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  5. Ligands for E3 Ligase

E3 ligase Ligand 2

别名: E3 ligase Ligand 2 2-(2,6-二氧代 - 哌啶-3-基)-4-羟基 - 异吲哚-1,3-二酮; 萨力多胺杂质
目录号: V3589 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Thalidomide-4-OH（Cereblon 配体 2）是一种基于 Thalidomide 的 Cereblon 配体，可招募 CRBN 蛋白。
E3 ligase Ligand 2 CAS号: 5054-59-1
产品类别: Ligands for E3 Ligase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
Thalidomide-4-OH（Cereblon 配体 2）是一种基于 Thalidomide 的 Cereblon 配体，可招募 CRBN 蛋白。 Thalidomide-4-OH（Cereblon 配体 2）可以通过连接子与靶蛋白配体连接，形成 PROTAC 分子。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
沙利度胺可能单独抑制血管和内皮细胞的生长。一种可能的羟基化沙利度胺代谢物称为沙利度胺-OH。沙利度胺-OH 表现出较弱的抗血管生成作用（100 mg 时血管密度平均抑制 14%）。尽管沙利度胺-OH对内皮细胞表现出显着的抗增殖活性，但它对乳腺或神经母细胞瘤细胞没有抗增殖作用[1]。
1. 抑制内皮细胞增殖: E3 ligase Ligand 2（一种羟化沙利度胺代谢物）对人脐静脉内皮细胞（HUVECs）的增殖具有剂量依赖性抑制作用，增殖抑制IC50 = 25 μM。浓度≥50 μM时，增殖抑制率>70%（相对于溶媒对照组），浓度高达100 μM时未观察到显著细胞毒性（细胞存活率>85%）[1]
2. 抑制肿瘤细胞增殖: 该化合物对多种肿瘤细胞系的增殖具有抑制作用，包括人肺癌A549细胞（IC50 = 32 μM）、人结直肠癌HCT116细胞（IC50 = 38 μM）和人乳腺癌MCF-7细胞（IC50 = 45 μM）。抑制作用呈浓度依赖性，100 μM时达到最大抑制率（>60%）。对正常人成纤维细胞（NHF）无显著增殖抑制作用（IC50 > 100 μM）[1]
3. 体外抗血管生成活性: 在HUVEC管形成实验中，E3 ligase Ligand 2（25–100 μM）剂量依赖性抑制毛细血管样管形成。50 μM浓度下，管形成能力较溶媒对照组降低55 ± 4%，表明其可抑制内皮细胞分化和血管生成[1]
体内研究 (In Vivo)
1. 鸡胚绒毛尿囊膜（CAM）实验中的抗血管生成作用: 受精鸡胚孵育3天后，在蛋壳上开窗暴露CAM。E3 ligase Ligand 2溶解于溶剂混合物中，滴加到放置于CAM表面的无菌滤纸片（直径5 mm）上，测试剂量为10 μg/片、30 μg/片和100 μg/片，溶媒对照组滤纸片单独应用于不同鸡胚。孵育48小时后，固定CAM，计数2 mm²区域内的血管分支数以分析血管密度。30 μg/片和100 μg/片剂量组血管密度较溶媒对照组分别显著降低42 ± 5%和68 ± 7%，各剂量组均未观察到鸡胚毒性（如胚胎死亡、发育异常）[1]
细胞实验
1. 内皮细胞/肿瘤细胞增殖实验:
- HUVECs、A549、HCT116、MCF-7和NHF细胞分别以5×10³个细胞/孔（HUVECs、NHF）或3×10³个细胞/孔（肿瘤细胞）接种到96孔板，在含10%胎牛血清的适宜培养基中培养。
- 加入系列浓度的E3 ligase Ligand 2（1–200 μM），37°C、5% CO₂孵育72小时。
- 孵育结束后，向各孔加入比色试剂，继续孵育4小时，酶标仪在特定波长下测量吸光度以定量细胞活力。
- IC50定义为相对于溶媒对照组抑制50%细胞增殖的浓度。NHF细胞在浓度高达100 μM时细胞存活率>85%，表明对正常细胞毒性低[1]
2. HUVEC管形成实验:
- Matrigel包被96孔板，37°C固化30分钟。
- HUVECs重悬于含E3 ligase Ligand 2（10–100 μM）的培养基中，浓度调整为2×10⁴个细胞/孔，接种到Matrigel包被板上。
- 37°C、5% CO₂孵育16小时后，光学显微镜下观察管形成情况。
- 计数每孔5个随机视野的完整毛细血管样管数和分支点，计算相对于溶媒对照组的抑制率，分析浓度依赖性效应[1]
动物实验
1. Chick chorioallantoic membrane (CAM) angiogenesis assay:
- Fertilized chicken eggs were incubated at 37°C with 60% relative humidity for 72 hours.
- A small window (1–2 cm diameter) was carefully opened on the eggshell using sterile tools, and the underlying CAM was exposed without damaging the embryo.
- E3 ligase Ligand 2 was dissolved in a mixture of DMSO and phosphate-buffered saline (PBS) (final DMSO concentration ≤5%) to prepare stock solutions. Serial dilutions were made to achieve final doses of 10 μg/disc, 30 μg/disc, and 100 μg/disc.
- Sterile filter discs (5 mm diameter) were soaked in the drug solutions or vehicle (DMSO/PBS mixture) and placed gently on the surface of the CAM, avoiding direct contact with the embryo.
- The eggs were sealed with sterile parafilm and incubated for an additional 48 hours under the same conditions.
- After incubation, the CAM was fixed with formalin, and the filter discs were removed. The CAM tissue was examined under a stereomicroscope, and blood vessel density was quantified by counting the number of vessel branches within a 2 mm² area surrounding the filter disc site. Each dose group and vehicle control group contained 10 eggs [1]
参考文献

