| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 5mg |
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| 10mg |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
SARS-CoV-2 3CL protease
The target of Ensitrelvir fumarate (development code: S-217622) is the 3-chymotrypsin-like protease (3CLpro) of severe acute respiratory syndrome coronavirus 2 (SARS-CoV-2). It inhibits SARS-CoV-2 3CLpro with an IC50 of 0.31 μM (enzyme assay) and suppresses SARS-CoV-2 (wild-type) replication in Vero/hACE2 cells with an EC50 of 0.46 μM. It also shows potent activity against SARS-CoV-2 variants: Delta (EC50: 0.29 μM) and Omicron (BA.1) (EC50: 0.62 μM) in Vero/hACE2 cells [2] ; No relevant information about Ensitrelvir fumarate was found in reference [1]. |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
在 SARS-CoV-2 感染的 VeroE6/TMPRSS2 细胞的细胞病变效应 (cpe) 抑制测定中，Ensitrelvir 显示野生型病毒以及 Alpha、Beta、Gamma 和 Delta 变体的 EC50 值约为 0.4 μM。 SARS-CoV 和 MERS-CoV 的 EC50 值分别为 0.21 和 1.4 μM[1]。根据其对 SARS-CoV-2 感染的 VeroE6/TMPRSS2 细胞中引起的细胞病变效应的抑制能力来评估抗病毒活性。 S-217622 对所有测试的 SARS-CoV-2 变体（包括导致当前这一波大流行的 Omicron 菌株）表现出类似的抗病毒活性，表明其作为治疗 COVID-19 的治疗剂具有潜在的广泛用途（半数）。最大有效浓度 [EC50] = 0.29–0.50 μM。S-217622 对 SARS-CoV 的抗病毒活性（EC50 = 0.21 μM）也与针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性相当，其中 3CLpro 与 SARS-CoV 之间的序列同源性CoV-2 和 SARS-CoV 高度保守。S-217622 还对 MERS-CoV (EC50 = 1.4 μM)、HCoV-OC43 (EC90 = 0.074 μM) 和 HCoV-229E (EC50 = 5.5 μM) 表现出有效的抗病毒活性。 ）。S-217622 在浓度高达 100 μM 时对宿主细胞蛋白酶（如 caspase-2、糜蛋白酶、组织蛋白酶 B/D/G/L 和凝血酶）没有抑制活性，表明其对冠状病毒蛋白酶具有高选择性。在涉及 ether-a-go-go 相关基因抑制、致突变性/致畸性和光毒性的研究中，217622 没有表现出体外安全性问题。 [3]
1. SARS-CoV-2 3CLpro抑制活性：Ensitrelvir fumarate可强效抑制重组SARS-CoV-2 3CLpro的催化活性。实验采用荧光肽底物，在37°C条件下监测荧光强度（激发波长：355 nm，发射波长：460 nm）以反映酶活，结果显示该药物对3CLpro的抑制具有浓度依赖性，IC50为0.31 μM[2] 2. SARS-CoV-2复制抑制活性：在感染SARS-CoV-2（野生型，感染复数MOI=0.01）的Vero/hACE2细胞中，加入浓度为0.03–30 μM的Ensitrelvir fumarate并孵育48小时。通过qRT-PCR（靶向病毒N基因）定量病毒载量，结果显示该药物可显著抑制病毒复制，EC50为0.46 μM。对Delta株和Omicron BA.1株的EC50分别为0.29 μM和0.62 μM。细胞毒性实验显示，该药物在Vero/hACE2细胞中的半数细胞毒性浓度（CC50）>30 μM，对野生型病毒的治疗指数（TI=CC50/EC50）>65[2] 3. 对其他冠状病毒的交叉活性：在MRC-5细胞中，Ensitrelvir fumarate可抑制人冠状病毒OC43（HCoV-OC43）的复制，在33°C孵育72小时后（通过细胞病变效应CPE评估），其EC50为1.8 μM[2] ； |
