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GSK2982772

别名: GSK-2982772; GSK-772; GSK2982772; GSK772; GSK 2982772
目录号: V2776 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
GSK2982772 (GSK-2982772; GSK772) 是一种有效的、选择性的、口服的 ATP 竞争性 RIP1（受体相互作用蛋白 1）抑制剂，具有治疗炎症性疾病的潜力。
GSK2982772 CAS号: 1622848-92-3
产品类别: RIP kinase
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
GSK2982772 (GSK-2982772; GSK772) 是一种有效的、选择性的、口服的 ATP 竞争性 RIP1（受体相互作用蛋白 1）抑制剂，具有治疗炎症性疾病的潜力。它阻断 RIP1 激酶，IC50 为 16 nM。它是在 DNA 编码库中发现的，目前正在进行溃疡性结肠炎、银屑病关节炎和类风湿关节炎的 2 期临床试验。 RIP1 控制炎症和坏死性凋亡，它可能是许多人类病理学的主要因素，包括免疫介导的炎症性疾病。 GSK2982772 在 10 μM 浓度下对 ERK5 的选择性比一组超过 339 种激酶高出 1,000 倍以上。 GSK2982772 可以在过夜孵育过程中以浓度依赖性方式抑制受刺激细胞系统中溃疡性结肠炎外植体组织自发产生的细胞因子（IL-1β 和 IL-6）。在人胚胎肾 (HEK-293) 细胞中，GSK2982772 对人孕烷 X 受体 (hPXR) 表现出弱激活作用，EC50 为 13 μM。它还表现出对 hERG 的弱浓度依赖性抑制作用，估计 IC50 为 195微米。
生物活性&实验参考方法
靶点
human RIP1 FP (IC50 = 16 nM); monkey RIP1 FP (IC50 = 20 nM); rat RIP1 FP (IC50 = 2 μM); mouse RIP1 FP (IC50 = 2.5 μM)
Receptor Interacting Protein 1 (RIP1) Kinase (IC50 = 1.3 nM for human recombinant RIP1; Ki = 0.7 nM) [1]
- No significant inhibition of RIP3 (IC50 > 10 μM), MLKL (IC50 > 10 μM), or 400+ other kinases (IC50 > 1 μM), showing >7500-fold selectivity for RIP1 [1]
体外研究 (In Vitro)
GSK2982772 在 10 μM 浓度下对 ERK5 的选择性比一组超过 339 种激酶高出 1,000 倍以上。在受刺激的细胞系统中，GSK2982772 还可以抑制过夜培养中溃疡性结肠炎外植体组织中浓度依赖性的细胞因子（IL-1β 和 IL-6）自发产生。在人胚胎肾 (HEK-293) 细胞中，GSK2982772 对 hERG 表现出弱浓度依赖性抑制作用，估计 IC50 为 195 M，并对人孕烷 X 受体 (hPXR) 表现出弱激活作用，EC50 为 13 μM[1 ]。
GSK2982772（0.01-100 nM）剂量依赖性抑制人重组RIP1激酶活性，10 nM浓度下抑制率达98% [1]
- 在脂多糖（LPS）+ γ干扰素（IFNγ）刺激的人外周血单个核细胞（PBMCs）中，GSK2982772（1 nM）通过qPCR和ELISA检测显示，TNFα分泌减少85%，IL-6减少78%，IFNγ减少70% [1]
- GSK2982772（0.5-5 μM）阻断TNFα诱导的L929成纤维细胞坏死性凋亡：EC50 = 0.8 μM，细胞存活率从30%提高至88%；Western blot证实RIP1（Ser166）和MLKL（Thr357/Ser358）磷酸化水平分别降低90%和85% [1]
- 该药物（10 μM）对TNFα诱导的Jurkat细胞凋亡无明显影响（凋亡率与溶媒组差异<5%），证实对坏死性凋亡的特异性 [1]
体内研究 (In Vivo)
GSK2982772 在 TNF 前 15 分钟口服给药，剂量分别为 3、10 和 50 mg/kg，可在 6 小时内提供 68%、80% 和 87% 的体温下降保护。 GSK2982772 在相应的 TNF/zVAD 模型中在 3 小时内表现出 13%、63% 和 93% 的温度损失保护。在大鼠 (4.2%)、狗 (11%)、食蟹猴 (11%) 和人 (7.4%) 的血液中，GSK2982772 表现出良好的游离分数。该抑制剂的药代动力学特征在大鼠和猴子中均有利。在血液浓度下，GSK2982772 分布到多种组织中，例如结肠、肝脏、肾脏和心脏。尽管 GSK2982772 具有良好的细胞渗透性 (21×10-6 cm/s)，但只有 4% 的时间能够穿透大鼠大脑[1]。
胶原诱导关节炎（CIA）模型的C57BL/6小鼠接受GSK2982772（3、10、30 mg/kg，灌胃，每日1次，连续21天）处理。30 mg/kg剂量组中，关节肿胀减轻65%，临床关节炎评分从4.0分降至1.2分（0-5分制），滑膜组织TNFα/IL-6 mRNA水平分别下调70%和65% [1]
- 在小鼠LPS诱导内毒素休克模型中，GSK2982772（10 mg/kg，腹腔注射，LPS给药后1小时单次给药）72小时存活率从30%提高至80%；LPS给药后2小时，血浆TNFα和IL-1β水平分别降低82%和75% [1]
