 (Kd) 基于归一化荧光的变化计算得出。[1]
使用 Discovery Studio 2.5 进行计算机模拟对接。Cp149 二聚体结构由 X 射线晶体衍射数据（PDB ID：1QGT）构建。采用 CHARMM 力场和 Momany-Rone 部分电荷方法。使用 LibDock、LigandFit 和 CDOCKER 算法筛选候选结合位点和对接姿势。采用基于基组的牛顿-拉夫逊算法进行能量最小化，并在37°C下进行100,000次循环以达到结构平衡。[1] |
| 动物实验 |
动物/疾病模型： 雄性C57BL/6小鼠（6周龄）注射质粒[1]
剂量： 272 μg/kg/天 给药途径： 肌内注射；每日一次；连续3天 实验结果： 血清HBV DNA水平受到抑制，与对照组相比，第2天下降60%，第3天下降45%。 使用6周龄雄性C57BL/6小鼠（每组n = 5）。将HBV复制质粒pAAV-HBV1.2x经尾静脉注射入小鼠体内。氯化十六烷基吡啶（30 µg/kg/天）每日肌内注射，连续3天。每日从眼眶静脉窦采集血清样本，并通过实时PCR定量检测HBV DNA水平。对照组动物肌注DMSO（1:1000稀释）。质粒注射4天后，用CO₂气体处死小鼠。所有动物实验均符合机构伦理规范。[1] 本研究使用6周龄雄性C57BL/6小鼠（每组n=5）。将HBV复制质粒pAAV-HBV1.2x经尾静脉注射入小鼠体内。连续3天，每日肌注十六烷基氯化吡啶（30 µg/kg/天）。每日从眼眶静脉窦采集血清样本，并通过实时PCR定量检测HBV DNA水平。对照组动物肌注DMSO（1:1000稀释）。小鼠在质粒注射后4天，用二氧化碳气体处死。所有动物实验均按照机构伦理规范进行。[1] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
用10 mL 2.2 mmol溶液漱口1分钟后，十六烷基吡啶氯化物的口腔滞留率为给药剂量的65%。 计算机模拟ADMET性质分析预测，十六烷基吡啶氯化物具有低溶解度（log S = -5.81）、高血浆蛋白结合率（PPB = 100%）、低血脑屏障（BBB）穿透置信度，且预计不会抑制细胞色素P450 2D6（CYP2D6）。预测肝毒性概率较低（0.27）。计算得到的AlogP98为4.97，极性表面积（PSA2D）为16.33 Ų。这些性质表明，由于疏水性和低极性表面积，其渗透性和吸收率较低。[1] |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性数据
LC50（大鼠）= 90 mg/m³/4h 非人类毒性值 大鼠口服LD50：200 mg/kg 大鼠腹腔注射LD50：6 mg/kg 大鼠皮下注射LD50：250 mg/kg 大鼠静脉注射LD50：30 mg/kg 有关十六烷基氯化吡啶（共8种）的更完整的非人类毒性数据，请访问HSDB记录页面。 十六烷基氯化吡啶在浓度高达1 µM时，MTT法测定显示其对HepG2.2.15细胞无显著细胞毒性。[1] 在小鼠模型中，连续3天肌注30 µg/kg/天的CPC后，未报告明显的不良反应。 [1]计算机模拟ADMET预测表明肝毒性概率较低（0.27）。[1] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
十六烷基吡啶氯化物是一种吡啶盐，其阳离子为十六烷基吡啶，阴离子为氯离子。它具有抗菌特性，常用于治疗口腔和咽喉的轻微感染。它有溶液剂和锭剂两种剂型。它既是抗菌剂又是表面活性剂。它是一种氯化物盐，也是一种有机氯化物盐。它含有十六烷基吡啶。十六烷基吡啶氯化物是十六烷基吡啶的氯化物形式，十六烷基吡啶是一种季铵盐，具有广谱抗菌活性。局部应用后，十六烷基吡啶氯化物带正电荷，与微生物细胞带负电荷的表面反应，从而破坏细胞膜的完整性。这会导致细胞内成分泄漏，最终导致微生物死亡。另见：十六烷基吡啶（含活性部分）；十六烷基吡啶氯化物；溴化多米芬（成分之一）；苯扎氯铵。十六烷基吡啶氯化物（一种成分）……查看更多……
作用机制 其作用方式……尚未完全阐明，但已归因于……脂蛋白复合物的变性以及其他可能的作用。/季铵化合物/ 证据表明，其主要作用部位……很可能是细胞膜，这些药物可能引起细胞膜通透性的改变，使酶、辅酶和代谢中间体逸出。阳离子表面活性剂 乳化皮脂，然后将其与污垢和细菌一起去除。季铵化合物温和的去角质作用有助于清洁。季铵化合物 治疗用途 局部抗感染剂 一种具有表面活性和抗菌特性的局部抗感染剂，可有效对抗敏感的非芽孢细菌……用于术前皮肤准备、轻微伤口的预防性消毒以及……冲洗或局部涂抹于黏膜。……也用于漱口水。 一种阳离子表面活性剂……对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有杀菌或抑菌活性。……对某些真菌（包括白色念珠菌）和阴道毛滴虫也有效，但对芽孢或大多数病毒无效。 剂量：外用时，完整皮肤使用1:100至1:1000的溶液；轻微撕裂伤使用1:1000的溶液；用于黏膜的溶液浓度为 1:2000 至 1:10000。片剂或锭剂：0.33 至 3 毫克；直肠给药：0.05%。剂型：片剂（NF）：1.5 毫克，浓度 1:1500；溶液（NF）：1:1000。 有关十六烷基吡啶氯化物（共 16 种）治疗用途的更完整数据，请访问 HSDB 记录页面。 药物警告 季铵盐类消毒剂……外用于皮肤……形成一层薄膜，即使薄膜外表面具有杀菌作用，细菌仍可能在薄膜下存活。由于十六烷基吡啶氯化物会被肥皂灭活，因此在术前皮肤护理中使用的肥皂必须在涂抹消毒剂之前彻底清除。革兰氏阴性菌，包括铜绿假单胞菌菌株，比革兰氏阳性菌更耐受季铵盐-1,4-二氯甲烷，需要更长时间才能被杀灭。季铵盐-1,4-二氯甲烷可被棉织物、纤维素海绵、某些塑料（尤其是聚氯乙烯）或其他多孔材料吸收并失活。因此，这些试剂不应用于导管、软式内窥镜或其他器械的冷消毒。/季铵盐-1,5-二(2-NH4+)化合物/ 长期使用可能引起偶发性过敏反应，类似于某些除臭剂和尿布洗涤剂。/阳离子表面活性剂/ 由于吸附作用/……反复使用同一溶液对多孔材料进行消毒会导致试剂浓度降至杀菌限值以下。 /阳离子表面活性剂/ 氯化十六烷基吡啶 (CPC) 是一种季铵化合物，广泛用作漱口水和杀虫剂中的防腐剂。本研究发现 CPC 是一种新型的乙型肝炎病毒 (HBV) 衣壳组装抑制剂。CPC 与 HBV 核心蛋白二聚体 (Cp149) 结合，诱导构象变化，并抑制二十面体衣壳结构的形成。衣壳组装抑制的 IC₅₀ 值约为 2–3 µM。CPC 处理可降低 HepG2.2.15 细胞和 HBV 感染小鼠模型中的 HBV DNA 水平。CPC 与拉米夫定联用时显示出协同抗病毒作用。这些发现表明，CPC 或其衍生物有望开发为 HBV 治疗的衣壳组装抑制剂。[1] |
| 分子式 |
C21H38CLN
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|---|---|
| 分子量 |
339.99
