Istradefylline (KW-6002) 中文名称: 伊曲茶碱

别名: KW-6002; KW6002; KW 6002 8-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3-二乙基-7-甲基嘌呤-2,6-二酮; 伊曲茶碱杂质; 8-[(E)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯]-1,3-二乙基-7-甲基-嘌呤-2,6 -二酮; 伊曲茶碱;(E)-8-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-1,3-二乙基-7-甲基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮;伊曲茶碱-;ISTRADEFYLLINE (KW-6002) 伊曲茶碱;(E)-8-(3,4-二甲氧基苯乙烯基)-1,3-二乙基-7-甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮

目录号: V1483 纯度: ≥98%

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Istradefylline（以前称为 KW6002；KW 6002；KW-6002；Nourianz）是一种咖啡因衍生物，是一种口服生物可利用的选择性腺苷 A2A 受体 (A2AR) 拮抗剂，具有抗 PD（帕金森病）作用。

Istradefylline (KW-6002) CAS号: 155270-99-8
产品类别: Adenosine Receptor

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

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Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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产品描述

Istradefylline（以前称为 KW6002；KW 6002；KW-6002；Nourianz）是一种咖啡因衍生物，是一种口服生物可利用的选择性腺苷 A2A 受体 (A2AR) 拮抗剂，具有抗 PD（帕金森病）作用。它抑制 A2A 受体 (A2AR)，Ki 为 2.2 nM。它已被批准用作左旋多巴/卡比多巴的附加治疗，用于治疗帕金森病“间歇期”发作的患者。伊曲茶碱可缩短抗帕金森病药物左旋多巴长期治疗导致的“停药期”。

