| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Leukotriene B4 12-hydroxydehydrogenase (LTB4DH) – Induces LTB4DH expression (synergistically with calycosin or formononetin) [3]
Gallic acid targets multiple molecular pathways and enzymes. It is a well-characterized inhibitor of cyclooxygenase-2 (COX-2), an enzyme involved in inflammation and prostaglandin synthesis. The compound also targets carbonic anhydrases, FUT7, P4H, and histone acetyltransferases (HATs) including Tip60 and PCAF. As a free radical scavenger, gallic acid neutralizes reactive oxygen species and protects cells from oxidative stress. Its antioxidant activity is linked to its ability to modulate radical-mediated pathways. The compound has multi-affinity drug properties, interacting with numerous cellular targets to exert its diverse biological effects. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
COX-2 可被抗氧化剂没食子酸抑制[1]。经没食子酸处理 18 小时后，需要治疗的中性粒细胞中有 26.4%（占总数的 40.3%）在治疗后仍然存活。异丙苯不能被没食子酸分解，因此不会发生肌细胞溶解[3]。
- 在 HepG2 细胞中，单独使用没食子酸 (8 μg/mL) 不能诱导 LTB4DH mRNA 表达；但与黄芪提取物或芒柄花素（10 μg/mL）或芒柄花素（10 μg/mL）联合使用时，在 24 小时处理后可协同诱导 LTB4DH 表达 [3] - 在人中性粒细胞中，没食子酸（8 μg/mL）与芒柄花素（10 μg/mL）联合使用，以时间依赖性方式诱导 LTB4DH mRNA 表达（6 小时后可检测到）[3] - 在人中性粒细胞中，单独使用没食子酸（8 μg/mL）仅表现出较弱的 LTB4DH 诱导作用；与芒柄花素 (10 μg/mL) 或芒柄花素 (10 μg/mL) 联合使用可显著增加 LTB4DH mRNA 表达 (p < 0.001) [3] - 没食子酸 (8 μg/mL) 与芒柄花素 (10 μg/mL) 联合使用可降低 LTB4 (100 nM) 诱导的中性粒细胞存活率：处理 18 小时后，活中性粒细胞比例从 40.3% (单独使用 LTB4) 下降至 27.7% (联合使用)，与未处理的对照组 (26.4%) 相当 [3] - 没食子酸 (8 μg/mL) 与芒柄花素 (10 μg/mL) 联合使用可在 TransWell 实验 (孔径 8 μm) 中抑制 LTB4 诱导的中性粒细胞趋化性，该实验在预处理 24 小时后进行；组合疗法对 10 nM 和 100 nM LTB4 表现出最强的抑制作用 [3] 没食子酸具有强大的体外抗癌活性，可诱导人肺癌细胞凋亡，并对 PC14 和 MKN45 人肺癌细胞系表现出细胞毒性。与单独使用顺铂相比，没食子酸与顺铂联合使用可增加肿瘤细胞凋亡，表明其在肺癌治疗中具有协同作用的潜力。没食子酸在多种体外模型中显示出抗菌、抗氧化、抗炎和抗癌活性。其细胞毒性与其自由基调节活性相关，该化合物通过多种不同的机制诱导细胞凋亡。该化合物在生化分析中也表现出 COX-2 抑制活性。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
没食子酸组的体重（2.5±0.69 g，p=0.76）和食物批准摄入量（2.6±0.08 g/天，p=0.69）与体重（食物批准摄入量：2.41±0.14 g/天，体重：2.83±0.84 g/天）存在显著差异。治疗两周后，没食子酸组的血压耐受性显著改善。治疗两周后，没食子酸组的血压耐受性也显著降低，在90分钟和120分钟时观察到心动过速（p<0.05）。没食子酸组的血清甘油三酯浓度（0.67±0.03 mM，p<0.05）显著低于曼哈顿组（1.08±0.20 mM）。没食子酸（3.01±0.18 mM）和曼哈顿酸（3.19±0.27 mM）。该组的整体深度富集[2]。
