| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 25mg |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Natural polyphenol; anticancer
The primary targets of (-)-Gallocatechol gallate include various signaling proteins and enzymes involved in inflammation and cancer. Like other catechins, it is known to inhibit the activity of several kinases, including mitogen-activated protein kinases (MAPKs) and phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K). It also modulates the activity of transcription factors such as nuclear factor-kappa B (NF-κB) and activator protein-1 (AP-1). The compound's antioxidant activity is mediated through its ability to scavenge reactive oxygen species (ROS) and chelate metal ions. Its effects on cell cycle regulation and apoptosis are mediated through the modulation of p53, Bcl-2 family proteins, and caspases. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
叶片中(-)-没食子儿茶素没食子酸酯的含量极低，且不随生长阶段而变化[1]。当(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯与活性儿茶素((-)-表没食子儿茶素没食子酸酯)联合使用时，二者具有协同作用，可抑制PC-9细胞的生长并诱导细胞凋亡。(-)-没食子儿茶素没食子酸酯可抑制α-葡萄糖苷酶和DPPH自由基的活性，其IC50值分别为30.2 μM和12.2 μg/mL[2]。体外实验表明，(-)-没食子儿茶酚没食子酸酯具有强大的抗氧化活性，能有效清除自由基并降低多种细胞类型的氧化应激。它通过诱导细胞周期阻滞和细胞凋亡来抑制癌细胞的增殖。该化合物已被证明能够抑制多种癌细胞系的生长，包括乳腺癌、前列腺癌和结肠癌细胞。该化合物的抗炎作用是通过抑制促炎细胞因子的产生和抑制NF-κB的激活来实现的。通常使用细胞活力检测、细胞凋亡检测和氧化应激标志物检测来评估该化合物的活性。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，(-)-没食子儿茶酚没食子酸酯已被研究用于癌症和炎症动物模型中的化学预防和治疗作用。口服该化合物已被证明可以降低多种癌症模型中的肿瘤发生率和生长。其抗炎作用已在结肠炎和关节炎模型中得到证实。该化合物的神经保护作用已在神经退行性疾病模型中观察到。由于代谢广泛，该化合物的口服生物利用度有限，但其代谢产物也可能对其生物活性有所贡献。
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| 酶活实验 |
α-葡萄糖苷酶抑制试验[2]
本试验在96孔微孔板中进行，具体步骤参照文献（Yang et al., 2016a, Yang et al., 2016b）。简而言之，将测试化合物溶解于二甲基亚砜（DMSO）中，配制成六个系列浓度。α-葡萄糖苷酶和对硝基丙二酸甘油酯（p-NPG）分别溶解于pH 6.8的60 mM磷酸钠缓冲液中，浓度分别为0.5 U/mL和5 mM。制备四种溶液。测试溶液包含112 μL缓冲液、20 μL酶溶液和8 μL测试化合物。测试库溶液包含112 μL缓冲液和8 μL测试化合物。阴性对照溶液包含112 μL缓冲液、20 μL酶溶液和8 μL DMSO。阴性空白溶液包含132 μL缓冲液和8 μL DMSO。阿卡波糖用作阳性对照。将反应板轻轻摇晃以充分混匀溶液，并在 37 °C 下孵育 15 分钟。加入 20 μL 对硝基苯酚 (p-NPG) 以终止反应。通过测定 405 nm 处的吸光度值 (OD 值) 来定量 α-葡萄糖苷酶水解 p-NPG 生成的对硝基苯酚的量。 DPPH 自由基清除试验[2] 化合物的 DPPH 自由基清除活性按照先前描述的方法进行测定。简而言之，将 20 μL 不同浓度的测试样品与 180 μL DPPH 溶液混合，并在黑暗中孵育 30 分钟。然后，在酶标仪上测定 DPPH 在 517 nm 处的吸光度变化。DMSO 用作阴性对照。结果以抑制百分比表示，以DMSO代替样品的对照组为基准，并以半数最大抑制浓度（IC50值，μg/mL）表示。 (-)-没食子儿茶酚没食子酸酯的体外酶/受体结合试验包括抗氧化试验，用于测定该化合物清除自由基的能力，例如DPPH、ABTS或超氧阴离子清除试验。使用纯化激酶或细胞裂解液的激酶抑制试验可用于评估该化合物对特定激酶的抑制活性。使用表面等离子共振（SPR）或等温滴定量热法（ITC）的结合试验可用于测定该化合物与其蛋白质靶标的亲和力。这些试验证实(-)-没食子儿茶酚没食子酸酯与多个靶标相互作用，并产生预期的抗氧化和抗炎作用。 |
| 细胞实验 |
细胞毒性试验[2]
