(-)-Gallocatechol gallate

别名: CCRIS-9286; CCRIS 9286; (-)-Gallocatechin gallate; 4233-96-9; (-)-Gallocatechol gallate; (2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate; [(2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate; Gallocatechin gallate, (-)-; (2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate); MFCD00214298; CCRIS9286; (-)-gallocatechin-3-O-gallate; (-)-Gallocatechol gallate; Gallocatechin gallate 没食子儿茶素没食子酸酯;(-)-没食子儿茶素没食子酸酯;没食子酸儿茶素没食子酸酯;(-)-儿茶素没食子酸; 没食子儿茶素 没食子酸盐, (-)-(P);没食子儿茶素没食子酸;没食子儿茶素没食子酸脂;没食子儿茶素没食子酸酯 GCG;没食子儿茶素没食子酸酯 标准品;没食子儿茶素没食子酸酯(GCG);没食子儿茶素没食子酸酯(标准品);没食子儿茶素没食子酸酯标准品,绿茶中得到;没食子酸儿茶素没食子酸酯,分析标准品;(-)-没食子酸棓儿茶酸
目录号: V26549 纯度: ≥98%
(-)-没食子儿茶素没食子酸酯是茶叶中的一种多酚,具有抗癌作用。
(-)-Gallocatechol gallate CAS号: 4233-96-9
产品类别: Disease Research Fields
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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Other Forms of (-)-Gallocatechol gallate:

  • 表没食子儿茶素没食子酸酯
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产品描述
(-)-没食子儿茶素没食子酸酯是茶叶中的一种多酚,具有抗癌作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural polyphenol; anticancer
体外研究 (In Vitro)
叶子中(-)-没食子酸酯的含量极少,并且不随阶段的不同而变化[1]。当 (−)-表没食子儿茶素没食子酸酯和活性儿茶素 ((−)-表没食子儿茶素没食子酸酯) 组合时,它们具有协同作用,可阻止 PC-9 细胞发育并诱导细胞凋亡。 (−)-没食子儿茶素没食子酸酯抑制 α-葡萄糖苷酶和 DPPH,IC50 值分别为 30.2 μM 和 12.2 μg/mL [2]。
酶活实验
α-葡萄糖苷酶抑制试验[2]
该测定在96孔微量滴定板上按照文献中描述的程序进行(杨等人,2016a,杨等人,2016.b)。简而言之,将测试化合物溶解在二甲亚砜(DMSO)中,达到六个系列浓度。α-葡萄糖苷酶和p-NPG分别溶解在pH 6.8的60 mM磷酸钠缓冲液中,浓度分别为0.5 U/mL和5 mM。提出了四种解决方案。供试品溶液含有112μL缓冲液、20μL酶和8μL化合物。测试库溶液含有112μL缓冲液和8μL测试化合物。阴性对照溶液含有112μL缓冲液、20μL酶和8μL DMSO。阴性空白溶液含有132μL缓冲液和8μL DMSO。阿卡波糖用作阳性对照。小心摇动平板,使溶液充分混合,并在37°C下保持15分钟。加入总共20μL的p-NPG以淬灭反应。通过测量405nm处的OD值来定量α-葡萄糖苷酶从p-NPG水解的对硝基苯酚的量。
DPPH自由基清除试验[2]
根据先前描述的方法测量化合物的DPPH自由基清除活性。简而言之,将20μL不同浓度的测试样品与180μL DPPH溶液在黑暗中混合30分钟。然后,在微孔板读数器上测量DPPH在517 nm处的吸光度变化。DMSO用作阴性对照。结果表示为相对于含有DMSO代替样品的对照的抑制百分比,以及半最大抑制浓度(IC50值,μg/mL)。
细胞实验
细胞毒性试验[2]
通过测量细胞将MTT代谢为紫色甲赞染料的能力来检查细胞存活率(Zhou等人,2015)。人肝癌癌症HepG2细胞在添加有10%胎牛血清、100单位mL−1青霉素和50单位mL−2链霉素的DMEM培养基中,在37°C下,在含5%CO2气氛的湿润培养箱中维持。将细胞接种在96孔组织培养板中24小时,然后与不同浓度的受试化合物一起孵育72小时。孵育后,加入5 mg/mL PBS中的25μL MTT并孵育4小时。吸出培养基,用150μL二甲亚砜(DMSO)代替以溶解甲胺盐。使用微孔板分光光度计在570nm处测量反映细胞生长状况的甲赞溶液的颜色强度。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
小鼠口服LD50 >1克/千克 日本公会东京公报专利,编号93-944
参考文献

[1]. Accumulation of catechins and expression of catechin synthetic genes in Camellia sinensis at different developmental stages. Bot Stud. 2016 Dec;57(1):31.

