N-Acetyl-D-mannosamine (Cyclic ManNAc)

别名: 7772-94-3; N-acetylmannosamine; N-((2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide; N-Acetyl-beta-D-mannosamine; beta-ManNAc; N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide; N-acetyl-beta-mannosamine; .beta.-D-Mannopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-; N-乙酰-D-甘露糖胺;N-乙酰-D-甘露糖胺单水;N-乙酰-D-甘露糖氨;N-乙酰-D-甘露糖胺 单水合物;N-乙酰甘露;N-乙酰基-D-甘露糖胺;N-乙酰氨基甘露糖;N-乙酰-D-氨基甘露糖
目录号: V5085 纯度: ≥98%
N-乙酰基-D-甘露糖胺(也称为 ManNAc)是所有生理唾液酸的直接前体。
N-Acetyl-D-mannosamine (Cyclic ManNAc) CAS号: 7772-94-3
产品类别: Endogenous Metabolite
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
50mg
100mg
500mg
1g
2g
5g
10g
Other Sizes

Other Forms of N-Acetyl-D-mannosamine (Cyclic ManNAc):

  • N-Acetyl-D-mannosamine-13C
  • N-乙酰-D-甘露糖胺
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纯度/质量控制文件

纯度: ≥98%

产品描述
N-乙酰基-D-甘露糖胺(也称为 ManNAc)是所有生理唾液酸的直接前体。 C57BL/6 小鼠腹腔注射 ManNAc,剂量为 1,000 mg/kg,每天两次,持续 13 天,可导致肾脏、肝脏、血细胞、大脑、脊髓、肌肉、心脏、肺和脾脏中的唾液酸化增加。 ManNAc 可逆转 GneM712T/M712T 小鼠的低唾液酸化并改善肾小球完整性,该小鼠唾液酸生成的关键酶已被删除,并且可能在 HIBM 的治疗中具有治疗作用。唾液酸通常作为糖缀合物上的末端碳水化合物存在,对于多种细胞功能至关重要,包括细胞粘附和信号识别以及肿瘤的形成和进展。唾液酸生物合成的破坏可导致严重的肾小球蛋白尿或神经肌肉疾病,例如遗传性包涵体肌病(HIBM)。
生物活性&实验参考方法
靶点
Endogenous metabolite.
体外研究 (In Vitro)
唾液酸生物合成失调是人类疾病(包括激素敏感性前列腺癌症和癌症)发病和发展的特征。因此,参与这一过程的唾液酸化糖复合物是鉴定和功能研究的重要靶点。迄今为止,最常见的策略之一是代谢糖工程,它利用N-乙酰甘露糖胺(ManNAc)类似物,如N-Acetyl-D-mannosamine (Cyclic ManNAc)/N-乙酰-D-甘露糖胺(Cyclic ManNAc /N-叠氮乙酰甘露糖胺(ManNAz)劫持唾液酸生物合成,并用“点击化学(CuAAC)”标签标记唾液酸化的糖复合物。然而,目前的化学修饰,包括那些基于CuAAC的炔/叠氮化物标签,尺寸仍然很大,由此产生的空间位阻扰乱了甘露糖胺和唾液酸衍生物被参与生物合成途径的酶识别和代谢。因此,过乙酰化的ManNAz降低了与唾液酸底物的结合,并表现出细胞生长抑制和细胞毒性。在此,我们表明,α-氟化过乙酰化类似物ManN(F-Ac)在高达500μM的浓度下在哺乳动物细胞系中显示出令人满意的安全性。更重要的是,在中性pH范围(约7.2)内,含脂肪族硒醇的探针可以有效地置换含氟乙酰胺底物中的α-氟,包括ManN(F-Ac)。全乙酰化ManN(F-Ac)和脱硫生物素-硒醇探针作为氟-硒醇置换反应(FSeDR)工具包的联合使用允许在多个前列腺和癌症细胞系(包括PC-3和MDA-MB-231)中成功地代谢标记唾液酸糖蛋白。与传统的CuAAC方法相比,这些细胞系中更多的唾液酸糖蛋白被FSeDR标记。最后,通过FSeDR介导的代谢标记,我们能够在这些激素敏感的癌症细胞的发展过程中探测唾液酸化糖缀合物的细胞表达水平和空间分布。总的来说,这些有希望的结果表明,FSeDR策略具有有效和系统地鉴定和研究唾液酸底物的潜力,并可能增强对人类疾病至关重要的各种糖基化蛋白的代谢工程[1]。
酶活实验
植物乳杆菌已被公认为产生胞外多糖(EPS)作为抵抗酸胁迫的防御机制。然而,植物乳杆菌中EPS的完整生物合成途径及其对细胞生长和初级代谢的影响尚不清楚。为了填补这些空白,我们对在不同酸性条件下培养的植物乳杆菌HMX2进行了表型、蛋白质组学和代谢组学分析。成分和结构分析表明,EPS的重复单元由N-乙酰-D-甘露糖胺(Cyclic ManNAc)组成 /N-乙酰甘露糖胺、N-乙酰葡糖胺、半乳糖、甘露糖和葡萄糖。多组学分析促进了可用于基因组规模代谢模型的完整EPS生物合成途径的策划和发现。此外,蛋白质组学和代谢组学数据表明,与pH 6.5的条件相比,pH 4.5的酸胁迫显著加速了糖酵解和EPS生物合成过程,同时降低了通过TCA循环和乳酸发酵的代谢通量,这表明初级代谢和次级代谢之间存在权衡[2]。
参考文献
