Chicoric Acid 中文名称: 菊苣酸

别名: 菊苣酸;(2R,3R)-2,3-双[[(E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酰]氧]丁二酸;二咖啡酰菊苣酸;L-菊苣酸;菊苣酸对照品;菊苣酸植物提取物,标准品,对照品;菊苣酸-紫锥菊提取物;紫锥菊提取物; (2R,3R)-2,3-二[[(E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酰基]氧]丁二酸;二咖啡酰酒石酸

目录号: V11845 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

L-Chicoric Acid ((-)-Chicoric Acid) 是一种二咖啡酰酒石酸，是一种有效、选择性和可逆的 HIV-1 整合酶 (HIV-1 integrase) 抑制剂，IC50 约为 100 nM。

Chicoric Acid CAS号: 70831-56-0
产品类别: Endogenous Metabolite

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

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Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
生物数据图片

产品描述

L-菊苣酸（(-)-菊苣酸）是一种二咖啡酰酒石酸，是HIV-1整合酶的强效、选择性和可逆抑制剂，IC50约为100 nM。L-菊苣酸还能抑制组织培养中的HIV-1复制。菊苣酸（CAS号：70831-56-0）是一种出现在化学研究数据库中的化合物。菊苣酸是一种天然酚类化合物，存在于多种植物中，包括菊苣（Cichorium intybus）和紫锥菊（Echinacea purpurea）。人们研究了菊苣酸的抗氧化、抗炎和抗病毒活性。然而，关于其详细生物活性的具体信息在搜索结果中并不容易找到。菊苣酸仅供研究使用，不可用于人体。

生物活性&实验参考方法

靶点	Chicoric acid targets oxidative stress and inflammatory pathways. It acts as an antioxidant, scavenging free radicals and reducing oxidative damage. It also has anti-inflammatory activity, inhibiting the production of pro-inflammatory cytokines. Its antiviral activity has been studied against HIV-1 integrase.
体外研究 (In Vitro)	在 500 nM 至 10 μM 的浓度范围内，L-菊苣酸抑制病毒整合；然而，当浓度高于 1 μM 时，它也会抑制病毒进入细胞。当 L-菊苣酸的剂量达到 5 μM 或更高时，病毒进入细胞会受到显著影响。整合的前病毒减少以及两个 LTR 环状 DNA 与 cDNA 比率的升高表明，L-菊苣酸也抑制了病毒整合。L-菊苣酸对 HIV 的 EC50 值约为 500 nM，该浓度不足以阻止 HIV 感染 H9 细胞 [1]。L-菊苣酸对 HIVNL4-3 对照病毒的 ED50 值为 400 nM，但对在 8 μM L-菊苣酸存在下传代的 HIVNL4-3 病毒完全无效 [2]。体外实验表明，菊苣酸具有抗氧化活性，能够清除自由基并保护细胞免受氧化应激的损伤。它还具有抗炎和抗病毒活性。其对多种细胞系的细胞活力和增殖的影响已得到证实。
体内研究 (In Vivo)	菊苣酸在体内已被研究证实具有潜在的健康益处，包括抗氧化和抗炎作用。菊苣酸可从菊苣和紫锥菊中摄取，是膳食的一部分。
酶活实验	菊苣酸的活性可通过无细胞检测方法进行评估，以测定其抗氧化特性。可采用DPPH自由基清除试验和ABTS自由基阳离子脱色试验。其抗炎活性可通过测定其对炎症介质的抑制作用进行评估。
细胞实验	为了评估菊苣酸的细胞效应，研究人员用该化合物处理多种细胞系，并测量其对氧化应激和炎症细胞因子产生的抑制作用。
药代性质 (ADME/PK)	菊苣酸的分子式为C22H18O12，分子量为474.37 g/mol，CAS号为70831-56-0。它是一种天然酚类化合物，可溶于有机溶剂。应按照制造商的说明进行储存。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	现有文献中关于菊苣酸的具体毒理学数据并不详尽。作为一种存在于食物中的天然化合物，菊苣酸在膳食摄入量范围内通常被认为安全。与所有研究化合物一样，处理菊苣酸时应采取标准的安全预防措施。
参考文献	[1]. L-chicoric acid inhibits human immunodeficiency virus type 1 integration in vivo and is a noncompetitive but reversible inhibitor of HIV-1 integrase in vitro. Virology. 2004 Sep 1;326(2):203-19. [2]. Resistance to the anti-human immunodeficiency virus type 1 compound L-chicoric acid results from a single mutation at amino acid 140 of integrase. J Virol. 1998 Oct;72(10):8420-4. [3]. Robinson WE Jr. L-chicoric acid, an inhibitor of human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) integrase, improves on the in vitro anti-HIV-1 effect of a protease inhibitor (AG1350). Antiviral Res. 1998 Aug;39(2):101-11.
其他信息	菊苣酸是一种含氧有机化合物，具有抑制HIV-1整合酶和延缓衰老的作用。其功能与四羧酸类化合物相关。据报道，菊苣酸存在于茶叶（Camellia sinensis）、黄连（Coptis chinensis，又名Hydrastis canadensis）以及其他一些具有相关数据的生物体中。菊苣酸是一种天然酚类化合物，具有抗氧化、抗炎和抗病毒活性，是研究氧化应激、炎症和病毒感染的重要工具。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C22H18O12
分子量	474.3711
精确质量	474.079
CAS号	70831-56-0
相关CAS号	Chicoric acid;6537-80-0
PubChem CID	5281764
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.6±0.1 g/cm3
沸点	785.0±60.0 °C at 760 mmHg
熔点	206 °C
闪点	272.9±26.4 °C
蒸汽压	0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率	1.726
LogP	3.81
tPSA	208.12
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	12
可旋转键数目(RBC)	11
重原子数目	34
分子复杂度/Complexity	740
定义原子立体中心数目	2
SMILES	C1=CC(=C(C=C1/C=C/C(=O)O[C@@H](C(=O)O)[C@@H](OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)C(=O)O)O)O
InChi Key	YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N
InChi Code	InChI=1S/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1
化学名	(2R,3R)-2,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]butanedioic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	DMSO : ~100 mg/mL (~210.81 mM)
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。配方 2 中的溶解度:* ≥ 2.5 mg/mL (5.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More* 配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

