Laninamivir (Inavir, CS8958, R125489) 中文名称: 拉尼那米韦

别名: CS8958; CS-8958; CS 8958;R-125489; R 125489; R125489; (4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸; 那尼纳米韦标准品; 拉尼那米韦

目录号: V5767 纯度: ≥98%

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Laninamivir (Inavir, CS-8958,R-125489) 是一种新型、有效的神经氨酸酶抑制剂，具有抗病毒活性。

Laninamivir (Inavir, CS8958, R125489) CAS号: 203120-17-6
产品类别: Influenza Virus

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

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Laninamivir（Inavir、CS-8958、R-125489）是一种新型、有效的神经氨酸酶抑制剂，具有抗病毒活性。它抑制禽类 H12N5 NA (N5)、pH1N1 N1 NA (p09N1) 和 A/RI/5+/1957 H2N2 N2 (p57N2) 菌株，IC50 分别为 0.90 nM、1.83 nM 和 3.12 nM。拉尼米韦在治疗和预防流感病毒感染方面表现出临床功效，这是由于在肺组织中水解生物活化为其药理活性代谢物拉尼米韦所致。

生物活性&实验参考方法

靶点	N5(IC50= 0.90 nM);p09N1(IC50= 1.83 nM);p57N2(IC50= 3.12 nM) Influenza virus neuraminidase (NA) [1]
体外研究 (In Vitro)	拉尼米韦 (R 125489) 可有效抑制常见的奥司他韦耐药病毒，包括具有常见 His274Tyr 取代的病毒[1]。与扎那米韦一样，拉尼米韦 (R 125489) 具有类似的结合机制，并且对 p57N2、p09N1 和 N5 有效[1]。拉尼那米韦 (Laninamivir) 在体外能有效抑制多种甲型流感病毒株的神经氨酸酶活性。其抑制效力 (IC50) 因NA的组别和亚型而异。对典型的第1组NA (禽源H12N5 N5)，IC50为 0.90 nM。对非典型第1组NA (2009年大流行H1N1 p09N1)，IC50为 1.83 nM。对典型的第2组NA (1957年大流行H2N2 p57N2)，IC50为 3.12 nM。拉尼那米韦对N5、p09N1和p57N2的抑制效力分别比扎那米韦低1.53、1.65和2.29倍。其前药拉尼那米韦辛酸酯 (CS-8958) 的直接NA抑制活性较弱，IC50值分别为 389 nM (N5)、947 nM (p09N1) 和 129 nM (p57N2)。[1] 结构分析显示，拉尼那米韦与NA活性位点的结合模式与扎那米韦和过渡态类似物Neu5Ac2en高度相似。其4-肌基被深深埋藏在150-loop下方，形成关键氢键。预先存在的150-空腔（如在第1组N5中）有助于其获得比缺乏此空腔的NA（p09N1, p57N2）更好的抑制效果。[1] 拉尼那米韦辛酸酯与NA的结合模式因亚型而异。在p57N2中，其结合方式与拉尼那米韦类似，但其9-酯羰基与Arg224之间形成了一个额外的氢键。在p09N1中，它采用了独特的结合模式：Glu276旋转与Arg224形成盐桥（与奥司他韦结合类似），产生了一个疏水口袋，并且其9-酯-O与Asn294形成了氢键。这种在p09N1中的结合稳定性低于其在p57N2中的结合。[1]
酶活实验	使用甲基伞形酮-N-乙酰神经氨酸 (MUNANA) 作为底物进行神经氨酸酶抑制实验。简要流程如下：将10 µL纯化的重组神经氨酸酶 (10 nM) 与10 µL系列稀释的抑制剂混合，室温孵育30分钟。孵育后，加入30 µL含有166 µM MUNANA的33 mM MES缓冲液 (pH 6.0，含4 mM CaCl2) 以启动反应。使用酶标仪在30分钟内定量检测MUNANA酶解产生的荧光 (激发光355 nm，发射光460 nm)。选择一个时间点，确保阳性对照（无抑制剂）产生的荧光信号约为1000。所有实验均设三个复孔。使用GraphPad Prism软件，通过将抑制剂对数浓度与抑制百分比数据进行S型曲线拟合来计算IC50值。[1]
药代性质 (ADME/PK)	The prodrug lanimivir caprylate (CS-8958) is processed in the lungs into the active form lanimivir (R-125489). This property, along with the 7-methoxy group on lanimivir, increases the drug's residence time in the lungs, thus enabling efficient single-dose inhalation administration. [1]
参考文献	[1]. Structural and functional analysis of laninamivir and its octanoate prodrug reveals group specific mechanisms for influenza NA inhibition. PLoS Pathog. 2011 Oct;7(10):e1002249.
其他信息	Laninamivir belongs to the acetamide class of compounds. Laninamivir has been used in clinical trials for the treatment of influenza. Laninamivir is a novel and potent influenza neuraminidase inhibitor. Its core structure is based on the neuraminidase transition state analog Neu5Ac2en (DANA). It contains a 4-guanidino group (similar to zanamivir) and an additional 7-methoxy group. [1] Laninamivir and its octanoate prodrug (CS-8958) have been approved for marketing in Japan (trade name Inavir). The prodrug is administered by a single inhalation. [1] In vitro studies have demonstrated that Laninamivir is effective against oseltamivir-resistant viruses, including those with common His274Tyr substitutions in N1 neuraminidase. [1] This study suggests that inhibitors like lanimivir and zanamivir, which are structurally highly similar to the natural substrate transition state (Neu5Ac2en), are more likely to remain effective against neuraminidase (NA) from different phylogenetic groups and with resistance mutations. [1] The text cites a clinical study (not conducted in this paper) that showed that in adult patients, lanimivir caprylate was not significantly more effective than oseltamivir against oseltamivir-resistant His274Tyr H1N1 infection. The authors speculate that this may be because the prodrug binds to atypical group 1 NA (p09N1) in a similar manner to oseltamivir, or because it is converted to active lanimivir more slowly in adults. [1]

