Cordycepin

别名: 9(3DeoxyDribofuranosyl)adenine; Cordycepin; 3'-Deoxyadenosine; 73-03-0; Cordycepine; 9-Cordyceposidoadenine; ADENOSINE, 3'-DEOXY-; 9-(beta-D-3'-Deoxyribofuranosyl)adenine; (2R,3R,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol; 3Deoxyadenosine 虫草素; 3ˊ-脱氧腺苷;虫草品;虫草菌素;蛹虫草菌素;虫草头孢菌丝体; 冬虫夏草素;冬虫夏草菌素; 3’-脱氧腺苷(虫草素);3'-脱氧腺苷;Cordycepin 虫草素;Cordycepin Hydrate 虫草素水合物; 品牌 虫草素对照品;虫草多糖;虫草菌丝粉;虫草素 (3'-脱氧腺苷);虫草素 标准品;虫草素(标准品);虫草素,Cordycepin,植物提取物,标准品,对照品;虫草素/虫草多糖 /治疗恶性肿瘤;虫草素Cordycepin;虫草素水合物;脱氧腺苷;3'-脱氧腺;虫草素 虫草菌素、蛹虫草菌素;虫草素(虫草菌素,冬虫夏草素,冬虫夏草菌素,蛹虫草菌素);发酵虫草菌丝粉;3'-脱氧腺苷 (来自蛹虫草)
目录号: V18635 纯度: ≥98%
Cordycepin (3'-Deoxyadenosine) 是一种核苷类似物,可以抑制类风湿性关节炎滑膜成纤维细胞 (RASF) 中 IL-1β 诱导的 MMP-1 和 MMP-3 表达。
Cordycepin CAS号: 73-03-0
产品类别: MMP
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
Cordycepin (3'-Deoxyadenosine) 是一种核苷类似物,可以抑制类风湿性关节炎滑膜成纤维细胞 (RASF) 中 IL-1β 诱导的 MMP-1 和 MMP-3 表达。剂量依赖性。虫草素通过抑制结核分枝杆菌 (TB) 的腺苷激酶来杀死该细菌。
生物活性&实验参考方法
靶点
MMP-1/3
体外研究 (In Vitro)
虫草素可显着破坏 RASF 中的 p38/JNK/AP-1 信号通路,并抑制由 IL-1β 触发的趋化因子的产生和 MMP 表达。采用 MTT 法评估虫草素对 RASF 细胞毒性的影响。用虫草素(50 μM 或 100 μM)处理的 RASF 的细胞活力在 24 小时处理过程中没有显着改变。另一方面,用 100 μM 虫草素处理 48 小时后,细胞活力恢复[1]。
酶活实验
趋化因子酶联免疫吸附试验[1]
RASFs用虫草素(50μM和100μM)预处理1小时,然后与IL-1β(5ng/ml)一起孵育。24小时后,收集培养基,在4°C下以10000 g离心5分钟,以去除颗粒。使用Quantikine ELISA试剂盒测定RANTES、ENA-78、MCP-1和GRO-α的量。用微孔板读数器测定光密度。通过绘制光密度与浓度对数,使用已知浓度的细胞因子建立每种细胞因子的标准曲线。[1]
虫草素是中国广泛用于保健的中药冬虫夏草的有效成分,最近被用作临床上的强效抗癌剂。然而,它是否以及如何在抗击由结核分枝杆菌引起的结核病方面发挥作用,目前尚不清楚。在这里,我们报告说,虫草素可以通过劫持细菌腺苷激酶(AdoK)来杀死分枝杆菌,AdoK是一种嘌呤挽救酶,负责将腺苷(Ado)磷酸化为单磷酸腺苷(AMP)。我们发现虫草素是一种较差的AdoK底物,但它竞争性地抑制了AdoK对腺苷磷酸化的催化活性。虫草素不会影响人腺苷激酶(hAdoK)的活性,而hAdoK会磷酸化虫草素,产生一种新的单磷酸衍生物。虫草素和脱氧辅酶霉素(一种腺苷脱氨酶(ADD)抑制剂)的联合使用可以更有效地杀死牛结核分枝杆菌和结核分枝杆菌。添加缺失的分枝杆菌对虫草素更敏感。本研究将虫草素描述为一种新的杀菌化合物,并揭示了潜在的抗分枝杆菌机制[2]。
细胞实验
细胞活力的测定[1]
RASFs(2×104个细胞/孔)用不同浓度的虫草素处理。孵育1小时、12小时和24小时后,用PBS洗涤细胞两次,向每个孔中加入MTT(0.5 mg/ml PBS),在37°C下孵育30分钟。通过加入DMSO(100μl/孔)溶解形成的甲氮烷晶体,并使用酶标仪在570 nm处读取吸光度[1]。
蛋白质印迹分析[1]
RASFs(5×106个细胞)用虫草素预处理1小时,然后与IL-1β(5 ng/ml)或TNF-α(5 ng/ml”)孵育24小时。细胞用40μl冰冷的裂解缓冲液(50 mM Tris-HCl pH 7.4,1%NP-40,0.5%脱氧胆酸钠,150 mM NaCl,1 mM EGTA,0.1%SDS)裂解。样品用10%聚丙烯酰胺凝胶通过SDS-PAGE分离,并电转移到聚偏二氟乙烯(PVDF)中。PVDF膜用1μg/ml的p38、p-p38、JNK、p-JNK、ERK、p-ERK、β-actin、MMP-1和MMP-3一抗印迹。HRP偶联IgG用作第二抗体。然后通过使用图像分析仪分析PVDF膜上捕获的信号来确定蛋白质表达水平。
参考文献

