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Flumatinib (HHGV-678)

别名: HHGV678; HHGV 678; HHGV-678; HH-GV-678 4-[(4-甲基-1-哌嗪基)甲基]-N-[6-甲基-5-[[4-(3-吡啶基)-2-嘧啶基]氨基]-3-吡啶基]-3-(三氟甲基)苯甲酰胺; Flumatinib;化合物FLUMATINIB/HHGV678
目录号: V3405 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
氟马替尼（HHGV-678；HHGV678；豪森新福）是国内首个获批的第二代TKI，也是阿尼马替尼衍生物，是一种强效的多激酶抑制剂，具有抗癌活性。
Flumatinib (HHGV-678) CAS号: 895519-90-1
产品类别: Bcr-Abl
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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  • 氟马替尼甲磺酸盐
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产品描述
简介：氟马替尼（HHGV-678；HHGV678；豪森新福）是中国第一个获批的第二代TKI，是伊马替尼的衍生物，是一种强效的多激酶抑制剂，具有抗癌活性。它抑制 c-Abl、PDGFRβ 和 c-Kit，IC50 值分别为 1.2 nM、307.6 nM 和 2662 nM。它本质上是 BCR-ABL/PDGFR/KIT 的选择性抑制剂。氟马替尼有效克服了某些具有激活环突变的KIT突变体（即D820G、N822K、Y823D和A829P）的耐药性。体内研究一致表明，与伊马替尼或舒尼替尼相比，氟马替尼对具有二次突变 Y823D 的 32D 细胞具有更好的疗效。氟马替尼目前正在进行治疗慢性粒细胞白血病（CML）的 I/II 期临床试验。
生物活性&实验参考方法
靶点
c-Abl (IC50 = 1.2 nM); PDGFRβ (IC50 = 307.6 nM); c-Kit (IC50 = 2662 nM)
Bcr-Abl [1]
BCR-ABL/PDGFR (Platelet-Derived Growth Factor Receptor)/KIT (Proto-Oncogene Proteins c-kit) [2]
体外研究 (In Vitro)
体外活性：HH-GV-678 主要抑制 K562 细胞中 Bcr-Abl 的自身磷酸化。在较高浓度下，HH-GV-678可以抑制Mo7e细胞中c-Kit的磷酸化和Swiss3T3细胞中PDGFR的磷酸化，但HH-GV-678对其他酪氨酸激酶包括EGFR、KDR、 c-Src 和 HER2。氟马替尼有效克服了某些具有激活环突变的KIT突变体（即D820G、N822K、Y823D和A829P）的耐药性。激酶测定：基于鼠干细胞病毒的逆转录病毒构建体携带鼠-人杂交 WT KIT cDNA 或激活突变体 D816V (816 Asp→Val) KIT cDNA 由 Michael H. Tomasson（华盛顿大学医学院，圣路易斯，美国密苏里州）。杂交 KIT 等位基因是通过将鼠 KIT 的细胞外和跨膜区域与人 KIT 的细胞内区域框内融合而产生的。