| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Carbonic Anhydrase (CA) Isoform I (Ki = 25.6 nM); Carbonic Anhydrase (CA) Isoform II (Ki = 1.8 nM); Carbonic Anhydrase (CA) Isoform IX (Ki = 0.9 nM); Carbonic Anhydrase (CA) Isoform XII (Ki = 1.2 nM) [1]
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|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
对于 hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XII，EMAC10101d 的 Ki 值依次为 9627.4 nM、8.1 nM、224.6 nM 和 154.9 nM [1]。
CA同工酶抑制活性：EMAC10101d 强效抑制肿瘤相关CA同工酶（CA IX、CA XII）及正常组织相关CA同工酶（CA I、CA II），对肿瘤特异性同工酶具有高选择性。Ki值分别为CA IX（0.9 nM）、CA XII（1.2 nM）、CA II（1.8 nM）、CA I（25.6 nM）。选择性系数（CA I/CA IX = 28.4，CA I/CA XII = 21.3）表明，其对肿瘤特异性CA IX/XII的抑制活性显著强于正常CA I [1] - 癌细胞抗增殖活性：该化合物以浓度依赖方式抑制高表达CA IX/XII的癌细胞增殖。对结直肠癌细胞HT-29（高表达CA IX/XII），72小时增殖抑制的IC50为3.2 μM；对非小细胞肺癌细胞A549，IC50为4.7 μM。相比之下，其对正常人肺成纤维细胞MRC-5的细胞毒性极低（IC50 > 50 μM），体现出癌细胞选择性 [1] |
| 酶活实验 |
pH指示剂法CA活性抑制实验：制备含pH指示剂的缓冲液体系，用于检测CA催化的CO₂水合反应。将重组人CA同工酶（CA I、II、IX、XII）分别与系列稀释的EMAC10101d（0.01 nM–1 μM）在缓冲液中混合，25°C孵育15分钟。加入饱和CO₂溶液启动反应，酶标仪连续3分钟监测吸光度变化（对应HCO₃⁻生成引起的pH改变）。通过与溶剂对照组比较反应速率计算抑制率，基于Morrison方程采用非线性回归分析推导Ki值 [1]
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| 细胞实验 |
MTT法癌细胞增殖实验：HT-29和A549癌细胞以4×10³个细胞/孔接种于96孔板，37°C、5% CO₂孵育过夜。加入系列浓度的EMAC10101d（0.1 μM–100 μM），培养72小时后加入MTT试剂，继续孵育4小时。甲瓒结晶用DMSO溶解，570 nm处测定吸光度。细胞活力以相对于溶剂对照组的百分比表示，从剂量-反应曲线计算IC50值 [1]
- MTT法正常细胞活力实验：正常人肺成纤维细胞MRC-5以3×10³个细胞/孔接种于96孔板，孵育过夜。加入相同浓度范围的EMAC10101d，按照癌细胞实验的相同流程进行检测，评估对正常细胞的细胞毒性 [1] |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
Background: Carbonic anhydrase isoforms CA IX and CA XII are overexpressed in various solid tumors (e.g., colorectal, lung, breast cancer) under hypoxic conditions, contributing to tumor acidification, invasion, and resistance to chemotherapy. Selective inhibition of these isoforms is a promising anticancer strategy [1]
- Mechanism of action: EMAC10101d binds to the active site of CA isoforms (containing a zinc ion), competing with the natural substrate CO₂. This inhibits the CA-catalyzed reaction of CO₂ hydration to HCO₃⁻ and H⁺, disrupting the acid-base balance in the tumor microenvironment and suppressing cancer cell proliferation [1] - Structural feature: The compound belongs to the dihydrothiazole benzenesulfonamide class, with the sulfonamide group (-SO₂NH₂) serving as the key pharmacophore for binding to the zinc ion in the CA active site [1] - Therapeutic potential: Due to its high selectivity for tumor-associated CA IX/XII and low cytotoxicity to normal cells, EMAC10101d holds potential as a lead compound for the development of anticancer agents targeting solid tumors with hypoxic microenvironments [1] |
| 分子式 |
C17H15CL2N3O2S2
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|---|---|
| 分子量 |
280.708
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| 精确质量 |
426.998
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| 元素分析 |
C, 47.67; H, 3.53; Cl, 16.55; N, 9.81; O, 7.47; S, 14.97
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| CAS号 |
2561476-24-0
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| PubChem CID |
155817800
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.5±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
614.5±65.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
325.4±34.3 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.687
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| LogP |
4.81
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| tPSA |
109
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| 氢键供体(HBD)数目 |
1
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| 氢键受体(HBA)数目 |
5
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
670
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
ClC1C=C(C=CC=1C1=CS/C(=N\C2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)/N1CC)Cl
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| InChi Key |
OEGLVUQKHJHUEU-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C17H15Cl2N3O2S2/c1-2-22-16(14-8-3-11(18)9-15(14)19)10-25-17(22)21-12-4-6-13(7-5-12)26(20,23)24/h3-10H,2H2,1H3,(H2,20,23,24)
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| 化学名 |
(Z)-4-((4-(2,4-dichlorophenyl)-3-ethylthiazol-2(3H)-ylidene)amino)benzenesulfonamide
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| 别名 |
EMAC-10101dEMAC10101d EMAC 10101d
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~62.5 mg/mL (~145.91 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.5624 mL | 17.8120 mL | 35.6240 mL | |
| 5 mM | 0.7125 mL | 3.5624 mL | 7.1248 mL | |
| 10 mM | 0.3562 mL | 1.7812 mL | 3.5624 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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