| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 100mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
COX-2 Human Endogenous Metabolite; Leukotriene B4 12-hydroxydehydrogenase (LTB4DH) – Induces LTB4DH expression (synergistically with calycosin or formononetin) [3]
Gallic acid hydrate targets multiple pathways including COX-2 inhibition and free radical scavenging. The compound inhibits cyclooxygenase-2 (COX-2), an enzyme involved in the production of pro-inflammatory prostaglandins. Its free radical scavenging activity allows it to neutralize reactive oxygen species and protect cells from oxidative damage. Gallic acid's antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer activities are mediated through multiple mechanisms including modulation of signaling pathways and gene expression. The compound's ability to scavenge DPPH and hydroxyl radicals contributes to its antioxidant effects. Its polyhydroxyphenolic structure is characteristic of compounds with potent antioxidant activity. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
在 HepG2 细胞中，单独使用没食子酸 (8 μg/mL) 不能诱导 LTB4DH mRNA 表达；但与黄芪提取物、芒柄花素 (10 μg/mL) 或芒柄花素 (10 μg/mL) 联合使用时，可在 24 小时处理后协同诱导 LTB4DH 表达 [3]
- 在人中性粒细胞中，没食子酸 (8 μg/mL) 与芒柄花素 (10 μg/mL) 联合使用可以时间依赖性方式诱导 LTB4DH mRNA 表达（6 小时后可检测到）[3] - 在人中性粒细胞中，单独使用没食子酸 (8 μg/mL) 对 LTB4DH 的诱导作用较弱；与芒柄花素 (10 μg/mL) 或芒柄花素 (10 μg/mL) 联合使用可显著增加 LTB4DH mRNA 表达 (p < 0.001) [3] - 没食子酸 (8 μg/mL) 与芒柄花素 (10 μg/mL) 联合使用可降低 LTB4 (100 nM) 诱导的中性粒细胞存活率：处理 18 小时后，活中性粒细胞比例从 40.3% (单独使用 LTB4) 下降至 27.7% (联合使用)，与未处理的对照组 (26.4%) 相当 [3] - 没食子酸 (8 μg/mL) 与芒柄花素 (10 μg/mL) 联合使用可在 TransWell 实验 (孔径 8 μm) 中抑制 LTB4 诱导的中性粒细胞趋化性，该实验在预处理 24 小时后进行；该组合对 10 nM 和 100 nM LTB4 表现出最强的抑制作用 [3] 没食子酸是一种抗氧化剂，能够阻断 COX-2[1]。用没食子酸处理 18 小时后，存活中性粒细胞的数量从 40.3% 急剧下降至 27.7%，与未处理的中性粒细胞的 26.4% 非常接近。异丙肾上腺素引起的肌细胞溶解不能被没食子酸抑制[3]。 体外实验表明，没食子酸水合物具有多种生物活性。该化合物可作为自由基清除剂，抑制 COX-2 并中和活性氧。它具有抗菌、抗氧化、抗炎和抗癌活性。没食子酸清除 DPPH 和羟基自由基的 IC50 值分别为 9.4 µM 和 191 µM。该化合物已被证实可在治疗18小时后降低活中性粒细胞的数量。没食子酸的抗氧化特性有助于其发挥对抗氧化应激的保护作用。其抗癌活性已在多种癌细胞系中得到证实。该化合物的抗菌活性对多种病原体有效。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
在异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌梗死模型（雄性C57BL/6小鼠，6-8周龄，20-22 g）中，单独使用没食子酸（8 mg/kg/天，腹腔注射，连续3天）未能减轻异丙肾上腺素诱导的心肌细胞溶解（H&E染色）。然而，与芒柄花素（40 mg/kg/天，腹腔注射）联合使用可协同保护心脏形态[3]
- 单独使用没食子酸（8 mg/kg/天，腹腔注射）对异丙肾上腺素诱导的中性粒细胞浸润（Ly6G免疫组化）有抑制作用，但与芒柄花素（40 mg/kg/天）联合使用可协同减少浸润（p < 0.05）[3] - 单独使用没食子酸不能显著降低异丙肾上腺素诱导的髓过氧化物酶（MPO）活性升高；与芒柄花素联用显著降低了髓过氧化物酶（MPO）活性（p < 0.05）[3] - 单独使用没食子酸（8 mg/kg/天）可有效降低异丙肾上腺素诱导的丙二醛（MDA）水平升高（p < 0.05）；与芒柄花素联用也显示出显著降低（p < 0.01）[3] 没食子酸组和对照组的食物摄入量（2.6±0.08 g/天，p=0.69）和体重（2.5±0.69 g，p=0.76）均无显著差异（对照组食物摄入量：2.41±0.14 g/天，体重：2.83±0.84 g/天）。治疗两周后，没食子酸组的血糖耐量显著改善。经过两周的治疗，没食子酸组在90分钟和120分钟时的血糖耐量也显著优于对照组（p<0.05）。与对照组（1.08±0.20 mM）相比，没食子酸组的血清甘油三酯浓度（0.67±0.03 mM，p<0.05）显著降低。对照组（3.19±0.27 mM）和没食子酸组（3.01±0.18 mM）的总胆固醇浓度相当[2]。体内研究已证实没食子酸水合物具有多种生物活性。该化合物的抗氧化、抗炎和抗癌活性已在动物模型中得到评估。其抑制COX-2的能力表明其具有体内减轻炎症的潜力。没食子酸的自由基清除活性可能有助于预防氧化应激相关疾病。该化合物已在癌症、炎症和代谢性疾病模型中进行过研究。多项研究已对其口服生物利用度和安全性进行了表征。该化合物可用于营养学和药理学研究。详细的体内研究已在相关文献中描述。 |
