| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 1g |
|
||
| 5g |
|
||
| 10g |
|
||
| 25g |
|
||
| 50g |
|
||
| 100g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 体外研究 (In Vitro) |
Nerolidol 对巴西利什曼原虫无鞭毛体和前鞭毛体具有抗利什曼活性。IC₅₀ 值取决于细胞浓度。平均 cw₅₀（导致50%抑制的水相浓度）对于无鞭毛体为 56 µM，对于前鞭毛体为 74 µM。对应的临界膜浓度（cm₅₀）在 2.6 到 3.0 M 之间，表明在寄生虫膜中大量积累。
Nerolidol 对 J774.A1 小鼠巨噬细胞具有细胞毒性，cw₅₀ 为 125 µM。 Nerolidol 在 100 µM 浓度下处理 24 小时后，能显著降低感染巴西利什曼原虫的 GFP 阳性 J774.A1 巨噬细胞百分比。 使用自旋标记物 5-DSA 的电子顺磁共振（EPR）光谱表明，60 µM 的 nerolidol 能增加巴西利什曼原虫无鞭毛体细胞膜的流动性。 |
|---|---|
| 细胞实验 |
抗利什曼原虫和巨噬细胞增殖实验： 在不同细胞浓度下，用递增浓度的 nerolidol 处理寄生虫（前鞭毛体或无鞭毛体）或 J774.A1 巨噬细胞。化合物首先用乙醇稀释，然后用含 10% FCS 的培养基稀释。样品在 96 孔板中于 26°C（前鞭毛体）、32°C（无鞭毛体）或 37°C（巨噬细胞）孵育 24 小时。使用 MTT 还原法评估细胞活力。计算相对于对照的活细胞百分比，并通过将浓度-反应数据拟合至 S 形曲线来确定 IC₅₀/CC₅₀ 值。
巨噬细胞感染实验： J774.A1 巨噬细胞用 GFP 转染的巴西利什曼原虫前鞭毛体感染 3 小时。洗涤后，细胞在不同浓度的 nerolidol 存在下继续培养 24 小时。然后收集细胞，通过流式细胞术分析 GFP 阳性细胞的百分比。 溶血实验： 红细胞经洗涤后重悬于 PBS 中，配制成不同浓度。Nerolidol 首先用乙醇稀释，然后用含 5% 乙醇的 PBS 稀释。红细胞悬液与不同浓度的 nerolidol 在 36.5 ± 1°C 下孵育 2 小时。孵育后，离心样品，测量上清液在 540 nm 处的血红蛋白释放量以确定溶血百分比。通过将浓度-反应数据拟合至 S 形曲线来确定 HC₅₀。 全血溶血实验： 通过离心从全血中分离血浆。制备含有不同浓度 nerolidol 的血浆样品，然后添加红细胞以重建全血。样品在 7 ± 1°C 下轻柔搅拌孵育 24 小时。溶血百分比的测定方法同上。 |
| 药代性质 (ADME/PK) |
测定了不同细胞类型中橙花叔醇的膜-水分配系数 (KM/W)：前鞭毛体为 35,300，无鞭毛体为 53,500，巨噬细胞为 23,200，红细胞为 1,300。
血液中橙花叔醇的膜-血浆分配系数 (KM/P) 估计为 5.7。 在全血中，引起 50% 溶血的橙花叔醇浓度 (HC₅₀) 为 32 mM，比 42% 红细胞比容下 PBS 中的 HC₅₀ 高约 16 倍，表明其被血浆白蛋白螯合。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
橙花叔醇的溶血潜力与浓度相关。在含5%乙醇的PBS缓冲液中，HC₅₀值在低红细胞浓度下约为300 µM，在高红细胞浓度下约为2.3 mM。在全血中，HC₅₀值为32 mM。
橙花叔醇的细胞毒性（巨噬细胞中的CC₅₀ = 125 µM）低于其抗利什曼原虫活性（寄生虫中的cw₅₀ = 56-74 µM），但其选择性窗口比米替福新窄。 EPR光谱显示，在PBS缓冲液中，橙花叔醇的HC₅₀浓度为2 mM时，可增加红细胞膜的流动性。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
橙花叔醇是一种法尼烷倍半萜类化合物，属于十二碳-1,6,10-三烯，其3、7和11位带有甲基，3位带有羟基。它是一种天然产物，存在于多种具有花香的花卉和植物中。从化学角度来看，它以反式和顺式两种几何异构体存在。橙花叔醇广泛用于化妆品（例如洗发水和香水）、非化妆品（例如洗涤剂和清洁剂）以及食品调味剂。它还具有多种功能，包括作为调味剂、化妆品成分、信息素、神经保护剂、抗真菌剂、抗炎剂、降血压剂、抗氧化剂、挥发油成分、昆虫引诱剂和除草剂。它是一种法尼烷倍半萜类化合物，属于叔烯丙醇，也是一种挥发性有机化合物。
