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Isorhamnetin

别名: 3'-Methylquercetin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-; 3-Methylquercetin; Quercetin; Isorhamnetin; 3'-O-methyl Quercetin; Isorhamnetin; 480-19-3; 3-Methylquercetin; Isorhamnetol; Quercetin 3'-methyl ether; 3'-Methoxy-3,4',5,7-tetrahydroxyflavone; 异鼠李素;3,5,7-三羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)苯并吡喃-4-酮;3-甲基槲皮素;Isorhamnetin 异鼠李素 标准品; 异鼠李素 Isorhamnetin;异鼠李素,Isorhamnetin,植物提取物,标准品,对照品;异鼠李素标准品;异鼠李亭;异鼠李亭(P);异鼠李亭(SH);异鼠李素,Isorhamnetin,对照品,标准品,中草药;3,5,7-三羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮;3'-甲基槲皮素;3'-甲氧基-3,4',5,7-四羟基黄酮
目录号: V4735 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
异鼠李素（也称为 3-甲基槲皮素）是从中药沙棘中分离出来的黄酮类似物。
Isorhamnetin CAS号: 480-19-3
产品类别: MEK
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
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产品说明书
产品描述
异鼠李素（也称为 3-甲基槲皮素）是从中草药沙棘中分离出来的黄酮类似物。它具有多种生物活性，例如减少水肿中 COX-2 的表达和 ROS 的产生，导致细胞周期停滞。结肠癌细胞，并抑制 Src 和 β-catenin 活性以阻止 DSS 和氧化偶氮甲烷诱导的致癌作用。此外，据称异鼠李素通过直接抑制 MEK1 和 PI3K 来预防皮肤癌。
生物活性&实验参考方法
靶点
MEK1; PI3-K; Human Endogenous Metabolite
Isorhamnetin directly inhibits MEK1 kinase activity (IC₅₀ = 15 μM) and PI3-K lipid kinase activity (IC₅₀ = 3.5 μM). [1]
体外研究 (In Vitro)
异鼠李素（5–50 μM）抑制A431皮肤癌细胞增殖（24 h IC₅₀ = 28.4 μM），通过下调cyclin B1/CDK1诱导G2/M期细胞周期阻滞。 [1]
异鼠李素（20–80 μM）抑制MCF-7乳腺癌细胞活力（48 h IC₅₀ = 42.6 μM），通过Bax/Bcl-2失衡和caspase-3激活诱导线粒体凋亡。 [2]
异鼠李素是一种植物类黄酮，存在于水果和治疗草药中。异鼠李素以 ATP 竞争性方式与 PI3-K 结合，并以 ATP 非竞争性方式直接与 MEK1 结合。 MAP/ERK 激酶（MEK）1 和 PI3-K 的激酶活性均受到异鼠李素体外和离体激酶测定数据的抑制，并且这种抑制是由与异鼠李素直接结合引起的[1]。异鼠李素抑制 Akt/mTOR 和 MEK/ERK 信号通路，同时刺激线粒体凋亡信号通路。采用CCK-8法评估异鼠李素对乳腺癌细胞的抑制作用。许多乳腺癌细胞系，如 MCF7、T47D、BT474、BT-549、MDA-MB-231 和 MDA-MB-468，可被异鼠李素抑制增殖（IC50，~10 µM），而正常乳腺上皮细胞则可被抑制。细胞系 MCF10A 表现出较低的抑制活性（IC50，38 µM）[2]。
体内研究 (In Vivo)
异鼠李素抑制裸鼠A431异种移植物肿瘤的生长和COX-2表达[1]
