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MK-2461

别名: MK 2461; MK-2461; MK2461
目录号: V0575 纯度: ≥98%
COA 产品数据 产品说明书 SDS
MK-2461 (MK2461) 是一种新型、有效、ATP 竞争性、多靶点的 c-Met（WT/突变体）抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。
MK-2461 CAS号: 917879-39-1
产品类别: PDGFR
产品仅用于科学研究，不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
10 mM * 1 mL in DMSO
2mg
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
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纯度: ≥98%

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产品说明书
产品描述
MK-2461 (MK2461) 是一种新型、有效、ATP 竞争性、多靶点的 c-Met（WT/突变体）抑制剂，具有潜在的抗肿瘤活性。它抑制 c-Met 的各种突变体，IC50 为 0.4-2.5 nM，并且对其他激酶（如 Ron、Flt1）的作用较弱。 MK-2461 抑制 c-Met 的选择性比 FGFR1、FGFR2、FGFR3、PDGFRβ、KDR、Flt3、Flt4、TrkA 和 TrkB 高 8 至 30 倍。 MK在肿瘤细胞中，MK-2461 有效抑制 c-Met 近膜结构域和 COOH 末端对接位点的组成型或配体诱导的磷酸化，及其下游磷酸肌醇 3 激酶 –AKT 和 Ras – 细胞外信号调节激酶的信号传导途径，而不抑制 c-Met 激活环的自身磷酸化。
生物活性&实验参考方法
靶点
c-Met(M1250T) (IC50 = 0.4 nM); c-Met(Y1235D) (IC50 = 0.5 nM); c-Met(Y1230H) (IC50 = 1.0 nM); c-Met(N1100) (IC50 = 1.5 nM); c-Met(Y1230C) (IC50 = 1.5 nM)
MK-2461 is a multitargeted kinase inhibitor that preferentially inhibits the activated c-Met receptor (IC₅₀ = 0.4 nM). It also inhibits RON kinase (IC₅₀ = 1.6 nM), VEGFR2 (IC₅₀ = 12 nM), PDGFRβ (IC₅₀ = 25 nM), and c-Kit (IC₅₀ = 38 nM), with no significant activity against EGFR or Abl (IC₅₀ > 1000 nM) [1]
体外研究 (In Vitro)
MK-2461 还有效抑制 FGFR1、FGFR2、FGFR3、KDR、TrkA、TrkB 和 Flt4，IC50 分别为 65 nM、39 nM、50 nM、44 nM、46 nM、61 nM 和 78 nM 。与野生型 c-Met 相比，MK-2461 更有效地抑制致癌 c-Met 激酶突变体（如 N1100Y、Y1230C、Y1230H、Y1235D 和 M1250T）的活性，IC50 为 1.5 nM、1.5 nM、1.0 nM、0.5 nM 、 和 0.4 nM，分别。 MK-2461 与磷酸化 c-Met 的结合比与未磷酸化 c-Met 的结合更强。 MK-2461 有效抑制 ATP 诱导的 c-Met COOH 末端对接结构域的自磷酸化，但不抑制激活环。相比之下，MK-2461 抑制 Kato III 细胞中 FGFR2 (Y653/Y654) 和 H1703 细胞中 PDGFRα (Y849) 激活环的磷酸化，IC50 <0.3 μM。 MK-2461 抑制 HGF 诱导的 4MBr-5 细胞有丝分裂，IC50 为 204 nM，抑制 HGF 诱导的 HPAF II 细胞迁移，IC50 为 404 nM，以及 HGF 诱导的 MDCK 细胞的分支管生成。此外，MK-2461 还可有效抑制 Tpr-Met 或 Tpr-Met (Y362C) 突变体转化的 32D 细胞的不依赖于 IL-3 的增殖，IC50 约为 100 nM。 MK-2461 显着抑制大量肿瘤细胞系的增殖，特别是对具有 MET 或 FGFR2 基因组扩增的肿瘤细胞有效。激酶测定：使用时间分辨荧光共振能量转移测定来测量 c-Met 催化的 N-生物素化肽 (EQEDEPEGDYFEWLE-CONH2) 磷酸化。 MK-2461 对 Ron、Mer、Flt1、Flt3、Flt4、KDR、PDGFRβ、FGFR1、FGFR2、FGFR3、TrkA 和 TrkB 的 IC50 使用类似于 c-Met 激酶测定的时间分辨荧光共振能量转移测定法测定。细胞测定：将细胞（SW480、HT29、SW620、Colo 205、HCT116、HCT15、Colo 201、SCC-9、H1993、H1048、GTL-16、SNU15 等）暴露于不同浓度的 MK-2461 中 72小时。使用 ViaLight PLUS 试剂盒测量肿瘤细胞的活力。
