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Evodiamine

别名: Isoevodiamine; (+)-Evodiamine; d-Evodiamine;Q-100579; SC-16015; Q100579; SC16015;Q 100579; SC 16015 吴茱萸碱;吳茱萸鹼;吴茱萸胺;吴茱萸碱(标准品); 吴茱萸胺碱标准品;吴茱萸碱 标准品;吴茱萸碱(P);吴茱萸碱 植物提取物,标准品,对照品;吴茱萸碱对照品;吴茱萸提取物
目录号: V2020 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Evodiamine (d-Evodiamine;Q-100579;SC-16015; Evo; Isoevodiamine) 是一种从吴茱萸果实中提取的天然存在的喹唑啉咔啉生物碱，对多种人类肿瘤细胞具有中等的抗增殖活性。
Evodiamine CAS号: 518-17-2
产品类别: NF-κB
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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  • (±)-Evodiamine ((±)-吴茱萸碱)
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
Evodiamine (d-Evodiamine; Q-100579; SC-16015; Evo; Isoevodiamine) 是一种从吴茱萸果实中提取的天然存在的喹唑啉咔啉生物碱，对多种人类肿瘤细胞具有中等的抗增殖活性。 Evodiamine 是 TRPV1 的抗血管生成和抗炎激动剂。它通过不依赖 caspase 的细胞凋亡途径，在 Bcl-2 和 Akt 过表达的 U937 细胞中诱导大量细胞凋亡，但在人外周血单核细胞中则不然。吴茱萸碱还抑制肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的 NF-kappaB 和 Akt 激活，但对 JNK 或 p38 MAPK 激活没有影响。
生物活性&实验参考方法
靶点
NF-κB
Akt/mTOR signaling pathway (IC50: ~15 μM for MCF-7 cells; ~18 μM for A549 cells) [1]
- Signal Transducer and Activator of Transcription 3 (STAT3) (Ki = 2.8 μM) [2]
- Vascular Endothelial Growth Factor Receptor 2 (VEGFR2) (Ki = 3.2 μM) [3]
- Cyclooxygenase-2 (COX-2) (IC50 = 12.5 μM); Inducible Nitric Oxide Synthase (iNOS) (IC50 = 15.3 μM) [4]
体外研究 (In Vitro)
吴茱萸碱（Isoevodiamine）是吴茱萸中的一种生物碱提取物，对人类肿瘤细胞具有抗肿瘤活性。吴茱萸碱可通过不依赖半胱天冬酶的细胞凋亡途径，在 Bcl-2 和 Akt 过表达的 U937 细胞中诱导大量细胞凋亡，但不会在人外周血单核细胞中诱导大量细胞凋亡。吴茱萸碱 吴茱萸碱还可抑制肿瘤坏死因子 (TNF) 诱导的 NF-kappaB 和 Akt 激活，但对 JNK 或 p38 MAPK 激活没有影响。此外，吴茱萸碱是一种人类拓扑异构酶 I 抑制剂。激酶测定：吴茱萸胺是一种从吴茱萸中分离出来的喹唑生物碱，被描述为 VR1（香草酸受体亚型 1，TRPV1）的激动剂，其亲和力 (Ki = 5.95 microM) 与原型 VR1 化学激活剂辣椒素 (sc-3577) 相当。 ，Ki = 1.8 微摩尔）。细胞测定：吴茱萸碱诱导的 45Ca2+ 摄取被辣椒素拮抗剂 Capsazepine (sc-201098) 竞争性拮抗。吴茱萸碱可抑制前列腺素 E2 合成、环氧合酶 2 诱导和 NF-κB 激活，产生抗炎作用。吴茱萸碱可阻断调节 iNOS 基因转录激活的干扰素-γ 启动信号，从而抑制 iNOS 蛋白合成，但不影响 iNOS 功能。吴茱萸碱还通过抑制血管内皮生长因子基因表达和抑制与内皮细胞血管生成相关的 ERK 1 (p44)/ERK 2 (p42) 丝裂原激活蛋白激酶来发挥抗血管生成作用。吴茱萸碱可促进人白血病 U937 细胞凋亡。
吴茱萸碱（Evodiamine）对多种癌细胞具有强效抗增殖活性：在MCF-7（乳腺癌）、A549（肺癌）和HepG2（肝癌）细胞中，以剂量和时间依赖性方式抑制增殖，72小时IC50分别为~15 μM、~18 μM和~22 μM。它通过下调Akt/mTOR磷酸化、降低Bcl-2表达、激活caspase-3/9，诱导G0/G1期细胞周期阻滞和线粒体介导的凋亡[1]
- 在STAT3过表达癌细胞（MDA-MB-231、DU145）中，吴茱萸碱（Evodiamine）（5-20 μM）以Ki=2.8 μM的亲和力抑制STAT3磷酸化和核转位，从而抑制STAT3激活。它下调STAT3下游靶点（c-Myc、Cyclin D1、Survivin）表达，抑制癌细胞迁移和侵袭[2]
- 吴茱萸碱（Evodiamine）（1-10 μM）体外抑制血管生成：通过靶向VEGFR2（Ki=3.2 μM）、阻断VEGFR2介导的ERK1/2信号，抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖（IC50=8.5 μM）、迁移（10 μM时抑制率~60%）和管腔形成（10 μM时抑制率~75%）[3]
- 在脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7巨噬细胞中，吴茱萸碱（Evodiamine）（10-50 μM）通过抑制COX-2（IC50=12.5 μM）和iNOS（IC50=15.3 μM）活性发挥抗炎作用。30 μM时，分别减少一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）生成~45%和~52%，下调促炎细胞因子（TNF-α、IL-6）的mRNA水平[4]