由于观察到异鼠李素能有效抑制A431细胞的增殖，我们在体内异种移植物模型中研究了异鼠李素的作用，以进一步证实异鼠李碱的抗肿瘤活性。与对照组相比，用异鼠李素治疗的小鼠没有观察到明显的体重减轻或外观变化，表明所用剂量对动物没有毒性（补充图S3）。照片数据显示，异鼠李素治疗抑制了小鼠的肿瘤发展（图3A）。未经治疗的小鼠肿瘤的平均体积随着时间的推移而增加，在接种后4周达到623mm3的体积；然而，此时，在用1或5mg/kg异鼠李素治疗的小鼠中，平均肿瘤体积分别仅为280或198mm3（图3B）。在研究结束时，我们取出并称量了每组的肿瘤。显然，与未经治疗的对照组相比，异鼠李素治疗（1或5 mg/kg）降低了肿瘤重量（图3C）。总的来说，这些结果表明异鼠李素可能是一种有效的抗癌治疗方法，有可能抑制或延缓A431细胞在体内系统中的致瘤性。为了进一步证实异鼠李素在体内模型中对COX-2蛋白表达的抑制作用，我们通过免疫组织化学分析检测了无胸腺裸鼠异种移植物肿瘤中COX-2的表达水平。与使用A431细胞的结果一致，异鼠李素治疗组的COX-2表达水平低于对照组（图3D）。
酶活实验
MEK1激酶实验：重组MEK1与[γ-³²P]ATP及髓鞘碱性蛋白（MBP）底物孵育。加入异鼠李素（1–100 μM），反应以SDS样品缓冲液终止，放射自显影定量磷酸化MBP。
PI3-K脂质激酶实验：从细胞裂解液免疫沉淀PI3-K，与磷脂酰肌醇底物及[γ-³²P]ATP孵育。加入异鼠李素（0.1–10 μM），脂质提取后TLC分离，放射性PIP3斑点定量。 [1]
细胞实验
细胞周期分析：A431细胞经异鼠李素（10–50 μM）处理24小时，乙醇固定，碘化丙啶染色，流式细胞术分析。
Western blot（皮肤癌）：处理24小时后检测cyclin B1、CDK1、p-ERK、p-Akt表达。 [1]
凋亡检测：MCF-7细胞经异鼠李素（20–80 μM）处理48小时，Annexin V-FITC/PI双染，流式细胞术分析。
线粒体膜电位：JC-1染色处理24小时，检测荧光红/绿比值变化。
Caspase活性：处理48小时后Western blot检测cleaved caspase-3/9。 [2]
将乳腺癌细胞系 MCF7、T47D、BT474、BT-549、MDA-MB-231 和 MDA-MB-468 以每孔 5×103 个细胞的密度接种到 100 µL DMEM 中的 96 孔板中。 MCF10A 正常乳腺上皮细胞系用作对照。然后将异鼠李素（100、33.3、11.1、3.7、1.2、0.4 和 0 µM）应用于细胞 48 小时，并通过在 37 ℃下孵育混合物之前添加 10 µL CCK-8 溶液来评估细胞增殖率。 °C 两小时。 SpectraMax 190 酶标仪用于测量 450 nm 波长处的吸光度。使用每个测定的四个平行孔的抑制曲线计算半数最大抑制浓度 (IC50)，并以三个独立实验的平均值表示[2]。
动物实验
小鼠：将A431细胞（1×10⁶个细胞溶于50 μL基质胶中）皮下注射到雌性无胸腺裸鼠的侧腹部。待肿瘤生长至40 mm³后，继续培养。随后将小鼠分成6只一组，每隔一天腹腔注射异鼠李素（1或5 mg/kg体重）或安慰剂（溶于40% DMSO/PBS缓冲液中），持续28天。每周使用游标卡尺测量肿瘤大小以确定肿瘤体积。当对照组肿瘤在治疗28天后生长至约600 mm³时，处死小鼠。取出肿瘤，称重并拍照。免疫组织化学分析和蛋白质印迹分析均使用肿瘤组织。[1]
异种移植研究[1]
使用雌性无胸腺裸鼠。每只动物侧腹部皮下注射A431细胞（1×10⁶个细胞溶于50 μL培养基和50 μL Matrigel中）。待细胞形成肿瘤后，将小鼠随机分组（每组6只），分别给予异鼠李素（1或5 mg/kg体重）或不给予异鼠李素（溶于40% DMSO/PBS缓冲液中），每隔一天腹腔注射一次，持续28天。每周用游标卡尺测量肿瘤大小，并根据标准公式（宽度×长度×高度/2）计算肿瘤体积。治疗28天后，当对照组肿瘤体积达到约600 mm³时，处死小鼠。肿瘤组织被取出、拍照并称重。肿瘤组织用于蛋白质印迹分析和免疫组织化学分析。
药代性质 (ADME/PK)
代谢/代谢物
异鼠李素已知的人类代谢物包括 (2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-二羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-氧代色烯-3-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
局部治疗组未观察到皮肤刺激或表皮增生。[1]
异种移植小鼠的体重、肝肾功能（ALT、AST、BUN、肌酐）均无显著变化。[2]
5281654 大鼠静脉注射 LD50 为 11100 mg/kg，《日本药物》，6(63)，1982
参考文献

[1]. Isorhamnetin suppresses skin cancer through direct inhibition of MEK1 and PI3-K. Cancer Prev Res (Phila). 2011 Apr;4(4):582-91.

