Endogenous Metabolite

活细胞中最常见的非蛋白质硫醇之一是 L-还原型谷胱甘肽。生物体中重要的生物过程包括蛋白质和DNA的合成、酶活性、新陈代谢和细胞保护，所有这些都依赖于L-还原型谷胱甘肽。 L-还原型谷胱甘肽已被发现是氧化应激的标志，具有清除氧自由基的能力[1]。

GSH处理后ROS降低，肿瘤坏死因子α（TNF-α）、白细胞介素（IL）-1β、IL-6、基质金属蛋白酶（MMP）-1、MMP-3的mRNA水平也受到显著抑制。然而，IL-10水平增强，GSH增加PTEN的表达。GSH抑制磷酸化（p）-PI3K和p-AKT的活化。补充BSO恢复了PI3K/AKT通路的激活，产生了高活性氧。当添加BSO时，TNF-α、IL-1β和IL-6的水平也升高。[2]
结论：GSH可通过下调MH7A细胞PTEN/PI3K/AKT通路而发挥炎症抑制作用。这些数据表明GSH具有改善RA SF炎症的新功能，并可能有助于缓解RA的病理过程。[2]

已知用吸附的钴酞菁涂覆的改性电极对碱性水溶液中几种硫醇的电氧化显示出显著的电催化活性。在这种情况下，我们在本研究中探索了吸附在普通热解石墨电极上的酞菁钴（CoPc）在生理pH下对还原型L-谷胱甘肽GSH的氧化及其二硫化物GSSG的电催化活性。为此，进行了循环和旋转圆盘伏安法，电流测量结果表明，可以容易地获得具有良好再现性和灵敏度（符合生物介质中预期的GSH浓度）的稳定电化学传感材料。这为设计能够在生物相关实验条件下（就pH而言）检测这两种分析物的电化学传感器开辟了道路[1]。

MH7A细胞和小鼠SF用指定浓度的GSH（100μg/mL）加或不加大肠杆菌脂多糖（LPS）（100 ng/mL）处理，对照组用等量的磷酸盐缓冲盐水（PBS）在37°C下处理24小时。上清液通过酶联免疫吸附试验（ELISA）检测细胞因子的蛋白质水平。这些细胞用于通过逆转录定量聚合酶链式反应（RT-qPCR）检测细胞因子的信使核糖核酸（mRNA）表达水平，并用于通过蛋白质印迹测量PTEN、磷酸化（p）-PI3K和p-AKT的蛋白质表达水平[2]
根据制造商的说明，使用ROS测定试剂盒测定ROS的水平。根据制造商的说明，使用2´，7´-二氯荧光素二乙酸酯（DCFDA）测定试剂盒测量细胞ROS的产生。DCFDA是一种可渗透细胞的荧光染料，可测量细胞内的羟基、过氧基和ROS活性。简言之，用无血清培养基以1:1000的比例稀释DCFH-DA，最终浓度为10μmoL/L。取出细胞培养基，在24孔板中加入500µL稀释的DCFH-DA。在37°C的潮湿环境（5%CO2）中培养20分钟。用无血清细胞培养基冲洗细胞三次，以完全去除多余的DCFH-DA。最后，用激光共聚焦显微镜拍摄图像[2]
使用TRIzol®试剂从MH7A细胞和小鼠SF中分离RNA，并使用PrimeScript™RT Master混合物进行RT。然后，使用SYBR®Premix Ex Taq™和基因特异性引物扩增互补脱氧核糖核酸（cDNA）。RT-qPCR分析是在LightCycler®480 II检测系统中，在以下热循环条件下进行的：使用表1和表2中列出的引物，在95°C下初始变性5分钟，然后在95°C.下45次循环15秒，在60°C.下15秒，和在72°C下15秒。所有实验一式三份进行，并将比较循环阈值（Ct值）标准化为内源性参考（GAPDH）。使用2-ΔCq方法计算mRNA表达水平[2]。

本研究共使用了30只DBA/1J雌性小鼠。采用ROS检测试剂盒检测MH7A细胞中ROS的释放。分别通过逆转录定量聚合酶链式反应（RT-qPCR）和酶联免疫吸附试验（ELISA）检测GSH对小鼠SFs和MH7A细胞中炎症细胞因子mRNA表达和蛋白水平的影响。采用Western blotting检测PTEN/PI3K/AKT信号通路。并考察了GSH抑制剂丁硫氨酸亚砜亚胺（BSO）对这些分子的影响。[2]

