Chrysin-7-O-glucuronide

别名: 35775-49-6; Chrysin-7-O-glucuronide; (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid; Chrysin 7-O-beta-D-glucopyranuronoside; (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid; MFCD28009138; SCHEMBL21695684; CHEBI:181485; 白杨素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷;白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷;白杨素-7-O-β-葡萄糖醛酸苷;白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷对照品;白杨素-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷;白杨素-7-葡萄糖醛酸苷;白杨素-7-O-beta-D-葡糖苷酸
目录号: V30771 纯度: ≥98%
Chrysin-7-O-glucuronide 是从黄芩中提取的黄酮类化合物,具有抗氧化作用。
Chrysin-7-O-glucuronide CAS号: 35775-49-6
产品类别: Plants
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
Chrysin-7-O-glucuronide 是从黄芩中提取的黄酮类化合物,具有抗氧化作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural flavone; anti-inflammatory, anti-tumor, anti-oxidant, neuroprotective, anti-fungal activities
- α-glucosidase (IC50: 125.3 ± 4.2 μM) [1]
- α-amylase (IC50: 201.5 ± 5.8 μM) [1]
体外研究 (In Vitro)
研究了黄芩茎中富含黄酮类化合物的提取物及其八种高含量黄酮类化合物对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制作用。结果表明,提取物对这两种酶的抑制能力明显高于阿卡波糖。此外,所有八种黄酮类化合物对这两种酶的抑制能力显示出完全相同的顺序(即芹菜素>黄芩素>野黄芩素>白杨素>芹菜素-7-O-葡糖苷酸>黄芩苷>白杨素-7-O--葡糖苷>异红花苷-7-O-葡萄糖苷),它们的构效关系可以用精细的分配评分法很好地解释。此外,根据提取物的抑制能力及其含量,发现八种黄酮类化合物对提取物对这两种酶的整体抑制作用起着主要作用,其中黄芩素和野黄芩苷起着初步作用。除此之外,将八种黄酮类化合物对整体酶抑制活性的贡献与我们最近研究中表征的整体抗氧化活性进行了比较,可以推断,在基本黄酮结构中,环B的C-4'上的羟基在酶抑制活性方面比环A的C-6上的羟基更有效,而在抗氧化活性方面则相反;黄芩苷和芹菜素对提取物的整体酶抑制活性贡献较大,黄芩苷和黄芩苷对提取物的总体抗氧化活性贡献较大;提取物中的黄酮类化合物除了直接抑制酶外,还可能有助于通过清除氧化应激增加引起的各种自由基来治疗2型糖尿病[1]。
1. α-葡萄糖苷酶抑制活性:白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷(Chrysin-7-O-glucuronide)对α-葡萄糖苷酶表现出中等抑制活性。当化合物浓度从25 μM升高至200 μM时,α-葡萄糖苷酶的抑制率逐渐上升,呈现浓度依赖性效应;在200 μM浓度下,抑制率可达约68%,测得其IC50值为125.3 ± 4.2 μM [1]
2. α-淀粉酶抑制活性:与对α-葡萄糖苷酶的作用相比,白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷(Chrysin-7-O-glucuronide)对α-淀粉酶的抑制活性更弱。在最大测试浓度250 μM时,对α-淀粉酶的抑制率仅约45%,IC50值为201.5 ± 5.8 μM,显著高于其对α-葡萄糖苷酶的IC50值 [1]
3. 构效关系(SAR)分析:对黄芩幼苗中8种黄酮类化合物的构效关系研究表明,白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷(Chrysin-7-O-glucuronide)对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制活性均低于其苷元白杨素(chrysin)。这种活性差异源于白杨素母核7位连接的葡萄糖醛酸基团——该糖基化修饰引入了空间位阻,阻碍了化合物与两种酶活性位点的结合,进而降低了其抑制效力 [1]
酶活实验
α-淀粉酶抑制作用的测定[1]
按照刘等人的描述,对富含黄酮类化合物的提取物和提取物中含量较高的八种正宗黄酮类化合物进行了α-淀粉酶抑制活性测定,并稍作修改。简而言之,将40μLα-淀粉酶(5单位/mL)与0.36 mL磷酸钠缓冲液(0.02 M,pH 6.9,含6 mM NaCl)和0.2 mL样品(提取物或八种黄酮类化合物中的每一种)或阿卡波糖(0、0.5、1.0、1.5和2.0 mg/mL)混合。在37°C下孵育20分钟后,加入300μL淀粉溶液(1%)的磷酸钠缓冲液(0.02 M,pH 6.9,含6 mM NaCl),将混合物重新孵育20 min,然后加入0.2 mL二硝基水杨酸。然后将新混合物煮沸5分钟并冷却至室温。通过加入10mL蒸馏水稀释冷却的混合物,并使用紫外-可见分光光度计在540nm处测量吸光度。阿卡波糖用作阳性对照,酶活性抑制计算如下:抑制效果(%)=(ODcontrol−ODsample)/ODcontrol×100。IC50值通过对数回归分析计算。
α-葡萄糖苷酶抑制作用的测定[1]
按照Zhang等人的报告,对α-葡萄糖苷酶的抑制作用进行了测定。简而言之,将10μLα-葡萄球菌(1单位/mL)与60μL磷酸缓冲液(0.1 mM,pH 6.8)和100μL样品(提取物或八种黄酮类化合物中的每一种)或阿卡波糖(0、0.5、1.0、1.5和2.0 mg/mL)在96孔板的相应孔中混合,并在37°C下孵育10分钟。然后,快速加入30μL pNPG溶液(0.1mM磷酸盐缓冲液中的2mM pNPG)以引发酶反应。使用微孔板读数器在405nm下每15分钟监测吸光度2小时)。通过计算每个样品或阿卡波糖的曲线下面积(AUC)并将AUC与阴性对照(0mg/mL样品)的AUC进行比较来确定抑制酶的作用。阿卡波糖用作阳性对照,酶活性抑制计算如下:抑制效果(%)=(An−Ai)/An×100,其中An是阴性对照的AUC,Ai是含有抑制剂的溶液(样品或阳性对照)的AUC。为了便于后续分析,将单个黄酮类化合物和富含黄酮类化合物的提取物的抑制作用转换为阿卡波糖当量,并相应地将单位表示为“µg阿卡波糖等效物/µg”。
1. α-葡萄糖苷酶抑制实验:实验在96孔微量板中进行。每个反应孔加入50 μL α-葡萄糖苷酶溶液(溶于磷酸盐缓冲液,pH 6.8)和50 μL不同浓度的白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷(Chrysin-7-O-glucuronide)溶液(25 μM、50 μM、100 μM、150 μM、200 μM)。混合物在37°C预孵育10分钟,使化合物与酶充分作用。预孵育后,向每孔加入50 μL对硝基苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷(pNPG)溶液(底物,溶于磷酸盐缓冲液)启动反应,继续在37°C孵育20分钟,随后加入50 μL 0.1 M碳酸钠溶液终止反应。使用微孔板读数仪在405 nm波长下测定每孔吸光度,抑制率按公式计算:抑制率(%)= [1 -(样品孔吸光度 - 空白孔吸光度)/(对照孔吸光度 - 空白孔吸光度)] × 100。通过抑制率与化合物浓度的关系作图并拟合剂量-反应曲线,得到IC50值 [1]
2. α-淀粉酶抑制实验:反应体系在试管中制备,包含100 μL α-淀粉酶溶液(溶于Tris-HCl缓冲液,pH 7.0)和100 μL不同浓度的白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷(Chrysin-7-O-glucuronide)溶液(50 μM、100 μM、150 μM、200 μM、250 μM)。混合物在37°C孵育15分钟,确保化合物与酶充分反应;随后加入100 μL可溶性淀粉溶液(底物,溶于Tris-HCl缓冲液)启动酶促反应,37°C继续反应30分钟。反应结束后,加入200 μL 0.1 M碘溶液终止反应,未反应的淀粉与碘形成蓝色复合物。使用分光光度计在620 nm波长下测定混合物吸光度,通过对比样品组与对照组(不含化合物)的吸光度计算抑制率。构建浓度-抑制率曲线并进行回归分析,确定IC50值 [1]
参考文献