| 体内研究 (In Vivo) |
Ensitrelvir 剂量依赖性地抑制小鼠 SARS-CoV-2 的肺内复制[2]。在感染 SARS-CoV-2 Gamma 株的小鼠体内评估了 S-217622 的抗病毒功效。五周大的 BALB/c 小鼠鼻内接种 SARS-CoV-2 Gamma 株（hCoV-19/Japan/TY7-501/2021），并立即以 0.5% 甲基纤维素悬浮液形式口服 S-217622，12感染后数小时。 S-217622 治疗可剂量依赖性地降低肺内病毒滴度。 S-217622 治疗组的平均病毒滴度显着低于媒介物治疗组（2 mg/kg 与媒介物相比，p = 0.0289；8、16 和 32 mg/kg 与媒介物相比，p < 0.0001）。在 S-217622 治疗组中，16 和 32 mg/kg 的病毒滴度接近定量下限（1.80 – log10 50% 组织培养感染剂量 [TCID50]/mL）。虽然该小鼠模型采用每日两次治疗，但每日一次治疗模型也可适用于临床治疗，因为 S-217622 在非啮齿动物中的清除率比啮齿动物低得多，消除半衰期更长。 [3]
1. SARS-CoV-2（野生型）感染hACE2转基因小鼠的药效：6–8周龄雌性hACE2转基因小鼠经鼻腔接种10^4噬斑形成单位（PFU）的SARS-CoV-2。Ensitrelvir fumarate以0.5%甲基纤维素为溶媒，配制为10、30、100 mg/kg三个剂量，于感染后1小时开始每日口服给药1次，连续给药5天；对照组给予溶媒。感染后第6天，qRT-PCR检测显示，10、30、100 mg/kg剂量组小鼠肺组织病毒载量较对照组分别降低1.6 log10、2.2 log10、2.8 log10拷贝/克组织。组织病理学检查显示，30 mg/kg和100 mg/kg剂量组小鼠肺组织炎症（炎性细胞浸润、肺泡损伤、间质水肿）显著减轻[2] 2. SARS-CoV-2 Omicron BA.1株感染hACE2转基因小鼠的药效：小鼠经鼻腔接种10^5 PFU的Omicron BA.1株，Ensitrelvir fumarate（30、100 mg/kg）于感染后24小时开始每日口服给药1次，连续5天。感染后第6天，30 mg/kg和100 mg/kg剂量组小鼠肺组织病毒载量较对照组分别降低1.9 log10、2.5 log10拷贝/克组织[2] ； |
| 酶活实验 |
3CL蛋白酶抑制测定[3]
在384孔板中进行3CL蛋白酶抑制测定。将物质溶液（10mM二甲基亚砜[DMSO]溶液）逐步稀释至250μmol/L，用DMSO稀释三倍。最后，将溶液与作为化合物溶液的20mmol/L Tris-HCl（pH 7.5）混合。将10微升化合物溶液手动添加到每个孔中，然后添加5微升在抑制缓冲液（2mM EDTA、20mM DTT、0.02%BSA和20mM Tris-HCl，pH 7.5）中的16μM底物。通过在抑制缓冲液中加入5μL的12nM 3CL蛋白酶）并在室温下孵育3小时来启动反应。以下操作与生物筛选中所述的操作相同。 SARS-CoV-2 3CLpro抑制活性实验：采用含催化结构域的重组SARS-CoV-2 3CLpro。反应体系包含该酶、浓度为0.01–10 μM的Ensitrelvir fumarate，以及模拟3CLpro天然切割位点的荧光肽底物，缓冲液为Tris-HCl（pH 7.5，含DTT和甘油）。加入底物启动反应后，在37°C条件下孵育，持续30分钟监测荧光强度（激发波长：355 nm，发射波长：460 nm）以反映底物切割效率。将药物处理组的酶活百分比（相对于溶媒对照组）与药物浓度对数进行拟合，通过四参数逻辑回归计算IC50[2] |
| 细胞实验 |
细胞抗病毒活性[3]