吸收、分布和排泄
研究表明，谷胱甘肽口服没有生物活性，口服的谷胱甘肽片剂或胶囊中只有极少部分能被人体吸收。

毒性概述
谷胱甘肽 (GSH) 参与白三烯合成，是谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子。它作为一种亲水性分子，在肝脏生物转化过程中与亲脂性毒素和废物结合，防止它们进入胆汁，因此也发挥着重要作用。谷胱甘肽还参与甲基乙二醛的解毒，甲基乙二醛是一种代谢副产物，属于毒素。该解毒反应由乙二醛酶系统催化。乙二醛酶 I 催化甲基乙二醛和还原型谷胱甘肽转化为 SD-乳酰谷胱甘肽。乙二醛酶 II 催化 SD-乳酰谷胱甘肽转化为还原型谷胱甘肽和 D-乳酸。谷胱甘肽（GSH）是胞质溶胶、微粒体和线粒体中谷胱甘肽S-转移酶催化的结合反应和还原反应的辅因子。然而，它也能参与某些化学物质的非酶促结合反应，例如，据推测，它与N-乙酰对苯醌亚胺（NAPQI）的结合作用尤为显著。NAPQI是一种活性细胞色素P450反应性代谢物，由过量服用对乙酰氨基酚中毒产生。在这种情况下，谷胱甘肽与NAPQI结合，将其作为自杀底物，并在该过程中解毒，取代原本会被毒性加合物化的细胞蛋白巯基。针对此类过量用药的首选治疗方法是给予（通常以雾化形式）N-乙酰半胱氨酸，其疗效已在文献中得到一致证实。N-乙酰半胱氨酸可被细胞用于补充消耗的GSSG，从而维持可用的GSH池。

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毒性数据
ORL-MUS LD₅₀ 5000 mg/kg，IPR-MUS LD₅₀ 4020 mg/kg，SCU-MUS LD₅₀ 5000 mg/kg，IVN-RBT LD₅₀ > 2000 mg/kg，IMS-MUS LD₅₀ 4000 mg/kg

[1]. Electrocatalytic activity of cobalt phthalocyanine CoPc adsorbed on a graphite electrode for the oxidation of reduced L-glutathione (GSH) and the reduction of its disulfide (GSSG) at physiological pH. Bioelectrochemistry. 2007 Jan;70(1):147-54.

谷胱甘肽是一种三肽化合物，由谷氨酸通过其侧链连接到半胱氨酰甘氨酸的N端组成。它具有多种功能，包括作为皮肤美白剂、人体代谢产物、大肠杆菌代谢产物、小鼠代谢产物、抗衰老剂、抗氧化剂和辅因子。它是一种三肽、硫醇和L-半胱氨酸衍生物，也是谷胱甘肽(1-)的共轭酸。
一种在细胞中发挥多种作用的三肽。谷胱甘肽可与药物结合，提高药物的溶解度，便于排泄；它是某些酶的辅因子；参与蛋白质二硫键重排；并能还原过氧化物。
谷胱甘肽是存在于大肠杆菌（K12菌株、MG1655菌株）中或由其产生的代谢产物。
据报道，玉米、果蝇和其他一些有相关数据的生物体中也存在谷胱甘肽。
谷胱甘肽是一种三肽，由三种氨基酸（半胱氨酸、谷氨酸和甘氨酸）组成，存在于大多数哺乳动物组织中。谷胱甘肽具有抗氧化、清除自由基和解毒的功效。此外，谷胱甘肽还是谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子，参与氨基酸的吸收和白三烯的合成。作为谷胱甘肽S-转移酶的底物，谷胱甘肽能与多种有害化学物质（例如卤化物、环氧化物和自由基）反应，生成无害的非活性产物。在红细胞中，这些反应通过还原高铁血红蛋白和过氧化物来防止氧化损伤。谷胱甘肽还参与蛋白质中二硫键的形成和维持，以及氨基酸跨细胞膜的转运。
谷胱甘肽是由半胱氨酸合成的化合物，而半胱氨酸或许是人体毒素清除系统中最重要的成员。与半胱氨酸一样，谷胱甘肽也含有关键的巯基（-SH），使其成为一种有效的抗氧化剂。地球上几乎所有生物——无论是动物还是植物——的细胞中都含有谷胱甘肽。科学家们推测，谷胱甘肽对于地球生命的起源至关重要。谷胱甘肽具有多种功能，但它并非单独发挥作用。谷胱甘肽是多种酶促反应的辅酶。其中最重要的是氧化还原反应，谷胱甘肽细胞膜上半胱氨酸残基上的巯基可防止细胞膜过氧化；以及结合反应，谷胱甘肽（尤其是在肝脏中）可与有毒化学物质结合，从而起到解毒作用。谷胱甘肽在红细胞和白细胞的生成以及整个免疫系统中也发挥着重要作用。谷胱甘肽的临床应用包括预防高压氧疗法中的氧中毒、治疗铅和其他重金属中毒、降低癌症治疗中化疗和放疗的毒性以及逆转白内障。谷胱甘肽参与白三烯的合成，并且是谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子。此外，作为一种亲水性分子，谷胱甘肽在肝脏生物转化过程中与亲脂性毒素和废物结合，防止它们进入胆汁，因此也发挥着重要作用。谷胱甘肽也是甲基乙二醛解毒所必需的，甲基乙二醛是一种代谢副产物，属于毒素。该解毒反应由乙二醛酶系统催化。乙二醛酶I（EC 4.4.1.5）催化甲基乙二醛和还原型谷胱甘肽转化为SD-乳酰谷胱甘肽。乙二醛酶II（EC 3.1.2.6）催化SD-乳酰谷胱甘肽水解为谷胱甘肽和D-乳酸。谷胱甘肽是结合反应和还原反应的底物，这些反应由胞质溶胶、微粒体和线粒体中的谷胱甘肽S-转移酶催化。然而，谷胱甘肽也能与某些化学物质进行非酶促结合，例如对乙酰氨基酚代谢产生的活性细胞色素P450代谢产物N-乙酰对苯醌亚胺（NAPQI）。当谷胱甘肽（GSH）因过量服用（对乙酰氨基酚）而耗竭时，NAPQI会产生毒性。谷胱甘肽在此过程中会与NAPQI结合，将其作为自杀底物，并在结合过程中使其解毒，取代原本会被共价修饰的细胞蛋白巯基；当所有GSH都被消耗殆尽时，NAPQI开始与细胞蛋白反应，最终导致细胞死亡。治疗这种止痛药过量的首选方法是给予N-乙酰半胱氨酸（通常以雾化形式），细胞可以利用N-乙酰半胱氨酸来补充消耗的GSSG，从而更新可用的GSH池。它与药物结合，使其更易溶于水以便排泄；它是某些酶的辅因子；参与蛋白质二硫键重排并还原过氧化物。
一种在细胞中发挥多种作用的三肽。它与药物结合，使其更易溶于水以便排泄；它是某些酶的辅因子；参与蛋白质二硫键重排并还原过氧化物。
另见：谷胱甘肽；九肽-1（组成成分）……查看更多……

