| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| 5g |
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| 10g |
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| 25g |
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| 50g |
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| 100g |
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| 200g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
Endogenous Metabolite
Glutathione targets reactive oxygen species (ROS) and free radicals. It acts as an antioxidant by neutralizing these harmful molecules. It also functions as a cofactor for several enzymes, including glutathione peroxidases. It plays a crucial role in maintaining cellular redox homeostasis. |
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| 体外研究 (In Vitro) |
L-还原型谷胱甘肽是活细胞中最常见的非蛋白硫醇之一。生物体内重要的生物学过程,包括蛋白质和DNA的合成、酶活性、代谢和细胞保护,都依赖于L-还原型谷胱甘肽。研究发现,L-还原型谷胱甘肽是氧化应激的标志物,并具有清除氧自由基的能力[1]。
在体外,谷胱甘肽是一种强效抗氧化剂,能够清除自由基和活性氧(ROS),保护细胞免受氧化损伤。其抗氧化活性广泛应用于细胞培养基和生化分析中。 |
| 体内研究 (In Vivo) |
GSH处理后活性氧(ROS)水平降低,肿瘤坏死因子-α(TNF-α)、白细胞介素(IL)-1β、IL-6、基质金属蛋白酶(MMP)-1和MMP-3的mRNA水平也显著降低。然而,IL-10水平升高,且GSH增加了PTEN的表达。GSH抑制了磷酸化PI3K(p-PI3K)和磷酸化AKT(p-AKT)的激活。补充BSO后,PI3K/AKT通路恢复激活,ROS生成增加。添加BSO后,TNF-α、IL-1β和IL-6的水平也升高。[2] 结论:这些结果表明,GSH可通过下调MH7A细胞中的PTEN/PI3K/AKT通路发挥炎症抑制作用。这些数据表明GSH具有改善RA滑膜成纤维细胞炎症的新功能,并可能有助于缓解RA的病理过程。[2]
在体内,谷胱甘肽是一种主要的内源性抗氧化剂,可保护细胞免受氧化应激。它参与多种代谢过程和解毒反应。其水平与健康和寿命密切相关。 |
| 酶活实验 |
已知吸附钴酞菁修饰的电极在碱性水溶液中对多种硫醇的电氧化具有显著的电催化活性。本研究探讨了吸附钴酞菁(CoPc)的普通热解石墨电极在生理pH条件下对还原型L-谷胱甘肽GSH的氧化及其二硫化物GSSG的还原的电催化活性。为此,我们进行了循环伏安法和旋转圆盘伏安法测试,安培法结果表明,可以轻松制备出一种稳定的电化学传感材料,该材料具有良好的重现性和灵敏度(与生物介质中预期的GSH浓度相符)。这为设计一种能够在生物相关实验条件(pH值)下检测这两种分析物的电化学传感器铺平了道路[1]。
由于谷胱甘肽是一种抗氧化剂和辅因子,而非受体配体,因此通常不进行谷胱甘肽的体外酶/受体结合试验。其活性是通过测量其清除自由基和降低氧化应激的能力来评估的。 |
| 细胞实验 |
将MH7A细胞和鼠SFs用指定浓度的GSH(100 μg/mL)处理,并加入或不加入大肠杆菌脂多糖(LPS)(100 ng/mL),对照组用等量的磷酸盐缓冲液(PBS)处理,于37℃培养24小时。取上清液,通过酶联免疫吸附试验(ELISA)检测细胞因子蛋白水平。取细胞,通过逆转录-定量聚合酶链式反应(RT-qPCR)检测细胞因子mRNA的表达水平,并通过Western blotting检测PTEN、磷酸化PI3K(p-PI3K)和磷酸化AKT(p-AKT)的蛋白表达水平[2]。