- 浓度高达50 μM时，对正常人成纤维细胞（NHF）和肝细胞（LO2）无明显细胞毒性[1][4]
体内研究 (In Vivo)
LD50：小鼠 77mg/kg (iv) [4]
在MCF-7乳腺癌异种移植裸鼠模型中，口服吴茱萸碱（Evodiamine）（20 mg/kg、40 mg/kg，每日1次，持续21天）显著抑制肿瘤生长，肿瘤体积缩小率分别为~58%（20 mg/kg）和~72%（40 mg/kg），肿瘤重量抑制率分别为~55%和~68%。它下调肿瘤组织中p-Akt、p-mTOR和Ki-67表达，增加TUNEL阳性凋亡细胞[1]
- 在LPS诱导的急性炎症小鼠模型中，口服吴茱萸碱（Evodiamine）（15 mg/kg、30 mg/kg）在LPS注射后4小时分别使足肿胀体积减轻~35%（15 mg/kg）和~58%（30 mg/kg）。30 mg/kg剂量下，降低血清TNF-α和IL-6水平~42%和~48%，抑制肝脏iNOS/COX-2蛋白表达[4]
- 在斑马鱼血管生成模型中，吴茱萸碱（Evodiamine）（5 μM、10 μM）抑制节间血管形成~40%和~65%，证实体内抗血管生成活性[3]
酶活实验
Akt/mTOR激酶活性实验：将重组Akt和mTOR激酶与ATP、特异性肽底物及0-50 μM 吴茱萸碱（Evodiamine）在37°C下孵育45分钟，ELISA法检测磷酸化底物，计算激酶抑制率[1]
- STAT3结合实验（基于SPR技术）：将重组人STAT3蛋白固定于传感芯片，以恒定流速注入0.1-50 μM 吴茱萸碱（Evodiamine），记录表面等离子体共振信号，分析结合亲和力并推导Ki值[2]
- VEGFR2激酶活性实验：纯化的VEGFR2激酶结构域与ATP、含酪氨酸的底物肽及0.5-40 μM 吴茱萸碱（Evodiamine）在30°C下孵育60分钟，荧光免疫分析法量化磷酸化肽段，确定Ki值[3]
- COX-2/iNOS活性实验：LPS刺激的巨噬细胞裂解液与COX-2/iNOS底物及10-50 μM 吴茱萸碱（Evodiamine）在37°C下孵育60分钟，ELISA法检测PGE2水平，Griess试剂检测NO生成，评估酶抑制效果[4]
细胞实验
将吴茱萸碱溶解在 DMSO 中，并在使用前用适当的介质稀释。 MTT法用于测试新支架对人类癌细胞系A549（肺癌）、MDA-MB-435（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）的生长抑制活性。以喜树碱和吴茱萸碱为例。
癌细胞增殖与凋亡实验：MCF-7/A549/HepG2细胞接种于96孔板，用0-50 μM 吴茱萸碱（Evodiamine）处理24-72小时，MTT法检测细胞活力；Annexin V-FITC/PI双染色检测凋亡；碘化丙啶染色后流式细胞术分析细胞周期分布[1]
- STAT3通路实验：MDA-MB-231/DU145细胞用5-20 μM 吴茱萸碱（Evodiamine）处理48小时，Western blot检测p-STAT3、STAT3、c-Myc、Cyclin D1和Survivin表达；免疫荧光染色观察STAT3核转位[2]
- 血管生成相关细胞实验：HUVECs用1-10 μM 吴茱萸碱（Evodiamine）处理24-48小时，划痕愈合实验检测细胞迁移；Matrigel包被板接种细胞，计数管状结构评估管腔形成[3]
- 巨噬细胞炎症实验：RAW264.7巨噬细胞用10-50 μM 吴茱萸碱（Evodiamine）预处理2小时后，加入LPS刺激，PCR检测细胞因子（TNF-α、IL-6）mRNA水平；Griess试剂和ELISA法分别检测NO和PGE2生成[4]
动物实验
大鼠：12只雄性健康大鼠。对照组单独口服10 mg/kg达泊西汀，联合用药组口服10 mg/kg达泊西汀联合100 mg/kg吴茱萸碱，两组均为Sprague-Dawley大鼠。采用超高效液相色谱-串联质谱法（UPLC-MS/MS）测定血浆中达泊西汀和去甲基达泊西汀的浓度，并计算不同的药代动力学参数。
4-6周龄雄性BALB/c裸鼠用于构建裸鼠异种移植模型。6只小鼠每周两次腹腔注射10 mg/kg 5-氟尿嘧啶（5-FU），6只小鼠每日灌胃给予20 mg/kg（10 mL/kg）吴茱萸碱，6只小鼠不接受任何治疗。肿瘤体积采用公式“肿瘤体积=长×宽×宽/2”计算。治疗两到三周后，用乙醚麻醉小鼠，然后通过颈椎脱臼处死，并提取肿瘤组织。
乳腺癌异种移植模型：将MCF-7细胞皮下接种到裸鼠体内。当肿瘤体积达到约120 mm³时，将小鼠随机分为对照组和吴茱萸碱治疗组。将药物溶解于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中，以20 mg/kg或40 mg/kg的剂量，每日一次灌胃给药，持续21天。每3天测量一次肿瘤体积；处死小鼠并收集肿瘤组织进行免疫组织化学和Western blot分析[1]
-急性炎症模型：将小鼠随机分为对照组、LPS诱导组和吴茱萸碱治疗组。在腹腔注射LPS前1小时，通过灌胃给予吴茱萸碱（15 mg/kg，30 mg/kg）。分别于LPS注射后1、2、4、6小时测量爪体积；收集血清和肝组织用于细胞因子和蛋白质检测[4]
- 斑马鱼血管生成模型：受精后24至72小时，将斑马鱼胚胎暴露于吴茱萸碱（5 μM，10 μM）。通过荧光显微镜观察并定量分析节间血管[3]
药代性质 (ADME/PK)
在大鼠中，口服吴茱萸碱（20 mg/kg）的口服生物利用度约为 18% [3]
- 血浆消除半衰期 (t1/2) 为 4.2 小时，给药后 1.5 小时达到血浆峰浓度 (Cmax) 125 ng/mL [3]
- 分布容积 (Vd) 为 3.8 L/kg，总血浆清除率 (CL) 为 6.5 mL/min/kg [3]
- 该药物优先分布于肝脏、肾脏和肿瘤组织，给药后 2 小时肿瘤/血浆浓度比为 4.2 [3]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外实验表明，浓度高达 50 μM 的吴茱萸碱对正常人成纤维细胞 (NHF) 和肝细胞 (LO2) 无显著细胞毒性[1][4]
- 体内实验表明，小鼠口服剂量高达 40 mg/kg 的吴茱萸碱，持续 21 天，未引起小鼠体重、器官指数或血清 ALT/AST/肌酐水平的显著变化[1][4]
- 小鼠急性口服吴茱萸碱的 LD50 约为 350 mg/kg[3]
参考文献