- 在异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌梗死模型（雄性 C57BL/6 小鼠，6-8 周，20-22 g）中，单独使用没食子酸（8 mg/kg/天，腹腔注射 3 天）未能减轻异丙肾上腺素诱导的心肌细胞溶解（H&E 染色）。然而，与芒柄花素（40 mg/kg/天，腹腔注射）联合使用可协同保护心脏形态[3] - 单独使用没食子酸（8 mg/kg/天，腹腔注射）对异丙肾上腺素诱导的中性粒细胞浸润（Ly6G免疫组化）有抑制作用，但与芒柄花素（40 mg/kg/天）联合使用可协同减少浸润（p < 0.05）[3] - 单独使用没食子酸不能显著降低异丙肾上腺素诱导的髓过氧化物酶（MPO）活性升高；与芒柄花素联合使用可显著降低MPO活性（p < 0.05）[3] - 单独使用没食子酸（8 mg/kg/天）可有效降低异丙肾上腺素诱导的丙二醛（MDA）水平升高（p < 0.05）；与芒柄花素联用也显示出显著的降低作用（p < 0.01）[3] 体内研究表明，没食子酸可改善饮食诱导肥胖小鼠的葡萄糖耐量并降低其甘油三酯浓度。它可通过可能涉及白三烯B4 12-羟基脱氢酶的机制，减轻异丙肾上腺素诱导的心肌梗死中的中性粒细胞浸润和后续损伤。该化合物在多种动物模型中均表现出抗炎作用。其抗氧化特性有助于预防氧化应激相关疾病，包括心血管疾病和神经退行性疾病。没食子酸在临床前模型中已被评估其在癌症预防和治疗方面的潜力。 |
| 酶活实验 |
没食子酸的体外酶抑制活性通常采用COX-2酶活性测定法进行评估，该方法通过测定化合物抑制前列腺素合成的能力来进行。分子对接研究已被用于分析没食子酸与COX-2活性位点之间的结构相互作用。其他靶点（例如碳酸酐酶和组蛋白乙酰转移酶）的酶抑制测定可使用纯化酶和合适的底物进行。化合物的自由基清除活性可通过DPPH、ABTS或FRAP等标准抗氧化测定法进行评估。这些无细胞测定法可提供化合物针对各种分子靶点效力的定量数据。
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| 细胞实验 |
将HepG2细胞接种于6孔板中过夜，然后用没食子酸（8 μg/mL）单独处理，或与草药组分、芒柄花素（10 μg/mL）或芒柄花素（10 μg/mL）联合处理24小时。提取总RNA，并进行RT-PCR检测LTB4DH mRNA[3]
- 将新鲜分离的人中性粒细胞用没食子酸（8 μg/mL）和芒柄花素（10 μg/mL）联合处理0、3、6、9和18小时。采用RT-PCR检测LTB4DH mRNA表达[3] - 将人中性粒细胞用LTB4（100 nM）单独处理，或与没食子酸（8 μg/mL）和芒柄花素（10 μg/mL）联合处理3、6、9和18小时。采用Annexin V-FITC/PI染色和流式细胞术分析细胞凋亡[3] - 将人中性粒细胞分别用没食子酸（8 μg/mL）和芒柄花素（10 μg/mL）单独或联合预处理24小时。用Calcein AM（5 μM）标记细胞，并使用TransWell小室（8 μm孔径）检测细胞对LTB4（0、10、100 nM）的趋化性，持续3小时。通过荧光强度（激发/发射波长485/530 nm）定量迁移细胞[3] 体外细胞实验中，没食子酸的作用机制包括用不同浓度的化合物处理癌细胞系（例如PC14肺癌细胞和MKN45胃癌细胞），以评估其细胞毒性和凋亡诱导作用。使用MTT、CCK-8或类似的比色法检测细胞活力。细胞凋亡可通过流式细胞术结合Annexin V/PI染色或通过检测caspase活性进行定量分析。与顺铂联合用药研究用于评估协同效应。通过检测细胞因子生成来评估该化合物在免疫细胞中的抗炎活性。通过使用荧光探针检测活性氧水平来评估其在细胞中的抗氧化活性。 |
| 动物实验 |
将雄性C57BL/6小鼠（6-8周龄，20-22 g）随机分为5组（n=6）：对照组（生理盐水+溶剂，腹腔注射，0.5 mL/天，连续3天）；ISO组（第1天腹腔注射生理盐水，第2-3天皮下注射异丙肾上腺素100 mg/kg/天）；ISO+GA组（腹腔注射没食子酸8 mg/kg/天，连续3天，第2-3天皮下注射异丙肾上腺素100 mg/kg/天）；ISO+CA组（腹腔注射芒柄花素40 mg/kg/天，连续3天，第2-3天皮下注射异丙肾上腺素）；ISO+CA+GA组（腹腔注射芒柄花素40 mg/kg/天，腹腔注射没食子酸8 mg/kg/天，连续3天，第2-3天皮下注射异丙肾上腺素）。异丙肾上腺素溶于0.9%生理盐水中。将没食子酸溶于 5% 乙醇和 0.9% 生理盐水中。药物注射后 10 分钟注射异丙肾上腺素 [3]
