H-D-Trp-OH

别名: 色氨酸;D-色氨酸;D-(+)一色氨酸;D-A-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;D-胰化蛋白氨基酸;D-2-氨基-3-吲哚基-1 丙酸;(R)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;D-Α-氨基-3-吲哚丙酸;D-(+)-色氨酸;DL-色氨酸;D-Tryptophan ; D-色氨酸;D-色氨酸;D-Tryptophan;D-色氨酸,BR;D-色氨酸,进分;D-色氨酸医药级;米非司通;D-2-氨基-3-(β-吲哚)丙酸;D-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;D-2-氨基-3-吲哚基丙酸;D-β-3-吲哚丙氨酸;D-氨基吲哚丙酸;D-色氨酸(色氨酸,营养剂);D-色氨;(-)-色氨酸;(S)-色氨酸;吲哚-3-丙氨酸;D-色氨酸,99%;D-色氨酸 分子式
目录号: V32640 纯度: ≥98%
HD-Trp-OH 是色氨酸的 D 型异构体,偶尔存在于天然肽中,例如海洋毒液肽。
H-D-Trp-OH CAS号: 153-94-6
产品类别: New2
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
1g
5g
25g
Other Sizes

Other Forms of H-D-Trp-OH:

  • L-色氨酸
  • D-色氨酸-D5
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InvivoChem产品被CNS等顶刊论文引用
产品描述
HD-Trp-OH 是色氨酸的 D-异构体,偶尔存在于天然肽类中,例如海洋毒液肽。
HD-Trp-OH(D-色氨酸)是标准氨基酸色氨酸的 D-立体异构体,偶尔存在于天然肽类中,例如海洋毒液肽。它主要作为多种碳酸酐酶 (CA) 的激活剂发挥作用,并且其对肠道微生物多样性和过敏性气道炎症的影响已被研究。
生物活性&实验参考方法
靶点
H-D-Trp-OH exhibits bioactivity primarily as an activator of various carbonic anhydrase (CA) isoforms, including human recombinant CA1 (KA = 41.0 µM), CA2 (KA = 12.0 µM), CA3 (KA = 19.0 µM), and CA6 (KA = 39.0 µM). It also activates mouse recombinant CA13 (KA = 0.81 µM) and other non-human CA enzymes with KA values as low as 0.002 µM. Additionally, it shows weak inhibitory effects on stromelysin (IC50 > 500,000 nM), human dihydrofolate reductase (Ki = 880,000 nM), LAT1 (IC50 = 380,000 nM), and HDAC6.
体外研究 (In Vitro)
HD-Trp-OH 在无细胞生化测定中能激活碳酸酐酶,其 KA 值范围为 0.002 µM 至 41.0 µM,具体数值取决于同工酶和物种。它对基质溶解素催化结构域(IC50 > 500,000 nM)、人二氢叶酸还原酶(Ki = 880,000 nM)和 LAT1(IC50 = 380,000 nM)的抑制作用较弱。
体内研究 (In Vivo)
HD-Trp-OH 已被证实能够增加小鼠模型的肠道微生物多样性,并抵消过敏性气道炎症对肠道微生物多样性的抑制作用。连续3天,以约0.09或0.9 mg/天/只的剂量通过饮用水口服给药,可预防实验性哮喘,增加肺和肠道中的调节性T细胞数量,降低肺部TH2反应,并改善过敏性气道炎症和高反应性。
酶活实验
在碳酸酐酶活化测定中,将重组人碳酸酐酶同工酶与不同浓度的HD-Trp-OH和底物4-硝基苯乙酸酯孵育;活化常数(KA)通过Lineweaver-Burk作图法确定。在酶抑制研究中,使用合适的底物(例如,基质金属蛋白酶、二氢叶酸还原酶)进行测定,IC50或Ki值通过剂量反应曲线计算得出。
细胞实验
细胞分析通常评估HD-Trp-OH对免疫细胞群的影响。在小鼠模型中,口服给药后,采用流式细胞术定量分析肺和肠道组织中的调节性T细胞群。细胞因子谱(TH2反应)则通过ELISA或多重检测法,从组织匀浆或支气管肺泡灌洗液中进行测定。
动物实验
在小鼠过敏性气道炎症模型中,通过饮用水以约0.09或0.9 mg/天/只的剂量口服给予HD-Trp-OH,持续3天。采用标准过敏原致敏和激发方案诱导哮喘。终点指标包括:通过乙酰甲胆碱激发试验测量的气道高反应性、支气管肺泡灌洗液中的炎症细胞浸润、TH2细胞因子水平,以及通过流式细胞术检测肺和肠道组织中的调节性T细胞数量。
药代性质 (ADME/PK)