[1]. Cordycepin inhibits IL-1beta-induced MMP-1 and MMP-3 expression in rheumatoid arthritis synovial fibroblasts. Rheumatology (Oxford). 2009 Jan;48(1):45-8.

[2]. Cordycepin kills Mycobacterium tuberculosis through hijacking the bacterial adenosine kinase. PLoS One. 2019 Jun 14;14(6):e0218449.

其他信息
虫草素是一种3'-脱氧核苷,属于腺苷类化合物。它具有抗代谢和核苷类抗生素的作用。
虫草素已被用于白血病治疗的临床试验。
据报道,蛹虫草、稀疏链霉菌以及其他有相关数据的生物体中均含有虫草素。
虫草素是一种从蛹虫草中分离得到的嘌呤核苷类抗代谢和抗生素,具有潜在的抗肿瘤、抗氧化和抗炎活性。虫草素可抑制多聚腺苷酸化,激活AMP活化蛋白激酶(AMPK),并降低哺乳动物雷帕霉素靶蛋白(mTOR)信号通路,这可能导致肿瘤细胞凋亡和肿瘤细胞增殖减少。 mTOR 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶,属于磷脂酰肌醇 3-激酶 (PI3K) 相关激酶 (PIKK) 家族,在调节细胞生长和增殖的 PI3K/AKT/mTOR 信号通路中发挥重要作用,其表达或活性在人类癌症中经常失调。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C10H13N5O3
分子量
251.24
精确质量
251.101
元素分析
C, 47.81; H, 5.22; N, 27.87; O, 19.10
CAS号
73-03-0
相关CAS号
73-03-0;
PubChem CID
6303
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.9±0.1 g/cm3
沸点
627.2±65.0 °C at 760 mmHg
熔点
225-229ºC
闪点
333.1±34.3 °C
蒸汽压
0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率
1.863
LogP
-0.41
tPSA
119.31
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
18
分子复杂度/Complexity
307
定义原子立体中心数目
3
SMILES
O1[C@]([H])(C([H])([H])O[H])C([H])([H])[C@]([H])([C@]1([H])N1C([H])=NC2=C(N([H])[H])N=C([H])N=C12)O[H]
InChi Key
OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C10H13N5O3/c11-8-7-9(13-3-12-8)15(4-14-7)10-6(17)1-5(2-16)18-10/h3-6,10,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,10+/m0/s1
化学名
(2R,3R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
别名
9(3DeoxyDribofuranosyl)adenine; Cordycepin; 3'-Deoxyadenosine; 73-03-0; Cordycepine; 9-Cordyceposidoadenine; ADENOSINE, 3'-DEOXY-; 9-(beta-D-3'-Deoxyribofuranosyl)adenine; (2R,3R,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol; 3Deoxyadenosine
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~33.33 mg/mL (~132.66 mM)
H2O : ~2 mg/mL (~7.96 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.95 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 5.56 mg/mL (22.13 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9803 mL 19.9013 mL 39.8026 mL
5 mM 0.7961 mL 3.9803 mL 7.9605 mL
10 mM 0.3980 mL 1.9901 mL 3.9803 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
Chemotherapy With Cordycepin Plus Pentostatin in Treating Patients With Refractory Acute Lymphocytic or Chronic Myelogenous Leukemia
CTID: NCT00003005
Phase: Phase 1
Status: Completed Date: 2012-06-13
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