|
| 精确质量 |
339.269
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| CAS号 |
123-03-5
|
| 相关CAS号 |
Cetylpyridinium chloride monohydrate;6004-24-6
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| PubChem CID |
31239
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 熔点 |
77°C
|
| LogP |
3.459
|
| tPSA |
3.88
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
1
|
| 可旋转键数目(RBC) |
15
|
| 重原子数目 |
23
|
| 分子复杂度/Complexity |
208
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
[Cl-].[N+]1(C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H]
|
| InChi Key |
YMKDRGPMQRFJGP-UHFFFAOYSA-M
|
| InChi Code |
InChI=1S/C21H38N.ClH/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-16-19-22-20-17-15-18-21-22;/h15,17-18,20-21H,2-14,16,19H2,1H3;1H/q+1;/p-1
|
| 化学名 |
1-hexadecylpyridin-1-ium;chloride
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| 别名 |
Cetylpyridinium chloride NSC-14864 NSC14864NSC 14864
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
Ethanol : ~100 mg/mL (~294.13 mM)
DMSO : ~100 mg/mL (~294.13 mM) H2O : ~50 mg/mL (~147.06 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.35 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 配方 4 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.35 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 EtOH 储备液加入400 μL PEG300 中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL 生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 5 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.35 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将100μL 25.0mg/mL澄清EtOH储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 配方 6 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.35 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 配方 7 中的溶解度: 100 mg/mL (294.13 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶. 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.9413 mL | 14.7063 mL | 29.4126 mL | |
| 5 mM | 0.5883 mL | 2.9413 mL | 5.8825 mL | |
| 10 mM | 0.2941 mL | 1.4706 mL | 2.9413 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT02297997 | COMPLETED | Drug: cetylpyridinium chloride Drug: Placebo |
Sarcopenia | Seoul National University Hospital | 2014-11-13 | Early Phase 1 |
| NCT05802628 | COMPLETED | Drug: Cetylpyridinium Chloride Buccal Tablets |
Gingivitis Pharyngitis Acute |
Peking University People's Hospital | 2023-04-10 | Phase 4 |
| NCT03026205 | WITHDRAWN | Drug: ARMS-I | Viral Upper Respiratory Tract Infection | University of Toledo Health Science Campus | 2017-01 | Phase 2 |
| NCT02575235 | COMPLETED | Drug: Cetylpyridinium Chloride (CPC) Drug: placebo | Sarcopenia | Seoul National University Hospital | 2015-10-01 | Early Phase 1 |
| NCT03219840 | COMPLETEDWITH RESULTS | Drug: Cetylpyridinium Chloride (CPC) 0.09% + Xylitol chewing gum Drug: Xylitol only chewing gum |
Gingivitis Periodontal Diseases Plaque, Dental |
The University of Texas Health Science Center, Houston | 2017-10-18 | Phase 4 |
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