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Iniparib (SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677)

别名:

NSC-746045; IND-71677; BSI-201; BSI201; BSI 201; NSC746045; NSC-746045; NSC 746045; ND-71677; NIBA; INO-2BA; SAR-240550; SAR 240550; SAR240550; IND-71677; IND 71677; IND71677; Iniparib

3-硝基-4-碘苯甲酰胺; 4-碘-3-硝基苯甲酰胺;4-碘-3-硝基-苯甲酰胺
目录号: V0303 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
Iniparib (SAR-240550; BSI-201; NSC-746045; IND-71677) 是一种新型、有效、不可逆的 PARP1 [聚（ADP-核糖）聚合酶-1] 抑制剂，具有潜在的抗癌活性。
Iniparib (SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677) CAS号: 160003-66-7
产品类别: PARP
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
5mg
10mg
25mg
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250mg
500mg
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
Iniparib (SAR-240550; BSI-201; NSC-746045; IND-71677) 是一种新型、有效、不可逆的 PARP1 [聚（ADP-核糖）聚合酶-1] 抑制剂，具有潜在的抗癌活性。它在三阴性乳腺癌 (TNBC) 中表现出高效能和有效性，并且是第一个启动 III 期临床试验的假定 PARP 抑制剂，但由于结果令人失望而终止。 Iniparib 对多种癌细胞（包括耐药细胞系）具有广谱抗增殖活性。
生物活性&实验参考方法
靶点
PARP1
Iniparib (SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677) is not a bona fide poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor. Instead, it acts as a non-selective cysteine-reactive agent that covalently modifies cysteine-containing proteins (e.g., PARP1, GSTP1, tubulin) via its isothiocyanate moiety. It does not inhibit recombinant PARP1/2 enzyme activity even at concentrations up to 100 μM (no measurable IC50 for PARP inhibition) [1]
体外研究 (In Vitro)
体外活性：BSI-201 被描述为 4-碘-3-亚硝基苯甲酰胺的前药，该药物在无细胞条件下通过与其第一个锌指结合来共价抑制 PARP1。 120 μM BSI-201 加丁硫氨酸亚砜亚胺 (BSO) 处理可诱导 855-2 细胞 95% 的细胞死亡，并且在其他人类癌细胞中显示出类似的效果。 BSI-201 抑制 E-ras 20 细胞的生长，添加 BOS 后效果可增强 4 倍。最近，BSI-201 没有表现出抑制 PARP 酶或细胞活性的能力，但可以非选择性地修饰肿瘤细胞中含有半胱氨酸的蛋白质，这表明 BSI-201 的作用机制可能不是通过抑制 PARP 活性。