| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
|---|---|---|---|
| 500mg |
|
||
| 1g |
|
||
| 5g |
|
||
| Other Sizes |
|
| 靶点 |
Bacterial enzymes (nitroreductases); DNA. Nitrofurazone is a prodrug that is activated by bacterial nitroreductases to reactive intermediates that damage DNA. The compound induces DNA damage through the formation of reactive oxygen species and DNA adducts. This mechanism underlies its antibacterial activity. In cancer cells, nitrofurazone has been shown to induce apoptosis through DNA damage and oxidative stress.
|
|---|---|
| 体外研究 (In Vitro) |
硝呋酮在体外对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出抗菌活性。该化合物的抗癌活性也已被研究，其对癌细胞系的凋亡和DNA损伤均有影响。其作用机制涉及生成活性中间体，从而导致DNA损伤和细胞死亡。
|
| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，呋喃西林已被用作局部抗菌剂，用于治疗伤口和皮肤感染。该化合物已在动物模型中研究了其抗癌活性，但由于毒性问题，其应用受到限制。此外，人们还研究了它对海洋生态系统功能的影响。
|
| 酶活实验 |
硝呋酮的体外抗菌活性测定包括测定其对不同细菌菌株的最低抑菌浓度 (MIC)。将化合物以不同浓度加入合适的培养基中进行测试，并测量细菌生长情况。可在癌细胞系中进行 DNA 损伤测定（彗星试验、γ-H2AX 染色）以评估其遗传毒性。细胞凋亡可通过 caspase 活性测定或 Annexin V 染色进行检测。
|
| 细胞实验 |
硝呋酮的细胞活性检测包括培养癌细胞系或细菌细胞。细胞用不同浓度的硝呋酮处理。细胞活力采用 MTT 或其他方法测定。细胞凋亡通过膜联蛋白 V 染色或 caspase 活性检测进行评估。DNA 损伤通过彗星试验或 γ-H2AX 染色进行检测。活性氧的产生可使用荧光探针进行评估。
|
| 动物实验 |
公开资料中关于呋喃西林体内动物研究的记载并不多。已有的研究通常包括伤口感染模型中的局部用药或毒性研究中的口服给药。该化合物对肿瘤生长的影响可在异种移植模型中进行评估。给药方案因研究目标而异。
|
| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
吸收良好。约1%的14C以未改变的5-硝基-2-呋喃醛半氨基甲酸酯的形式从尿液、粪便和胆汁中回收，表明大鼠口服100 mg/kg剂量后，该物质在体内代谢显著。大鼠口服100 mg/kg的5-硝基-2-呋喃醛半氨基甲酸酯-[甲酰基-14C]…后，96小时内分别从尿液、粪便和呼吸气体中以CO2的形式排出约66%、35%和1%的放射性，大部分14C在48小时内被消除。48小时后，胆汁中14C的回收率约为27%。 大鼠服用100 mg/kg剂量后，4小时血浆浓度达到4.5 mg/L，其中34%与蛋白质结合。大鼠服用200 mg/kg剂量后，48小时内约有4.6%经尿液排出，0.5%经粪便排出。口服5-硝基-2-呋喃醛双(氨基甲酸酯)后，2小时内即可在犬脑脊液中检测到该物质。 代谢/代谢物硝基呋喃类化合物，包括硝基呋喃，在硝基处发生代谢还原反应，生成可与细胞大分子共价结合的活性物质（Polnaszek等，1984；Kutcher和McCalla，1984；McCalla，1979；McCalla等，1975）。 /硝基呋喃醛已被证实可被哺乳动物肝脏中的酶和还原酶还原。在体外研究中，羟胺中间体的分离并不罕见。本研究探讨了单次灌注后抗生素硝呋酮在离体大鼠肝脏中的体内分布情况，并评估了稳态药物浓度和灌注液成分的影响。在缺乏谷胱甘肽前体（甘氨酸、谷氨酸和半胱氨酸）的灌注液中，较高浓度（120 μg/ml）的呋喃西林可显著增加胆汁流量（从 1.01 ± 0.07 μl/min/g 增至 2.33 ± 1.07 μl/min/g），显著增加胆汁中含二硫键的谷胱甘肽的流出量（从 0.55 ± 0.07 nmol/min/g 增至 60.6 ± 25.4 nmol/min/g），并导致下腔静脉谷胱甘肽流出量（降至无法检测的水平）和组织谷胱甘肽水平（从 5.74 ± 0.20 μmol/g 降至 2.68 ± 0.13 μmol/g）急剧下降。即使停药后，这些参数也未能恢复至对照水平。低浓度（30 μg/ml）呋喃酮，无论是否补充氨基酸，以及高浓度（补充氨基酸）呋喃酮均表现出较弱的毒性。使用(35)S甲硫氨酸检测到了一种新型的呋喃酮与谷胱甘肽的结合代谢物。数据表明，充足的谷胱甘肽水平可以减轻硝基氧化还原循环产生的活性氧(ROS)以及呋喃酮进一步还原产生的活性代谢物的毒性，但谷胱甘肽不足以清除这些ROS可能会损害肝脏。硝基呋喃类化合物（包括呋喃酮）在硝基处发生代谢还原，生成可与细胞大分子共价结合的ROS。半衰期：5小时。 硝基呋喃酮的分子式为C6H6N4O4，分子量为198.14。它呈淡黄色针状晶体或黄色粉末状。该化合物的饱和水溶液pH值为6.0-6.5。应在室温下于阴凉避光处（<15°C）保存。该化合物有多种纯度等级可供选择，适用于科研用途。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