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式	C13H22N4O6
分子量	346.33638
精确质量	346.148
元素分析	C, 45.08; H, 6.40; N, 16.18; O, 32.34
CAS号	203120-17-6
相关CAS号	Laninamivir octanoate;203120-46-1;Laninamivir octanoate hydrate;1233643-88-3
PubChem CID	502272
外观&性状	White to off-white solid powder
密度	1.6±0.1 g/cm3
折射率	1.634
LogP	-3.06
tPSA	190.71
氢键供体(HBD)数目	6
氢键受体(HBA)数目	8
可旋转键数目(RBC)	7
重原子数目	24
分子复杂度/Complexity	532
定义原子立体中心数目	5
SMILES	CC(N[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)C=C(O[C@H]1[C@H](OC)[C@H](O)CO)C(O)=O)=O
InChi Key	LANWZBLPTYVJPY-PKIKSRDPSA-N
InChi Code	InChI=1S/C13H22N4O6/c1-6(19)16-11-8(17-13(14)15)4-10(12(20)21)23-9(11)3-7(5-18)22-2/h4,7-9,11,18H,3,5H2,1-2H3,(H,16,19)(H,20,21)(H4,14,15,17)/t7-,8+,9-,11-/m1/s1
化学名	(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-guanidino-2-((R)-3-hydroxy-2-methoxypropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
别名	CS8958; CS-8958; CS 8958;R-125489; R 125489; R125489;
HS Tariff Code	2934.99.03.00
存储方式	Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month
运输条件	Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)	H2O : ~5 mg/mL (~14.44 mM )
溶解度 (体内实验)	配方 1 中的溶解度: 3.12 mg/mL (9.01 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C). 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

溶解度 (体外实验)

H2O : ~5 mg/mL (~14.44 mM )

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: 3.12 mg/mL (9.01 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶。 (<60°C).

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	2.8873 mL	14.4367 mL	28.8734 mL
	5 mM	0.5775 mL	2.8873 mL	5.7747 mL
	10 mM	0.2887 mL	1.4437 mL	2.8873 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息

NCT Number	Recruitment	interventions	Conditions	Sponsor/Collaborators	Start Date	Phases
NCT02022761	COMPLETED	Drug: Laninamivir octanoate	Asthma	Biota Scientific Management Pty Ltd	2013-10	Phase 1
NCT01793883	COMPLETEDWITH RESULTS	Drug: 40 mg Laninamivir Octanoate Drug: 80 mg Laninamivir Octanoate Drug: Placebo	Influenza	Biota Scientific Management Pty Ltd	2013-05	Phase 2
NCT02014649	TERMINATED	Drug: 20 mg laninamivir octanoate Drug: Placebo Drug: 40 mg laninamivir octanoate	Influenza	Biota Scientific Management Pty Ltd	2013-11	Phase 1 Phase 2
NCT00995826	COMPLETED	Drug: CS-8958 Other: Placebo	Influenza	Biota Scientific Management Pty Ltd	2009-04	Phase 1
NCT05648448	RECRUITING	Drug: Oseltamivir Drug: Zanamivir	Influenza Influenza, Human	University of Oxford	2023-02-22	Phase 2

生物数据图片

The chemical structures of influenza NA inhibitors used in this study. 1, Neu5Ac2en (NA transition state analogue); 2, zanamivir; 3, laninamivir; 4, laninamivir octanoate (CS-8958); and 5, oseltamivir.Structural and functional analysis of laninamivir and its octanoate prodrug reveals group specific mechanisms for influenza NA inhibition. PLoS Pathog. 2011 Oct;7(10):e1002249.

Comparison of the active sites of p57N2, p09N1 and N5. Group 2 p57N2 has a 150-cavity deficient active site with a salt bridge between Asp147 and His150 which stabilizes the closed conformation of its 150-loop (upper left - green). p09N1 is an atypical group 1 structure and also has a 150-cavity deficient active site similar to many group 2 structures (upper right - magenta). N5 is a typical group 1 NA and displays a 150-cavity in its uncomplexed structure (lower left - yellow) that closes upon inhibitor binding (lower right - yellow: N5-laninamivir complex).Structural and functional analysis of laninamivir and its octanoate prodrug reveals group specific mechanisms for influenza NA inhibition. PLoS Pathog. 2011 Oct;7(10):e1002249.

Binding of laninamivir and zanamivir to p57N2, p09N1 and N5. In each panel, zanamivir appears as the same color as the respective NA active site and laninamivir appears as turquoise. Acidic and basic side chains of key residues are colored red and blue, respectively. The 4-guanidino group of laninamivir and zanamivir is buried deep beneath the 150-loop where it engages many key interactions with NA residues (Table 2). Although the binding modes of laninamivir and zanamivir are highly similar, the accessibility of the 4-guanidino to its binding site is lowest in p57N2, with a 147–150 salt bridge in its closed 150-loop (A - green) and highest in group 1 N5, which contains a 150-cavity in its uncomplexed structure (C - yellow). Inhibition by zanamivir and laninamivir are highest for N5, and lowest for p57N2. p09N1, with its unique 150-loop characteristics (B - magenta), has intermediate laninamivir inhibition.Structural and functional analysis of laninamivir and its octanoate prodrug reveals group specific mechanisms for influenza NA inhibition. PLoS Pathog. 2011 Oct;7(10):e1002249.