作为一种内源性氨基酸,D-色氨酸可通过膳食摄入和氨基酸转运蛋白吸收。它主要通过犬尿氨酸途径和其他色氨酸代谢途径进行代谢。口服生物利用度预计中等,可系统性分布至包括肺和肠道在内的组织,并在这些组织中发挥免疫调节作用。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
D-色氨酸通常被认为是一种安全的膳食氨基酸。与L-色氨酸相比,D-色氨酸在蛋白质合成中的利用率较低,但在生理剂量下耐受性良好。小鼠研究表明,每日每只小鼠口服约0.09-0.9毫克D-色氨酸未见明显毒性。
其他信息
D(+)-色氨酸是一种白色固体。(NTP, 1992)
D-色氨酸是色氨酸的D-对映异构体。它是一种细菌代谢产物。它既是色氨酸,也是一种D-α-氨基酸。它是D-色氨酸铵的共轭碱。它是D-色氨酸酸的共轭酸。它是L-色氨酸的对映异构体。它是D-色氨酸两性离子的互变异构体。
色氨酸是20种标准氨基酸之一,也是人类饮食中的必需氨基酸。它由标准遗传密码中的UGG密码子编码。D-立体异构体偶尔存在于天然肽中(例如,海洋毒液肽色氨酸)。色氨酸的一个显著结构特征是它含有一个吲哚官能团。基于其对大鼠生长的影响,D-色氨酸是一种必需氨基酸。
番茄(Solanum lycopersicum)和葡萄(Vitis vinifera)中均含有D-色氨酸,且已有相关数据。另见:色氨酸(注:此处已移动)。
HD-Trp-OH是一种非蛋白源性氨基酸,存在于海洋毒液肽(如康特瑞芬)中。它作为碳酸酐酶激活剂发挥作用,并已显示出通过调节性T细胞扩增来调节肠道菌群组成和过敏性气道炎症的潜力。它是研究氨基酸立体化学、碳酸酐酶生物学和肠-肺轴免疫调节的常用工具。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C11H12N2O2
分子量
204.2252
精确质量
204.089
CAS号
153-94-6
相关CAS号
L-Tryptophan;73-22-3;H-D-Trp-OH-d5;1202359-57-6
PubChem CID
9060
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
447.9±35.0 °C at 760 mmHg
熔点
282-285ºC
闪点
224.7±25.9 °C
蒸汽压
0.0±1.1 mmHg at 25°C
折射率
1.698
LogP
1.04
tPSA
79.11
氢键供体(HBD)数目
3
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
3
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
245
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O([H])C([C@@]([H])(C([H])([H])C1=C([H])N([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12)N([H])[H])=O
InChi Key
QIVBCDIJIAJPQS-SECBINFHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m1/s1
化学名
(2R)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

注意: (1). 本产品在运输和储存过程中需避光。  (2). 请将本产品存放在密封且受保护的环境中(例如氮气保护),避免吸湿/受潮。
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~3.33 mg/mL (~16.31 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 0.33 mg/mL (1.62 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 3.3 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 0.33 mg/mL (1.62 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 3.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 0.33 mg/mL (1.62 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 3.3 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.8964 mL 24.4822 mL 48.9644 mL
5 mM 0.9793 mL 4.8964 mL 9.7929 mL
10 mM 0.4896 mL 2.4482 mL 4.8964 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

联系我们