| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 500mg |
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| 1g |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
- Kelch-like ECH-associated protein 1 (Keap1), activating nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (Nrf2) [7]
- Aryl hydrocarbon receptor (AhR) [5] - Estrogen receptor α (ERα) [5] - AMP-activated protein kinase (AMPK) [7] |
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
- 在HT29人结肠癌细胞中，R-莱菔硫烷以剂量依赖方式诱导G2/M期细胞周期阻滞和凋亡。它降低cyclin B1和cdc2的表达，增加p21水平，触发细胞色素c从线粒体释放，激活caspases-3和-9，并切割多聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）[3]
- 在大鼠H9c2细胞中，R-莱菔硫烷可防止阿霉素诱导的氧化应激和细胞死亡。它提高超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的活性，降低活性氧（ROS）和丙二醛（MDA）水平，上调Bcl-2，下调Bax和切割的caspase-3 [4] - 在人乳腺细胞系（MCF-7、MDA-MB-231和MCF-10A）中，R-莱菔硫烷调节AhR、ERα、Nrf2、NQO1和GSTP的表达谱。它增加Nrf2、NQO1和GSTP的水平，并以细胞类型特异性方式改变AhR和ERα的表达[5] - 在高糖条件下的胰腺癌细胞中，R-莱菔硫烷通过AMPK依赖的信号通路激活Nrf2，抑制细胞增殖、迁移和侵袭，并促进凋亡。这种作用可被AMPK抑制剂逆转[7] - R-莱菔硫烷在多种癌细胞系中抑制I相酶（如细胞色素P450 1A1）并诱导II相解毒酶（如醌还原酶），有助于其抗癌活性[6] |
| 体内研究 (In Vivo) |
- 在大鼠中，与S-异构体相比，R-莱菔硫烷是肝脏和肺中致癌物解毒酶系统（如醌还原酶、谷胱甘肽S-转移酶）更强效的诱导剂。它提高这些组织中的酶活性和mRNA水平[2]
- 在小鼠中，R-莱菔硫烷通过减少致癌物诱导的结肠癌前病变并在肝脏、结肠和小肠中诱导II相解毒酶而表现出抗癌活性[6] |
| 酶活实验 |
- 对于II相酶活性：制备组织或细胞匀浆并与特定底物孵育。通过监测底物在特定波长下的还原反应测量醌还原酶活性。通过测量谷胱甘肽与底物的结合反应评估谷胱甘肽S-转移酶活性，记录随时间的吸光度变化[2,6]
- 对于抗氧化酶活性：细胞裂解物与SOD、CAT和GPx的底物反应。SOD活性通过抑制四唑盐的还原来测定，CAT通过测量H2O2的分解来测定，GPx通过监测谷胱甘肽的氧化来测定[4] |
| 细胞实验 |
- 对于HT29结肠癌细胞：用R-莱菔硫烷（0-40μM）处理细胞不同时间。通过碘化丙啶染色和流式细胞术分析细胞周期。通过膜联蛋白V-FITC/PI染色、TUNEL测定和caspase活性试剂盒评估凋亡。蛋白质印迹检测cyclin B1、cdc2、p21、细胞色素c、caspases和PARP [3]
- 对于H9c2细胞：在阿霉素暴露前，用R-莱菔硫烷（0-5μM）预处理细胞。分别使用荧光探针和比色试剂盒测量ROS和MDA水平。通过MTT测定法确定细胞活力，通过蛋白质印迹分析蛋白质表达（Bcl-2、Bax、切割的caspase-3）[4] - 对于乳腺细胞系：用R-莱菔硫烷处理细胞，通过RT-PCR和蛋白质印迹分别测量AhR、ERα、Nrf2、NQO1和GSTP的mRNA和蛋白质水平[5] - 对于胰腺癌细胞：用R-莱菔硫烷处理高糖培养的细胞。通过CCK-8测定评估增殖，通过transwell实验评估迁移/侵袭，通过流式细胞术评估凋亡。蛋白质印迹检测Nrf2、HO-1、NQO1和p-AMPK，免疫荧光分析Nrf2的核转位[7] |
| 动物实验 |
- In rat studies: Rats were administered R-sulforaphane via oral gavage at specific doses. After treatment, liver and lung tissues were collected. Enzyme activities (quinone reductase, glutathione S-transferase) were measured in tissue homogenates, and mRNA levels were analyzed by RT-PCR [2]
- In mouse studies: Mice received R-sulforaphane (200 μmol/kg) via oral gavage. Tissues (liver, colon, small intestine) were harvested to assess phase II enzyme activities. For carcinogenesis models, mice were co-treated with carcinogens and R-sulforaphane, and preneoplastic lesions were counted histologically [6] |
| 参考文献 |
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| 其他信息 |
- R-sulforaphane is an enantiomer of sulforaphane, a naturally occurring isothiocyanate in cruciferous vegetables. It is produced from glucoraphanin in Tuscan black kale seeds via enzymatic hydrolysis [1]
- Its anticarcinogenic effects involve inducing phase II detoxifying enzymes, inhibiting phase I enzymes, and regulating cell cycle and apoptosis pathways [3,6] - The higher potency of R-sulforaphane compared to the S-isomer in inducing detoxifying enzymes suggests stereoselective interactions with molecular targets [2] (R)-sulforaphane is a sulforaphane in which the sulfinyl group has R configuration. Naturally occurring compound found in brocolli that acts as a potent inducer of phase II detoxification enzymes. It is an enantiomer of a (S)-sulforaphane. Sulforaphane is a naturally-occurring phytochemical belonging to the class of isothiocyanates. As the aglycone metabolite of glucosinolate glucoraphanin (sulforaphane glucosinolate), sulforaphane acts as an antioxidant and potent stimulator of endogenous detoxifying enzymes. This agent displays anticarcinogenic properties due to its ability to induce phase II detoxification enzymes, such as glutathione S-transferase and quinone reductase, thereby providing protection against certain carcinogens and toxic, reactive oxygen species. Broccoli sprouts contain large amounts of sulforaphane, which is also found in other cruciferous vegetables including cabbage and kale. (NCI04) |
| 分子式 |
C6H11NOS2
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|---|---|
| 分子量 |
177.28
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| 精确质量 |
177.028
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| 元素分析 |
C, 40.65; H, 6.25; N, 7.90; O, 9.02; S, 36.17
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| CAS号 |
142825-10-3
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| 相关CAS号 |
4478-93-7 (racemic); 142825-10-3 (R-isomer); 155320-20-0 (S-isomer);
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| PubChem CID |
9577379
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| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
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| 密度 |
1.2±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
368.2±25.0 °C at 760 mmHg
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| 闪点 |
176.5±23.2 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±0.8 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.567
|
| LogP |
0.23
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| tPSA |
80.73
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| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
4
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| 可旋转键数目(RBC) |
5
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| 重原子数目 |
10
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| 分子复杂度/Complexity |
152
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| 定义原子立体中心数目 |
1
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| SMILES |
[S@@](C([H])([H])[H])(C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])N=C=S)=O
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| InChi Key |
SUVMJBTUFCVSAD-SNVBAGLBSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C6H11NOS2/c1-10(8)5-3-2-4-7-6-9/h2-5H2,1H3/t10-/m1/s1
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| 化学名 |
1-isothiocyanato-4-[(R)-methylsulfinyl]butane
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| 别名 |
(R)-Sulforaphane; L-Sulforaphane; L-Sulforaphane; (R)-sulforaphane; 142825-10-3; (-)-Sulforaphane; (R)-1-Isothiocyanato-4-(methylsulfinyl)butane; 1-isothiocyanato-4-[(R)-methylsulfinyl]butane; 4-Methylsulfinylbutyl isothiocyanate; CHEBI:47808; (-)-Sulforaphane
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~564.05 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (14.10 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.6408 mL | 28.2040 mL | 56.4079 mL | |
| 5 mM | 1.1282 mL | 5.6408 mL | 11.2816 mL | |
| 10 mM | 0.5641 mL | 2.8204 mL | 5.6408 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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