毒性概述
呋喃唑酮的确切作用机制尚不明确。它能抑制多种细菌酶，特别是参与葡萄糖和丙酮酸有氧和无氧降解的酶。据信，它还会影响丙酮酸脱氢酶、柠檬酸合酶、苹果酸脱氢酶、谷胱甘肽还原酶和丙酮酸脱羧酶。毒性数据 大鼠LD50 = 590 mg/kg 硝基呋喃酮与毒性问题相关，包括动物研究中的致癌性。不建议全身使用，仅限局部用药。该化合物可引起皮肤刺激和过敏反应。对硝基呋喃类药物过敏的患者禁用。由于安全隐患，许多国家已限制其使用。 |
| 参考文献 | |
| 其他信息 |
根据美国环境保护署 (EPA) 的说法，呋喃西林可能具有致癌性。呋喃西林是一种无味、淡黄色针状或黄色粉末。其饱和水溶液的 pH 值为 6.0-6.5。碱性溶液呈深橙色。(NTP, 1992) 呋喃西林是一种半氨基脲类药物，由半氨基脲和 5-硝基呋喃醛缩合而成。它是一种广谱抗菌药物，虽然对假单胞菌属的活性较弱，但仍可用于局部治疗烧伤、溃疡、伤口和皮肤感染。它属于半氨基脲类和硝基呋喃类抗生素。呋喃醛或呋喃西林是一种局部抗感染剂，对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有效。它用于治疗浅表伤口、烧伤、溃疡和皮肤感染。尼呋拉酮以前也曾口服用于治疗锥虫病。除皮肤科外用外，FDA已撤销含尼呋拉酮药物的批准。
一种外用抗感染剂，对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有效。用于治疗浅表伤口、烧伤、溃疡和皮肤感染。尼呋拉酮以前也曾口服用于治疗锥虫病。 一种外用抗感染剂，对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均有效。用于治疗浅表伤口和损伤以及皮肤感染。尼呋拉酮以前也曾口服用于治疗锥虫病。 另见：硫酸丁卡因；呋喃西林（成分）……查看更多…… 药物适应症 用于治疗由敏感细菌引起的细菌性皮肤感染，包括脓皮病、感染性皮炎以及割伤、伤口、烧伤和溃疡的感染。 作用机制 确切的作用机制尚不清楚。呋喃西林抑制多种细菌酶，特别是参与葡萄糖和丙酮酸有氧和无氧降解的酶。据信，这种活性还会影响丙酮酸脱氢酶、柠檬酸合酶、苹果酸脱氢酶、谷胱甘肽还原酶和丙酮酸脱羧酶。呋喃衍生物的抗菌机制尚不明确，但推测该化合物会干扰细菌生长所需的酶促过程。呋喃衍生物尼呋喃的确切作用机制尚不清楚。然而，该药物的作用机制似乎是通过抑制参与碳水化合物代谢的细菌酶。有机物（例如血液、脓液、血清）和氨基苯甲酸（对氨基苯甲酸）会抑制呋喃的抗菌活性。 治疗用途 局部抗感染药；泌尿道抗感染药；锥虫杀灭剂 呋喃对多种存在于表面感染中的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有杀菌活性……它已被用于局部治疗皮肤和黏膜感染。 呋喃可用于治疗……晚期锥虫病，并有一定的成功率。单疗程治疗……每6小时一次，持续1周。可进行三个疗程的治疗，每个疗程之间休息一周。它尤其适用于治疗二度和三度烧伤以及皮肤移植术后对常用药物无效但对呋喃妥因敏感的细菌感染。……呋喃妥因用于治疗眼、耳、鼻、尿道和阴道的敏感感染。……它在血液、血清和脓液中仍保持抗菌活性；不抑制吞噬作用，且不干扰伤口愈合。有关呋喃妥因治疗用途（共14种）的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 药物警告 ……/治疗晚期锥虫病/不适用于发热或体弱患者。……它可能导致葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症患者发生溶血性贫血。 局部应用于耳部时……/呋喃妥因/可能引起过敏性皮肤反应。 ……此类反应……通常与所治疗的疾病相似。……这种药物反应通常可通过炎症扩散至耳垂且感染对治疗无反应来识别。 ……假单胞菌和变形杆菌菌株通常具有耐药性。 尚未证实其对治疗轻微烧伤、伤口或感染性皮肤溃疡有效。可能对治疗脓皮病无效。……约0.5-2%的患者会对该药物产生过敏反应，有时甚至在开始治疗后5天就出现。……所有呋喃西林制剂均应避免阳光直射、过热和碱性物质。 有关呋喃西林的更多完整数据（共8项），请访问HSDB记录页面。 药效学 呋喃西林是一种局部抗菌剂，适用于对其他药物耐药或可能耐药的二度和三度烧伤的辅助治疗。当细菌污染可能导致移植排斥或供皮区感染时，硝呋酮也适用于皮肤移植，尤其是在有耐药菌感染史的医院。 硝呋酮是一种硝基呋喃类抗菌剂，用于局部治疗伤口感染。它也因其抗癌和抗菌活性而受到研究。该化合物是一种前药，经硝基还原酶激活后生成可损伤DNA的活性中间体。由于毒性问题，其使用在许多国家受到限制。它主要用于研究领域。 |
| 分子式 |
C6H6N4O4
|
|---|---|
| 分子量 |
198.1362
|
| 精确质量 |
198.038
|
| CAS号 |
59-87-0
|
| 相关CAS号 |
Nitrofurazone-13C,15N2;1217220-85-3
|
| PubChem CID |
5447130
|