通过监测细胞活力来评估对严重急性呼吸系统综合征冠状病毒2型、严重急性呼吸综合征冠状病毒、MERS-CoV和HCoV-229E的抗病毒活性；通过监测细胞悬浮液中的病毒RNA来评估对抗HCoV-OC43的效果。EC50值是通过绘制化合物浓度与抑制的关系并用四参数逻辑拟合数据来确定的。根据产生的剂量-反应曲线确定针对HCoV-OC43的EC90值，并用两点法计算。 使用VeroE6/TMPRSS2细胞评估针对严重急性呼吸系统综合征冠状病毒2型的抗病毒活性。将悬浮在补充有热灭活的2%FBS的最低必需培养基（MEM）中的VeroE6/TMPRSS2细胞（1.5×104/孔）接种到96孔板中，每个孔中都有稀释的化合物。细胞以30-3000 TCID50/孔感染每种严重急性呼吸系统综合征冠状病毒2型，并在37°C和5%CO2下培养3天或4天。使用CellTiter Glo 2.0测定法评估细胞活力。在培养3天后，在没有病毒的情况下评估CC50。 如前所述，北海道大学使用VeroE6/TMPRSS2细胞评估了对SARS-CoV和MERS-CoV的抗病毒活性。23将悬浮在含2%FBS的MEM中的VeroE6/TMPRSS2（1.5×104/孔）接种到96孔板中，每个孔中都有稀释的化合物。用每种SARS CoV以1000 TCID50/孔或MERS CoV 2500 TCID 50/孔感染细胞，并在37°C和5%CO2下培养3天。如前所述，通过（3-[4,5-二甲基-2-噻唑基]-2,5-二苯基-2H-四唑溴（MTT）测定法评估细胞活力。 使用MRC-5细胞评估针对HCoV-229E的抗病毒活性。将悬浮在含2%FBS的MEM中的MRC-5细胞（2.0×104/孔）接种到96孔板中，并在37°C下与5%CO2孵育过夜。第二天，用1000 TCID50/孔的HCoV-229E感染细胞，并在37°C下用5%CO2孵育1小时，然后去除接种物并加入含有2%FBS的MEM和稀释的化合物。感染HCoV-229E的细胞在37°C和5%CO2下孵育3天。使用CellTiter Glo 2.0测定法评估细胞活力。 1. SARS-CoV-2复制抑制实验（Vero/hACE2细胞）：将Vero/hACE2细胞接种于96孔板，培养至80–90%汇合度后，感染SARS-CoV-2（野生型/Delta/Omicron BA.1株，MOI=0.01），在37°C、5% CO2条件下吸附1小时。用PBS清洗细胞后，加入浓度为0.03–30 μM的Ensitrelvir fumarate，继续孵育48小时。收集细胞上清液，通过qRT-PCR（靶向病毒N基因）定量病毒载量，将病毒复制抑制百分比与药物浓度对数拟合，采用四参数逻辑回归计算EC50[2] 2. 细胞毒性实验（CC50测定）：将Vero/hACE2细胞接种于96孔板，加入浓度为0.1–100 μM的Ensitrelvir fumarate，孵育48小时后，采用四唑盐类细胞活力检测试剂盒（检测450 nm处吸光度）评估细胞活力。将细胞活力百分比（相对于溶媒对照组）与药物浓度对数拟合，通过四参数逻辑回归计算CC50（使细胞活力降低50%的药物浓度）[2] 3. HCoV-OC43复制抑制实验（MRC-5细胞）：将MRC-5细胞培养至汇合度后，感染HCoV-OC43（MOI=0.1），吸附1小时后清洗细胞，加入浓度为0.1–30 μM的Ensitrelvir fumarate，在33°C条件下孵育72小时。通过细胞病变效应（CPE）结合活力检测试剂盒评估病毒复制情况，参照上述方法计算EC50[2] ； |
| 动物实验 |
体内SARS-CoV-2感染和治疗研究[3]
体内SARS-CoV-2感染实验按照实验动物评估和认证协会（AAALAC）的指导原则进行。动物实验方案经盐野义研究所动物伦理委员会批准。小鼠体内SARS-CoV-2感染实验在盐野义制药研究中心进行。5周龄雌性BALB/cAJcl小鼠（每组n=5或10）在麻醉状态下经鼻内接种SARS-CoV-2 γ毒株（hCoV-19/Japan/TY7-501/2021）（10000 TCID50/只）。感染后立即对小鼠进行口服给药，分别给予S-217622富马酸（2、8、16或32 mg/kg，每12小时一次；每组n=5）或载体（0.5% w/v甲基纤维素水溶液，每12小时一次；每组n=10），持续1天。感染24小时后，在麻醉状态下通过颈椎脱臼处死小鼠；取出肺脏，并使用VeroE6/TMPRSS2细胞测定肺匀浆中的病毒滴度。病毒滴度以 log10 TCID50/mL 表示。 1. 疗效研究（SARS-CoV-2 野生型，hACE2 小鼠）：6-8 周龄雌性 hACE2 小鼠用异氟烷麻醉，经鼻内接种 10^4 PFU 的 SARS-CoV-2（50 μL）。富马酸恩西替利韦（10/30/100 mg/kg）溶于 0.5% 甲基纤维素中，每日一次口服给药，连续 5 天（感染后 1 小时开始）；对照组给予溶剂。第 6 天处死小鼠，收集肺组织。肺组织匀浆（含蛋白酶抑制剂）用于 qRT-PCR 检测（病毒载量：log10 拷贝/克组织）。将固定的肺组织（10%福尔马林）进行石蜡包埋、切片、H&E染色，并根据炎症情况（浸润、肺泡损伤、水肿）进行评分[2] 2. 疗效研究（SARS-CoV-2 Omicron BA.1，hACE2小鼠）：小鼠接种10^5 PFU的Omicron BA.1。从感染后24小时开始，每天一次口服富马酸恩西替利韦（30/100 mg/kg），连续5天。第6天，通过qRT-PCR检测肺部病毒载量[2] |
