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Fisetin (Fustel; CCRIS-9034; NSC-407010)

别名:
目录号: V0435
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Fisetin（Fustel；CCRIS9034；NSC40701；3,7,3',4'-四羟基黄酮）是一种天然存在的膳食黄酮类化合物，可从多种水果和蔬菜（即水果和蔬菜）中分离/发现。
Fisetin (Fustel; CCRIS-9034; NSC-407010) CAS号: 528-48-3
产品类别: Sirtuin
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
100mg
500mg
1g
5g
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纯度: ≥98%

COA
MSDS
产品说明书
产品描述
Fisetin（Fustel；CCRIS9034；NSC40701；3,7,3',4'-四羟基黄酮）是一种天然存在的食用类黄酮，从多种水果和蔬菜（即草莓、苹果、柿子、洋葱和黄瓜）。它具有许多重要的生物活性，包括在细胞培养和与人类疾病相关的动物模型中的抗炎、抗氧化、抗糖尿病、抗侵袭、抗肿瘤发生、神经保护、抗血管生成和心脏保护作用。它是一种有效的去乙酰化酶激活化合物 (STAC) 和调节去乙酰化酶的药物。它还充当微管蛋白抑制剂/稳定剂。非瑟酮是一种结构独特的化学物质，属于黄酮类多酚。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
Fisetin 可减少 3T3-L1 细胞中的脂质积累并降低 PPARγ 表达。 Fisetin 抑制前脂肪细胞发育的早期阶段并刺激 Sirt1 表达。 Fisetin 刺激 Sirt1 介导的 PPARγ 和 FoxO1 去乙酰化，增强 Sirt1 与 PPARγ 启动子的结合，从而降低 PPARγ 转录活性，从而抑制脂肪生成 [1]。非瑟酮结合微管蛋白并稳定微管，其结合特性明显优于紫杉醇。人前列腺癌细胞的非瑟酮处理导致微管相关蛋白 (MAP)-2 和 -4 大量过度表达。 Fisetin 强烈抑制 PCa 细胞的生长、迁移和侵袭。 Nudc 是一种与控制微管动力学的微管运动动力蛋白/动力蛋白复合物相关的蛋白质，可被 Fisetin 疗法抑制 [2]。
体内研究 (In Vivo)
使用非瑟酮治疗可减少暴露于 UVB 射线的小鼠的炎症细胞浸润和增殖。此外，非瑟酮治疗还可降低 COX-2、PGE2 及其受体 (EP1-EP4) 等炎症介质的水平以及 MPO 活性。此外，非瑟酮还能降低暴露于 UVB 的皮肤中炎症细胞因子 TNFα、IL-1β 和 IL-6 的浓度。 p53 和 p21 蛋白表达的增加表明非瑟酮治疗还可以减少 DNA 损伤和细胞增殖标记物 [3]。
动物实验
topical treatment of Fisetin 250 nmol/0.2 mL acetone/mouse
Mice: The mice are divided into six groups of eight animals each. The mice in the first group are topically treated with 0.2 mL acetone and used as vehicle control. The mice in the second and third groups receive topical treatment of Fisetin 250 nmol/0.2 mL acetone/mouse and 500 nmol/0.2 mL acetone/mouse respectively on their dorsal skin and serves as agent controls. The mice in the fourth, fifth and sixth groups are exposed to UVB. The mice in the fourth group receive a topical application of 0.2 mL acetone after 15 min of UVB exposure designated as vehicle control. The mice in the fifth and sixth groups are treated with topical application of Fisetin 250 nmol/0.2 mL acetone/mouse and 500 nmol/0.2 mL acetone/mouse respectively on to their dorsal skin after 15 min of UVB exposure
参考文献
[1]. Kim SC, et al. Fisetin induces Sirt1 expression while inhibiting early adipogenesis in 3T3-L1 cells. Biochem Biophys Res Commun. 2015 Nov 27;467(4):638-44.
[2]. Mukhtar E, et al. Dietary flavonoid fisetin binds to β-tubulin and disrupts microtubule dynamics in prostate cancer cells. Cancer Lett. 2015 Oct 28;367(2):173-83
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C15H10O6
分子量
286.24
CAS号
528-48-3
相关CAS号
Fisetin quarterhydrate;Fisetin (Standard);528-48-3
SMILES
O1C2C([H])=C(C([H])=C([H])C=2C(C(=C1C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H]
InChi Key
XHEFDIBZLJXQHF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C15H10O6/c16-8-2-3-9-12(6-8)21-15(14(20)13(9)19)7-1-4-10(17)11(18)5-7/h1-6,16-18,20H
化学名
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-4H-chromen-4-one
别名