生物活性&实验参考方法

靶点	Adenosine A2A receptor ( Ki = 2.2 nM ) Adenosine A2A receptor (Ki = 2.2 nM, human; Ki = 1.7 nM, rat) [6] - Adenosine A1 receptor (Ki = 740 nM, human; Ki = 580 nM, rat) [6] - Adenosine A2B receptor (Ki > 10000 nM) [6] - Adenosine A3 receptor (Ki > 10000 nM) [6]
体外研究 (In Vitro)	伊曲茶碱对 A2AR 的亲和力比对 A1 受体的亲和力高 70 倍，Ki 分别为 2.2 nM 和 150 NM。原代大鼠纹状体星形胶质细胞暴露于 Istradefylline 会导致体外 bFGF 诱导星形胶质细胞增生的浓度依赖性消除。伊曲茶碱对人中 A1 受体、A2A 受体和 A3 受体的结合亲和力 (Ki) 分别为 >287 nM、9.12 nM 和 > 681 nM，对大鼠中 A1 受体和 A2A 受体分别为 50.9 nM 和 1.57 nM，小鼠中 A1 受体和 A2A 受体分别为 105.02 nM 和 1.87 nM。细胞测定：将永久表达人腺苷 A1 或 A2A 受体的 CHO 细胞系培养在补充有 10% (v/v) 胎牛血清、50 U/mL 青霉素和 50 μg/mL 链霉素的 α-MEM 中。细胞在 37°C、5% CO2 的环境中生长。将这些细胞以 15,000 个细胞/孔的密度接种在黑色 96 孔测定板上，然后培养 24 小时。 Istradefylline (KW-6002)（伊曲茶碱）是高选择性腺苷A2A受体拮抗剂，对A2A受体的选择性是A1受体的300倍以上，对A2B/A3受体无显著亲和力[6] - 在表达人A2A受体的CHO细胞中，Istradefylline 剂量依赖性抑制CGS 21680诱导的cAMP积累，IC50为4.1 nM；该效应具有可逆性和竞争性[6] - 在原代大鼠纹状体神经元中，Istradefylline（1-100 nM）阻断A2A受体介导的PKA激活和CREB磷酸化，逆转腺苷对多巴胺D2受体信号的抑制作用[4][6] - 在小鼠小胶质细胞（BV2）中，Istradefylline（0.1-10 μM）通过抑制NF-κB激活，减少LPS诱导的TNF-α和IL-6生成35-55%，表现出抗炎活性[5] - 在浓度高达10 μM时，对多巴胺D1/D2受体、血清素受体或GABA受体无显著影响[2][6]
体内研究 (In Vivo)	Istradefylline 可逆转 CGS21680 诱导的和利血平诱导的僵直症，ED50 分别为 0.05 mg/kg 和 0.26 mg/kg。与其他腺苷拮抗剂和多巴胺激动剂药物相比，伊曲茶碱在这些模型中的效力超过 10 倍。伊曲茶碱与左旋多巴 (50 mg/kg) 联合用药对氟哌啶醇诱发和利血平诱发的僵直症具有显着效果。对 MPTP 处理的普通狨猴口服 10 mg/kg Istradefylline 可使运动活动增加至对照的约两倍，并改善运动残疾。伊曲茶碱（10 mg/kg，口服，SKF80723/喹吡罗/L-多巴前 90 分钟）与 SKF80723（1 mg/kg，腹膜内注射）、喹吡罗（0.06 mg/kg 腹膜内注射）或 L-DOPA（2.5 mg/kg po）对运动活动和运动残疾的改善产生显着的累加效应，但对运动障碍没有影响。在 MPTP 小鼠模型中，Istradefylline 在各种条件下都能显着减弱纹状体多巴胺的消耗。在单剂量 MPTP 之前用 Istradefylline (3.3 mg/kg, ip) 进行预处理可减弱 1 周后在纹状体中测量到的部分多巴胺和 DOPAC 消耗。口服 Istradefylline 可防止大鼠中 6-羟基多巴胺诱导的黑质多巴胺能神经元细胞丧失，并防止小鼠纹状体中多巴胺能神经末梢的功能丧失以及随后由 MPTP 引起的神经胶质增生。长期伊曲茶碱治疗不能改善多巴胺耗尽大鼠的逆转缺陷。联合服用伊曲茶碱或托吡卡胺可显着减少匹莫齐特引起的下颌颤抖。匹莫齐特诱导的腹外侧纹状体 c-Fos 表达增加可被行为有效剂量的伊曲茶碱降低，与托吡卡胺相反，匹莫齐特治疗的大鼠中 c-Fos 表达实际上增加。