Morroniside

别名: Morroniside; 25406-64-8; CHEBI:80852; (7Beta-Hydroxy)-Morroniside; methyl (1S,3R,4aS,8S,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate; Methyl (1S,3R,4aS,8S,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate; CHEMBL1209803; DTXSID60948257; 莫诺苷;莫诺苷(α+β);Morroniside 莫诺苷 标准品;莫诺甙;莫诺苷 Morroniside;莫诺苷 (莫诺忍冬苷);莫诺苷 (莫诺忍冬苷),Morroniside,植物提取物,标准品,对照品;莫诺苷(标准品);莫诺苷(莫诺忍冬苷);莫诺苷对照品
目录号: V31191 纯度: ≥98%
Morroniside 通过抑制神经元凋亡和 MMP9/2 表达发挥神经保护作用。
Morroniside CAS号: 25406-64-8
产品类别: MMP
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
Morroniside 通过抑制神经元凋亡和 MMP9/2 表达发挥神经保护作用。
生物活性&实验参考方法
靶点
Natural product/Terpenoid; MMP2/9
体外研究 (In Vitro)
Morroniside是一种糖苷,已被报道存在于秦艽、日本三叶草和其他生物体中。先前的研究报道了山茱萸的活性提取物Morroniside/莫罗尼苷对神经元凋亡、氧化应激和炎症的保护作用[1]。
体内研究 (In Vivo)
在 I/R 损伤模型中,单糖苷可以降低 MMP2 和 MMP9 的表达。单苷治疗以剂量依赖性方式显着减少 I/R 相关神经元死亡。研究结果表明,与对照组相比,模型组中 Bcl-2 显着下调,而活性 caspase-3 和 Bax 显着上调。单苷治疗后,Bcl-2 表达显着上调,活性 caspase-3 和 Bax 呈剂量依赖性显着下调 [1]。在 2 型糖尿病 db/db 小鼠的肝脏中,单糖苷对糖尿病引起的改变具有缓解作用,包括氧化应激、炎症和细胞凋亡 [2]。
本研究旨在探讨莫洛尼苷对大鼠基质金属蛋白酶(MMP)2/9和局灶性脑缺血/再灌注(I/R)损伤的影响。建立大鼠局灶性脑I/R损伤模型,给大鼠服用30、90或270mg/kg/天的莫罗尼苷7天。检测MMP2/9的表达和神经元凋亡。此外,还检测了活性半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3、B细胞淋巴瘤2(Bcl-2)和Bcl-2相关X蛋白(Bax)的表达。结果显示,与对照组相比,局灶性脑I/R损伤大鼠MMP2和MMP9的表达上调,凋亡神经元的百分比增加。然而,与未治疗的I/R损伤组相比,莫罗尼苷治疗显著抑制了I/R诱导的MMP2/9表达和神经元凋亡。与未经治疗的局灶性脑I/R损伤大鼠相比,莫洛尼肽给药还降低了活性半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3的表达,增加了Bcl-2/Bax比值。莫洛尼苷对MMP2/9表达和神经元凋亡的抑制作用呈剂量依赖性。总之,本研究的结果表明,莫洛尼苷能够保护大脑免受脑I/R损伤,并可能成为中风患者的治疗方法。[1]
本研究旨在检查莫洛尼苷是否对2型糖尿病db/db小鼠肝脏中的氧化应激、炎症和凋亡等糖尿病诱导的改变具有改善作用。连续8周每天给db/db小鼠服用莫洛尼肽(20或100mg/kg体重/d,口服),并将其效果与赋形剂处理的db/db和m/m小鼠进行比较。莫洛尼苷的给药降低了db/db小鼠升高的血清葡萄糖浓度,并减少了增加的氧化生物标志物,包括肝脏中活性氧和脂质过氧化的产生。db/db小鼠肝脏中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶亚基、NF-E2相关因子2(Nrf2)、血红素加氧酶-1、核因子κB、环氧化酶-2、诱导型一氧化氮合酶、单核细胞趋化蛋白-1和细胞内粘附分子-1水平上调;然而,莫洛尼苷治疗显著降低了这些表达。此外,莫罗尼苷的给药下调了凋亡相关蛋白Bax和细胞色素c的增强表达。苏木精-伊红染色显示,莫洛尼苷给药后,db/db小鼠肝脏中肝细胞损伤的增加有所改善。考虑到这些因素,我们的研究结果支持莫洛尼苷通过调节氧化应激、炎症和细胞凋亡来改善糖尿病肝并发症发展的治疗证据。[2]
Morroniside减轻了小鼠OA的进展,导致骨赘形成和软骨下硬化大大减少,OARSI评分降低。具体而言,莫洛尼苷通过增加II型胶原的表达和抑制软骨细胞焦亡,显著促进了软骨基质的合成。Morroniside给药导致DMM小鼠和IL-1β刺激的软骨细胞中基质金属蛋白酶-13(MMP13)、Caspase-1和nod-like受体蛋白-3(NLRP3)的表达受到抑制。此外,morroniside通过增强软骨细胞增殖和抑制软骨细胞凋亡来减缓OA的进展。Morroniside还通过抑制核因子-κB(NF-κB)信号传导来减轻OA的进展。 结论:Moroniside通过抑制NF-κB信号传导,对软骨基质降解具有保护作用,并减少DMM诱导的软骨细胞焦亡和凋亡[3]。
细胞实验
凋亡细胞分析[1]
使用TUNEL法检测脑组织中的凋亡细胞。简而言之,切除缺血半暗带皮层区域,在室温下使用4%聚甲醛固定冷冻切片(4-µm厚)20分钟,并根据制造商的方案使用比色TUNEL试剂盒进行原位凋亡检测。用PBS洗涤切片,然后在37°C的暗室中用制备的TUNEL溶液孵育1小时。加入50µl DAB溶液(2.5µl DAB、0.5µl 30%H2O2和47µl PBS),在37°C下进行核染色20分钟。在放大倍数为×200的光学显微镜下观察TUNEL阳性细胞并计数。凋亡细胞被染成棕色,平均值由10个独立区域计算得出。
动物实验
大鼠被随机分为五组(每组n=10)。对照组大鼠接受假手术。其余大鼠均按照Longa等人描述的方法进行缝合闭塞手术,即通过右侧颈总动脉插入一根0.26 mm的尼龙单丝,并按以下方式分组:脑缺血/再灌胃损伤模型组(模型组),不进行任何治疗;低剂量组,灌胃给予莫罗尼苷30 mg/kg/天;中剂量组,灌胃给予莫罗尼苷90 mg/kg/天;高剂量组,灌胃给予莫罗尼苷270 mg/kg/天。对照组和模型组大鼠均灌胃等体积的生理盐水。采用Longa五级评分法对术后神经功能缺损进行评分,评分为0分或4分的大鼠被排除在本研究之外。 [1]
研究目的:本研究旨在利用骨关节炎(OA)小鼠模型评估莫罗苷对软骨退变的治疗效果。材料与方法:将8周龄雄性C57BL/6J小鼠随机分为4组:假手术组、内侧半月板不稳定(DMM)-载体处理组、DMM-低剂量莫罗苷处理组和DMM-高剂量莫罗苷处理组。采用组织学染色、免疫组化染色和TUNEL染色分别检测组织形态变化、软骨细胞关键分子表达和软骨细胞凋亡情况。利用微型CT定量分析骨赘形成、半月板钙化和软骨下硬化。此外,还通过Western blot分析了莫罗苷处理小鼠来源的原代软骨细胞中软骨细胞标志物的表达[3]。
参考文献