[1]. Inhibitory effects against α-glucosidase and α-amylase of the flavonoids-rich extract from Scutellaria baicalensis shoots and interpretation of structure-activity relationship of its eight flavonoids by a refined assign-score method. Chem Cent J. 2018 Jul 12;12(1):82.

其他信息
白杨素-7-O-葡糖醛酸苷属于黄酮类化合物,是一种葡萄糖醛酸。
据报道,白杨素-7-O-葡糖醛酸苷存在于黄芩、匍匐黄芩以及其他有相关数据的生物体中。
- 白杨素-7-O-葡糖醛酸苷是从传统中药植物黄芩的嫩芽中分离纯化得到的黄酮类化合物。其化学结构由一个白杨素核心(5,7-二羟基黄酮)和一个共价连接到7位羟基上的葡萄糖醛酸苷部分组成[1]。在对黄芩幼苗中八种黄酮类化合物的综合评价中,白杨素-7-O-葡萄糖醛酸苷被归类为具有“中等α-葡萄糖苷酶抑制活性和弱α-淀粉酶抑制活性”的化合物。这种活性特征使其成为葡萄糖代谢调节领域,特别是开发餐后高血糖症治疗药物的潜在候选药物[1]。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C21H18O10
分子量
430.3616
精确质量
430.089
CAS号
35775-49-6
PubChem CID
14135335
外观&性状
Off-white to yellow solid
密度
1.7±0.1 g/cm3
沸点
787.8±60.0 °C at 760 mmHg
闪点
281.2±26.4 °C
蒸汽压
0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率
1.716
LogP
0.23
tPSA
163
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
10
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
31
分子复杂度/Complexity
717
定义原子立体中心数目
5
SMILES
O1[C@]([H])([C@@]([H])([C@]([H])([C@@]([H])([C@@]1([H])C(=O)O[H])O[H])O[H])O[H])OC1=C([H])C(=C2C(C([H])=C(C3C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=3[H])OC2=C1[H])=O)O[H]
InChi Key
IDRSJGHHZXBATQ-ZFORQUDYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C21H18O10/c22-11-6-10(29-21-18(26)16(24)17(25)19(31-21)20(27)28)7-14-15(11)12(23)8-13(30-14)9-4-2-1-3-5-9/h1-8,16-19,21-22,24-26H,(H,27,28)/t16-,17-,18+,19-,21+/m0/s1
化学名
(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
别名
35775-49-6; Chrysin-7-O-glucuronide; (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid; Chrysin 7-O-beta-D-glucopyranuronoside; (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-((5-hydroxy-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid; MFCD28009138; SCHEMBL21695684; CHEBI:181485;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: 本产品在运输和储存过程中需避光。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~116.18 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.81 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.3236 mL 11.6182 mL 23.2364 mL
5 mM 0.4647 mL 2.3236 mL 4.6473 mL
10 mM 0.2324 mL 1.1618 mL 2.3236 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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