[1]. Metabolic Probing of Sialylated Glycoconjugates with Fluorine-Selenol Displacement Reaction (FSeDR). ACS Bio Med Chem Au. 2024 Dec 9;5(1):119-130.
[2]. Proteomics and metabolomics elucidate the biosynthetic pathway of acid stress-induced exopolysaccharides and its impact on growth phenotypes in Lactiplantibacillus plantarum HMX2. Food Chem. 2025 Feb 17:476:143431.
其他信息
N-乙酰-β-D-甘露糖胺是一种N-乙酰-D-甘露糖胺,其异头碳中心为β构型。
N-乙酰甘露糖胺正在被研究用于治疗GNE肌病。
N-乙酰甘露糖胺是大肠杆菌(K12菌株、MG1655菌株)的代谢产物。
另请参阅:……查看更多……
*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H15NO6
分子量
221.2078
精确质量
221.089
CAS号
7772-94-3
相关CAS号
N-Acetyl-D-mannosamine;3615-17-6
PubChem CID
11096158
外观&性状
White to off-white solid powder
密度
1.4±0.1 g/cm3
沸点
636.4±55.0 °C at 760 mmHg
熔点
130ºC
闪点
338.7±31.5 °C
蒸汽压
0.0±4.3 mmHg at 25°C
折射率
1.542
LogP
-2.68
tPSA
119.25
氢键供体(HBD)数目
5
氢键受体(HBA)数目
6
可旋转键数目(RBC)
2
重原子数目
15
分子复杂度/Complexity
235
定义原子立体中心数目
5
SMILES
CC(=O)N[C@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]1O)CO)O)O
InChi Key
OVRNDRQMDRJTHS-OZRXBMAMSA-N
InChi Code
InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5+,6-,7-,8-/m1/s1
化学名
2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-mannopyranose
别名
7772-94-3; N-acetylmannosamine; N-((2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide; N-Acetyl-beta-D-mannosamine; beta-ManNAc; N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide; N-acetyl-beta-mannosamine; .beta.-D-Mannopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-;
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~100 mg/mL (~452.06 mM)
H2O : ~100 mg/mL (~452.06 mM)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中,混匀;然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80,混匀;加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中,混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.30 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液。
例如,若需制备1 mL的工作液,可将 100 μL 25.0 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 100 mg/mL (452.06 mM) in PBS (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 4.5206 mL 22.6030 mL 45.2059 mL
5 mM 0.9041 mL 4.5206 mL 9.0412 mL
10 mM 0.4521 mL 2.2603 mL 4.5206 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
/

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
+
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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