通过检测细胞将 MTT 代谢为紫色甲臜染料的能力来评估细胞活力（Zhou 等，2015）。人肝癌 HepG2 细胞在添加了 10% 胎牛血清、100 单位/mL 青霉素和 50 单位/mL 链霉素的 DMEM 培养基中，于 37 °C、5% CO₂ 的加湿培养箱中培养。将细胞接种于 96 孔组织培养板中培养 24 小时，然后与不同浓度的待测化合物孵育 72 小时。孵育结束后，加入 25 μL 溶于 5 mg/mL PBS 的 MTT 溶液，继续孵育 4 小时。吸出培养基，加入 150 μL 二甲基亚砜 (DMSO) 以溶解甲臜盐。使用微孔板分光光度计在 570 nm 处测量甲臜溶液的颜色强度，该强度反映了细胞生长状况。 在包括癌细胞、免疫细胞和神经元细胞在内的多种细胞系中进行了 (-)-没食子儿茶酚没食子酸酯的体外细胞实验。用不同浓度的化合物处理细胞，并使用 MTT 或类似方法测量细胞活力。通过测量 caspase 激活、膜联蛋白 V 染色或 PARP 裂解来评估细胞凋亡。通过 ELISA 测量炎症细胞因子的产生。通过测量 ROS 水平、脂质过氧化和抗氧化酶活性来评估氧化应激。这些实验证实，(-)-没食子儿茶酚没食子酸酯在细胞环境中与其靶点结合，并产生预期的生物学效应。 |
| 动物实验 |
(-)-没食子儿茶酚没食子酸酯的体内动物研究已在多种疾病模型中进行，包括癌症、炎症和神经退行性疾病模型。动物通过口服或腹腔注射给药，并监测疾病进展。在癌症模型中，评估肿瘤发生率和生长情况。在炎症模型中，评估炎症标志物和组织损伤情况。在神经退行性疾病模型中，评估认知功能和神经元存活情况。进行药代动力学研究以确定该化合物的生物利用度和代谢情况。这些研究证实(-)-没食子儿茶酚没食子酸酯在体内有效，并提供了有关其治疗潜力的信息。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
(-)-没食子儿茶酚没食子酸酯的药代动力学性质表明，其分子量为442.37，分子式为C22H18O10。该化合物是一种多酚类儿茶素，由于首过代谢广泛以及P-糖蛋白等转运蛋白的外排作用，其口服生物利用度有限。它主要在肝脏和肠道通过结合反应（葡萄糖醛酸化、硫酸化、甲基化）代谢。该化合物的代谢产物也可能对其生物活性有所贡献。为保持稳定性，粉末应在适宜条件下储存。
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| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
小鼠口服LD50 >1 g/kg，日本专利公开号93-944（东京公开）。
(-)-没食子儿茶酚没食子酸酯的毒理学特性总体良好，因为儿茶素广泛存在于膳食中，且被认为安全。然而，高剂量可能引起肝毒性和胃肠道紊乱。由于该化合物对药物代谢酶和转运蛋白的影响，应考虑其潜在的药物相互作用。治疗开发需要进行全面的毒理学研究，包括肝功能、胃肠道功能和肾功能的评估。 |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
(-)-没食子儿茶素没食子酸酯是由没食子酸的羧基与(-)-没食子儿茶素的(3R)-羟基缩合而成的没食子酸酯。它是一种存在于绿茶中的天然产物。它具有多种功能，包括作为EC 3.4.22.69（SARS冠状病毒主蛋白酶）的抑制剂、人类异生素代谢物、抗肿瘤剂和植物代谢物。它是一种没食子酸酯、多酚和儿茶素。其功能与(-)-没食子儿茶素和没食子酸相关。它是(+)-没食子儿茶素没食子酸酯的对映异构体。(-)-没食子儿茶素没食子酸酯已在茶树(Camellia sinensis)、委陵菜(Potentilla erecta)和其他具有相关数据的生物体中被报道。背景：儿茶素是茶树(Camellia sinensis)中的主要多酚化合物。为了解基因表达与产物积累之间的关系，本研究分析了不同发育阶段茶叶中儿茶素的含量及其关键基因的相对表达水平。结果表明：除没食子儿茶素没食子酸酯外，不同发育阶段茶叶中儿茶素的含量均存在显著差异。研究发现儿茶素合成基因的表达与儿茶素的积累密切相关。相关性分析显示，查尔酮合酶1、查尔酮合酶3、花青素还原酶1、花青素还原酶2和无色花青素还原酶基因的表达与总儿茶素含量呈显著正相关，表明这些基因的表达可能对总儿茶素的积累有显著影响。花青素合酶的表达与儿茶素含量也呈显著相关。此外，花青素还原酶1、花青素还原酶2和无色花青素还原酶的表达与(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯的含量呈显著正相关。结论：我们的研究结果表明，合成基因的表达与儿茶素的积累之间存在协同效应。基于我们的研究结果，花青素合成酶可能调控儿茶素转化的早期步骤，而花青素还原酶和无色花青素还原酶基因可能在没食子酰儿茶素的生物合成中均发挥重要作用。[1] 英德红茶由阿萨姆茶（Camellia sinensis var. assamica）的叶片制成。本研究从英德红茶的乙醇提取物中分离鉴定了5种新的黄烷酮类化合物，即阿米利亚酮AE（1-5），以及7种已知化合物6-12。利用大量的1D和2D核磁共振波谱实验确定了这五种新型酚类化合物的结构。此外，还评估了这些化合物的抗氧化活性、α-葡萄糖苷酶抑制活性和细胞毒活性。化合物1表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，其半数抑制浓度（IC50）为10.2 µM，低于阿卡波糖（18.2 µM）。[2] (-)-没食子儿茶酚没食子酸酯是一种多酚类儿茶素没食子酸酯，具有强效的抗氧化、抗炎和抗癌活性。其结构与绿茶中的EGCG相关。该化合物尚未获准用于临床，可从科研化学品供应商处获得，用于临床前研究。
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| 分子式 |
C22H18O11
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|---|---|
| 分子量 |
458.375
|
| 精确质量 |
458.084
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| 元素分析 |
C, 57.65; H, 3.96; O, 38.40
|
| CAS号 |
4233-96-9
