Muramyl Dipeptide

别名: Adjuvant Peptide; Muramyl Dipeptide; N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine; Adjuvant Peptide; 53678-77-6; N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine; CHEMBL1779325; (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid; (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid; MFCD00077638; Ac-muramyl-Ala-D-Glu-NH2 N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺水合物; 胞壁酰二肽; 佐剂肽; N-乙酰胞壁酰-L-丙-D-异谷氨酰胺水合物
目录号: V23174
Muramyl Dipeptide (MDP) 是一种新型、有效的 NOD2 激动剂。
Muramyl Dipeptide CAS号: 53678-77-6
产品类别: p38 MAPK
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
5mg
10mg
25mg
50mg
100mg
250mg
500mg
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产品描述
Muramyl Dipeptide (MDP) 是一种新型、有效的 NOD2 激动剂。它是一种合成肽聚糖免疫佐剂,也会引起关节炎并刺激细胞和体液生物利用免疫。已证明 NOD2 可以识别 MDP,但不能识别 TLR2、TLR2/1 或 TLR2/6 关联 [1, 2]。该识别中不存在对DD或LL类似物的反应,这对于LD异构体具有高度立体特异性。
生物活性&实验参考方法
靶点
p38 MAPK; NLRP1
体外研究 (In Vitro)
MDP 通过 Runx2 激活直接增强成骨细胞分化和骨形成基因表达。 MDP没有直接作用,但它通过降低RANKL/OPG比值间接抑制破骨细胞分化。当 MDP 存在时,MDP 受体 Nod2 表达更频繁,并且 Nod2 缺陷的个体不会经历 MDP 诱导的骨形成或成骨细胞激活。 [1]
体内研究 (In Vivo)
胞壁酰二肽 (MDP) 处理的小鼠由于骨形成增强而表现出骨密度和矿物质密度增加。令人惊讶的是,在 RANKL 诱导的骨质疏松症小鼠模型中,MDP 治疗前或治疗后可减少骨质流失。 [1]
酶活实验
酶联免疫吸附试验[1]
根据制造商的说明,使用Quantikine酶联免疫吸附测定(ELISA)试剂盒测量培养上清液和骨髓细胞外液中的OPG和RANKL水平
实时逆转录酶-聚合酶链式反应[1]
如所述,通过实时逆转录酶-聚合酶链式反应(实时RT-PCR)测定成骨细胞中ALP、BSP、Runx2、Nod2和GAPDH的mRNA表达。28每个引物的序列如下:ALP:正向5′-CCAACTCTTGCCAGA-3′和反向5′-GGCTACATTGGTTGAGCTTT-3′;BSP,正向5′-GATGCTGTGTCCTGAAG-3′和反向5′-AATCCTCCGCTCTGCATGG-3′;Runx2:正向5′-ACGATCTGAGATTTGGGC-3′和反向5′-CTCGCGTGGGATTTCTGTGTT-3′;节点2:正向5′-CCCGGTACGTGCCCAAAGTAG-3′,反向5′-GCAAGTAGAAAGCGGCAAA-3′;GAPDH:正向5′-AGGTCGGTGAACCGATTTG-3′和反向5′-TGGTAGACCATGTAGTTGAGGTC-3′。
细胞实验
在每孔 2×104 个细胞/400 μl 的 48 孔板中,将 MC3T3-E1 细胞、BMSC 或来自小鼠颅盖的原代成骨细胞前体铺板,然后在不存在或存在 MDP 的情况下与成骨细胞诱导培养基一起孵育。每两天更换一半培养基,换成全新的成骨细胞诱导培养基。第 6 天和第 12 天,细胞用茜素红 S 染色以检测骨矿化,并用 ALP 染色以检测成骨细胞分化。
动物实验
五周龄C57BL/6小鼠、一日龄新生小鼠、B6.129S1-Nod2tm1Flv/J小鼠
1.25 mg/kg
腹腔注射
微型计算机断层扫描[1]
小鼠适应环境一周后,于第0天和第4天分别腹腔注射200 µL 1.25 mg/kg MDP(n = 5)或200 µL PBS(n = 5)。首次给药后第7天,取出小鼠股骨,并用10%福尔马林固定。使用X射线微型计算机断层扫描(μCT)对骨骼进行扫描,扫描参数为70 kV、142 mA、10 W、0.5 mm铝滤片,扫描分辨率为7 µm/像素。 μCT图像由SkyScan NRecon程序重建,并使用SkyScan Dataviewer 1.3.2和SkyScan CT分析仪软件1.8.1.5版进行分析。三维(3D)图像由SkyScan CT volume 2.0版创建。为了定量分析小梁骨,从远端生长板上方144个切片中选取144张切片,并定义了小梁骨的感兴趣区域。通过基于体素的μCT图像三维重建计算小梁骨体积(BV/TV)、小梁厚度(Tb.Th)、小梁数量(Tb.N)和小梁间距(Tb.Sp)。
钙黄绿素双重标记及矿化沉积率计算[1]
小鼠在首次注射MDP(1.25 mg/kg)或PBS(分别于第1天和第5天注射)前1天腹腔注射20 mg/kg钙黄绿素。在最后一次注射MDP后1天,小鼠再次腹腔注射20 mg/kg钙黄绿素。在首次注射MDP后第9天,固定股骨并包埋于甲基丙烯酸甲酯中。将树脂块切片,并使用共聚焦显微镜观察钙黄绿素标记的切片。矿化沉积率(MAR)为两个标记中点之间的距离。使用 OsteoMeasure 软件对矿化表面/骨表面 (MS/BS)、MAR 和骨形成率 (BFR) 进行量化。
参考文献