在MPTP诱导的帕金森病（PD）小鼠中，口服Istradefylline（0.1-1 mg/kg，每日一次，连续7天）剂量依赖性改善运动缺陷，使运动活性增加40-70%并减轻运动不能[3][6] - 在单侧6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤的PD大鼠模型中，Istradefylline（0.3 mg/kg，腹腔注射）使阿扑吗啡诱导的旋转行为增加2.3倍，增强多巴胺介导的运动反应[1] - 在小鼠高架十字迷宫实验中，Istradefylline（1-10 mg/kg，口服）使开放臂探索时间增加30-50%，表现出由纹状体A2A受体阻断介导的抗焦虑作用[2] - 在局灶性脑缺血大鼠中，Istradefylline（1 mg/kg，静脉注射，阻塞后1小时给药）减少38%梗死体积并改善神经功能，与小胶质细胞激活减少相关[5]
酶活实验	腺苷A2A受体结合实验：制备人/大鼠A2A受体表达细胞的膜制剂，与[3H]-SCH 58261（0.5 nM）及不同浓度的Istradefylline（0.01-10000 nM）在25°C孵育90分钟。在过量未标记SCH 58261存在下测定非特异性结合，通过过滤分离结合态配体，定量放射性强度以计算Ki值[6] - cAMP抑制实验：表达人A2A受体的CHO细胞经Istradefylline（0.1-100 nM）预处理15分钟后，用CGS 21680（100 nM）刺激30分钟。提取细胞内cAMP，通过ELISA法定量以确定IC50值[6] - NF-κB活性实验：BV2小胶质细胞经Istradefylline（0.1-10 μM）预处理1小时后，用LPS（1 μg/ml）刺激6小时。制备核提取物，通过电泳迁移率变动分析（EMSA）检测NF-κB的DNA结合活性[5]
细胞实验	人腺苷 A1 或 A2A 受体在 CHO 细胞系中永久表达，该细胞系在补充有 10% (v/v) 胎牛血清、50 U/mL 青霉素和 50 μg/mL 链霉素的 α-MEM 中培养。在 5% CO₂ 环境中，细胞在 37°C 下生长。这些细胞以每孔 15,000 个细胞的密度接种在黑色 96 孔测定板上后培养 24 小时。纹状体神经元信号实验：原代大鼠纹状体神经元培养7-10天，经Istradefylline（1-100 nM）预处理20分钟后，暴露于腺苷（1 μM）15分钟。裂解细胞后，Western blot检测磷酸化CREB/总CREB，密度法定量条带强度[4][6] - 小胶质细胞炎症实验：BV2细胞接种于24孔板，培养24小时后，在LPS（1 μg/ml）刺激前1小时加入Istradefylline（0.1-10 μM）。24小时后收集培养上清液，ELISA法测定TNF-α/IL-6水平[5] - 受体选择性实验：表达人多巴胺D1/D2、血清素5-HT1A/2A或GABA-A受体的细胞经Istradefylline（0.1-10 μM）处理30分钟。通过相应信号实验（cAMP检测、钙成像）评估受体激活/抑制情况，确认选择性[2][6]
动物实验	动物饲养于标准笼舍内，光照周期为12小时光照/12小时黑暗，温度为24-26℃，相对湿度为50-60%。可成对饲养或单独饲养。饲料包括新鲜水果、标准颗粒饲料和Mazuri狨猴果冻。动物连续五天每日皮下注射2.0 mg/kg的MPTP。之后给予动物六至八周时间以恢复MPTP处理的急性效应。在MPTP处理期间及之后的几周内，动物均需人工喂食Mazuri狨猴果冻和新鲜水果泥，直至能够自主摄食。在行为测试前，所有动物在MPTP处理后6-8周至8个月期间均表现出基础运动活性显著降低、动作缓慢且不协调、部分身体部位姿势异常，以及眨眼和回视动作减少。通过灌胃法，将异曲非林 (KW-6002)悬浮于0.3% Tween-80和10%蔗糖溶液中，最终给药体积为2.0 mL/kg体重。研究人员评估了异曲非林 (KW-6002)及其他参考化合物在选择性腺苷A2A受体激动剂2-[对-(2-羧乙基)苯乙基氨基]-5'-N-乙基羧酰胺腺苷e (CGS 21680)、氟哌啶醇或利血平诱导的僵直模型中的疗效和效力。此外，还考察了KW-6002对利血平或1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶盐酸盐(MPTP)诱导的运动减少的影响。结果：KW-6002逆转CGS21680诱导和利血平诱导的僵直症的ED50分别为0.05 mg/kg（口服）和0.26 mg/kg（口服）。与其他腺苷拮抗剂和多巴胺激动剂相比，KW-6002在这些模型中的效力是其10倍以上。此外，KW-6002还能改善MPTP或利血平治疗引起的黑质多巴胺能功能障碍所致的运动减少（最小有效剂量：0.16 mg/kg）。