DMSO : ~100 mg/mL (~210.81 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.27 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.1081 mL	10.5403 mL	21.0806 mL
	5 mM	0.4216 mL	2.1081 mL	4.2161 mL
	10 mM	0.2108 mL	1.0540 mL	2.1081 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

HIVNL4-3 passaged in l-chicoric acid develops drug resistance. HIVNL4-3 passaged in the presence (squares) or absence (circles) of increasing concentrations of l-chicoric acid was tested for sensitivity to l-chicoric acid. Each point is the mean of triplicate samples; the bars represent 1 standard deviation. HIV is a lytic virus, and increased levels of virus cause increased death of cells. Therefore, viability-based assays are good measures of HIV replication and anti-HIV activity. The viability of the cells is relative to that of cell controls (eight replicates; 100% viable) and virus controls (eight replicates; 0% viable) and was measured as first described by Montefiori et al. (26). Decreased cell viability in this assay correlates well with levels of HIV RNA, HIV protein expression, RT release, and numbers of infectious HIV particles (35).[2]. Resistance to the anti-human immunodeficiency virus type 1 compound L-chicoric acid results from a single mutation at amino acid 140 of integrase. J Virol. 1998 Oct;72(10):8420-4.

Mutation of integrase at nt 4025 is associated with drug-resistance. Following the precipitation of virions, RNA was isolated and subjected to RT-PCR. The RT-PCR products were cloned into pCR-Script, and multiple clones were sequenced. WT, wild-type HIVNL4-3 sequence; 7-3, clone 7-3, a control sequence (HIVNL4-3 passaged in the absence of l-chicoric acid); 1-D4, clone 1-D4, a drug-resistant virus (HIVNL4-3 passaged in the presence of 8 μM l-chicoric acid). The arrows indicate the site of the mutation: the native sequence has a guanine at position 4025, while integrase from drug-resistant HIVNL4-3 contained an adenine at position 4025.[2]. Resistance to the anti-human immunodeficiency virus type 1 compound L-chicoric acid results from a single mutation at amino acid 140 of integrase. J Virol. 1998 Oct;72(10):8420-4.

Resistance to l-chicoric acid but not zidovudine is conferred by G140S mutation in integrase. Wild-type HIVNL4-3 (circles), HIVNL4-3 control clones 7-1 (squares) and 7-3 (triangles), and clone 1-D4 (inverted triangles) were tested for sensitivity to zidovudine (A) or l-chicoric acid (B). The assays were performed as described in the legend to Fig. 1.[2]. Resistance to the anti-human immunodeficiency virus type 1 compound L-chicoric acid results from a single mutation at amino acid 140 of integrase. J Virol. 1998 Oct;72(10):8420-4.