| 酶活实验 |
在体外生化试验中，没食子酸水合物被用于评估其抗氧化活性和酶抑制活性。自由基清除活性采用DPPH、ABTS或羟自由基清除试验进行测定。COX-2抑制活性采用含有合适底物的酶活性测定进行评估。抗氧化能力采用FRAP或ORAC测定进行测定。抗菌活性采用肉汤微量稀释法或琼脂扩散法进行评估。抗炎活性通过测定促炎细胞因子生成或酶活性的抑制情况进行评估。抗癌活性采用细胞活力和增殖试验进行评估。这些无细胞和基于细胞的试验有助于表征该化合物的多种生物活性。
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| 细胞实验 |
将HepG2细胞接种于6孔板中过夜，然后用没食子酸（8 μg/mL）单独处理，或与草药组分、芒柄花素（10 μg/mL）或芒柄花素（10 μg/mL）联合处理24小时。提取总RNA，并进行RT-PCR检测LTB4DH mRNA[3]
- 将新鲜分离的人中性粒细胞用没食子酸（8 μg/mL）和芒柄花素（10 μg/mL）联合处理0、3、6、9和18小时。采用RT-PCR检测LTB4DH mRNA表达[3] - 将人中性粒细胞用LTB4（100 nM）单独处理，或与没食子酸（8 μg/mL）和芒柄花素（10 μg/mL）联合处理3、6、9和18小时。采用Annexin V-FITC/PI染色和流式细胞术分析细胞凋亡[3] - 将人中性粒细胞分别用没食子酸（8 μg/mL）和芒柄花素（10 μg/mL）单独或联合预处理24小时。用Calcein AM（5 μM）标记细胞，并使用TransWell小室（8 μm孔径）检测细胞对LTB4（0、10、100 nM）的趋化性，持续3小时。通过荧光强度（激发/发射波长485/530 nm）定量迁移细胞[3] 使用包括癌细胞、免疫细胞和正常细胞在内的多种细胞系进行没食子酸水合物的体外细胞实验。将细胞培养于标准培养基中，并用不同浓度的没食子酸水合物处理。使用MTT、CCK-8或台盼蓝排除法评估细胞活力。细胞凋亡的评估方法包括检测半胱天冬酶活性、Annexin V/PI染色以及DNA片段化。COX-2的表达和活性通过Western blotting或ELISA进行检测。活性氧（ROS）的产生使用DCFH-DA荧光探针进行检测。抗炎作用的评估方法包括检测细胞因子的产生。这些细胞学检测有助于验证化合物的生物活性并阐明其作用机制。 |
| 动物实验 |
将雄性C57BL/6小鼠（6-8周龄，20-22 g）随机分为5组（n=6）：对照组（生理盐水+溶剂，腹腔注射，0.5 mL/天，连续3天）；ISO组（第1天腹腔注射生理盐水，第2-3天皮下注射异丙肾上腺素100 mg/kg/天）；ISO+GA组（腹腔注射没食子酸8 mg/kg/天，连续3天，第2-3天皮下注射异丙肾上腺素100 mg/kg/天）；ISO+CA组（腹腔注射芒柄花素40 mg/kg/天，连续3天，第2-3天皮下注射异丙肾上腺素）；ISO+CA+GA组（腹腔注射芒柄花素40 mg/kg/天，腹腔注射没食子酸8 mg/kg/天，连续3天，第2-3天皮下注射异丙肾上腺素）。异丙肾上腺素溶于0.9%生理盐水中。将没食子酸溶于 5% 乙醇和 0.9% 生理盐水中。药物注射后 10 分钟注射异丙肾上腺素 [3]
- 每组一半动物用戊巴比妥钠（200 mg/kg，腹腔注射）安乐死，并用 4% 多聚甲醛固定。将心脏组织进行石蜡包埋、切片（5 μm），并用 H&E 染色进行组织病理学检查 [3] - 对于免疫组织化学，将心脏切片在柠檬酸缓冲液（pH=6）中煮沸 15 分钟，在 5% 山羊血清中封闭 1 小时，在 4°C 下与抗 Ly6G 一抗（1:50）孵育过夜，然后在室温下与 FITC 标记的二抗（1:200）孵育 1.5 小时。激光扫描显微镜采集的图像[3] - 将冷冻心脏组织在含0.5%十六烷基三甲基氢氧化铵的PBS缓冲液（pH 6.0）中匀浆，于4℃下以12,000 rpm离心20分钟。取上清液进行髓过氧化物酶（MPO）活性和丙二醛（MDA）水平测定。蛋白质浓度采用Bio-Rad蛋白质测定法测定[3] 体内动物实验采用没食子酸水合物研究其抗氧化、抗炎和抗癌作用。常用的模型包括炎症、癌症和氧化应激相关疾病的啮齿动物模型。没食子酸水合物通过灌胃、腹腔注射或静脉注射给药，剂量根据药代动力学研究确定。疗效终点包括炎症标志物降低、肿瘤生长抑制、氧化应激标志物降低和疾病症状改善。分析组织样本中的环氧合酶-2（COX-2）表达、活性氧（ROS）水平和组织病理学变化。通过体重、临床症状和临床化学来监测该化合物的安全性和耐受性。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
易于从胃肠道吸收。给兔子服用后，大部分以原形经尿液排出，但少量也以焦性没食子酸和4-甲氧基-3,5-二羟基苯甲酸的形式排出。代谢/代谢物 没食子酸……在儿茶酚-O-甲基转移酶的作用下甲基化为3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸。该酶位于溶胶组分中，存在于肝脏、肾脏、皮肤、血细胞、腺体组织和神经纤维中。它需要S-腺苷甲硫氨酸作为甲基供体，以及Mg++或其他二价离子。给兔子服用后，大部分以原形经尿液排出，但少量也以焦性没食子酸和4-甲氧基-3,5-二羟基苯甲酸的形式排出。没食子酸经肠道菌群代谢后脱羧生成焦性没食子酸。在兔体内，没食子酸转化为没食子酸-β-D-葡萄糖醛酸苷。/摘自表格/ 没食子酸水合物的药代动力学特性已在多项研究中得到表征。口服后，该化合物经胃肠道吸收并分布于各种组织。它在肝脏中通过甲基化、葡萄糖醛酸化和硫酸化代谢。没食子酸及其代谢物主要经尿液排泄。该化合物的半衰期相对较短。其生物利用度受给药途径和食物的影响。与无水物相比，水合物形式的稳定性更高。详细的药代动力学参数，例如半衰期、Cmax、Tmax、AUC、分布容积和清除率，可在药理学文献中找到。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