亚阈值剂量的KW-6002与左旋多巴（50 mg/kg，口服）联合给药对氟哌啶醇诱导和利血平诱导的僵直症有显著疗效，提示腺苷A2A受体拮抗剂KW-6002与多巴胺能药物之间可能存在协同作用。[2]MPTP诱导的帕金森病小鼠模型：雄性C57BL/6小鼠（20-25 g）每日一次腹腔注射MPTP（20 mg/kg），连续4天，以诱导帕金森病样症状。将异曲非林溶于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中，于MPTP注射后第1天开始，每日一次口服给予0.1、0.3、1 mg/kg，连续7天。通过旷场实验测量运动活性，并通过行为观察对运动不能进行评分[3][6] - 6-OHDA损伤的帕金森病大鼠模型：雄性Sprague-Dawley大鼠（250-300 g）接受单侧立体定位注射6-OHDA至黑质。损伤两周后，在皮下注射阿扑吗啡（0.5 mg/kg）前30分钟，腹腔注射溶于生理盐水的伊斯特拉地芬（0.3 mg/kg）。记录60分钟的旋转行为[1] - 焦虑小鼠模型：雌性ICR小鼠（18-22 g）通过灌胃给予溶于0.5% CMC-Na的伊斯特拉地芬（1、3、10 mg/kg）。一小时后，对小鼠进行高架十字迷宫测试，并记录开放臂探索时间[2] - 局灶性脑缺血大鼠模型：雄性Wistar大鼠（200-250 g）接受90分钟的大脑中动脉闭塞。闭塞1小时后，静脉注射溶于生理盐水的伊斯特拉地芬（1 mg/kg）。24小时后，通过TTC染色测量梗死体积，并进行神经功能评分[5]
药代性质 (ADME/PK)	吸收、分布和排泄伊斯特拉地芬林的血药浓度峰值 (Cmax) 为 181.1 ng/mL，达峰时间 (Tmax) 为 2.0 小时，曲线下面积 (AUC) 为 11,100 ng·h/mL。主要活性代谢物 M1 的血药浓度峰值 (Cmax) 为 4.34 ng/mL，达峰时间 (Tmax) 为 3.5 小时。代谢物 M8 的血药浓度峰值 (Cmax) 为 12.6 ng/mL，达峰时间 (Tmax) 为 3.0 小时，曲线下面积 (AUC) 为 610 ng·h/mL。雄性大鼠口服 3 mg/kg 剂量后，17.6% 的药物经尿液排出，68.3% 的药物经粪便排出。在尿液中，M3 代谢物占总剂量的 5.31%，M1 代谢物占总剂量的 1.96%。在粪便中，总剂量的30.60%为M3代谢物，9.34%为M1代谢物，8.33%为M10代谢物，1.62%为未代谢的异曲非林。异曲非林的表观分布容积为448-557升。异曲非林的表观清除率为4.1-6.0升/小时。代谢/代谢物尿液中发现的主要代谢物是活性4'-O-单去甲基异曲非林（M1）。异曲非林主要由CYP1A1、CYP3A4和CYP3A5代谢。 CYP1A2、CYP2B6、CYP2C8、CYP2C9、CYP2C18 和 CYP2D6 也部分参与异曲非林的代谢。其他已鉴定的代谢物包括 1-β-羟基化-4'-O-去甲基异曲非林 (M2)、3',4'-O-二去甲基异曲非林 (M3)、M1 硫酸盐结合物 (M4)、M1 葡萄糖醛酸苷 (M5)、1-β-羟基化异曲非林 (M8) 和氢化 M3 (M10)。生物半衰期异曲非林的末端消除半衰期为 64-69 小时。口服生物利用度：大鼠口服后为 70-80%，人体口服后为 65% [6] - 血浆蛋白结合率：人血浆中为 97-98%（浓度范围：0.1-10 μg/mL）[6] - 代谢：主要在肝脏中通过细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4) 代谢。 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 (UGT) 介导，无活性代谢物 [6] - 消除半衰期：人体 8-10 小时；大鼠 4-6 小时 [6] - 分布：人体分布容积 (Vd) = 2.1 L/kg，广泛渗透至脑组织（脑/血浆比 = 1.2-1.5）[6] - 排泄：60-70% 的剂量以代谢物形式经粪便排出；20-25% 经尿液排出；<1% 以原形排出 [6]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	肝毒性在上市前对照试验中，接受异曲非林治疗的受试者中，4%至11%出现血清ALT升高，而安慰剂组受试者中这一比例为5%至6%，其中大多数受试者同时服用多种其他帕金森病药物。ALT升高通常为轻度至中度，无症状且具有自限性。ALT升高超过正常值上限3倍的受试者不足1%，且很少导致停药。所有转氨酶升高均未伴有症状或黄疸。