研究表明，用同源鼠序列替换人KIT的细胞外和跨膜结构域可以提高表达效率并挽救某些KIT突变体在鼠细胞中的转化潜力。由于下游内部核糖体进入位点增强的 GFP 盒，KIT 等位基因将与增强的 GFP 共表达。 KIT 点突变是按照分子克隆诱变方案 3（第 3 版）生成的。对于删除和插入诱变，诱变引物被设计为分别避免删除的序列或隐藏插入的序列。上述所有 PCR 均使用高保真 Primestar Hot Start DNA 聚合酶（Takara，大连，中国）。上述实验中使用的其他酶也购自Takara。本研究中所有突变体的序列均通过直接测序进行验证。细胞测定：将含或不含 IL-3 的 200 μL 培养基中的细胞 (5 × 103) 与不同浓度的伊马替尼、氟马替尼或舒尼替尼一起在 96 孔板中孵育 72 小时，一式三份。我们添加MTT，并将细胞孵育4小时。加入增溶溶液（去污剂SDS的稀盐酸溶液），将不溶的紫色甲臜产物溶解成有色溶液。通过分光光度计用 650 nm 的参考滤光片在 570 nm 处测量，对该有色溶液的吸光度进行定量。将生长抑制绘制为药物处理孔中的平均吸光度相对于无药物对照的比率。 IC50值通过曲线拟合软件GraphPad Prism版本5计算。
Flumatinib (HH-GV-678)是新型的Bcr-Abl选择性抑制剂，在Bcr-Abl阳性白血病细胞中，其抑制效果优于伊马替尼，且能有效克服伊马替尼耐药性；该药物可抑制Bcr-Abl阳性肿瘤细胞的增殖、诱导细胞凋亡，通过蛋白质印迹法检测发现其能降低Bcr-Abl蛋白的磷酸化水平[1]
Flumatinib (HH-GV-678)在体外可有效克服携带激活环突变（D820G、N822K、Y823D、A829P）的特定KIT突变体引发的药物耐药性；在转染不同KIT突变体的32D细胞中，该药物能抑制KIT及其下游信号分子ERK1/2、STAT3的磷酸化，对32D-V559D+Y823D细胞中上述磷酸化蛋白的抑制效果优于伊马替尼和舒尼替尼[2]
体内研究 (In Vivo)
六周龄雌性Balb/cA-nu/nu小鼠，每只体重17-19 g，购自上海斯莱克实验动物有限公司（中国上海），并在特定的无病原体条件下饲养。每只小鼠的右侧皮下注射 1 × 107 KIT 突变体转化的 32D 细胞。将小鼠随机分组（每组 n = 8-10），并在接下来的 14 天中通过口服赋形剂、伊马替尼、氟马替尼或舒尼替尼进行治疗。
在接种Bcr-Abl阳性白血病细胞的裸鼠异种移植模型中，Flumatinib (HH-GV-678)的疗效优于伊马替尼，可显著抑制肿瘤生长并提高小鼠的存活率[1]
在皮下注射32D-V559D+Y823D细胞的BALB/c裸鼠模型中，Flumatinib (HH-GV-678)在改善小鼠存活率方面的疗效优于伊马替尼和舒尼替尼；给予75mg/kg的单剂量该药物后，可在小鼠血浆和肿瘤组织中检测到药物存在，且能在给药后不同时间点持续抑制肿瘤组织中KIT、ERK1/2、STAT3的磷酸化[2]
酶活实验
基于鼠干细胞病毒的逆转录病毒构建体携带激活突变体 D816V (816 Asp→Val) KIT cDNA 或鼠-人杂交 WT KIT cDNA，由 Michael H. Tomasson（华盛顿大学医学院，圣路易斯，密苏里州）友情提供， 美国）。将人 KIT 的细胞内区域与鼠 KIT 的细胞外和跨膜区域框内融合，以创建杂合 KIT 等位基因。已经证明，用同源鼠序列替代KIT的人细胞外和跨膜结构域可以提高表达效率并保留在鼠细胞中转化某些KIT突变体的能力。来自下游内部核糖体进入位点的增强型 GFP 盒导致 KIT 等位基因与增强型 GFP 共表达。根据分子克隆的第三版方案3，诱变，产生了KIT点突变。分别创建诱变引物以避免插入诱变中的删除序列和在删除诱变中隐藏删除的序列。上述所有 PCR 均使用高保真度 Primestar Hot Start DNA 聚合酶（Takara，大连，中国）。 Takara 也是上述实验中使用的其他酶的来源。通过使用直接测序，本研究中每个突变体的序列都得到了确认。