Fisetholz; Fisetin; CCRIS 9034; CCRIS9034; CCRIS-9034; NSC 407010; NSC407010; NSC-656275
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外)
DMSO: 57 mg/mL (199.1 mM)
Water:<1 mg/mL
Ethanol: 3 mg/mL (10.5 mM)
溶解度 (体内)
Solubility in Formulation 1: ≥ 2.08 mg/mL (7.27 mM) (saturation unknown) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (add these co-solvents sequentially from left to right, and one by one), clear solution.
For example, if 1 mL of working solution is to be prepared, you can add 100 μL of 20.8 mg/mL clear DMSO stock solution to 400 μL PEG300 and mix evenly; then add 50 μL Tween-80 to the above solution and mix evenly; then add 450 μL normal saline to adjust the volume to 1 mL.
Preparation of saline: Dissolve 0.9 g of sodium chloride in 100 mL ddH₂ O to obtain a clear solution.
Solubility in Formulation 2: ≥ 2.08 mg/mL (7.27 mM) (saturation unknown) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (add these co-solvents sequentially from left to right, and one by one), clear solution.
For example, if 1 mL of working solution is to be prepared, you can add 100 μL of 20.8 mg/mL clear DMSO stock solution to 900 μL of 20% SBE-β-CD physiological saline solution and mix evenly.
Preparation of 20% SBE-β-CD in Saline (4°C，1 week): Dissolve 2 g SBE-β-CD in 10 mL saline to obtain a clear solution.
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Solubility in Formulation 3: 10 mg/mL (34.94 mM) in 45% PEG300 5% Tween-80 50% Saline (add these co-solvents sequentially from left to right, and one by one), suspension solution; with ultrasonication.
Preparation of saline: Dissolve 0.9 g of sodium chloride in 100 mL ddH₂ O to obtain a clear solution.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4936 mL 17.4679 mL 34.9357 mL
5 mM 0.6987 mL 3.4936 mL 6.9871 mL
10 mM 0.3494 mL 1.7468 mL 3.4936 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT06133634 Recruiting Dietary Supplement: Fisetin
Other: Placebo		 Aging
Endothelial Dysfunction		 University of Colorado, Boulder September 25, 2023 Phase 1
Phase 2
NCT05416515 Recruiting Drug: Fisetin Carpal Tunnel Syndrome Peter C. Amadio, M.D. October 9, 2022 Phase 2
NCT05595499 Recruiting Procedure: Biospecimen Collection
Drug: Fisetin		 Anatomic Stage I Breast Cancer AJCC v8
Anatomic Stage II Breast Cancer AJCC v8		 Jonsson Comprehensive Cancer Center March 27, 2023 Phase 2
NCT04537299 Active, not recruiting Drug: Fisetin
Drug: Placebo		 Covid19
SARS-CoV Infection		 Mayo Clinic April 29, 2022 Phase 2
生物数据图片

  • Effect of fisetin on microtubule assembly in vitro. (A) Graph of microtubule polymerization in the presence of fisetin (10 μM), paclitaxel (10 μM), and control. Tubulin polymerization was measured by spectrophotometer at 340 nm every 1 min for 60 min. Data form a typical experiment performed three times with similar results. (B) Representative immunofluorescence photomicrographs of PC-3 cells incubated with DMSO (Control) and fisetin (80 μM) for 0, 30, 60, 90 minutes. The microtubule network was analyzed with the Nikon confocal system. Microtubule networks (green fluorescence), nuclei labeled with DAPI (blue fluorescence). Scale bars, 25 μm and 50 μM. Images are representative of three independent experiments. (For interpretation of the references to color in this figure legend, the reader is referred to the web version of this article.)

  • Fisetin and taxol interact within the β-tubulin binding pocket. (A) X-Ray co-crystal structure of β-tubulin and taxol. (B) Superimposition of taxol and of fisetin (both from X-ray structure and from docking calculation) onto the β-tubulin biding site. (C) Amino acid binding pocket of taxol on β-tubulin. (D–G) Representative view of taxol derived from X-ray. (E–H) Representative view of taxol derived from docking. (F–I) Representative view of fisetin on the amino acid binding pocket on β-tubulin domain.

  • Effect of fisetin treatment on proteins associated with microtubule organization and cell cycle. (A–C) Representative blots showing the effect of fisetin treatment (0–80 μM) on α-tubulin acetylation, MT-associated proteins, and NudC protein respectively in PCa PC-3 and DU-145 cells. (D) The cell cycle distribution as analyzed by flow cytometry. PC-3 cells were treated with fisetin (0–80 μM) for 24 h. Data form a typical experiment performed three times with similar results.
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