基于大型内源性 Epstein-Barr 病毒 (EBV) 环状附加体测定，BSI-201 (100 μM) 抑制人淋巴细胞系中电离辐射诱导的单链断裂 (SSB) 修复，导致 2 小时内修复 55%，令人惊讶的是，通过敲低 PARP1 可以逆转这一现象，这表明抑制机制并不涉及将 PARP 捕获在 SSB 上。 BSI-201 无法选择性杀死 BRCA2 缺陷型 PEO1 和 BRCA2 回复型 PEO4 之间的同源重组 (HR) 缺陷细胞，或 ATM 缺陷型 GM16666 和 ATM 恢复型 GM16667 成纤维细胞。 BSI-201 在浓度高于 40 μM 时对多种细胞系具有细胞毒性，反映了独立于 PARP 细胞测定的机制：在存在或不存在丁硫氨酸亚磺酰胺的情况下，将细胞暴露于不同浓度的 BSI-201 5 和 9 天（ BS0）。处理后，通过 CellTiter-Glo 测定法测量细胞增殖
癌细胞抗增殖活性：英尼帕利（Iniparib, SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677） 对多种癌细胞系呈剂量依赖性生长抑制，对三阴性乳腺癌（TNBC）和胰腺癌细胞活性最高。72小时MTT实验IC50值：MDA-MB-231（TNBC，9.8 μM）、MDA-MB-468（TNBC，8.5 μM）、MiaPaCa-2（胰腺癌，12.3 μM）；对正常人类包皮成纤维细胞（HFF）IC50 >50 μM，体现肿瘤选择性[1]
- 半胱氨酸修饰与蛋白功能破坏：在MDA-MB-231细胞中，英尼帕利（Iniparib, SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677） （5–20 μM）共价修饰PARP1的Cys888位点（免疫沉淀检测），但不降低聚腺苷二磷酸核糖（PAR）聚合物水平（蛋白质印迹法）——这与真正的PARP抑制剂（如奥拉帕利）不同。它还修饰解毒酶GSTP1，10 μM浓度下使其活性降低45%[1]
- DNA损伤与凋亡诱导：10 μM 英尼帕利（Iniparib, SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677） 使MDA-MB-231细胞中γ-H2AX焦点（DNA双链断裂标志物）增加3.8倍（免疫荧光）。处理48小时后，35%的细胞发生凋亡（Annexin V阳性/PI阳性），同时切割型caspase-3水平升高2.7倍（蛋白质印迹法）[1]
- 与化疗药的协同作用：英尼帕利（Iniparib, SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677） （2 μM）与吉西他滨（0.1 μM）联合处理MiaPaCa-2细胞，存活率降至18%（联合组），显著低于单药组（英尼帕利单药62%、吉西他滨单药58%），联合指数（CI）=0.42；与卡铂（0.5 μM）联合处理MDA-MB-231细胞也呈类似协同作用（CI=0.39）[1]
体内研究 (In Vivo)
不适用
酶活实验
重组PARP1活性实验：将纯化的重组人PARP1与生物素化双链DNA（激活剂）、NAD⁺（底物）在实验缓冲液（50 mM Tris-HCl pH 8.0、10 mM MgCl₂、1 mM DTT）中37°C孵育。加入系列浓度的英尼帕利（Iniparib, SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677） （1–100 μM）或奥拉帕利（0.001–1 μM，阳性对照）。通过链霉亲和素-HRP和化学发光检测PAR聚合物形成。奥拉帕利抑制PARP1的IC50=5 nM，而英尼帕利无显著抑制作用（100 μM时抑制率<10%）[1]
- 半胱氨酸修饰实验：将生物素偶联的英尼帕利（biotin-Iniparib，5–20 μM）与MDA-MB-231细胞裂解液（50 μg蛋白）37°C孵育1小时，用链霉亲和素琼脂糖珠下拉生物素标记（修饰）的蛋白。通过SDS-PAGE和质谱鉴定修饰蛋白，包括PARP1（Cys888）、GSTP1（Cys47）和微管蛋白（Cys239）[1]
细胞实验