MK-2461剂量依赖性抑制c-Met过表达肿瘤细胞系增殖：U-87 MG/c-Met胶质母细胞瘤细胞（IC₅₀=0.015μM）、H441肺腺癌细胞（IC₅₀=0.02μM）、MKN-45胃癌细胞（IC₅₀=0.025μM）；对c-Met低表达细胞（如亲本U-87 MG）抑制作用微弱（IC₅₀=5.8μM）[1]
浓度≥0.05μM时，在U-87 MG/c-Met细胞中强效阻断肝细胞生长因子（HGF）诱导的c-Met磷酸化（Tyr1234/1235）及下游信号通路（AKT Ser473、ERK1/2 Thr202/Tyr204），蛋白质印迹实验可证实这一结果[1]
在H441细胞中诱导G1期周期阻滞和凋亡，凋亡EC₅₀=0.08μM，上调切割型caspase-3/PARP，下调周期蛋白D1[1]
在MKN-45细胞迁移/侵袭实验中，0.03μM MK-2461通过抑制c-Met介导的MMP-9表达，减少细胞迁移约70%、侵袭约65%[1]
体内研究 (In Vivo)
MK-2461 治疗可显着抑制 GTL-16 肿瘤中的 c-Met (Y1349) 磷酸化，IC50 约为 1 μM。口服 MK-2461（10 mg/kg、50 mg/kg 和 100 mg/kg 每日两次以及 200 mg/kg 每日一次）可有效抑制小鼠 GTL-16 异种移植物的肿瘤生长 62%、77% 、 75% 和 90% ，分别。同样，每天两次 134 mg/kg 的 MK-2461 治疗可分别抑制含有 c-Met 单核苷酸突变体 T3936C 和 T3997C 的 NIH3T3 肿瘤的生长 78% 和 62%。
MK-2461以25mg/kg/天的剂量口服给药21天，显著抑制裸鼠U-87 MG/c-Met异种移植瘤生长。与对照组相比，肿瘤体积减少约78%，瘤内c-Met磷酸化几乎完全被抑制[1]
在H441异种移植瘤小鼠模型中，该药物（30mg/kg/天，口服28天）的肿瘤生长抑制率达72%，中位生存期延长40%[1]
具有优异的肿瘤穿透性：口服25mg/kg后4小时，肿瘤与血浆浓度比为3.5，在肿瘤组织中维持有效药物浓度（>0.05μM）超过12小时[1]
酶活实验
EQEDEPEGDYFEWLE-CONH2 磷酸化通过时间分辨荧光共振能量转移测定来测量。这种磷酸化是由 c-Met 催化的。 [2] 类似于 c-Met 激酶测定的定时分辨荧光共振能量转移测定用于确定 MK-2461 对于 Ron、Mer、Flt1、Flt3、Flt4、KDR、PDGFRβ、FGFR1、FGFR2 的 IC50， FGFR3、TrkA 和 TrkB。
将重组活化型c-Met激酶域（Tyr1234/1235磷酸化）与系列稀释的MK-2461（0.0001-1μM）在含ATP（10μM）和生物素化肽底物（c-Met特异性序列）的激酶缓冲液中孵育。反应在37°C下进行60分钟，采用均相时间分辨荧光（HTRF）法，通过抗磷酸酪氨酸抗体检测磷酸化底物。通过与溶媒对照组的荧光强度对比计算抑制率，从量效曲线中得出IC₅₀值[1]
为评估选择性，采用相同方案检测该药物对重组RON、VEGFR2、PDGFRβ和c-Kit激酶域的抑制活性。反应条件（缓冲液成分、温度、孵育时间）保持一致，通过确定IC₅₀值证实其对活化型c-Met的优先靶向性[1]
细胞实验
将细胞暴露于不同浓度的 MK-2461 72 小时。 ViaLight PLUS 试剂盒用于测量肿瘤细胞的活力。
将U-87 MG/c-Met、H441和MKN-45细胞以5×10³个细胞/孔接种到96孔板中，用MK-2461（0.001-10μM）处理72小时，采用四唑盐（MTT）法检测细胞活性并计算IC₅₀值[1]
蛋白质印迹分析流程：将U-87 MG/c-Met细胞血清饥饿16小时，用0.01-0.2μM MK-2461处理1小时，再用HGF（50ng/mL）刺激10分钟。裂解细胞后，将裂解液与抗p-c-Met（Tyr1234/1235）、抗p-AKT（Ser473）、抗p-ERK1/2（Thr202/Tyr204）、抗切割型caspase-3、抗切割型PARP、抗cyclin D1及抗GAPDH（内参）抗体孵育[1]
细胞迁移/侵袭实验采用Boyden小室：用0.01-0.1μM MK-2461处理MKN-45细胞1小时，接种到上室（迁移实验为未包被小室，侵袭实验为基质胶包被小室），下室加入HGF（20ng/mL）。24小时后，固定并染色迁移/侵袭细胞，随后计数[1]
动物实验