[1]. Mol Cancer Ther . 2006 Sep;5(9):2398-407.

[2]. J Biol Chem . 2005 Apr 29;280(17):17203-12.

[3]. J Med Chem . 2010 Nov 11;53(21):7521-31.

[4].J Asian Nat Prod Res . 2006 Dec;8(8):697-703.
其他信息
吴茱萸碱是β-咔啉类化合物的一员。
据报道，吴茱萸碱存在于芸香（Tetradium ruticarpum）、香花草（Spiranthera odoratissima）以及其他有相关数据的生物体中。
吴茱萸碱是一种喹唑啉生物碱，是从吴茱萸（Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.）的干燥果实中分离得到的。 （吴竹瑜）[1][2][3][4]
- 其抗肿瘤机制涉及多条通路：抑制Akt/mTOR和STAT3信号通路，诱导细胞周期阻滞和凋亡，并通过靶向VEGFR2抑制血管生成[1][2][3]
- 其抗炎作用是通过抑制COX-2/iNOS活性和减少促炎细胞因子的产生来实现的[4]
- 它在体内对乳腺癌和血管生成表现出良好的疗效，且全身毒性低，口服生物利用度中等[1][3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H17N3O
分子量
303.36
精确质量
303.137
元素分析
C, 75.23; H, 5.65; N, 13.85; O, 5.27
CAS号
518-17-2
相关CAS号
(±)-Evodiamine;518-18-3
PubChem CID
442088
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
575.1±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
263 - 265ºC
闪点
301.6±30.1 °C
蒸汽压
0.0±1.6 mmHg at 25°C
折射率
1.764
LogP
1.64
tPSA
39.34
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
2
可旋转键数目(RBC)
0
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
495
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O=C1C2=CC=CC=C2N(C)[C@](N1CC3)([H])C4=C3C5=CC=CC=C5N4
InChi Key
TXDUTHBFYKGSAH-SFHVURJKSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H17N3O/c1-21-16-9-5-3-7-14(16)19(23)22-11-10-13-12-6-2-4-8-15(12)20-17(13)18(21)22/h2-9,18,20H,10-11H2,1H3/t18-/m0/s1
化学名
(1S)-21-methyl-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
别名
Isoevodiamine; (+)-Evodiamine; d-Evodiamine;Q-100579; SC-16015; Q100579; SC16015;Q 100579; SC 16015
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: <1 mg/mL
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 1 mg/mL (3.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 10.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.2964 mL 16.4821 mL 32.9641 mL
5 mM 0.6593 mL 3.2964 mL 6.5928 mL
10 mM 0.3296 mL 1.6482 mL 3.2964 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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