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Cyclovirobuxin D (CVB-D)

别名: CVB-D; CVB D; CVBD;Bebuxine; Cyclovirobuxine D; NSC 91722; NSC-91722; Cyclovirobuxine D; Cyclovirobuxine; 860-79-7; Cyclovirobuxin D; Bebuxine; NSC 91722; NSC-91722; (1S,3R,6S,8R,11S,12S,14R,15S,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-6-(methylamino)-15-[(1S)-1-(methylamino)ethyl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-14-ol; NSC91722 环维黄杨星 D;黄杨宁;环维黄杨碱;环维黄杨星 D(P);黄杨碱;黄杨碱（环维黄杨星D）;黄杨碱对照品;环常绿黄杨碱 D;环维黄杨星D（标准品）
目录号: V2012 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
环维黄杨星 D（也称为 CVB-D；Bebuxine）是从小叶黄杨中分离出来的一种天然的生物活性化合物，已用于治疗急性心肌缺血。
Cyclovirobuxin D (CVB-D) CAS号: 860-79-7
产品类别: Apoptosis
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
环维黄杨星 D（也称为 CVB-D 或 Bebuxine）是一种从小叶黄杨中分离出来的天然存在的生物活性物质，已用于治疗急性心肌缺血。人类乳腺癌细胞系 MCF-7 可能被传统中草药中的生物碱环维黄杨星 D 诱导进行自噬。对交感神经过度活跃引起的实验性心肌损伤大鼠，具有抗氧化应激和能量代谢的预防作用。此外，环维黄杨星 D 有助于治疗心肌梗塞引起的心力衰竭，这支持了其作为心力衰竭新疗法的潜力。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural alkaloid; autophagy; Akt; mTOR[1]
体外研究 (In Vitro)
由于 CVB-D 后细胞活力呈浓度和时间依赖性下降，用环黄杨星 D（0-240 µM；24-72 小时）处理 72 小时后，只有 10% 的 MGC-803 细胞和 20% 的 MKN28 细胞存活疗法[2]。环黄杨 D（0-120 µM；48 小时）以浓度依赖性方式使胃癌细胞的细胞周期停止在 S 期 [2]。 Cyclovirobuxine D（0-120 µM；48 小时）可诱导胃癌细胞浓度依赖性细胞凋亡，特别是早期细胞凋亡。在胃癌细胞中，cyclobuxine D（0-120 µM；48 小时）通过上调裂解的 Caspase-3、Bax/Bcl-2 比率和其他细胞凋亡相关蛋白来诱导细胞凋亡 [2]。
体内研究 (In Vivo)
研究了小叶杨柏有效成分环维黄杉D对充血性心力衰竭大鼠心功能障碍的潜在预防作用。左冠状动脉闭塞引起心力衰竭，超声心动图证实。给药30 D(0.5、1.0和2.0mg/kg, ig)，观察死亡率、心功能、血流动力学、微循环、组织学和超微结构的变化。本研究结果表明，环virobuxine D对心肌梗死引起的心力衰竭有益，支持环virobuxine D作为心力衰竭新疗法的潜力。[3]
细胞实验
细胞活力测定[2]
细胞类型： MGC-803 和 MKN28 细胞
测试浓度：0、30、60、120 和 240 µM
孵育时间：24、48、72小时
实验结果：细胞培养过程中胃癌细胞活力和集落形成能力下降周期分析[2]
细胞类型： MGC-803 和 MKN28 细胞
测试浓度： 0、30、60 和 120 µM
孵育持续时间：48小时
实验结果：MGC-803和MKN28细胞的细胞周期进程被抑制。
细胞凋亡分析[2]
细胞类型： MGC-803 和 MKN28 细胞
测试浓度： 0、30、60 和 120 µM
孵育持续时间：48 小时
实验结果：诱导 MGC-803 和 MKN28 细胞凋亡。
蛋白质印迹分析[2]
细胞类型： MGC-803 和 MKN28 细胞
测试浓度： 0、30、60 和120 µM
孵育时间： 48 小时
实验结果： 裂解的 Caspase-3 和 Bax 上调，表达减少Bcl-2。
动物实验
Effect of CVB-D on survival rate[3]
In the vehicle group, four rats died during the treatment period and the survival rate was 66.7%. The survival rate for the captopril and CVB-D (0.5, 1.0 and 2.0 mg/kg, ig) groups was 83.33%, 75.0%, 75.0% and 83.33% respectively. None of the sham-operated rats died during the experimental timeframe. The cause of death included acute heart failure, bleeding, serious arrhythmia, and respiratory failure.
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
mouse LD50 oral 293 mg/kg
参考文献