活性氧(ROS)水平使用ROS检测试剂盒,并按照制造商说明书进行测定。根据制造商的说明,使用 2´,7´-二氯荧光素二乙酸酯 (DCFDA) 检测试剂盒测定细胞内 ROS 生成。DCFDA 是一种细胞可渗透的荧光染料,用于测量细胞内羟基、过氧自由基和 ROS 的活性。简而言之,将 DCFDA 用无血清培养基以 1:1000 的比例稀释至终浓度为 10 μmol/L。移除细胞培养基,并在 24 孔板中加入 500 µL 稀释后的 DCFDA。在 37°C、5% CO₂ 的湿润环境中孵育 20 分钟。用无血清细胞培养基洗涤细胞三次,以彻底去除残留的 DCFDA。最后,使用激光共聚焦显微镜[2] 采集图像。 使用 TRIzol® 试剂从 MH7A 细胞和鼠 SFs 中分离 RNA,并使用 PrimeScript™ RT Master mix 进行逆转录。然后,使用SYBR® Premix Ex Taq™和基因特异性引物扩增互补脱氧核糖核酸(cDNA)。RT-qPCR分析在LightCycler® 480 II检测系统中进行,热循环条件如下:95°C初始变性5分钟,随后进行45个循环,每个循环包括95°C变性15秒、60°C退火15秒和72°C延伸15秒,所用引物列于表1和表2。所有实验均重复三次,循环阈值(Ct值)以内源性参考基因(GAPDH)进行标准化。mRNA表达水平采用2-ΔΔCq法计算[2]。 体外细胞谷胱甘肽检测包括用该化合物处理细胞,以评估其对氧化应激的保护作用。其抗氧化活性可通过多种生化检测方法进行测定。 |
| 动物实验 |
本研究共使用了30只DBA/1J雌性小鼠。采用ROS检测试剂盒检测MH7A细胞中ROS的释放。分别通过逆转录定量聚合酶链式反应(RT-qPCR)和酶联免疫吸附试验(ELISA)检测GSH对小鼠SFs和MH7A细胞中炎症细胞因子mRNA表达和蛋白水平的影响。采用Western blotting检测PTEN/PI3K/AKT通路。检测了GSH抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺(BSO)对这些分子的影响。[2]
已开展体内动物实验研究谷胱甘肽在多种疾病和衰老中的作用。谷胱甘肽通常通过口服或注射给药,并评估其对氧化应激及相关生物标志物的影响。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
研究表明,口服谷胱甘肽没有生物活性,只有极少量的口服谷胱甘肽片剂或胶囊能被人体吸收。 谷胱甘肽是一种分子量为307.32的三肽。它是细胞内高浓度存在的内源性代谢物。由于它是内源性化合物,因此没有提供具体的药代动力学数据。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
谷胱甘肽 (GSH) 参与白三烯合成,是谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子。作为一种亲水性分子,它通过与亲脂性毒素和代谢废物结合,阻止它们进入胆汁,从而在肝脏生物转化中发挥重要作用。谷胱甘肽还参与代谢副产物和毒素甲基乙二醛的解毒。该解毒反应由乙二醛酶系统催化。乙二醛酶 I 催化甲基乙二醛和还原型谷胱甘肽转化为 SD-乳酰谷胱甘肽。乙二醛酶 II 催化 SD-乳酰谷胱甘肽转化为还原型谷胱甘肽和 D-乳酸。谷胱甘肽 (GSH) 是胞质溶胶、微粒体和线粒体中谷胱甘肽 S-转移酶催化的结合和还原反应的辅因子。然而,它也能参与某些化学物质的非酶促结合反应;例如,它与 N-乙酰对苯醌亚胺 (NAPQI) 的结合可能尤为重要。NAPQI 是一种活性细胞色素 P450 反应性代谢物,由对乙酰氨基酚过量产生。在这种情况下,谷胱甘肽与 NAPQI 结合,作为其自杀底物,并在过程中对其进行解毒,取代细胞蛋白上原本会被毒性物质加合的巯基。治疗此类过量中毒的首选方法是给予 N-乙酰半胱氨酸(通常以雾化形式),其疗效已在文献中得到充分证实。细胞可以利用N-乙酰半胱氨酸补充消耗的GSSG,从而维持可用的GSH池。 毒性数据 ORL-MUS LD50 5000 mg/kg,IPR-MUS LD50 4020 mg/kg,SCU-MUS LD50 5000 mg/kg,IVN-RBT LD50 > 2000 mg/kg,IMS-MUS LD50 4000 mg/kg 谷胱甘肽通常被认为是安全的,因为它是一种内源性化合物。高剂量可能会产生不良反应,但耐受性良好。其抗氧化特性有助于其发挥保护作用。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
谷胱甘肽是一种三肽化合物,由谷氨酸通过其侧链与半胱氨酸的N端连接而成。它具有多种功能,包括作为皮肤美白剂、人体代谢产物、大肠杆菌代谢产物、小鼠代谢产物、抗衰老剂、抗氧化剂和辅因子。它是一种三肽、硫醇和L-半胱氨酸衍生物,也是谷胱甘肽(1-)的共轭酸。谷胱甘肽在细胞中发挥着多种作用。它可以与药物结合,提高药物的溶解度并促进其排泄;它是某些酶的辅因子;它参与蛋白质二硫键重排;并且它可以还原过氧化物。谷胱甘肽存在于大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)中或由其产生。据报道,玉米、果蝇和其他具有相关数据的生物体中也存在谷胱甘肽。谷胱甘肽是一种由三种氨基酸(半胱氨酸、谷氨酸和甘氨酸)组成的三肽,存在于大多数哺乳动物组织中。谷胱甘肽具有抗氧化、清除自由基和解毒作用。此外,它还是谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子,参与氨基酸吸收和白三烯合成。作为谷胱甘肽S-转移酶的底物,谷胱甘肽可以与多种有害化学物质(如卤化物、环氧化物和自由基)反应,生成无害的活性产物。