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Cordycepin

别名: 9(3DeoxyDribofuranosyl)adenine; Cordycepin; 3'-Deoxyadenosine; 73-03-0; Cordycepine; 9-Cordyceposidoadenine; ADENOSINE, 3'-DEOXY-; 9-(beta-D-3'-Deoxyribofuranosyl)adenine; (2R,3R,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol; 3Deoxyadenosine 虫草素; 3ˊ-脱氧腺苷;虫草品;虫草菌素;蛹虫草菌素;虫草头孢菌丝体; 冬虫夏草素;冬虫夏草菌素; 3’-脱氧腺苷(虫草素);3'-脱氧腺苷;Cordycepin 虫草素;Cordycepin Hydrate 虫草素水合物; 品牌 虫草素对照品;虫草多糖;虫草菌丝粉;虫草素 （3'-脱氧腺苷）;虫草素 标准品;虫草素（标准品）;虫草素,Cordycepin,植物提取物,标准品,对照品;虫草素／虫草多糖 ／治疗恶性肿瘤;虫草素Cordycepin;虫草素水合物;脱氧腺苷;3'-脱氧腺;虫草素 虫草菌素、蛹虫草菌素;虫草素(虫草菌素,冬虫夏草素,冬虫夏草菌素,蛹虫草菌素);发酵虫草菌丝粉;3'-脱氧腺苷 (来自蛹虫草)
目录号: V18635 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Cordycepin (3'-Deoxyadenosine) 是一种核苷类似物，可以抑制类风湿性关节炎滑膜成纤维细胞 (RASF) 中 IL-1β 诱导的 MMP-1 和 MMP-3 表达。
Cordycepin CAS号: 73-03-0
产品类别: MMP
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
虫草素（3'-脱氧腺苷）是一种核苷类似物，能够以剂量依赖的方式抑制类风湿性关节炎滑膜成纤维细胞（RASF）中IL-1β诱导的MMP-1和MMP-3表达。虫草素通过抑制结核分枝杆菌（TB）的腺苷激酶来杀灭结核分枝杆菌。
虫草素，又称3'-脱氧腺苷，是核苷腺苷的衍生物，与腺苷的区别在于其核糖部分3'位缺少羟基。它是一种生物活性化合物，存在于寄生于昆虫的真菌——蛹虫草的子实体中。虫草素具有免疫刺激、降血糖、抗癌、神经保护、抗真菌、抗菌、抗炎、抗病毒和抗感染活性。其分子式为C10H13N5O3，分子量为251.24。
生物活性&实验参考方法
靶点
MMP-1/3
Cordycepin targets multiple pathways. It is a nucleoside antagonist that inhibits RNA synthesis by causing premature termination of transcription. It has displayed cytotoxicity against some leukemic cell lines in vitro. It possesses a wide range of biological activities.
体外研究 (In Vitro)
虫草素显著抑制RASF细胞中的p38/JNK/AP-1信号通路，并抑制IL-1β诱导的趋化因子生成和MMP表达。采用MTT法评估虫草素对RASF细胞毒性的影响。在24小时的处理过程中，用50 μM或100 μM虫草素处理的RASF细胞活力未发生显著变化。然而，在用100 μM虫草素处理48小时后，细胞活力恢复[1]。体外实验表明，虫草素对某些白血病细胞系具有细胞毒性。它还具有免疫刺激、降血糖、抗癌、神经保护、抗真菌、抗菌、抗炎、抗病毒和抗感染等活性。
体内研究 (In Vivo)
体内研究表明，虫草素具有多种生物活性，包括抗癌和抗炎作用。目前至少已开展一项虫草素临床试验。它还具有降血糖活性。
酶活实验
趋化因子ELISA检测[1]
将RASFs细胞用虫草素（50 μM和100 μM）预处理1小时，然后与IL-1β（5 ng/ml）孵育。24小时后，收集培养基，并在4℃下以10000 g离心5分钟以去除颗粒物。使用Quantikine ELISA试剂盒测定RANTES、ENA-78、MCP-1和GRO-α的含量。使用酶标仪测定光密度值。通过绘制光密度值与浓度对数的关系图，建立每种细胞因子的标准曲线。[1]
虫草素是虫草属植物的有效成分，虫草属植物是一种在中国广泛用于保健的传统中药，近年来已被证明是一种强效的抗癌药物。然而，虫草素在对抗结核分枝杆菌引起的结核病中是否以及如何发挥作用仍不清楚。本文报道，虫草素可通过劫持细菌腺苷激酶（AdoK）来杀灭分枝杆菌。AdoK是一种嘌呤补救酶，负责将腺苷（Ado）磷酸化为单磷酸腺苷（AMP）。我们发现，虫草素是AdoK的弱底物，但它能竞争性抑制AdoK对腺苷磷酸化的催化活性。虫草素不影响人腺苷激酶（hAdoK）的活性，而hAdoK可磷酸化虫草素生成新的单磷酸衍生物。虫草素与腺苷脱氨酶（ADD）抑制剂脱氧辅酶素联合使用，能更有效地杀灭牛分枝杆菌和结核分枝杆菌。缺失添加基因的分枝杆菌对虫草素更为敏感。本研究将虫草素鉴定为一种新型的杀分枝杆菌化合物，并揭示了其潜在的抗分枝杆菌机制[2]。
在无细胞实验中对虫草素进行了评估，以研究其作为核苷拮抗剂的作用机制。它可用作生化分析的标准品。其纯度和鉴定可通过高效液相色谱（HPLC）和核磁共振（NMR）分析进行确认。
细胞实验
细胞活力测定[1]
将RASFs（2 × 10⁴ 个细胞/孔）用不同浓度的虫草素处理。分别孵育1小时、12小时和24小时后，用PBS洗涤细胞两次，向每个孔中加入MTT（0.5 mg/ml PBS），并在37°C下孵育30分钟。用DMSO（100 μl/孔）溶解生成的甲臜晶体，并使用酶标仪在570 nm处读取吸光度[1]。
Western blot分析[1]
将RASFs（5 × 10⁶ 个细胞）用虫草素预处理1小时，然后与IL-1β（5 ng/ml）或TNF-α（5 ng/ml）孵育24小时。用40 μl冰冷的裂解缓冲液（50 mM Tris-HCl pH 7.4，1% NP-40，0.5%脱氧胆酸钠，150 mM NaCl，1 mM EGTA，0.1% SDS）裂解细胞。将样品通过10%聚丙烯酰胺凝胶进行SDS-PAGE电泳分离，然后电转印至聚偏二氟乙烯（PVDF）膜上。PVDF膜用1 μg/ml的一抗进行免疫印迹，一抗包括p38、p-p38、JNK、p-JNK、ERK、p-ERK、β-actin、MMP-1和MMP-3。使用HRP标记的IgG作为二抗。然后，利用图像分析仪分析PVDF膜上捕获的信号，确定蛋白质表达水平。
在基于细胞的检测中，使用白血病细胞系和其他癌细胞评估虫草素。用虫草素处理细胞，并测量细胞增殖、凋亡和RNA合成。在适当的细胞培养模型中评估其抗病毒、抗菌和抗真菌活性。
动物实验
在动物模型中，人们使用虫草素来评估其各种生物活性。目前已对其抗癌、抗炎和神经保护作用进行了研究。
药代性质 (ADME/PK)
腔肠素H的分子量为407.46，分子式为C26H21N3O2，CAS号为50909-86-9。该化合物在DMSO中的溶解度最高可达10 mg/ml，在甲醇中的溶解度最高可达1 mg/ml。应在推荐条件下储存。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
目前尚无腔肠素H的详细毒性数据。该化合物仅供研究使用，不适用于人类治疗。它是一种用于生物发光检测和成像的发光底物。
参考文献