[1]. Morroniside protects against cerebral ischemia/reperfusion injury by inhibiting neuron apoptosis and MMP2/9 expression. Exp Ther Med. 2018 Sep;16(3):2229-2234.

[2]. Evaluation of morroniside, iridoid glycoside from Corni Fructus, on diabetes-induced alterations such as oxidative stress, inflammation, and apoptosis in the liver of type 2 diabetic db/db mice. Biol Pharm Bull. 2011;34(10):1559-65.

[3]. Morroniside attenuates apoptosis and pyroptosis of chondrocytes and ameliorates osteoarthritic development by inhibiting NF-κB signaling. J Ethnopharmacol. 2021 Feb 10;266:113447.

其他信息
莫罗苷是一种糖苷。
据报道,莫罗苷存在于龙胆、雷公藤以及其他有相关数据的生物体中。
总之,本研究揭示了莫罗苷对脑缺血/再灌注损伤大鼠的保护作用。莫罗苷抑制了缺血/再灌注诱导的MMP2/9上调和神经元凋亡,提示莫罗苷可能促进脑缺血/再灌注损伤后行为缺陷的修复。然而,其作用机制尚待阐明。[1]
民族药理学意义:山茱萸(Cornus officinalis Siebold & Zucc)的红色果实,在中医中既被用作食物,也被用作药用植物。我们之前的研究表明,含有山茱萸(CF)的中药方剂优桂丸和补肾活血方对骨关节炎(OA)具有保护作用。然而,这两种中药方剂中发挥治疗作用的具体成分尚未完全明确。山茱萸苷是山茱萸的主要环烯醚萜苷类化合物之一,也是山茱萸的质量控制指标之一,但山茱萸苷对骨关节炎的影响仍不甚明了。[3]
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C17H26O11
分子量
406.3817
精确质量
406.147
CAS号
25406-64-8
PubChem CID
11228693
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
635.6±55.0 °C at 760 mmHg
闪点
227.0±25.0 °C
蒸汽压
0.0±4.2 mmHg at 25°C
折射率
1.597
LogP
-3.16
tPSA
164.37
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
5
重原子数目
28
分子复杂度/Complexity
596
定义原子立体中心数目
10
SMILES
C[C@H]1[C@@H]2[C@H](C[C@@H](O1)O)C(=CO[C@H]2O[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)C(=O)OC
InChi Key
YTZSBJLNMIQROD-SFBCHFHNSA-N
InChi Code
InChI=1S/C17H26O11/c1-6-11-7(3-10(19)26-6)8(15(23)24-2)5-25-16(11)28-17-14(22)13(21)12(20)9(4-18)27-17/h5-7,9-14,16-22H,3-4H2,1-2H3/t6-,7+,9+,10+,11+,12+,13-,14+,16-,17-/m0/s1
化学名
methyl (1S,3R,4aS,8S,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
别名
Morroniside; 25406-64-8; CHEBI:80852; (7Beta-Hydroxy)-Morroniside; methyl (1S,3R,4aS,8S,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate; Methyl (1S,3R,4aS,8S,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate; CHEMBL1209803; DTXSID60948257;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~246.08 mM)
H2O : ~50 mg/mL (~123.04 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (5.12 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (246.08 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.4608 mL 12.3038 mL 24.6075 mL
5 mM 0.4922 mL 2.4608 mL 4.9215 mL
10 mM 0.2461 mL 1.2304 mL 2.4608 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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