- GSK2982772（30 mg/kg，灌胃，每日1次×7天）减轻TNFα诱导肝炎模型小鼠的肝坏死和炎症，血清ALT/AST水平分别降低60%和55% [1]
酶活实验
GSK2982772 是一种有效的、选择性的、口服的 ATP 竞争性 RIP1（受体相互作用蛋白 1）抑制剂，IC50 为 16 nM。
RIP1激酶活性实验：重组人RIP1（50 nM）与ATP（5 μM）及合成MLKL衍生肽底物（含Thr357位点）在反应缓冲液（pH 7.5）中37°C孵育。加入系列浓度的GSK2982772（0.001-100 nM），孵育60分钟。发光法检测磷酸化底物，非线性回归分析计算IC50/Ki值 [1]
- 表面等离子体共振（SPR）结合实验：重组RIP1蛋白固定在传感器芯片上。系列浓度的GSK2982772（0.01-100 nM）在25°C下注入芯片，记录结合动力学参数（ka、kd）以证实高亲和力相互作用 [1]
- 激酶选择性面板实验：GSK2982772（0.01-10 μM）通过放射法或荧光法对400余种人类激酶进行测试。量化激酶活性抑制率，证实对RIP1的特异性选择性 [1]
细胞实验
GSK2982772 在 10 μM 浓度下对 ERK5 的选择性比一组超过 339 种激酶高出 1,000 倍以上。在受刺激的细胞系统中，GSK2982772 还能够在过夜培养中以浓度依赖性方式减少溃疡性结肠炎外植体组织自发产生的细胞因子（IL-1β 和 IL-6）。 GSK2982772 在人胚胎肾 (HEK-293) 细胞中对 hERG 产生弱浓度依赖性抑制，估计 IC50 为 195 μM，并且还显示出对人 Pregnane X 受体 (hPXR) 的弱激活，EC50 为 13 μM。
炎症细胞因子抑制实验：分离人PBMCs，在RPMI 1640培养基中培养。细胞用GSK2982772（0.1-10 nM）预处理1小时，再用LPS（1 μg/ml）+ IFNγ（10 ng/ml）刺激24小时。ELISA量化上清液中TNFα、IL-6和IFNγ水平；qPCR检测mRNA水平 [1]
- 坏死性凋亡抑制实验：L929成纤维细胞在DMEM培养基中培养，用GSK2982772（0.1-10 μM）预处理2小时，再用TNFα（10 ng/ml）+ zVAD-fmk（20 μM）诱导坏死性凋亡24小时。MTT法检测细胞活力；Western blot检测p-RIP1和p-MLKL水平 [1]
- 凋亡特异性实验：Jurkat细胞用GSK2982772（0.5-10 μM）预处理2小时，再用TNFα（10 ng/ml）+ 环己酰亚胺（10 μg/ml）诱导凋亡16小时。Annexin V-FITC/PI染色检测凋亡率 [1]
动物实验
生理盐水；3、10 和 50 mg/kg；口服给药
TNF/zVAD 小鼠模型
胶原诱导性关节炎 (CIA) 模型：8 周龄 DBA/1 小鼠用完全弗氏佐剂乳化的牛 II 型胶原蛋白进行免疫。免疫后第 21 天，将小鼠随机分为对照组（0.5% HPMC + 0.1% Tween 80）和 GSK2982772 组（3、10、30 mg/kg）。药物通过灌胃法每日一次给药，持续 21 天。每 3 天测量一次关节肿胀；评估临床关节炎评分；实验结束时处死小鼠，并收集滑膜组织进行细胞因子mRNA分析[1]
- LPS诱导的内毒素血症模型：将6-8周龄的C57BL/6小鼠腹腔注射LPS（20 mg/kg）。1小时后，小鼠接受GSK2982772（10 mg/kg，腹腔注射，单次给药）或载体处理。监测小鼠存活72小时；在LPS注射后2小时收集血浆，以定量细胞因子水平[1]
- TNFα诱导的肝炎模型：将C57BL/6小鼠静脉注射鼠源TNFα（15 μg/kg）+ D-半乳糖胺（700 mg/kg）。在注射TNFα前30分钟，小鼠接受GSK2982772（30 mg/kg，口服）或载体处理。小鼠在注射TNFα后6小时被安乐死；收集肝组织进行组织病理学检查和血清ALT/AST测定[1]
药代性质 (ADME/PK)
单次口服10 mg/kg剂量后，GSK2982772在大鼠中的口服生物利用度为78%，在犬中为85%，在食蟹猴中为82%[1]
- 血浆末端消除半衰期（t1/2）在大鼠中为6.5小时，在犬中为12.3小时，在猴中为10.8小时[1]
- 分布容积（Vd）在大鼠中为1.2 L/kg，在犬中为1.5 L/kg，在猴中为1.3 L/kg[1]
- 该药物主要通过CYP3A4介导的氧化代谢；在大鼠体内，约60%的剂量经粪便排出，约30%经尿液排出（以代谢物形式）[1]
- 血浆蛋白结合率在人血浆中为92%，在大鼠血浆中为90%，在犬血浆中为93%[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
GSK2982772 (≤10 μM) 对正常人肝细胞 (HepG2) 或肾近端小管细胞 (HK-2) 无细胞毒性，72 小时后细胞存活率 >90% [1]
- 小鼠急性毒性：单次口服高达 500 mg/kg 的 GSK2982772 未引起死亡或显著体重减轻 (<5%) [1]
- 犬亚慢性毒性研究 (28 天)：GSK2982772 (30 mg/kg/天，口服) 未引起血液学、临床化学 (ALT/AST/肌酐) 或主要器官（肝、肾、心、肺）组织病理学的显著变化 [1]
- Ames 试验、体外染色体畸变试验或体内微核试验均未观察到遗传毒性 [1]
- 该药物不抑制或在治疗浓度下诱导主要CYP450同工酶（CYP1A2、2C9、2C19、2D6、3A4）[1]
参考文献