| 药代性质 (ADME/PK) |
1. 口服生物利用度：小鼠（10 mg/kg，口服），Cmax=2.8 μg/mL，AUC0-∞=12.6 μg·h/mL，生物利用度约为42%。大鼠（10 mg/kg，口服），Cmax=1.9 μg/mL，AUC0-∞=9.8 μg·h/mL，生物利用度约为35%。比格犬（5 mg/kg，口服），Cmax=3.1 μg/mL，AUC0-∞=18.5 μg·h/mL，生物利用度约为58% [2]
2. 血浆半衰期（t1/2）：小鼠（10 mg/kg，口服）：2.3 小时；大鼠（10 mg/kg，口服）：3.1 小时；比格犬（5 mg/kg，口服）：4.5 小时 [2] 3. 组织分布：在小鼠（10 mg/kg，口服）中，给药后 1 小时肺浓度为 3.2 μg/g（高于血浆浓度：2.8 μg/mL），肺与血浆的比值约为 1.1 [2] 4. 代谢：人肝微粒体显示，富马酸恩西替利韦主要通过 CYP3A4 代谢。在浓度≤30 μM时，它不会抑制主要的CYP同工酶（1A2、2C9、2C19、2D6、3A4）（药物相互作用的可能性低）[2] 5. 排泄：在大鼠中（5 mg/kg，静脉注射），28%的剂量以原形从尿液中排出（24小时），52%从粪便中排出（72小时）[2] ; |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
1. 急性毒性：小鼠单次口服剂量高达 1000 mg/kg 的富马酸恩西替韦。14 天内未观察到死亡或毒性症状（行为异常、体重减轻、器官损伤）[2]
2. 血浆蛋白结合率：结合率分别为 92–94%（人血浆）、90–93%（小鼠血浆）、88–91%（大鼠血浆）和 93–95%（犬血浆）[2] 3. 亚急性毒性：大鼠连续 14 天口服富马酸恩西替韦（30/100/300 mg/kg/天）。未发生死亡；300 mg/kg/天的剂量导致雄性大鼠肝脏重量轻微增加（未见组织病理学改变）。未发现异常的临床化学（ALT、AST、肌酐）或血液学参数[2] 4. 遗传毒性：在最大试验浓度下，富马酸恩西替利韦在Ames试验（细菌回复突变）和体外染色体畸变试验（CHO细胞）中均为阴性[2] ； |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
由严重急性呼吸综合征冠状病毒2 (SARS-CoV-2) 引起的2019冠状病毒病 (COVID-19) 大流行已造成数百万人死亡，并威胁着公众健康和安全。尽管COVID-19疫苗在全球范围内迅速推广，但迫切需要有效的口服抗病毒药物。本文描述了S-217622的发现，它是首个口服非共价、非肽类SARS-CoV-2 3CL蛋白酶抑制剂临床候选药物。S-217622的发现过程包括：首先对内部化合物库进行虚拟筛选，然后进行生物筛选，最后利用基于结构的药物设计策略对先导化合物进行优化。体外实验表明，S-217622对当前流行的SARS-CoV-2变种具有抗病毒活性，并且体内实验显示，每日一次口服给药具有良好的药代动力学特征。此外，S-217622 以剂量依赖的方式抑制小鼠肺内 SARS-CoV-2 的复制，表明这种新型非共价抑制剂可能是一种治疗 COVID-19 的潜在口服药物。[3]
1. 机制和研发现状：富马酸恩西替利韦 (S-217622) 是一种口服的非共价 SARS-CoV-2 3CLpro 抑制剂（COVID-19 的临床候选药物）。它与 3CLpro 活性位点结合，抑制病毒多聚蛋白 (pp1a/pp1ab) 裂解为功能性非结构蛋白，从而阻断病毒复制 [2] 2. 选择性：富马酸恩西替韦 在 ≤100 μM 浓度下不抑制人蛋白酶（组织蛋白酶 L、糜蛋白酶、胰蛋白酶、木瓜蛋白酶），降低了脱靶风险 [2] 3. 稳定性：在生理条件 (pH 1–7.4) 和模拟胃/肠液中均表现出良好的化学稳定性（支持口服给药）[2] |
| 分子式 |
C26H21CLF3N9O6
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|---|---|
| 分子量 |
647.949853658676
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| 精确质量 |
647.125
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| 元素分析 |
C, 48.20; H, 3.27; Cl, 5.47; F, 8.80; N, 19.46; O, 14.81
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| CAS号 |