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| 相关CAS号 |
(-)-Epigallocatechin Gallate;989-51-5
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| PubChem CID |
199472
|
| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.9±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
909.1±65.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
320.0±27.8 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.3 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.857
|
| 来源 |
Tea
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| LogP |
2.08
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| tPSA |
197.37
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
8
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| 氢键受体(HBA)数目 |
11
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| 可旋转键数目(RBC) |
4
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| 重原子数目 |
33
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| 分子复杂度/Complexity |
667
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| 定义原子立体中心数目 |
2
|
| SMILES |
O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C([H])([H])[C@]([H])([C@]1([H])C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])OC(C1C([H])=C(C(=C(C=1[H])O[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
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| InChi Key |
WMBWREPUVVBILR-NQIIRXRSSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C22H18O11/c23-10-5-12(24)11-7-18(33-22(31)9-3-15(27)20(30)16(28)4-9)21(32-17(11)6-10)8-1-13(25)19(29)14(26)2-8/h1-6,18,21,23-30H,7H2/t18-,21+/m1/s1
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| 化学名 |
[(2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
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| 别名 |
CCRIS-9286; CCRIS 9286; (-)-Gallocatechin gallate; 4233-96-9; (-)-Gallocatechol gallate; (2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate; [(2S,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate; Gallocatechin gallate, (-)-; (2S,3R)-2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate); MFCD00214298; CCRIS9286; (-)-gallocatechin-3-O-gallate; (-)-Gallocatechol gallate; Gallocatechin gallate
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 100 mg/mL (~218.16 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (4.54 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.1816 mL | 10.9080 mL | 21.8160 mL | |
| 5 mM | 0.4363 mL | 2.1816 mL | 4.3632 mL | |
| 10 mM | 0.2182 mL | 1.0908 mL | 2.1816 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Germicidin A
Phytohemagglutinin P
L-Ribose
雷公藤内酯甲
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