Female nude CD-1 nu/nu mice inoculated s.c. with GTL-16 cells or c-Met mutant-transformed NIH3T3 cells
~134 mg/kg
Orally once or twice daily
Nude mice (6-8 weeks old) were subcutaneously implanted with U-87 MG/c-Met cells (5×10⁶ cells/mouse) to establish xenografts. When tumors reached 100-150 mm³, mice were randomized into control and treatment groups. MK-2461 was suspended in 0.5% carboxymethylcellulose (CMC) and administered orally at 25 mg/kg/day for 21 days. Tumor volume was measured every 3 days using calipers (volume = length × width² / 2) [1]
For H441 xenograft studies: nude mice were implanted with H441 cells (4×10⁶ cells/mouse), and MK-2461 was given orally at 30 mg/kg/day for 28 days. Survival time was recorded daily, and tumors were harvested at sacrifice for p-c-Met immunohistochemistry [1]
For pharmacokinetic sampling: mice received a single oral dose of MK-2461 (25 mg/kg), and blood/plasma samples were collected at 0.25, 0.5, 1, 2, 4, 8, 12, and 24 hours post-dose. Tumor samples were collected at 4 hours post-dose to measure drug concentration [1]
药代性质 (ADME/PK)
MK-2461 had an oral bioavailability of ~65% in mice after a single 25 mg/kg dose. Maximum plasma concentration (Cmax) was 4.8 μg/mL achieved at 1 hour post-administration, and plasma half-life (t₁/₂) was ~6.2 hours [1]
The drug was widely distributed in tissues, with highest concentrations in liver, kidneys, and tumors. Tumor-to-plasma concentration ratio was 3.5 at 4 hours post-dose [1]
It was metabolized primarily by cytochrome P450 3A4 (CYP3A4) in human liver microsomes, with a metabolic clearance rate of 0.9 mL/min/mg protein [1]
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)
Mice treated with MK-2461 at 25 mg/kg/day for 21 days showed mild weight loss (~6%) but no significant liver or kidney toxicity. Serum ALT, AST, creatinine, and BUN levels were within normal ranges [1]
Plasma protein binding rate of MK-2461 was ~95% in human plasma, determined via equilibrium dialysis [1]
In vitro cytotoxicity assays: the drug showed no significant damage to normal human hepatocytes (LO2) or bronchial epithelial cells (BEAS-2B) at concentrations up to 1 μM [1]
参考文献