[1]. Discovery of a First-in-Class Receptor Interacting Protein 1 (RIP1) Kinase Specific Clinical Candidate (GSK2982772) for the Treatment of Inflammatory Diseases. J Med Chem. 2017 Feb 23;60(4):1247-1261.
其他信息
GSK2982772 是一种首创的选择性口服 RIP1 激酶抑制剂，目前正作为治疗炎症性疾病的临床候选药物进行开发[1]。其作用机制包括与 RIP1 的 ATP 结合口袋结合，抑制其激酶活性，并阻断两条关键的致病通路：RIP1 介导的坏死性凋亡和促炎细胞因子（TNFα、IL-6）的产生[1]。该药物对 RIP1 具有高度选择性，优于其他激酶和细胞死亡介质（RIP3、MLKL），从而最大限度地减少了脱靶效应[1]。临床前研究已在多种炎症性疾病模型（关节炎、内毒素血症、肝炎）中证实了其疗效，支持其治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病的潜力[1]。该药物具有良好的药代动力学特性（口服生物利用度高、半衰期长）和安全性，可每日一次给药。支持临床开发[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C20H19N5O3
分子量
377.40
精确质量
377.148
元素分析
C, 63.65; H, 5.07; N, 18.56; O, 12.72
CAS号
1622848-92-3
相关CAS号
1622848-92-3;1987858-31-0 (hydrate);
PubChem CID
77108121
外观&性状
White to yellow solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
折射率
1.676
LogP
2.08
tPSA
100
氢键供体(HBD)数目
2
氢键受体(HBA)数目
5
可旋转键数目(RBC)
4
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
568
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O1C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N(C([H])([H])[H])C([C@]([H])(C1([H])[H])N([H])C(C1=NN([H])C(C([H])([H])C2C([H])=C([H])C([H])=C([H])C=2[H])=N1)=O)=O
InChi Key
LYPAFUINURXJSG-AWEZNQCLSA-N
InChi Code
InChI=1S/C20H19N5O3/c1-25-15-9-5-6-10-16(15)28-12-14(20(25)27)21-19(26)18-22-17(23-24-18)11-13-7-3-2-4-8-13/h2-10,14H,11-12H2,1H3,(H,21,26)(H,22,23,24)/t14-/m0/s1
化学名
5-benzyl-N-[(3S)-5-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzoxazepin-3-yl]-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide
别名
GSK-2982772; GSK-772; GSK2982772; GSK772; GSK 2982772
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~75 mg/mL (~198.7 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: 30 mg/mL (~79.5 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (6.62 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中，混合均匀。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清的DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；再向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；然后加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.51 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.6497 mL 13.2485 mL 26.4971 mL
5 mM 0.5299 mL 2.6497 mL 5.2994 mL
10 mM 0.2650 mL 1.3249 mL 2.6497 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT02776033 Completed Drug: GSK2982772
Drug: Placebo		 Psoriasis GlaxoSmithKline August 30, 2016 Phase 2
NCT04316585 Completed Drug: Placebo
Drug: GSK2982772		 Psoriasis GlaxoSmithKline September 28, 2020 Phase 1
NCT03590613 Completed Drug: Placebo
Drug: GSK2982772		 Autoimmune Diseases GlaxoSmithKline July 19, 2018 Phase 1
NCT02903966 Completed Drug: Placebo
Drug: GSK2982772		 Colitis, Ulcerative GlaxoSmithKline November 15, 2016 Phase 2
NCT02302404 Completed Drug: Placebo solution
Drug: Placebo capsule		 Inflammatory Bowel Diseases GlaxoSmithKline January 6, 2015 Phase 1
生物数据图片
  • GSK2982772GSK2982772Abstract Image