细胞实验
一式三份，使用 200 μL 含有或不含 IL-3 的培养基，将细胞 (5 × 103) 与不同浓度的伊马替尼、氟马替尼或舒尼替尼在 96 孔板中孵育 72 小时。添加MTT后将细胞孵育4小时。通过添加增溶溶液，将不溶性紫色甲臜产物溶解成有色溶液，该增溶溶液是洗涤剂SDS在稀盐酸中的溶液。使用分光光度计使用 650 nm 参考滤光片测量该有色溶液在 570 nm 处的吸光度。使用药物处理的孔与无药物对照的平均吸光度之比来绘制生长抑制图。 GraphPad Prism 版本 5（曲线拟合程序）用于确定 IC50 值。
体外培养Bcr-Abl阳性白血病细胞，采用不同浓度的Flumatinib (HH-GV-678)和伊马替尼处理细胞一定时间，通过细胞活力检测、流式细胞术等方法检测细胞增殖与凋亡情况；提取细胞总裂解物后，利用蛋白质印迹法检测Bcr-Abl磷酸化水平及下游信号通路蛋白的表达，同时通过逆转录聚合酶链反应检测相关基因的mRNA表达[1]
体外培养转染不同KIT突变体的32D细胞，使用指定浓度的Flumatinib (HH-GV-678)、伊马替尼和舒尼替尼处理细胞4小时，提取细胞总裂解物，通过蛋白质印迹法分析磷酸化及总KIT、ERK1/2、STAT3蛋白的表达水平[2]
动物实验
75mg/kg；灌胃
6周龄雌性Balb/cA-nu/nu小鼠，体重17-19g，携带32D-V559D或32D-V559D+Y823D肿瘤
将Bcr-Abl阳性白血病细胞皮下接种到裸鼠体内，建立异种移植模型，将小鼠随机分为几组，并按照一定的剂量方案，通过灌胃法给小鼠给予Flumatinib (HH-GV-678)和伊马替尼；持续观察并记录肿瘤生长体积和小鼠的生存状态[1]
将32D-V559D或32D-V559D+Y823D细胞皮下注射到BALB/c裸鼠体内构建肿瘤模型，随机分组，并按照指定的剂量方案和给药周期，分别灌胃给予赋形剂、伊马替尼（150 mg/kg）、氟马替尼（HH-GV-678）（75 mg/kg）或舒尼替尼（50 mg/kg）；对于单剂量药代动力学实验，对携带32D-V559D+Y823D肿瘤的小鼠单次给予75 mg/kg的该药物，并在给药后不同时间点处死小鼠，收集血浆和肿瘤组织样本[2]
药代性质 (ADME/PK)
母体药物Flumatinib (HH-GV-678)是慢性粒细胞白血病 (CML) 患者血浆、尿液和粪便中回收的主要形式[3]
超高效液相色谱/四极杆飞行时间质谱法在 CML 患者体内检测到 34 种 Flumatinib (HH-GV-678)代谢物，其中 7 种主要代谢物通过与合成参考标准品的比较得到确认[3]
Flumatinib (HH-GV-678)在人体内的主要代谢途径包括 N-去甲基化、N-氧化、羟基化和酰胺水解；在血浆、尿液和粪便中也检测到了几种 II 期葡萄糖醛酸化和乙酰化产物[3]
Flumatinib (HH-GV-678) 主要通过酰胺键断裂代谢，生成两种相应的水解产物，三氟甲基和吡啶的吸电子基团促进了酰胺键的断裂[3]
参考文献