[1]. MK-2461, a novel multitargeted kinase inhibitor, preferentially inhibits the activated c-Met receptor. Cancer Res. 2010 Feb 15;70(4):1524-33.
其他信息
MK-2461 is a member of the class of benzocycloheptapyridines that is 5H-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-5-one substituted by 1-methyl-1H-pyrazol-4-yl and [{[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]methyl}(methyl)sulfamoyl]amino groups at positions 3 and 7, respectively. It is a novel ATP-competitive multi-targeted inhibitor of activated c-Met (IC50 = 2.5 nM). It has a role as an antineoplastic agent, a c-Met tyrosine kinase inhibitor and an apoptosis inducer. It is a member of pyrazoles, a benzocycloheptapyridine, a member of dioxanes and a member of sulfamides.
MK-2461 is a novel multitargeted kinase inhibitor designed to preferentially bind to the activated (phosphorylated) conformation of c-Met, minimizing off-target activity against inactive kinases [1]
It was developed to target c-Met-driven cancers, including glioblastoma, lung adenocarcinoma, and gastric cancer—tumors often resistant to conventional therapies due to c-Met overexpression or amplification [1]
Preclinical data demonstrate that its selectivity for activated c-Met reduces on-target toxicities compared to non-selective c-Met inhibitors, supporting its potential as a targeted therapy for c-Met-addicted tumors [1]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C24H25N5O5S
分子量
495.55
精确质量
495.157
元素分析
C, 58.17; H, 5.09; N, 14.13; O, 16.14; S, 6.47
CAS号
917879-39-1
相关CAS号
917879-39-1
PubChem CID
44137946
外观&性状
Light yellow to yellow solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
732.4±70.0 °C at 760 mmHg
闪点
396.7±35.7 °C
蒸汽压
0.0±2.4 mmHg at 25°C
折射率
1.693
LogP
-0.52
tPSA
124.03
氢键供体(HBD)数目
1
氢键受体(HBA)数目
9
可旋转键数目(RBC)
6
重原子数目
35
分子复杂度/Complexity
895
定义原子立体中心数目
1
SMILES
O=C1C2C=C(C=CC=2C=CC2N=CC(C3C=NN(C)C=3)=CC1=2)NS(=O)(=O)N(C)C[C@H]1OCCOC1
InChi Key
JGEBLDKNWBUGRZ-HXUWFJFHSA-N
InChi Code
InChI=1S/C24H25N5O5S/c1-28-13-18(12-26-28)17-9-22-23(25-11-17)6-4-16-3-5-19(10-21(16)24(22)30)27-35(31,32)29(2)14-20-15-33-7-8-34-20/h3-6,9-13,20,27H,7-8,14-15H2,1-2H3/t20-/m1/s1
化学名
14-[[[(2R)-1,4-dioxan-2-yl]methyl-methylsulfamoyl]amino]-5-(1-methylpyrazol-4-yl)-2-oxo-7-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9,12,14-heptaene
别名
MK 2461; MK-2461; MK2461
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month
运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: ~99 mg/mL (~199.8 mM)
Water: <1 mg/mL
Ethanol: <1 mg/mL
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.04 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。
配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (5.04 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。
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配方 3 中的溶解度: 1% DMSO+30% polyethylene glycol+1% Tween 80, pH 4: 15mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0180 mL 10.0898 mL 20.1796 mL
5 mM 0.4036 mL 2.0180 mL 4.0359 mL
10 mM 0.2018 mL 1.0090 mL 2.0180 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器
计算 重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？
  • 在分子量（MW）框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。
计算 重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：
  • 在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
  • 在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
  • 在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中
g/mol
计算 重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：
  • 分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
  • 摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。
/
计算 重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器（澄清溶液）
第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）
第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。
+
+
+
计算 重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT00496353 Completed Drug: MK2461 Neoplasm Merck Sharp & Dohme LLC June 2007 Phase 1
Phase 2
NCT00518739 Completed Drug: MK2461 Advanced Cancer Merck Sharp & Dohme LLC February 2007 Phase 1
生物数据图片

  • MK-2461

    Differential effects of MK-2461 on phosphorylation of key tyrosine residues of c-Met. Cancer Res. 2010 Feb 15;70(4):1524-33.

  • MK-2461

    MK-2461 effectively inhibited phosphorylation of the activation loop of FGFR2 and PDGFR in cells. Cancer Res. 2010 Feb 15;70(4):1524-33.

  • MK-2461

    Orally administered MK-2461 inhibited c-Met phosphorylation and xenograft tumor growth in nude mice. Cancer Res. 2010 Feb 15;70(4):1524-33.

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