没食子酸水合物的毒理学特性总体良好，因为它是一种天然存在于多种植物中的化合物。它作为食品成分和膳食补充剂已有悠久的使用历史。然而，目前已开展了包括急性、亚慢性和慢性毒性评估在内的全面毒性研究。通常认为，在正常膳食水平下，没食子酸是安全的。高剂量可能引起胃肠道刺激或其他不良反应。该化合物在妊娠期和哺乳期的安全性尚未完全确定。它仅供研究使用，未经适当的安全评估，不得用于人体治疗。研究人员在处理没食子酸水合物时应遵循标准的实验室安全操作规程。
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| 参考文献 |
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| 其他信息 |
没食子酸此前已通过生物活性导向的分级分离法从红芍药中分离得到[3]
- 没食子酸单独使用不能诱导LTB4DH表达；需要与芒柄花素或芒柄花素联合使用才能产生协同诱导作用[3] - 没食子酸与芒柄花素的联合使用代表了一种治疗中性粒细胞介导的心肌损伤的新型“多药靶点”策略[3] 没食子酸水合物是研究氧化应激、炎症和癌症的重要研究工具。其抗氧化和清除自由基的活性使其可用于研究氧化损伤机制和开发抗氧化疗法。该化合物对COX-2的抑制作用使其可用于研究炎症和开发抗炎药物。其抗癌活性为研究癌细胞死亡机制和开发抗癌策略提供了契机。没食子酸还可用作抗氧化测定中的参考标准和研究多酚化学的模型化合物。它存在于多种植物中，因此与天然产物研究相关。 |
| 分子式 |
C7H8O6
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|---|---|
| 分子量 |
188.13
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| 精确质量 |
188.032
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| CAS号 |
5995-86-8
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| 相关CAS号 |
Gallic acid;149-91-7
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| PubChem CID |
24721416
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.694
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| 沸点 |
596.6ºC at 760 mmHg
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| 熔点 |
252 °C (dec.)(lit.)
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| 闪点 |
250 °C
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| LogP |
0.437
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| tPSA |
107.22
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
5
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
6
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| 可旋转键数目(RBC) |
1
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| 重原子数目 |
13
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| 分子复杂度/Complexity |
169
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| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)O.O
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| InChi Key |
IUTKPPDDLYYMBE-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C7H6O5.H2O/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10;/h1-2,8-10H,(H,11,12);1H2
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| 化学名 |
3,4,5-trihydroxybenzoic acid;hydrate
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| 别名 |
Gallic acid monohydrate; 3,4,5-Trihydroxybenzoic acid monohydrate; Gallic acid, monohydrate; UNII-48339473OT; 5995-86-8;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : 50 mg/mL (265.77 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (13.29 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.3155 mL | 26.5774 mL | 53.1547 mL | |
| 5 mM | 1.0631 mL | 5.3155 mL | 10.6309 mL | |
| 10 mM | 0.5315 mL | 2.6577 mL | 5.3155 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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