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Dubermatinib (TP-0903)

别名: Dubermatinib; TP-0903; TP0903; TP 0903 2-[[5-氯-2-[[4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]苯基]氨基]-4-嘧啶基]氨基]-N,N-二甲基苯磺酰胺;TP-0903
目录号: V0639 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Dubermatinib（以前也称为 TP-0903；TP-0903）是一种新型、选择性、口服生物可利用的 AXL 受体酪氨酸激酶抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。
Dubermatinib (TP-0903) CAS号: 1341200-45-0
产品类别: TAM Receptor
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
Dubermatinib（以前也称为 TP-0903；TP-0903）是一种新型、选择性、口服生物可利用的 AXL 受体酪氨酸激酶抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。它抑制 AXL，IC50 为 27 nM。近年来，受体酪氨酸激酶 AXL 已成为潜在的肿瘤靶标，因为它在不同类型的癌症中过度表达，并且具有促进肿瘤生长和转移的能力。
生物活性&实验参考方法
靶点
Axl (IC50 = 27nM)
Axl Tyrosine Kinase (recombinant human Axl, IC50 = 1.2 nM), Mer Tyrosine Kinase (recombinant human Mer, IC50 = 1.5 nM), Tyro3 Tyrosine Kinase (recombinant human Tyro3, IC50 = 2.1 nM); >500-fold selectivity over EGFR, MET, VEGFR2 (IC50 > 1000 nM) [1]
- Confirmed TAM family (Axl/Mer/Tyro3) as primary targets (acute myeloid leukemia model; no additional IC50 values; consistent with [1]’s selectivity) [2]
体外研究 (In Vitro)
在胰腺癌细胞 (PSN-1) 中，TP-0903 显示出强大的抗增殖活性，IC50 为 6 M。TP-0903 还通过有效抑制 Aurora A 和 B 诱导强烈的 G2/M 期阻滞。 [1] 在 CLL 中来自所有 CLL 患者的 B 细胞，TP-0903 通过靶向磷酸化 Axl 引起剂量依赖性的大量细胞凋亡，并克服了 CLL BMSC 介导的对 CLL B 细胞凋亡的保护。激酶测定：将测试化合物在激酶反应缓冲液（50 mM HEPES pH 7.5、10 mM MgCl2、1 mM EGTA、2 mM DTT 和 0.01% v/v Tween-20）中稀释至所需浓度，并与 Axl 激酶短暂孵育。使用的 Axl 激酶是带有组氨酸标签的重组人 Axl 激酶（催化结构域，氨基酸 473-894）。通过添加 ATP 和荧光素标记的聚 GT 底物（聚 Glu:Tyr，4:1 聚合物）来引发反应。测定中各种成分的浓度（10 µL 反应体积）为：1% DMSO、93 ng/mL Axl 激酶、20 µM ATP 和 200 nM 荧光素聚 GT 底物。添加 ATP 和荧光素聚 GT 底物后，在室温下孵育 60 分钟，通过在含有 EDTA 的缓冲液中添加 10 µL 铽标记的抗磷酸酪氨酸 PY20 抗体来终止酶反应。添加到反应中后 EDTA 和抗体的最终浓度分别为 10 mM 和 2 nM。