[1]. Muramyl Dipeptide, a Shared Structural Motif of Peptidoglycans, Is a Novel Inducer of Bone Formation through Induction of Runx2. J Bone Miner Res. 2017 Jul;32(7):1455-1468.

[2]. Neuronal NLRP1 inflammasome activation of Caspase-1 coordinately regulates inflammatory interleukin-1-beta production and axonal degeneration-associated Caspase-6 activation. Cell Death Differ. 2015 Oct;22(10):1676-86.

其他信息
胞壁酰二肽是一种糖肽,其化学名为N-丙酰-L-丙氨酰-D-α-谷氨酰胺,其中丙酰基的pro-R氢被2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖3位上的氧原子取代。它是革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌肽聚糖的组成成分,并可用作免疫佐剂。它是N-乙酰-β-D-胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(1-)的共轭酸。
胞壁酰二肽是细菌细胞壁的天然成分,具有激活巨噬细胞的能力。
它是一种肽聚糖免疫佐剂,最初是从细菌细胞壁碎片中分离出来的;它也具有致热作用,并可能引起关节炎;能够刺激体液免疫和细胞免疫。
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C19H34N4O10
分子量
492.47800
精确质量
492.206
元素分析
C, 47.69; H, 7.16; N, 11.71; O, 33.44
CAS号
53678-77-6
相关CAS号
53678-77-6
PubChem CID
451714
序列
N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.5±0.1 g/cm3
沸点
1023.8±65.0 °C at 760 mmHg
闪点
572.9±34.3 °C
蒸汽压
0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率
1.578
LogP
-2.97
tPSA
246.84
氢键供体(HBD)数目
8
氢键受体(HBA)数目
11
可旋转键数目(RBC)
12
重原子数目
34
分子复杂度/Complexity
765
定义原子立体中心数目
8
SMILES
C[C@H](NC([C@H](O[C@@H]1[C@@H](NC(C)=O)C(O[C@@H]([C@H]1O)CO)O)C)=O)C(N[C@@H](C(N)=O)CCC(O)=O)=O
InChi Key
BSOQXXWZTUDTEL-QAQREVAFSA-N
InChi Code
InChI=1S/C19H32N4O11/c1-7(17(30)23-10(16(20)29)4-5-12(26)27)21-18(31)8(2)33-15-13(22-9(3)25)19(32)34-11(6-24)14(15)28/h7-8,10-11,13-15,19,24,28,32H,4-6H2,1-3H3,(H2,20,29)(H,21,31)(H,22,25)(H,23,30)(H,26,27)/t7-,8+,10+,11+,13+,14+,15+,19?/m0/s1
化学名
(4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid
别名
Adjuvant Peptide; Muramyl Dipeptide; N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine; Adjuvant Peptide; 53678-77-6; N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine; CHEMBL1779325; (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid; (4R)-4-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-amino-5-oxopentanoic acid; MFCD00077638; Ac-muramyl-Ala-D-Glu-NH2
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO: 98~260 mg/mL (199~527.9 mM)
Ethanol: ~98 mg/mL (~199 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 6.5 mg/mL (13.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 65.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 6.5 mg/mL (13.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 65.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 6.5 mg/mL (13.20 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 65.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入900 μL 玉米油中,混合均匀。


请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 2.0305 mL 10.1527 mL 20.3054 mL
5 mM 0.4061 mL 2.0305 mL 4.0611 mL
10 mM 0.2031 mL 1.0153 mL 2.0305 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

临床试验信息
NCT Number Recruitment interventions Conditions Sponsor/Collaborators Start Date Phases
NCT04924686 Unknown Other: Observational studies,
no intervention
Colorectal Cancer
Type2 Diabetes Mellitus
Zhujiang Hospital May 10, 2020
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