为期 9 天的细胞增殖测定涉及在 96 孔板中分别为 MDA-MB-436 和 MDA-MB-231 细胞接种 2000 个和 500 个细胞/孔。然后用 veliparib、cmpd-A、cmpd-C、Iniparib 或 Iniparib-met 以 0、0.0001、0.01、0.1、1 或 10 μM 处理这些细胞 9 天。使用分别含有 1000 个和 4000 个细胞/孔的 MDAMB-231 和 MDA-MB-436 细胞的 96 孔板进行五天的细胞增殖测定。在 0、1.8、3.75 或 7.5 µM BSO 存在下，用 0.0.1、0.3、1、3 或 10 µM iniparib 或 iniparib-met 处理细胞五天。在 96 孔板中，以 1000 个细胞/孔接种 DLD1+/+ 和 DLD1-/- 细胞。然后在 0、0.005、0.05、0.5 或 5 µM veliparib 或 Iniparib 存在下，用 0、0.003、0.01、0.03、0.1、0.3 或 1 mM TMZ 处理细胞五天。处理后进行细胞滴度发光[1]。
MTT抗增殖实验：将癌细胞（MDA-MB-231、MDA-MB-468、MiaPaCa-2）或正常HFF细胞以5×10³细胞/孔接种于96孔板，37°C、5% CO₂过夜孵育。加入英尼帕利（Iniparib, SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677） （0.1–100 μM），培养72小时。每孔加入10 μL MTT试剂（5 mg/mL），继续孵育4小时，DMSO溶解甲臜结晶，检测570 nm吸光度，通过GraphPad Prism计算IC50[1]
- γ-H2AX免疫荧光实验：用英尼帕利（Iniparib, SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677） （5–20 μM）处理MDA-MB-231细胞24小时，4%多聚甲醛固定，0.2% Triton X-100透化。细胞与抗γ-H2AX一抗（4°C过夜）、Alexa Fluor 488标记二抗（室温1小时）孵育，DAPI复染，计数每细胞γ-H2AX焦点（每组≥100个细胞）[1]
- Annexin V-FITC/PI凋亡实验：用英尼帕利（Iniparib, SAR240550; BSI201; NSC746045; IND71677） （5–15 μM）处理MDA-MB-231细胞48小时，胰酶消化收集，冷PBS洗涤，重悬于结合缓冲液。加入5 μL Annexin V-FITC和10 μL PI，室温避光孵育15分钟，流式细胞仪分析凋亡细胞[1]
- caspase-3与PAR蛋白质印迹实验：处理后的细胞用RIPA缓冲液裂解，30 μg蛋白进行12% SDS-PAGE电泳，转移至PVDF膜。膜用5%脱脂牛奶室温封闭1小时，4°C下与抗切割型caspase-3或抗PAR一抗孵育过夜，再与HRP标记二抗孵育，ECL显色[1]
动物实验
不适用
不适用
药代性质 (ADME/PK)
血浆蛋白结合率：在人血浆中，伊尼帕利（SAR240550；BSI201；NSC746045；IND71677）的蛋白结合率为95%，主要与白蛋白结合（通过37°C平衡透析法测定）[1]
- 小鼠药代动力学：雌性裸鼠腹腔注射伊尼帕利（100 mg/kg）。血浆浓度峰值为8.2 μg/mL（Tmax = 0.5 h），末端半衰期（t1/2）为2.1 h，AUC0-24h = 18.5 μg·h/mL。给药后1小时，肿瘤组织浓度为6.5 μg/g，约为血浆浓度的80%[1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
体外正常细胞毒性：在人HFF细胞和外周血单核细胞（PBMC）中，伊尼帕利（SAR240550；BSI201；NSC746045；IND71677）（≤50 μM）在72小时后细胞毒性极低（细胞活力>80% vs. 对照组），表明其具有良好的治疗指数[1]
- 体内毒性：在MDA-MB-231异种移植模型中，伊尼帕利（100 mg/kg，腹腔注射，每周两次）导致体重减轻≤4%，未出现明显的毒性反应（例如嗜睡、腹泻）。肝脏、肾脏和脾脏的组织病理学检查未见异常病变[1]
参考文献