在红细胞中,这些反应通过还原高铁血红蛋白和过氧化物来防止氧化损伤。谷胱甘肽还参与蛋白质中二硫键的形成和维持,以及氨基酸跨细胞膜的转运。谷胱甘肽是由半胱氨酸合成的化合物,而半胱氨酸可能是人体毒素清除系统中最重要的成员。与半胱氨酸一样,谷胱甘肽也含有关键的巯基(-SH),使其成为一种强效抗氧化剂。谷胱甘肽存在于地球上几乎所有生物(包括动植物)的细胞中。科学家推测,谷胱甘肽对地球生命的起源至关重要。谷胱甘肽具有多种功能,但它并非单独发挥作用。谷胱甘肽是许多酶促反应的辅酶。其中最重要的包括氧化还原反应,谷胱甘肽半胱氨酸残基上的巯基可以防止细胞膜过氧化;以及结合反应,谷胱甘肽(尤其是在肝脏中)可以与有毒化学物质结合,从而发挥解毒作用。谷胱甘肽在红细胞和白细胞的生成以及整个免疫系统中也发挥着重要作用。谷胱甘肽的临床应用包括预防高压氧治疗中的氧中毒、治疗铅和其他重金属中毒、降低癌症治疗中化疗和放疗的毒性以及逆转白内障。谷胱甘肽参与白三烯的合成,并且是谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子。此外,作为一种亲水性分子,谷胱甘肽通过与亲脂性毒素和代谢废物结合,阻止它们进入胆汁,从而在肝脏生物转化中发挥重要作用。谷胱甘肽对于代谢副产物兼毒素甲基乙二醛的解毒也至关重要。该解毒反应由乙二醛酶系统催化。乙二醛酶I(EC 4.4.1.5)催化甲基乙二醛和还原型谷胱甘肽转化为SD-乳酰谷胱甘肽。乙二醛酶 II (EC 3.1.2.6) 催化 SD-乳酰谷胱甘肽水解为谷胱甘肽和 D-乳酸。谷胱甘肽是胞质溶胶、微粒体和线粒体中谷胱甘肽 S-转移酶催化的结合反应和还原反应的底物。然而,谷胱甘肽也可以非酶促地与某些化学物质结合,例如 N-乙酰-对苯醌亚胺 (NAPQI),这是一种由对乙酰氨基酚产生的活性细胞色素 P450 代谢物。当谷胱甘肽 (GSH) 因过量服用(对乙酰氨基酚)而耗竭时,NAPQI 可能具有毒性。在此过程中,谷胱甘肽与 NAPQI 结合,作为自杀底物,通过取代细胞蛋白上原本会被共价修饰的巯基来解毒。当所有 GSH 耗尽时,NAPQI 开始与细胞蛋白反应,最终导致细胞死亡。治疗这种镇痛药过量的首选方法是给予 N-乙酰半胱氨酸(通常以雾化形式),细胞可以利用它来补充耗尽的 GSSG,从而更新可用的 GSH 池。它与药物结合,使其更易溶于水以便排出;它是某些酶的辅因子;它参与蛋白质二硫键重排和过氧化物还原。
一种在细胞中发挥多种作用的三肽。它与药物结合,使其更易溶于水以便排出;它是某些酶的辅因子;它参与蛋白质二硫键重排和过氧化物还原。另见:谷胱甘肽;九肽-1(成分)……查看更多…… 药物适应症 用于营养补充,也可用于治疗膳食缺乏或失衡。 作用机制 谷胱甘肽 (GSH) 参与白三烯合成,是谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子。它还在肝脏生物转化和解毒中发挥作用;作为一种亲水性分子,它在进入胆汁排泄之前会与其他亲脂性毒素或废物结合。它参与有毒代谢副产物甲基乙二醛的解毒,该过程由乙二醛酶介导。乙二醛酶 I 催化甲基乙二醛和还原型谷胱甘肽转化为 SD-乳酰谷胱甘肽。乙二醛酶 II 催化 SD-乳酰谷胱甘肽转化为还原型谷胱甘肽和 D-乳酸。谷胱甘肽 (GSH) 是胞质溶胶、微粒体和线粒体中表达的谷胱甘肽S-转移酶催化的结合和还原反应的辅因子。然而,GSH 也能以非酶促方式与某些化学物质结合;例如,它与 N-乙酰对苯醌亚胺 (NAPQI) 的结合能力可能特别强。NAPQI 是一种活性细胞色素 P450 反应性代谢物,由对乙酰氨基酚过量产生。在这种情况下,谷胱甘肽与 NAPQI 结合,作为其自杀底物,并在结合过程中对其进行解毒,从而取代细胞蛋白上原本会被毒性物质加合的巯基。对于此类过量,首选治疗方法是给予 N-乙酰半胱氨酸(通常以雾化形式),其疗效已在文献中得到充分证实。细胞可以利用N-乙酰半胱氨酸补充消耗的GSSG,从而维持可用的GSH池。 谷胱甘肽是一种主要的内源性抗氧化三肽,能够保护细胞免受氧化应激的损伤。它是多种酶的辅助因子,在细胞氧化还原稳态中发挥着至关重要的作用。它也被称为还原型谷胱甘肽(GSH)。 |
| 分子式 |
C10H17N3O6S
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|---|---|
| 分子量 |
307.32
|
| 精确质量 |
307.083
|
| 元素分析 |
C, 39.08; H, 5.58; N, 13.67; O, 31.24; S, 10.43
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| CAS号 |
70-18-8
|
| 相关CAS号 |
L-Glutathione reduced-13C2,15N;815610-65-2; 20167-21-9 (sodium); 34212-83-4 (disodium); 70-18-8 (free acid)
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| PubChem CID |
124886