[1]. Cyclovirobuxine D induces autophagy-associated cell death via the Akt/mTOR pathway in MCF-7 human breast cancer cells. J Pharmacol Sci. 2014;125(1):74-82. Epub 2014 Apr 24.

[2]. Cyclovirobuxine D Inhibits Cell Proliferation and Induces Mitochondria-Mediated Apoptosis in Human Gastric Cancer Cells. Molecules. 2015 Nov 19;20(11):20659-68.

[3]. Beneficial effect of Cyclovirobuxine D on heart failure rats following myocardial infarction. Fitoterapia. 2011 Sep;82(6):868-77.
其他信息
Cyclovirobuxine D has been reported in Buxus microphylla and Buxus sempervirens with data available.
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C26H46N2O
分子量
402.66
精确质量
402.361
元素分析
C, 77.55; H, 11.52; N, 6.96; O, 3.97
CAS号
860-79-7
相关CAS号
860-79-7
PubChem CID
260439
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.1±0.1 g/cm3
沸点
495.7±10.0 °C at 760 mmHg
闪点
34.1±9.6 °C
蒸汽压
0.0±2.9 mmHg at 25°C
折射率
1.551
LogP
4.86
tPSA
44.29
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
29
分子复杂度/Complexity
692
定义原子立体中心数目
10
SMILES
C[C@@]12C[C@@H](O)[C@H]([C@H](C)NC)[C@@]1(C)CC[C@@]13C[C@]41CC[C@H](NC)C(C)(C)[C@@H]4CC[C@@H]23
InChi Key
GMNAPBAUIVITMI-ABNIRSKTSA-N
InChi Code
InChI=1S/C26H46N2O/c1-16(27-6)21-17(29)14-24(5)19-9-8-18-22(2,3)20(28-7)10-11-25(18)15-26(19,25)13-12-23(21,24)4/h16-21,27-29H,8-15H2,1-7H3/t16-,17+,18-,19-,20-,21-,23+,24-,25+,26-/m0/s1
化学名
(1S,3R,6S,8R,11S,12S,14R,15S,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-6-(methylamino)-15-[(1S)-1-(methylamino)ethyl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-14-ol
别名
CVB-D; CVB D; CVBD;Bebuxine; Cyclovirobuxine D; NSC 91722; NSC-91722; Cyclovirobuxine D; Cyclovirobuxine; 860-79-7; Cyclovirobuxin D; Bebuxine; NSC 91722; NSC-91722; (1S,3R,6S,8R,11S,12S,14R,15S,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-6-(methylamino)-15-[(1S)-1-(methylamino)ethyl]pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-14-ol; NSC91722
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: N/A
Water: N/A
Ethanol: >10 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1.08 mg/mL (2.68 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，将 100 μL 10.8 mg/mL 澄清乙醇储备液加入到 400 μL PEG300 中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 1.08 mg/mL (2.68 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.8mg/mL澄清EtOH储备液加入到900μL 20％SBE-β-CD生理盐水中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 1.08 mg/mL (2.68 mM) (饱和度未知) in 10% EtOH + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 10.8 mg/mL 澄清乙醇储备液添加到 900 μL 玉米油中并充分混合。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4835 mL 12.4174 mL 24.8348 mL
5 mM 0.4967 mL 2.4835 mL 4.9670 mL
10 mM 0.2483 mL 1.2417 mL 2.4835 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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