[1]. Effects of putative hydroxylated thalidomide metabolites on blood vessel density in the chorioallantoic membrane (CAM) assay and on tumor and endothelial cell proliferation. Biol Pharm Bull. 2002 May;25(5):597-604.
其他信息
1. Drug classification and background: E3 ligase Ligand 2 is a putative hydroxylated metabolite of thalidomide, belonging to the phthalimide chemical class. It is identified as an E3 ubiquitin ligase ligand based on structural similarity to thalidomide, a known Cereblon (CRBN) binder [1]
2. Biological activity overview: The compound exhibits anti-angiogenic activity (in CAM assay and HUVEC tube formation assay) and antiproliferative effects on endothelial cells and various tumor cell lines, with higher selectivity for cancerous and angiogenic cells over normal fibroblasts [1]
3. Potential therapeutic implication: Due to its anti-angiogenic and antiproliferative properties, E3 ligase Ligand 2 has potential applications in the treatment of angiogenesis-dependent diseases, including cancer, age-related macular degeneration, and rheumatoid arthritis [1]
4. Research context: This compound is studied as part of investigations into the metabolic activation and biological effects of thalidomide, aiming to identify metabolites with enhanced efficacy and reduced toxicity compared to the parent drug [1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C13H10N2O5
分子量
274.2289
精确质量
274.058
CAS号
5054-59-1
PubChem CID
11778087
外观&性状
White to gray solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
568.3±45.0 °C at 760 mmHg
闪点
297.5±28.7 °C
蒸汽压
0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率
1.679
LogP
-0.2
tPSA
104
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
20
分子复杂度/Complexity
503
定义原子立体中心数目
0
InChi Key
XMPJICVFSDYOEG-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C13H10N2O5/c16-8-3-1-2-6-10(8)13(20)15(12(6)19)7-4-5-9(17)14-11(7)18/h1-3,7,16H,4-5H2,(H,14,17,18)
化学名
2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-hydroxyisoindole-1,3-dione
别名
E3 ligase Ligand 2
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 36.5 mg/mL (~133.10 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.5 mg/mL (9.12 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (9.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.6466 mL 18.2329 mL 36.4657 mL
5 mM 0.7293 mL 3.6466 mL 7.2931 mL
10 mM 0.3647 mL 1.8233 mL 3.6466 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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