| 外观&性状 |
Light yellow to yellow solid powder
|
| 密度 |
1.7±0.1 g/cm3
|
| 沸点 |
236-240ºC
|
| 熔点 |
457 to 464 °F (decomposes) (NTP, 1992)
; 238 °C
; 457-464 ° F
|
| 闪点 |
2 °C
|
| 折射率 |
1.674
|
| LogP |
-0.36
|
| tPSA |
126.44
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
5
|
| 可旋转键数目(RBC) |
2
|
| 重原子数目 |
14
|
| 分子复杂度/Complexity |
261
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
|
| SMILES |
C1=C(OC(=C1)[N+](=O)[O-])/C=N/NC(=O)N
|
| InChi Key |
IAIWVQXQOWNYOU-FPYGCLRLSA-N
|
| InChi Code |
InChI=1S/C6H6N4O4/c7-6(11)9-8-3-4-1-2-5(14-4)10(12)13/h1-3H,(H3,7,9,11)/b8-3+
|
| 化学名 |
[(E)-(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]urea
|
| HS Tariff Code |
2934.99.9001
|
| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
|
| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ≥ 155 mg/mL (~782.28 mM)
|
|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.58 mg/mL (13.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.58 mg/mL (13.02 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液加入到 900 μL 玉米油中并混合均匀。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 5.0469 mL | 25.2347 mL | 50.4694 mL | |
| 5 mM | 1.0094 mL | 5.0469 mL | 10.0939 mL | |
| 10 mM | 0.5047 mL | 2.5235 mL | 5.0469 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
| NCT Number | Recruitment | interventions | Conditions | Sponsor/Collaborators | Start Date | Phases |
| NCT00192985 | Unknown status | Device: Nitrofuranzone coated bladder catheter | Trauma Urinary Tract Infections |
Rigshospitalet, Denmark | 2003-05 | Phase 3 |
| NCT04950647 | Unknown status | Drug: Nitrofurazone Group 1 Drug: Nitroketazine Group 2 Drug: placebo group |
Amyotrophic Lateral Sclerosis | Peking University Third Hospital | 2020-07-01 | Phase 2 |
| NCT04950647 | Unknown status | Drug: Nitrofurazone Group 1 Drug: Nitroketazine Group 2 Drug: placebo group |
Amyotrophic Lateral Sclerosis | Peking University Third Hospital | 2020-07-01 | Phase 2 |
| NCT04994093 | Completed | Other: Collection of blood (PBMC), biopsy (FFPE) and stool samples. | Cancer Colon Cancer |
Ardigen | 2021-10-06 | |
| Recruiting | Recruiting | Pilonidal Sinus | Sehit Prof. Dr. Ilhan Varank Sancaktepe Training and Research Hospital | 2024-10-01 |
|
|
|
InvivoChem的所有产品仅用于作科学研究，不面向患者销售
Copyright 2020 InvivoChem LLC | All Rights Reserved 粤ICP备20063088号-1
粤公网安备 44011102003439号
463611831