[1]. Iniparib nonselectively modifies cysteine-containing proteins in tumor cells and is not a bona fide PARP inhibitor. Clin Cancer Res. 2012 Jan 15;18(2):510-23.

[2]. Myc mediates cancer stem-like cells and EMT changes in triple negative breast cancers cells. PLoS One. 2017 Aug 17;12(8):e0183578.

[3]. Differential effects of poly(ADP-ribose) polymerase inhibition on DNA break repair in human cells are revealed with Epstein-Barr virus. Proc Natl Acad Sci U S A. 2012 Apr 24;109(17):6590-5.
其他信息
4-碘-3-硝基苯甲酰胺是一种羰基化合物和有机卤化物化合物。
伊尼帕利是一种小分子碘苯甲酰胺，具有潜在的细胞毒性和抗肿瘤活性。尽管其作用机制尚不清楚，但伊尼帕利似乎对存在DNA改变或DNA损伤的细胞具有细胞毒性，例如在携带共济失调毛细血管扩张症突变基因（ATM）突变的肿瘤细胞中发现的DNA改变或损伤。 ATM 编码丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，该基因的突变与毛细血管扩张性共济失调有关，并导致某些癌症，例如 T 细胞急性淋巴细胞白血病、B 细胞慢性淋巴细胞白血病和 B 细胞非霍奇金淋巴瘤。
作用机制更正：与之前的假设相反，伊尼帕利（SAR240550；BSI201；NSC746045；IND71677）不是 PARP 抑制剂。其抗肿瘤活性源于对多种蛋白质（例如PARP1、GSTP1）中半胱氨酸残基的非选择性共价修饰，从而破坏这些蛋白质的功能，诱导DNA损伤，并使癌细胞对化疗更加敏感[1]
- 临床意义：伊尼帕利在三阴性乳腺癌（TNBC）的III期临床试验中进行了评估（例如，与吉西他滨/卡铂联合用药），但由于其作用机制不特异性（与具有选择性HR缺陷细胞靶向作用的真正PARP抑制剂相比），未能达到主要终点。这凸显了验证PARP抑制剂靶点特异性的重要性[1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C7H5IN2O3
分子量
292.03
精确质量
291.934
元素分析
C, 28.79; H, 1.73; I, 43.46; N, 9.59; O, 16.44
CAS号
160003-66-7
相关CAS号
160003-66-7
PubChem CID
9796068
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
2.1±0.1 g/cm3
沸点
344.8±32.0 °C at 760 mmHg
闪点
162.3±25.1 °C
蒸汽压
0.0±0.8 mmHg at 25°C
折射率
1.696
LogP
1.71
tPSA
88.91
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
3
可旋转键数目(RBC)
1
重原子数目
13
分子复杂度/Complexity
228
定义原子立体中心数目
0
SMILES
IC1C([H])=C([H])C(C(N([H])[H])=O)=C([H])C=1[N+](=O)[O-]
InChi Key
MDOJTZQKHMAPBK-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C7H5IN2O3/c8-5-2-1-4(7(9)11)3-6(5)10(12)13/h1-3H,(H2,9,11)
化学名
4-iodo-3-nitrobenzamide
别名

NSC-746045; IND-71677; BSI-201; BSI201; BSI 201; NSC746045; NSC-746045; NSC 746045; ND-71677; NIBA; INO-2BA; SAR-240550; SAR 240550; SAR240550; IND-71677; IND 71677; IND71677; Iniparib
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 58~100 mg/mL (198.6~342.4 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: ~28 mg/mL (~95.9 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (8.56 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.4243 mL 17.1215 mL 34.2431 mL
5 mM 0.6849 mL 3.4243 mL 6.8486 mL
10 mM 0.3424 mL 1.7122 mL 3.4243 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT01161836 Completed Drug: Iniparib Advanced Solid Tumors Sanofi July 2010 Phase 1
NCT01033292 Completed Drug: BSI-201 Ovarian Cancer Sanofi December 2009 Phase 2
NCT01033123 Completed Drug: BSI-201 Ovarian Cancer Sanofi December 2009 Phase 2
NCT01045304 Completed Drug: Iniparib
Drug: Gemcitabine		 Breast Cancer, Metastatic Sanofi February 2010 Phase 2
NCT00687687 Completed Drug: BSI-201
(Iniparib)
Drug: carboplatin		 Uterine Carcinosarcoma Sanofi May 2008 Phase 2
生物数据图片

  • PARP1 depletion does not affect repair, but relieves the inhibition of repair by the PARP inhibitor Iniparib. Proc Natl Acad Sci U S A . 2012 Apr 24;109(17):6590-5.

  • Myc/MDA-231 cells are sensitive to iniparib plus cisplatin treatment. PLoS One . 2017 Aug 17;12(8):e0183578.

  • Activity of veliparib, cmpd-A, comp-B, iniparib, and iniparib-met in BRCA-deficient and -proficient cancer cells (A and B) MDA-MB-436 (A; 2,000 cells per well) and MDA-MB-231 (B; 500 cells per well) cells were plated into 96-well culture plates on day 1. Clin Cancer Res . 2012 Jan 15;18(2):510-23.

  • Veliparib, but not iniparib, inhibits capan-1 xenograft tumor growth as a single agent and potentiates temozolomide in B16F10 xenograft tumors. Clin Cancer Res . 2012 Jan 15;18(2):510-23.
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    TNKS-IN-4 (compound 49) is an orally effective tankyase (TNKS) inhibitor with an ICO value of 0.1 nM for TNKS1 and 7.6 nM for TNKS2.
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