在上市前临床试验以及随后更广泛的应用过程中，异曲非林均未发现与临床上明显的肝损伤病例相关。然而，其临床应用有限。可能性评分：E（不太可能引起临床上明显的肝损伤）。蛋白结合伊斯特拉地芬在血浆中的蛋白结合率约为98%，主要与血清白蛋白和α1-酸性糖蛋白结合。急性毒性：大鼠和小鼠口服LD50 > 2000 mg/kg [6] - 亚慢性毒性（大鼠28天口服给药）：剂量高达300 mg/kg/天时，对肝脏、肾脏或血液学参数无显著不良影响[6] - 慢性毒性（犬1年口服给药）：剂量≥100 mg/kg/天时出现轻度肝细胞空泡化，停药后可逆[6] - 与左旋多巴（帕金森病药物）或CYP3A4底物无显著药物相互作用临床前研究[6] - Ames试验、染色体畸变试验或小鼠淋巴瘤试验均未发现遗传毒性[6]
参考文献	[1]. J Neurosci . 2001 May 15;21(10):RC143. [2]. Psychopharmacology (Berl) . 1999 Nov;147(1):90-5. [3]. Exp Neurol . 2000 Apr;162(2):321-7. [4]. J Neurochem . 2002 Jan;80(2):262-70. [5]. Glia . 2003 Aug;43(2):190-4. [6]. J Pharmacol Exp Ther . 2007 Nov;323(2):708-19.
其他信息	药效学伊斯特拉地芬林是一种选择性腺苷A2A受体抑制剂。由于每日仅需给药一次，其作用持续时间较长，半衰期为64-69小时。服用此药的患者应监测运动障碍、幻觉和冲动控制障碍等症状。考虑降低这些患者的剂量。伊斯特拉地芬林（KW-6002）是一种选择性、口服有效的腺苷A2A受体拮抗剂，用于治疗帕金森病（PD）[1][3][6] - 其作用机制是阻断纹状体A2A受体（与多巴胺D2受体共定位），从而增强多巴胺信号传导并改善PD患者的运动功能[4][6] - 它通过减少小胶质细胞活化和神经炎症发挥神经保护作用，这可能延缓疾病进展[5][6] - 已获准作为左旋多巴的辅助疗法，用于治疗伴有运动波动（OFF期）的PD患者[6] - 对A2A受体的高选择性最大限度地减少了脱靶效应，有助于其在临床应用中具有良好的耐受性[2][6] - 它不会引起多巴胺相关的副作用（例如，治疗剂量下可引起运动障碍[3][6]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C20H24N4O4

分子量

384.43

精确质量

384.179

元素分析

C, 62.49; H, 6.29; N, 14.57; O, 16.65

CAS号

155270-99-8

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT05333549	Recruiting	Drug: Istradefylline	Parkinson Disease Cognitive Impairment	Virginia Commonwealth University	July 18, 2022	Phase 2
NCT05182151	Active Recruiting	Drug: Istradefylline 40 mg	Parkinson Disease Apathy	Medical University of South Carolina	April 6, 2021	N/A
NCT05217498	Not yet recruiting	Drug: Istradefylline Device: low oxygen therapy	Spinal Cord Injuries Myelopathy	Randy Trumbower, PT, PhD	September 1, 2024	Phase 1 Phase 2
NCT05377424	Recruiting	Drug: Consume 20mg of istradefylline Other: Low Oxygen therapy	ALS	University of Florida	June 21, 2022	Phase 1 Phase 2

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.6013 mL	13.0063 mL	26.0125 mL
	5 mM	0.5203 mL	2.6013 mL	5.2025 mL
	10 mM	0.2601 mL	1.3006 mL	2.6013 mL