L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine

别名: L-丁硫氨酸-亚砜亚胺; L-(3-氨基-3-羧丙基)-(S,R)-丁基硫氧亚胺; L-丁硫氨酸-S,R-磺基; 丁硫氨酸-亚砜亚胺; (2S)-2-氨基-4-(S-丁基磺酰胺基)丁酸; L-丁硫氨酸亚砜亚胺

目录号: V29152 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine 是一种细胞穿透/可渗透、有效、快速起效、不可逆的 G-谷氨酰半胱氨酸合成酶（γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶）抑制剂。

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine CAS号: 83730-53-4
产品类别: New1

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

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Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
溶解度数据
计算器
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产品描述

L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine 是一种细胞穿透/可渗透、有效、快速起效、不可逆的 G-谷氨酰半胱氨酸合成酶（γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶）抑制剂。它可以降低细胞内谷胱甘肽水平，其对黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌标本的IC50分别为1.9 μM、8.6 μM和29 μM。

生物活性&实验参考方法

体外研究 (In Vitro)	在 ZAZ 和 M14 黑色素瘤细胞系中，用 L-丁硫氨酸-(S,R)-suLfoximine (BSO：50 μM) 处理 48 小时，导致 GSH 水平降低 95%，GST 酶活性降低 60%。 GST-π L-丁氨酸-(S,R)-suLfoximine (BSO) 通过不可逆地阻断 g-谷氨酰胺半胱氨酸合成酶，在不同细胞系中诱导细胞氧化中间体 g-谷氨酰胺，酰胺蛋白和 mRNA 水平显着降低 [1] 。一种称为半磷脂酰胺合成酶的酶是谷胱甘肽 (GSH) 生产所必需的 [2]。铁死亡由 L-丁硫氨酸-(S,R)-suLfoximine (BSO) 诱导[3]。
体内研究 (In Vivo)	在发育中的小鼠中，BSO 提高了 DNA 的频率。与未治疗的动物相比，BSO 治疗使给予 2 mM 和 20 mM BSO 的小鼠的 GSH 水平分别降低了 55% 和 70%。 2 mM BSO 和 20 mM NAC 联合处理的结果超过了 GSH。该程度与 2 mM BSO 相当，这与 BSO 抑制 g-GCS 酶的能力一致，g-GCS 酶负责从 GSH 合成染料。 C57BL/6J pun/pun 小鼠是半胱氨酸模块的动物模型，类似于 GSH，采用 BSO 治疗 [2]。
动物实验	动物/疾病模型： C57BL/6J pun/pun 小鼠[2]。剂量： 2 mM L-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺 (BSO)、20 mM BSO、2 mM BSO 加 20 mM NAC、20 mM NAC 或未添加任何物质的水，持续 18 天，从感染后 0.5 天到 18.5 天。添加药物的水的 pH 值如下：6.88（20 mM BSO）；3.37（2 mM BSO）；2.65（2 mM BSO 加 20 mM NAC）；以及 2.58（20 mM NAC）。我们实验室使用的普通水的 pH 值约为 4。给药途径：饮用水实验结果：未经处理的对照组、2 mM L-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺 (BSO) 处理组和 20 mM BSO 处理组小鼠的平均眼点数（平均值±标准误）分别为 5.36±0.29 (n=46)、7.79±0.45 (n=34) 和 8.78±0.61 (n=32)。与未经处理的小鼠相比，2 mM BSO 处理组小鼠的眼点数增加了约 30%，而 20 mM BSO 处理组小鼠的眼点数增加了约 40%。
参考文献	[1]. Selective and synergistic activity of L-S,R-buthionine sulfoximine on malignant melanoma is accompanied by decreased expression of glutathione-S-transferase. Pigment Cell Res. 1997 Aug;10(4):236-49. [2]. Glutathione depletion by buthionine sulfoximine induces DNA deletions in mice. Carcinogenesis. 2006 Feb;27(2):240-4. [3]. Low tumor glutathione level as a sensitivity marker for glutamate-cysteine ligase inhibitors. Oncol Lett. 2018 Jun;15(6):8735-8743.
其他信息	L-丁硫氨酸-(S,R)-亚砜亚胺是一种2-氨基-4-(S-丁基磺酰亚胺酰基)丁酸，具有S-构型。它是γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶和谷胱甘肽(GSH)生物合成的抑制剂，能够增强多种化疗药物的凋亡作用。它可作为铁死亡诱导剂和EC 6.3.2.2（谷氨酸-半胱氨酸连接酶）抑制剂发挥作用。丁硫氨酸亚砜亚胺是一种合成氨基酸。它不可逆地抑制γ-谷氨酰半胱氨酸合成酶，从而耗竭细胞内的谷胱甘肽。谷胱甘肽是一种在保护细胞免受氧化应激方面起关键作用的代谢物，而丁硫氨酸亚砜亚胺的抑制会导致自由基诱导的细胞凋亡。谷胱甘肽水平升高与肿瘤细胞对烷化剂和铂类化合物的耐药性相关。通过消耗细胞内的谷胱甘肽，该药物可能增强多种化疗药物对耐药肿瘤的体外和体内细胞毒性。丁硫氨酸亚砜亚胺也可能具有抗血管生成活性。(NCI04)

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C8H18N2O3S
分子量	222.3051
精确质量	222.103
CAS号	83730-53-4
相关CAS号	DL-Buthionine-(S,R)-sulfoximine;5072-26-4;L-Buthionine-(S,R)-sulfoximine hydrochloride
PubChem CID	119565
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.3±0.1 g/cm3
沸点	382.3±52.0 °C at 760 mmHg
熔点	224-228ºC (dec.)
闪点	185.0±30.7 °C
蒸汽压	0.0±1.9 mmHg at 25°C
折射率	1.538
LogP	0.22
tPSA	112.62
氢键供体(HBD)数目	3
氢键受体(HBA)数目	5
可旋转键数目(RBC)	7
重原子数目	14
分子复杂度/Complexity	284
定义原子立体中心数目	1
SMILES	CCCCS(=N)(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N
InChi Key	KJQFBVYMGADDTQ-CVSPRKDYSA-N
InChi Code	InChI=1S/C8H18N2O3S/c1-2-3-5-14(10,13)6-4-7(9)8(11)12/h7,10H,2-6,9H2,1H3,(H,11,12)/t7-,14?/m0/s1
化学名	(2S)-2-amino-4-(butylsulfonimidoyl)butanoic acid
HS Tariff Code	2934.99.9001
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意：请将本产品存放在密封且受保护的环境中，避免吸湿/受潮。
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ~18.33 mg/mL (~82.45 mM) DMSO :< 1 mg/mL
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (449.82 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ~18.33 mg/mL (~82.45 mM)
DMSO :< 1 mg/mL

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 100 mg/mL (449.82 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	4.4982 mL	22.4911 mL	44.9822 mL
	5 mM	0.8996 mL	4.4982 mL	8.9964 mL
	10 mM	0.4498 mL	2.2491 mL	4.4982 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。