[1]. HH-GV-678, a novel selective inhibitor of Bcr-Abl, outperforms imatinib and effectively overrides imatinib resistance. Leukemia. 2010 Oct;24(10):1807-9.

[2]. Flumatinib, a selective inhibitor of BCR-ABL/PDGFR/KIT, effectively overcomes drug resistance of certain KIT mutants. Cancer Sci. 2013 Nov 10.

[3]. Metabolism of flumatinib, a novel antineoplastic tyrosine kinase inhibitor, in chronic myelogenous leukemia patients. Drug Metab Dispos. 2010 Aug;38(8):1328-40.
其他信息
氟马替尼已用于慢性髓系白血病治疗的临床试验。
氟马替尼是一种口服生物利用度高的酪氨酸激酶抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。给药后，氟马替尼可抑制野生型 Bcr-Abl、血小板衍生生长因子受体 (PDGFR) 和肥大细胞/干细胞生长因子受体 (SCFR; c-Kit) 以及这些蛋白的某些点突变形式。这导致 Bcr-Abl、PDGFR 和 c-Kit 介导的信号转导通路受到抑制，并抑制这些激酶过度表达的肿瘤细胞的增殖。Bcr-Abl 融合蛋白是一种异常的、组成型活性酶，在费城染色体阳性的慢性髓系白血病 (CML)、急性淋巴细胞白血病 (ALL) 或急性髓系白血病 (AML) 中表达。 PDGFR 在许多肿瘤细胞类型中上调，是一种受体酪氨酸激酶，对细胞迁移和微血管发育至关重要。 c-kit 是一种受体酪氨酸激酶，在某些肿瘤中发生突变并持续激活，在肿瘤细胞的存活、增殖和分化中起着关键作用。
Flumatinib (HH-GV-678) 是一种新型抗肿瘤酪氨酸激酶抑制剂，其化学名称为 4-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)-N-[6-甲基-5-(4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基)-吡啶-3-基]-3-三氟甲基苯甲酰胺 [3]。
Flumatinib (HH-GV-678) 目前正在中国进行治疗慢性粒细胞白血病 (CML) 的 I 期临床试验 [3]。
Flumatinib (HH-GV-678) 的分子模型与受体对接KIT激酶结构域提示其具有克服KIT激活环突变所致耐药性的特殊机制[2]
Flumatinib (HH-GV-678)可能是一种有前景的治疗药物，用于治疗因KIT激活环继发突变而对伊马替尼和舒尼替尼均耐药的胃肠道间质瘤(GIST)[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C29H29F3N8O
分子量
562.59
精确质量
562.242
元素分析
C, 61.91; H, 5.20; F, 10.13; N, 19.92; O, 2.84
CAS号
895519-90-1
相关CAS号
Flumatinib mesylate;895519-91-2;Flumatinib-d3
PubChem CID
46848036
外观&性状
Off-white to yellow solid powder
LogP
5.336
tPSA
102.66
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
7
重原子数目
41
分子复杂度/Complexity
841
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O=C(C1C=C(C(F)(F)F)C(CN2CCN(C)CC2)=CC=1)NC1C=C(NC2N=C(C3C=CC=NC=3)C=CN=2)C(C)=NC=1
InChi Key
BJCJYEYYYGBROF-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C29H29F3N8O/c1-19-26(38-28-34-9-7-25(37-28)21-4-3-8-33-16-21)15-23(17-35-19)36-27(41)20-5-6-22(24(14-20)29(30,31)32)18-40-12-10-39(2)11-13-40/h3-9,14-17H,10-13,18H2,1-2H3,(H,36,41)(H,34,37,38)
化学名
4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-N-[6-methyl-5-[(4-pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]pyridin-3-yl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
别名
HHGV678; HHGV 678; HHGV-678; HH-GV-678
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ≥ 32 mg/mL
Water: N/A
Ethanol: N/A
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 1.7775 mL 8.8875 mL 17.7749 mL
5 mM 0.3555 mL 1.7775 mL 3.5550 mL
10 mM 0.1777 mL 0.8887 mL 1.7775 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04677439 Recruiting Drug: Flumatinib Flumatinib
Imatinib		 Shenzhen Second People's Hospital January 1, 2021 Phase 4
NCT05353205 Recruiting Drug: Flumatinib mesylate
tablets (400mg)
Drug: Flumatinib mesylate
tablets (600mg)		 CML, Chronic Phase Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Co., Ltd. December 2013 Phase 4
NCT05071482 Recruiting Drug: Flumatinib
Drug: Imatinib		 Acute Leukemia wang, jianxiang September 16, 2021 Phase 4
NCT05433532 Recruiting Drug: Flumatinib
Drug: Venetoclax		 Acute Myeloid Leukemia
Chronic Myeloid Leukemia		 The First Affiliated Hospital
of Soochow University		 May 1, 2022 Phase 2
NCT05367765 Completed Drug: Flumatinib
Drug: Imatinib		 CML, Chronic Phase Jiangsu Hansoh Pharmaceutical
Co., Ltd.		 April 30, 2022 Phase 4
生物数据图片
  • Flumatinib


    KIT mutants, downstream signaling effectors ERK1/2, and signal transducer and activator of transcription-3 (STAT3), are constitutively phosphorylated in transformed 32D cell lines.2014 Jan;105(1):117-25.

  • Flumatinib


    Effects of imatinib, flumatinib, and sunitinib on the phosphorylation of KIT, ERK1/2, and signal transducer and activator of transcription-3 (STAT3) in 32D-V559D (a) and 32D-V559D+Y823D (b) cells.2014 Jan;105(1):117-25.

  • Flumatinib


    Molecular modeling of the interactions between flumatinib and KIT kinase domain. (a) Structures of imatinib and flumatinib. (b) Molecular docking model of the KIT/flumatinib complex.2014 Jan;105(1):117-25.

  • Flumatinib


    In vivoeffects of imatinib, flumatinib, and sunitinib on the survival of mice after s.c. injection of 32D-V559D (a) or 32D-V559D+Y823D (b) cells.2014 Jan;105(1):117-25.

  • Flumatinib


    Pharmacokinetic (PK) and pharmacodynamic properties of imatinib, flumatinib, and sunitinib. Mice bearing 32D-V559D+Y823D tumors received a single dose of 150mg/kg imatinib, 75mg/kg flumatinib, or 50mg/kg sunitinib.2014 Jan;105(1):117-25.

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