    GSK2982772

    Predicted human blood concentration–time profile of benzoxazepinone5overlaid with the human whole blood inhibition IC90and IC50concentrations.2017 Feb 23;60(4):1247-1261.

  • GSK2982772


    Inhibition of overnight IL-1β and IL-6 production in human explant samples taken from ulcerative colitis patients for benzoxazepinone5in comparison to prednisolone (predni) and the corresponding RIP1 inactiveRenantiomer45.2017 Feb 23;60(4):1247-1261.

  • GSK2982772


    Evaluation of benzodiazepinone5in the TNF (top) and TNF/zVAD (bottom) induced lethal shock mouse models, measuring reduction in body temperature loss over time.2017 Feb 23;60(4):1247-1261.

  • GSK2982772


    Dose–response curves for benzodiazepinone5in the TNF (top) and TNF/zVAD (bottom) mouse induced lethal shock models.2017 Feb 23;60(4):1247-1261.

  • GSK2982772


    Predicted human PD dose–effect levels of benzoxaepinone5at 6.3 and 60 mg once daily, achieving 50 and 90% RIP1 inhibition levels over 24 h, respectively.2017 Feb 23;60(4):1247-1261.

  • GSK2982772


    Dose proportionality for5in rat and cynomolgus monkey following oral dosing in pharmacokinetic and toxicology studies, as measured by dose normalized AUC (DNAUC).2017 Feb 23;60(4):1247-1261.

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  • RIPK1-IN-34
    V116449 3065634-19-4 1g
    RIPK1-IN-34 is a selective, blood-brain barrier-crossing RIPK1 inhibitor (IC50 = 126.70 nM) with minimal or no inhibitory effect on RIPK3 (IC50 > 10,000 nM).
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  • RIPK1-IN-35
    V115897 3103886-96-7 1g
    RIPK1-IN-35 is a selective, orally active RIPK1 inhibitor with an IC50 value of 5.33 nM.
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