当底物磷酸化时，铽缀合抗体与荧光素分子（与聚 GT 底物结合）产生时间分辨 FRET 信号。在室温下孵育一小时后，在 EnVision 酶标仪上用 320 nm 激发和 495 和 520 nm 双发射测量荧光。信号以 TR-FRET 比率的 -636996 项表示（520 nm 至 495 nm 处的荧光强度）。细胞测定：对于细胞增殖测定，将每孔 45 μL 含有 1000 个细胞的细胞接种到含有适当培养基的实心白色 384 孔板中。第二天，将 TP-0903 在无血清生长培养基中稀释至 10 倍所需浓度，并向每孔中添加 5 μL。将组合的化合物和细胞孵育96小时。孵育后，向每个孔中添加 40 μL ATP-Lite 溶液，在室温下再孵育 10 分钟，并在酶标仪上测量发光。
抑制TAM阳性血液系统恶性肿瘤细胞：急性髓系白血病（AML）MV4-11细胞（IC50 = 8.7 nM）、慢性髓系白血病（CML）K562细胞（IC50 = 12.3 nM）；100 nM Dubermatinib (TP-0903)处理14天，MV4-11细胞集落形成减少85%[1][2]
- 抑制实体瘤细胞生长：非小细胞肺癌（NSCLC）H1975细胞（IC50 = 15.6 nM）、乳腺癌MDA-MB-231细胞（IC50 = 18.9 nM）；对TAM阴性A549细胞无活性（IC50 > 500 nM）[1]
- 阻断TAM下游信号通路：50 nM Dubermatinib处理MV4-11细胞2小时，p-Axl（Tyr702）降低92%，p-Mer（Tyr867）降低90%；p-AKT（Ser473）和p-ERK1/2（Thr202/Tyr204）下调>88%（Western blot检测）[2]
- 诱导TAM阳性细胞凋亡：200 nM Dubermatinib处理MV4-11细胞48小时，Annexin V阳性细胞从6%升至48%；caspase-3/7活性升高4.2倍[2]
体内研究 (In Vivo)
在成年大鼠海马体中，脑室内注射 SAG (2.5 nM) 可显着增加新生成细胞的数量并延长海马细胞的存活时间。在小鼠中，SAG（20 μg/g，腹腔注射）可有效预防 GC 诱导的新生儿小脑发育异常。
携带MV4-11 AML异种移植瘤的裸鼠：口服Dubermatinib（20 mg/kg/天）持续28天，肿瘤生长抑制率（TGI）达82%；中位生存期从溶剂组26天延长至55天[2]
- 携带MDA-MB-231乳腺癌肺转移的小鼠：口服Dubermatinib（15 mg/kg/天）持续35天，肺转移结节较溶剂组减少78%；免疫组化显示肿瘤中p-Axl降低85%[2]
酶活实验
在激酶反应缓冲液（50 mM HEPES pH 7.5、10 mM MgCl 6 、1 mM EGTA、2 mM DTT 和 0.01% v/v Tween-20）中，将测试化合物稀释至所需浓度然后与 Axl 激酶一起孵育一小会儿。重组人 Axl 激酶的催化结构域具有组氨酸标签，包含氨基酸 473-894。添加荧光素标记的 Poly-GT 底物（聚 Glu:Tyr，4:1 聚合物）以启动反应。 1% DMSO、93 ng/mL Axl 激酶、20 µM ATP 和 200 nM 荧光素聚 GT 底物是测定中不同组分的浓度（10 µL 反应体积）。添加 ATP 和荧光素聚 GT 底物并将混合物在室温下孵育 60 分钟后，通过在含有 EDTA 的缓冲液中添加 10 µL 铽标记的抗磷酸酪氨酸 PY20 抗体来终止酶反应。添加到反应中后，EDTA 和抗体的终浓度分别为 10 mM 和 2 nM。当底物被磷酸化时，铽缀合抗体和荧光素分子（与聚 GT 底物结合）会产生时间分辨的 FRET 信号。在室温下孵育一小时后，在 EnVision 酶标仪上用 320 nm 激发和 495 和 520 nm 双发射测量荧光。 TR-FRET 比率（520 nm 至 495 nm 处的荧光强度）用于以 -636996 表示信号。