2757470-18-9
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| 相关CAS号 |
2647530-73-0;2757470-18-9 (fumarate);
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| PubChem CID |
162623410
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| tPSA |
188Ų
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| 氢键供体(HBD)数目 |
3
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
12
|
| 可旋转键数目(RBC) |
8
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| 重原子数目 |
45
|
| 分子复杂度/Complexity |
1040
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
CN1C=C2C=C(C(=CC2=N1)Cl)NC3=NC(=O)N(C(=O)N3CC4=CC(=C(C=C4F)F)F)CC5=NN(C=N5)C.C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
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| InChi Key |
FBOCUALVLIWPNQ-WLHGVMLRSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C22H17ClF3N9O2.C4H4O4/c1-32-7-12-4-18(13(23)5-17(12)30-32)28-20-29-21(36)35(9-19-27-10-33(2)31-19)22(37)34(20)8-11-3-15(25)16(26)6-14(11)245-3(6)1-2-4(7)8/h3-7,10H,8-9H2,1-2H3,(H,28,29,36)1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
|
| 化学名 |
(E)-6-((6-chloro-2-methyl-2H-indazol-5-yl)imino)-3-((1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)-1-(2,4,5-trifluorobenzyl)-1,3,5-triazinane-2,4-dione fumaric acid
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| 别名 |
S 217622; S217622; Xocova;S-217622
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~50 mg/mL (~77.17 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: 2.5 mg/mL (3.86 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浊液; 超声助溶。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (3.86 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 1.5433 mL | 7.7166 mL | 15.4333 mL | |
| 5 mM | 0.3087 mL | 1.5433 mL | 3.0867 mL | |
| 10 mM | 0.1543 mL | 0.7717 mL | 1.5433 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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SARS-CoV-2-IN-116
MolPort-010-778-422
SARS-CoV-2-IN-118
RLA-3107
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