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药物适应症
用于营养补充，也可用于治疗膳食不足或不平衡

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作用机制
谷胱甘肽 (GSH) 参与白三烯合成，是谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子。它还在肝脏生物转化和解毒过程中发挥作用；它作为一种亲水性分子，在进入胆汁排泄前与其他亲脂性毒素或废物结合。它参与代谢的有毒副产物甲基乙二醛的解毒过程，该过程由乙二醛酶介导。乙二醛酶I催化甲基乙二醛和还原型谷胱甘肽转化为SD-乳酰谷胱甘肽。乙二醛酶II催化SD-乳酰谷胱甘肽转化为还原型谷胱甘肽和D-乳酸。谷胱甘肽 (GSH) 是胞质溶胶、微粒体和线粒体中表达的谷胱甘肽S-转移酶催化的结合和还原反应的辅因子。然而，GSH 也能与某些化学物质进行非酶促结合，例如，据推测，它与 N-乙酰对苯醌亚胺 (NAPQI) 的结合作用尤为显著。NAPQI 是一种活性细胞色素 P450 反应性代谢物，由对乙酰氨基酚过量中毒产生。在这种情况下，谷胱甘肽会与 NAPQI 结合，将其作为自杀底物，并在结合过程中使其解毒，从而取代原本会被毒性加合物化的细胞蛋白巯基。针对此类过量中毒，首选的治疗方法是给予 N-乙酰半胱氨酸（通常以雾化形式），其疗效已在文献中得到充分证实。N-乙酰半胱氨酸可被细胞用于补充消耗的 GSSG，从而维持可用的 GSH 池。

C10H17N3O6S

307.32

307.083

C, 39.08; H, 5.58; N, 13.67; O, 31.24; S, 10.43

70-18-8

L-Glutathione reduced-13C2,15N;815610-65-2; 20167-21-9 (sodium); 34212-83-4 (disodium); 70-18-8 (free acid)

124886

Typically exists as white to off-white solids at room temperature

1.4±0.1 g/cm3

754.5±60.0 °C at 760 mmHg

182-192ºC

410.1±32.9 °C

0.0±5.5 mmHg at 25°C

1.572

-0.87

197.62

6

8

9

20

389

2

S([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(N([H])C([H])([H])C(=O)O[H])=O)N([H])C(C([H])([H])C([H])([H])[C@@]([H])(C(=O)O[H])N([H])[H])=O

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

InChI=1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid

GSH; NSC-400639; NSC400639; Glutatiol; NSC 400639; L-Glutathione; Glutathione;glutathione; 70-18-8; L-Glutathione; Glutathion; L-Glutathione reduced; Isethion; Tathion; Glutathione-SH;

2934.99.9001

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意： (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中（例如氮气保护），避免吸湿/受潮。  (3). 该产品在溶液状态不稳定，请现配现用。

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

H2O : ~62.5 mg/mL (~203.37 mM)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (325.39 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

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请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。