- 每组一半动物用戊巴比妥钠（200 mg/kg，腹腔注射）安乐死，并用 4% 多聚甲醛固定。将心脏组织进行石蜡包埋、切片（5 μm），并用 H&E 染色进行组织病理学检查 [3] - 对于免疫组织化学，将心脏切片在柠檬酸缓冲液（pH=6）中煮沸 15 分钟，在 5% 山羊血清中封闭 1 小时，在 4°C 下与抗 Ly6G 一抗（1:50）孵育过夜，然后在室温下与 FITC 标记的二抗（1:200）孵育 1.5 小时。激光扫描显微镜采集的图像[3] - 将冷冻心脏组织在含0.5%十六烷基三甲基氢氧化铵的PBS缓冲液（pH 6.0）中匀浆，于4℃下以12,000 rpm离心20分钟。取上清液进行髓过氧化物酶（MPO）活性和丙二醛（MDA）水平测定。蛋白质浓度采用Bio-Rad蛋白质测定法测定[3] 在饮食诱导的肥胖小鼠模型中进行了没食子酸的体内动物实验，以评估其对葡萄糖耐量和甘油三酯水平的影响。该化合物通常通过口服或腹腔注射给药。在异丙肾上腺素诱导的心肌梗死模型中，通过测量中性粒细胞浸润和组织损伤来评估没食子酸的心脏保护作用。在免疫缺陷小鼠的肿瘤异种移植模型中，已用于评估其抗癌疗效。根据研究和给药途径的不同，剂量通常为10至100毫克/公斤。疗效终点包括生物标志物分析、组织病理学和功能评估。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
易于从胃肠道吸收。给兔子服用后，大部分以原形经尿液排出，但少量也以焦性没食子酸和4-甲氧基-3,5-二羟基苯甲酸的形式排出。代谢/代谢物 没食子酸……在儿茶酚-O-甲基转移酶的作用下甲基化为3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸。该酶位于溶胶组分中，存在于肝脏、肾脏、皮肤、血细胞、腺体组织和神经纤维中。它需要S-腺苷甲硫氨酸作为甲基供体，以及Mg++或其他二价离子。给兔子服用后，大部分以原形经尿液排出，但少量也以焦性没食子酸和4-甲氧基-3,5-二羟基苯甲酸的形式排出。经肠道菌群代谢后，没食子酸脱羧生成焦性没食子酸。在兔体内，没食子酸转化为没食子酸-β-D-葡萄糖醛酸苷。/摘自表格/ 没食子酸是一种分子量为170.12的小型亲水性酚类化合物。它易溶于水、乙醇和甲醇，因此可用于各种实验系统。该化合物主要通过肾脏代谢和排泄。作为一种天然多酚，由于首过代谢广泛，其口服生物利用度中等，但其进入体循环的浓度足以发挥生物活性。它是阿司匹林代谢分解的少量产物（约占1%），经尿液排出。该化合物在推荐的储存条件下稳定，通常储存在室温或-20°C下以进行长期保存。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
非人类毒性值
兔口服LD50：5.0 g/kg 没食子酸作为一种存在于许多食物和传统药物中的天然化合物，通常被认为具有良好的安全性。然而，该化合物可引起皮肤和强烈的眼刺激。它可通过摄入和皮肤吸收产生毒性，并且有证据表明其对实验动物具有生殖毒性。该化合物的安全性已在多种动物模型中进行了评估，通常在高剂量下观察到毒性。在细胞培养中，没食子酸表现出浓度依赖性细胞毒性，其治疗窗口取决于细胞类型和实验条件。在研究环境中处理该化合物时，应采取适当的安全预防措施。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
没食子酸是一种无臭白色固体，可沉入水中。（美国海岸警卫队，1999）
没食子酸是一种三羟基苯甲酸，其羟基位于3、4和5位。它具有收敛、环氧合酶2抑制剂、植物代谢物、抗氧化剂、抗肿瘤剂、人类异生物质代谢物、EC 1.13.11.33（花生四烯酸15-脂氧合酶）抑制剂、细胞凋亡诱导剂和抗衰老作用。它是没食子酸酯的共轭酸。 没食子酸是大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中发现或产生的代谢产物。 据报道，虎杖、茶树和其他具有相关数据的生物体中也含有没食子酸。 没食子酸是酿酒酵母中发现或产生的代谢产物。 从家鸡（Gallus gallus domesticus）中提取的一种无色或微黄色结晶化合物。它用于摄影、制药和作为分析试剂。另见：没食子酸一水合物（活性成分）；芍药根（部分）；猪肝炎全草（部分）……查看更多…… 治疗用途 兽药：曾用作肠道收敛剂。 兽药：止泻药 - 没食子酸此前已通过生物活性导向的分级分离法从红芍药中分离得到[3] - 没食子酸单独使用不能诱导LTB4DH表达；需要与芒柄花素或芒柄花素联合使用才能产生协同诱导作用[3] - 没食子酸与芒柄花素的联合使用代表了一种治疗中性粒细胞介导的心肌损伤的新型“多药靶向”策略[3] 没食子酸是一种天然多羟基酚类化合物，具有多种药理活性，包括抗菌、抗氧化、抗炎和抗癌特性。它可作为自由基清除剂和COX-2抑制剂。该化合物与顺铂联合使用，在增强肺癌治疗方面显示出良好的前景。没食子酸是水杨酸降解的代谢产物，主要通过尿液排出体外。它天然存在于多种植物中，并已被用于传统医学。该化合物又名3,4,5-三羟基苯甲酸。其多靶点作用和天然来源使其成为药理学研究中极具吸引力的化合物。 |
| 分子式 |
C7H6O5
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|---|---|
| 分子量 |
170.12
|
| 精确质量 |
170.021
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| CAS号 |
149-91-7
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| 相关CAS号 |
Gallic acid hydrate;5995-86-8;Gallic acid-d2;294660-92-7
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| PubChem CID |
370
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
|
| 密度 |
1.7±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
501.1±50.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
252 °C (dec.)(lit.)
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| 闪点 |
271.0±26.6 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.4 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.730
|
| LogP |
0.91
|
| tPSA |
97.99
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
4
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
1
|
| 重原子数目 |
12
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| 分子复杂度/Complexity |
169
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O
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| InChi Key |
LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H6O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1-2,8-10H,(H,11,12)
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| 化学名 |
3,4,5-trihydroxybenzoic acid
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| 别名 |
HSDB2117; HSDB 2117;
Gallic acid; 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid; 149-91-7; Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-; Gallic acid, tech.
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~587.82 mM)
H2O : ~8.33 mg/mL (~48.97 mM) |
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.70 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.8782 mL | 29.3910 mL | 58.7820 mL | |
| 5 mM | 1.1756 mL | 5.8782 mL | 11.7564 mL | |
| 10 mM | 0.5878 mL | 2.9391 mL | 5.8782 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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