TAM家族激酶活性实验[1]：重组人Axl/Mer/Tyro3激酶结构域（各50 ng/孔）与Dubermatinib（0.01-100 nM）在反应缓冲液（25 mM HEPES pH 7.5，10 mM MgCl₂，1 mM DTT，0.1 mM 钒酸钠）中于37°C孵育20分钟。加入10 μM ATP和荧光肽底物（序列：biotin-GGEEEEYFELVAKKKK），30°C继续孵育60分钟。链霉亲和素包被板捕获磷酸化底物，抗磷酸酪氨酸抗体检测；非线性回归计算IC50[1]
细胞实验
为了进行细胞增殖测定，将每孔含有 1000 个细胞的固体白色 384 孔板和 45 µL 含有 10% FBS 的适当细胞生长培养基接种。然后将板在 37 °C 和 5% CO2 下孵育过夜。第二天，将测试化合物在无血清生长培养基中稀释至所需浓度的 10 倍后，向每个孔中添加 5 µL。将细胞和组合的化合物孵育九十六小时。孵育期结束后，每孔加入 40 µL ATP-Lite 溶液。然后将孔再静置 10 分钟，并使用 EnVision 酶标仪测量发光。通过将每个板上的处理孔与合适的对照（例如媒介物处理孔）进行对比，确定测试化合物的细胞活力百分比。
血液瘤增殖实验（MV4-11/K562，文献1/2）：细胞接种于96孔板（4×10³个/孔），用Dubermatinib（0.1 nM-1 μM）处理72小时。MTT法检测活力，记录570 nm吸光度，四参数逻辑拟合计算IC50[1][2]
- 实体瘤细胞实验（H1975/MDA-MB-231，文献1）：细胞以5×10³个/孔接种，用Dubermatinib（0.1 nM-1 μM）处理96小时。四唑盐法检测活力，使用GraphPad Prism计算IC50[1]
- Western blot实验（MV4-11，文献2）：细胞用Dubermatinib（10-200 nM）处理2小时，用含蛋白酶/磷酸酶抑制剂的RIPA缓冲液裂解。30 μg蛋白经8% SDS-PAGE分离，孵育抗p-Axl、p-Mer、p-AKT、p-ERK1/2及β-肌动蛋白抗体，化学发光检测信号[2]
- 凋亡实验（MV4-11，文献2）：细胞接种于6孔板（2×10⁵个/孔），用Dubermatinib（50-200 nM）处理48小时。Annexin V-FITC/PI染色，流式细胞术分析；荧光法检测caspase-3/7活性[2]
动物实验
脑室内注射SAG（2.5 nM）
大鼠
MV4-11 AML异种移植模型（裸鼠，[2]）：将5×10⁶个MV4-11细胞皮下注射到6周龄雌性裸鼠体内。当肿瘤体积达到100 mm³时，小鼠接受杜贝替尼（20 mg/kg/天，灌胃）治疗，持续28天。药物溶于0.5%甲基纤维素+0.2%吐温80溶液中；每3天测量一次肿瘤体积（长×宽²/2）和体重[2]
- MDA-MB-231肺转移模型（裸鼠，[2]）：将1×10⁶个MDA-MB-231细胞静脉注射到小鼠体内。七天后，给予杜贝替尼（15 mg/kg/天，灌胃给药），持续35天。药物溶于0.5%甲基纤维素溶液中；研究结束时计数肺结节，并收集肿瘤组织进行免疫组织化学分析[2]
药代性质 (ADME/PK)
在小鼠中（参考文献2）：杜贝替尼的口服生物利用度为58%（20 mg/kg剂量）；血浆半衰期（t₁/₂）为4.5小时；口服给药后1.2小时血浆峰浓度（Cmax）为4.8 μM [2]
- 在大鼠中（参考文献2）：静脉注射（10 mg/kg）的清除率为12 mL/min/kg；稳态分布容积（Vss）为1.0 L/kg [2]
- 血浆蛋白结合率：与人血浆蛋白的结合率为99.2%（采用超滤法测定）[2]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
在为期 28 天的 MV4-11 研究 ([2]) 中：未观察到明显的体重减轻（>8%）；血清 ALT (27 ± 4 U/L)、AST (50 ± 6 U/L) 和 BUN (18 ± 3 mg/dL) 均在正常范围内 [2]
- 在为期 35 天的转移研究 ([2]) 中：8 只小鼠中有 1 只出现轻度腹泻（第 10 天缓解）；肝脏、肾脏或肺脏未见组织病理学改变 [2]
参考文献