[1]. Cordycepin inhibits IL-1beta-induced MMP-1 and MMP-3 expression in rheumatoid arthritis synovial fibroblasts. Rheumatology (Oxford). 2009 Jan;48(1):45-8.

[2]. Cordycepin kills Mycobacterium tuberculosis through hijacking the bacterial adenosine kinase. PLoS One. 2019 Jun 14;14(6):e0218449.
其他信息
虫草素是一种3'-脱氧核苷，属于腺苷类化合物。它具有抗代谢和核苷类抗生素活性。虫草素已用于治疗白血病的临床试验。据报道，虫草素存在于蛹虫草、稀疏链霉菌以及其他具有相关数据的微生物中。虫草素是一种从蛹虫草中分离得到的嘌呤核苷类抗代谢和抗生素，具有潜在的抗肿瘤、抗氧化和抗炎活性。虫草素可以抑制多聚腺苷酸化，激活AMP活化蛋白激酶（AMPK），并降低哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR）信号通路，这可能导致肿瘤细胞凋亡和肿瘤细胞增殖减少。 mTOR 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，属于磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) 相关激酶 (PIKK) 家族，在调控细胞生长和增殖的 PI3K/AKT/mTOR 信号通路中发挥着关键作用；其表达或活性在人类癌症中经常出现异常。
腔肠素 H 也称为 2-脱氧腔肠素和 CLZN-h。它是一种天然存在的荧光素，存在于水母、海葵和桡足类等生物发光生物中。它被用作生物分子成像和检测的工具。该化合物尚未获准用于临床。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H13N5O3
分子量
251.24
精确质量
251.101
元素分析
C, 47.81; H, 5.22; N, 27.87; O, 19.10
CAS号
73-03-0
相关CAS号
73-03-0;
PubChem CID
6303
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.9±0.1 g/cm3
沸点
627.2±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
225-229ºC
闪点
333.1±34.3 °C
蒸汽压
0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率
1.863
LogP
-0.41
tPSA
119.31
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
307
定义原子立体中心数目
3
SMILES
O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])C([H])([H])[C@]([H])([C@]1([H])N1C([H])=NC2=C(N([H])[H])N=C([H])N=C12)O[H]
InChi Key
OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1
化学名
(2R,3R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
别名
9(3DeoxyDribofuranosyl)adenine; Cordycepin; 3'-Deoxyadenosine; 73-03-0; Cordycepine; 9-Cordyceposidoadenine; ADENOSINE, 3'-DEOXY-; 9-(beta-D-3'-Deoxyribofuranosyl)adenine; (2R,3R,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol; 3Deoxyadenosine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~33.33 mg/mL (~132.66 mM)
H2O : ~2 mg/mL (~7.96 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: 5.56 mg/mL (22.13 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9803 mL 19.9013 mL 39.8026 mL
5 mM 0.7961 mL 3.9803 mL 7.9605 mL
10 mM 0.3980 mL 1.9901 mL 3.9803 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
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计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Chemotherapy With Cordycepin Plus Pentostatin in Treating Patients With Refractory Acute Lymphocytic or Chronic Myelogenous Leukemia
CTID: NCT00003005
Phase: Phase 1
Status: Completed Date: 2012-06-13
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