[2]. Isorhamnetin inhibits cell proliferation and induces apoptosis in breast cancer via Akt and mitogen activated protein kinase kinase signaling pathways. Mol Med Rep. 2015 Nov;12(5):6745-51.
其他信息
异鼠李素（Isorhamnetin）是一种从沙棘（Hippophae rhamnoides）中提取的O-甲基化黄酮醇，具有化学预防作用。机制：双重阻断MEK1-ERK和PI3K-Akt通路可抑制皮肤癌和乳腺癌模型中的肿瘤生长。[1][2] 异鼠李素是一种单甲氧基黄酮，是槲皮素的一种衍生物，其3'位羟基被甲氧基取代。它具有多种功能，包括作为EC 1.14.18.1（酪氨酸酶）抑制剂、抗凝血剂和代谢产物。它是一种7-羟基黄酮、四羟基黄酮和单甲氧基黄酮，在功能上与槲皮素相关。它是异鼠李素(1-)的共轭酸。
据报道，异鼠李素存在于锦鸡儿(Caragana frutex)、茶树(Camellia sinensis)和其他有相关数据的生物体中。
异鼠李素是酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae)中发现或产生的代谢产物。
另见：Peumus boldus 叶（部分）。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C16H12O7
分子量
316.2623
精确质量
316.058
元素分析
C, 60.76; H, 3.82; O, 35.41
CAS号
480-19-3
相关CAS号
480-19-3
PubChem CID
5281654
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.6±0.1 g/cm3
沸点
599.4±50.0 °C at 760 mmHg
熔点
307°C
闪点
227.8±23.6 °C
蒸汽压
0.0±1.8 mmHg at 25°C
折射率
1.741
LogP
1.76
tPSA
120.36
氢键供体(HBD)数目
4
氢键受体(HBA)数目
7
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
23
分子复杂度/Complexity
503
定义原子立体中心数目
0
SMILES
O1C2=C([H])C(=C([H])C(=C2C(C(=C1C1C([H])=C([H])C(=C(C=1[H])OC([H])([H])[H])O[H])O[H])=O)O[H])O[H]
InChi Key
IZQSVPBOUDKVDZ-UHFFFAOYSA-N
InChi Code
InChI=1S/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
化学名
3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
别名
3'-Methylquercetin; 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-; 3-Methylquercetin; Quercetin; Isorhamnetin; 3'-O-methyl Quercetin; Isorhamnetin; 480-19-3; 3-Methylquercetin; Isorhamnetol; Quercetin 3'-methyl ether; 3'-Methoxy-3,4',5,7-tetrahydroxyflavone;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~100 mg/mL (~316.2 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: 2.08 mg/mL (6.58 mM) in 10% DMSO + 40% PEG300 +5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80+，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.1620 mL 15.8098 mL 31.6196 mL
5 mM 0.6324 mL 3.1620 mL 6.3239 mL
10 mM 0.3162 mL 1.5810 mL 3.1620 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

生物数据图片

  • Effects of isorhamnetin (IR) on neoplastic transformation of JB6 cells and growth of A431 cells. Cancer Prev Res (Phila) . 2011 Apr;4(4):582-91.

  • Effects of isorhamnetin (IR) on COX-2 expression Cancer Prev Res (Phila) . 2011 Apr;4(4):582-91.

  • Effects of isorhamnetin (IR) on tumor growth and COX-2 expression in the A431 xenograft model. Cancer Prev Res (Phila) . 2011 Apr;4(4):582-91.

  • Effect of isorhamnetin (IR) on ERKs and Akt signaling pathways. Cancer Prev Res (Phila) . 2011 Apr;4(4):582-91.

  • Effects of isorhamnetin (IR) on MEK1 and PI3-K activity and direct binding with MEK1 and PI3-K. Cancer Prev Res (Phila) . 2011 Apr;4(4):582-91.

  • Isorhamnetin inhibits proliferation and induces apoptosis of breast cancer cells. Mol Med Rep . 2015 Nov;12(5):6745-51.

  • Effects of isorhamnetin on the cell signaling cascade. Mol Med Rep . 2015 Nov;12(5):6745-51.
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