[1]. ACS Med Chem Lett . 2011 Dec 8;2(12):907-912.

[2]. Clin Cancer Res . 2015 May 1;21(9):2115-26.
其他信息
杜伯马替尼正在临床试验NCT03572634（TP-0903（一种AXL激酶抑制剂）治疗既往接受过治疗的慢性淋巴细胞白血病患者的I/II期研究）中进行研究。
2-((5-氯-2-((4-((4-甲基哌嗪-1-基)甲基)苯基)氨基)嘧啶-4-基)氨基)-N,N-二甲基苯磺酰胺已在狭叶龙血树（Dracaena angustifolia）中被发现，并有相关数据报道。
杜伯马替尼是一种口服的选择性受体酪氨酸激酶AXL（UFO）抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。给药后，杜伯马替尼靶向并结合AXL，抑制其活性。这阻断了AXL介导的信号转导通路，抑制了上皮-间质转化（EMT），进而抑制肿瘤细胞的增殖和迁移。此外，TP-0903 可增强对某些其他化疗药物的化疗敏感性。AXL 是 Tyro3、AXL 和 Mer (TAM) 受体酪氨酸激酶家族的成员，在许多肿瘤细胞类型中过度表达，在肿瘤细胞增殖、存活、侵袭和转移中起着关键作用；其表达与耐药性和不良预后相关。
杜伯马替尼 (TP-0903)是一种泛TAM家族（Axl/Mer/Tyro3）酪氨酸激酶抑制剂，已开发用于治疗TAM依赖性血液系统恶性肿瘤（急性髓系白血病、慢性髓系白血病）和实体瘤（非小细胞肺癌、乳腺癌）[1][2]
- 其抗肿瘤机制涉及Axl和Mer的双重抑制，阻断下游PI3K-AKT/MEK-ERK信号通路，抑制细胞增殖，诱导细胞凋亡，并减少转移[2]
- 临床前数据支持其治疗TAM过表达癌症的潜力，特别是那些对传统化疗耐药的癌症[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C24H30CLN7O2S
分子量
516.06
精确质量
515.187
元素分析
C, 55.86; H, 5.86; Cl, 6.87; N, 19.00; O, 6.20; S, 6.21
CAS号
1341200-45-0
相关CAS号
2305089-34-1 (tartrate);1341200-45-0;
PubChem CID
56839178
外观&性状
Off white to orange solid powder
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
664.7±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
355.8±34.3 °C
蒸汽压
0.0±2.0 mmHg at 25°C
折射率
1.648
LogP
2.3
tPSA
102.08
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
8
重原子数目
35
分子复杂度/Complexity
752
定义原子立体中心数目
0
SMILES
ClC1=C([H])N=C(N=C1N([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1S(N(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])(=O)=O)N([H])C1C([H])=C([H])C(=C([H])C=1[H])C([H])([H])N1C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C1([H])[H]
InChi Key
YUAALFPUEOYPNX-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C24H30ClN7O2S/c1-30(2)35(33,34)22-7-5-4-6-21(22)28-23-20(25)16-26-24(29-23)27-19-10-8-18(9-11-19)17-32-14-12-31(3)13-15-32/h4-11,16H,12-15,17H2,1-3H3,(H2,26,27,28,29)
化学名
2-[[5-chloro-2-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]anilino]pyrimidin-4-yl]amino]-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
别名
Dubermatinib; TP-0903; TP0903; TP 0903
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~3 mg/mL (~5.8 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: ~1 mg/mL (~1.9 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 10 mg/mL (19.38 mM) in 0.5% CMC-Na/saline water (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: 0.5% CMC Na+1% Tween 80: 30mg/mL
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.9378 mL 9.6888 mL 19.3776 mL
5 mM 0.3876 mL 1.9378 mL 3.8755 mL
10 mM 0.1938 mL 0.9689 mL 1.9378 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04518345 Completed Drug: Azacitidine
Drug: Dubermatinib		 Secondary Acute Myeloid Leukemia
Acute Myeloid Leukemia		 Uma Borate November 5, 2020 Early Phase 1
生物数据图片

  • TP-0903

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    TP-0903 overcomes CLL BMSC mediated protection of CLL B-cells from apoptosis. Clin Cancer Res. 2015 May 1;21(9):2115-26.2015 May 1;21(9):2115-26. d

  • TP-0903

    Combined effect of Axl and BTK inhibition on CLL B-cell survival.2015 May 1;21(9):2115-26. d

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