[2]. C-geranylated flavanones from YingDe black tea and their antioxidant and α-glucosidase inhibition activities. Food Chem. 2017 Nov 15;235:227-233.

其他信息
(-)-没食子儿茶素没食子酸酯是由没食子酸的羧基与(-)-没食子儿茶素的(3R)-羟基缩合而成的没食子酸酯。它是一种天然产物,存在于绿茶中。它具有多种功能,包括作为EC 3.4.22.69(SARS冠状病毒主蛋白酶)抑制剂、人类异生素代谢物、抗肿瘤剂和植物代谢物。它是一种没食子酸酯、多酚和儿茶素。其功能与(-)-没食子儿茶素和没食子酸相关。它是(+)-没食子儿茶素没食子酸酯的对映异构体。
(-)-没食子儿茶素没食子酸酯已在茶树(Camellia sinensis)、委陵菜(Potentilla erecta)和其他有相关数据的生物体中被报道。
背景:儿茶素是茶树(Camellia sinensis)中的主要多酚化合物。为了解基因表达与产物积累之间的关系,本研究分析了不同发育阶段茶叶中儿茶素的含量以及关键基因的相对表达量。结果:除没食子儿茶素没食子酸酯外,不同发育阶段茶叶中儿茶素的含量存在显著差异。研究发现,儿茶素合成基因的表达与儿茶素的积累密切相关。相关性分析表明,查尔酮合酶1、查尔酮合酶3、花青素还原酶1、花青素还原酶2和无色花青素还原酶基因的表达与总儿茶素含量呈显著正相关,提示这些基因的表达可能对总儿茶素的积累有显著影响。花青素合酶的表达与儿茶素含量显著相关。而花青素还原酶1、花青素还原酶2和无色花青素还原酶的表达均与(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯和(-)-表儿茶素没食子酸酯的含量呈显著正相关。
结论:我们的研究结果表明,合成基因的表达与儿茶素的积累之间存在协同变化。基于我们的发现,花青素合成酶可能调控儿茶素转化的早期步骤,而花青素还原酶和无色花青素还原酶基因可能在没食子酰化儿茶素的生物合成中均发挥重要作用。[1]
英德红茶由山茶(Camellia sinensis var. assamica)叶片制成的粗茶制成。本研究从英德红茶的乙醇提取物中分离鉴定了五种新的黄烷酮类化合物,即阿米利亚酮AE(1-5),以及七种已知化合物6-12。利用大量的1D和2D核磁共振波谱实验确定了这五种新的酚类化合物的结构。此外,还评估了这些化合物的抗氧化活性、α-葡萄糖苷酶抑制活性和细胞毒活性。化合物 1 表现出更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性,其半数最大抑制浓度值 (IC50) 为 10.2µM,而阿卡波糖 (18.2µM) 则不然。[2]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C22H18O11
分子量
458.375
精确质量
458.084
元素分析
C, 57.65; H, 3.96; O, 38.40
CAS号
4233-96-9
相关CAS号
(-)-Epigallocatechin Gallate;989-51-5
PubChem CID
199472
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.9±0.1 g/cm3
沸点
909.1±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
320.0±27.8 °C
蒸汽压
0.0±0.3 mmHg at 25°C
折射率
1.857
来源
Tea
LogP
2.08
tPSA
197.37
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
33
分子复杂度/Complexity
667
定义原子立体中心数目
2
SMILES
O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([H])([H])[C@]([H])([C@]1([H])C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
InChi Key
WMBWREPUVVBILR-NQIIRXRSSA-N
InChi Code
InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21+/m1/s1
化学名
[(2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
别名
CCRIS-9286; CCRIS 9286; (-)-Gallocatechin gallate; 4233-96-9; (-)-Gallocatechol gallate; (2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate; [(2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate; Gallocatechin gallate, (-)-; (2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate); MFCD00214298; CCRIS9286; (-)-gallocatechin-3-O-gallate; (-)-Gallocatechol gallate; Gallocatechin gallate
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~218.16 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.1816 mL 10.9080 mL 21.8160 mL
5 mM 0.4363 mL 2.1816 mL 4.3632 mL
10 mM 0.2182 mL 1.0908 mL 2.1816 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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