据报道，在三角马兜铃（Aristolochia triangularis）、杜鹃花（Rhododendron dauricum）以及其他有相关数据的生物体中均发现了橙花叔醇。 苦瓜中也含有橙花叔醇。橙花叔醇是许多精油的成分。(S)-对映体较为常见，但主要以(S)-(E)-异构体的形式存在。橙花叔醇是一种调味剂。 研究表明，橙花叔醇具有抗真菌活性（A7933）。 橙花叔醇属于倍半萜类化合物。这些是含有三个连续异戊二烯单元的萜烯类化合物。 另见：橙花叔醇（注释已移至）。 橙花叔醇是一种脂肪族倍半萜醇，存在于许多植物精油中，并已获得美国FDA批准作为食品调味剂。其关注阈值为1.8毫克/人/天。 橙花叔醇对抗利什曼原虫的主要作用机制是与细胞质膜相互作用，增加膜流动性并导致细胞裂解。这种膜靶向机制与其对多种病原体的广谱活性相符。 与米替福新相比，橙花叔醇对红细胞膜的亲和力较低，需要更高的浓度才能破坏细胞膜，但由于其细胞毒性浓度和抗寄生虫浓度更接近，因此其治疗指数也较低。 |
| 分子式 |
C15H26O
|
|---|---|
| 分子量 |
222.3663
|
| 精确质量 |
222.198
|
| CAS号 |
7212-44-4
|
| 相关CAS号 |
cis-Nerolidol;3790-78-1
|
| PubChem CID |
5284507
|
| 外观&性状 |
Colorless to light yellow liquid
|
| 密度 |
0.9±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
276.0±0.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
-75 °C
|
| 闪点 |
96.1±0.0 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.2 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.480
|
| LogP |
5.32
|
| tPSA |
20.23
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
1
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
1
|
| 可旋转键数目(RBC) |
7
|
| 重原子数目 |
16
|
| 分子复杂度/Complexity |
269
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
O([H])C(C([H])=C([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])/C(/[H])=C(\C([H])([H])[H])/C([H])([H])[H]
|
| InChi Key |
FQTLCLSUCSAZDY-GOFCXVBSSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C15H26O/c1-6-15(5,16)12-8-11-14(4)10-7-9-13(2)3/h6,9,11,16H,1,7-8,10,12H2,2-5H3/b14-11+/t15-/m0/s1
|
| 化学名 |
(R,E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol
|
| 别名 |
Nerolidol; BRN 1724135; BRN1724135; BRN 1724135; FCI 119b; FCI119b; FCI-119b
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~100 mg/mL (~449.70 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (11.24 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 4.4970 mL | 22.4850 mL | 44.9701 mL | |
| 5 mM | 0.8994 mL | 4.4970 mL | 8.9940 mL | |
| 10 mM | 0.4497 mL | 2.2485 mL | 4.4970 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
Antileishmanial agent-34
IID432
WEHI-326
CYP3A4-IN-5
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
COA
粤公网安备 44011102003439号
463611831