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| 外观&性状 |
Typically exists as white to off-white solids at room temperature
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
754.5±60.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
182-192ºC
|
| 闪点 |
410.1±32.9 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±5.5 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.572
|
| LogP |
-0.87
|
| tPSA |
197.62
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
6
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| 氢键受体(HBA)数目 |
8
|
| 可旋转键数目(RBC) |
9
|
| 重原子数目 |
20
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| 分子复杂度/Complexity |
389
|
| 定义原子立体中心数目 |
2
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| SMILES |
S([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(N([H])C([H])([H])C(=O)O[H])=O)N([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H])=O
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| InChi Key |
RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
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| 化学名 |
(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
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| 别名 |
GSH; NSC-400639; NSC400639; Glutatiol; NSC 400639; L-Glutathione; Glutathione;glutathione; 70-18-8; L-Glutathione; Glutathion; L-Glutathione reduced; Isethion; Tathion; Glutathione-SH;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。 (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。 (3). 该产品在溶液状态不稳定,请现配现用。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
H2O : ~62.5 mg/mL (~203.37 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (325.39 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案: 1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL; 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用! 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.2539 mL | 16.2697 mL | 32.5394 mL | |
| 5 mM | 0.6508 mL | 3.2539 mL | 6.5079 mL | |
| 10 mM | 0.3254 mL | 1.6270 mL | 3.2539 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);
4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度: mg/mL;
DMSO母液配制方法: mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。
体内配方配制方法:取 μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。