Oleuropein 中文名称: 橄榄苦苷

别名: Methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate 橄榄苦苷;橄榄苦甙;油橄榄叶提取物; ;Oleuropein 橄榄苦苷标准品;橄榄苦甙 EP标准品;橄榄苦甙；橄榄苦甙橄榄叶提取物水溶性橄榄叶提取物; 橄榄苦贰(P);橄榄苦贰(SH); 橄榄苦苷（标准品）;橄榄苦苷,Oleuropein,植物提取物,标准品,对照品;橄榄苦苷1;橄榄苦苷Oleuropein;橄榄苦素;橄榄叶提取物;分析对照品;橄榄苦苷(橄榄苦甙,齐墩果甙,橄榄苦素)

目录号: V1886 纯度: ≥98%

COA 产品数据产品说明书 SDS

橄榄苦苷是从橄榄叶中分离出来的一种天然存在的抗氧化剂多酚。

Oleuropein CAS号: 32619-42-4
产品类别: Cytochrome P450

产品仅用于科学研究，不针对患者销售

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Nature 2025, 643(8070):192-200.

Nature 2024 Dec 18.

Nature 2021, 597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022: 8, eabm9427.

Nat Neurosci 2024, 27:1468-1474.

Science Adv 2025, 11(33):eadr5199.

Nat Metab 2024, 6: 1108-1127.

Cell Stem Cell 2024, 31:106-126.e13.

Nature 597, 119–125 (2021)

Cell Stem Cell 2020,26(6):845-861.e12.

Science Trans Med 2023,15(701):eadd7872.

STTT 2023,8(1):91.

Cell Reports 2023,42(4):112313

Science Trans Med 2023, 15: eadd7872.

Cancer Cell 2021,39(4):529-547.e7.

Cancer Discov 2022,12(4):1106-1127.

Immunity 2023,56(3):620-634.e11.

Immunity 2024,57:2651-2668.e12.

J Am Chem Soc 2022,144:21831-21836.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

Science Adv 2022:8,eabm9427.

Nature 2021,597(7874):119-125.

Cell 2020,183:1202-1218.e25.

PNAS Nexus 2022,1(3):pgac063.

ACS Nano 2023,17(10):9110-9125.

Biomaterial 2023 Sep16:302:122333.

纯度/质量控制文件

批次：

纯度: ≥98%

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产品说明书

产品描述
生物活性&实验参考方法
化学信息
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产品描述

橄榄苦苷是一种从橄榄叶中分离出来的天然抗氧化剂多酚。在 J774A.1 细胞和原代小鼠巨噬细胞中，橄榄苦苷可增加 LPS 诱导的 NO 产生。橄榄苦苷可预防缺血和再灌注引起的氧化性心肌损伤。在TF-1a中； 786-O、T-47D、RPMI-7951、LoVo 和 NL-Fib 细胞中，橄榄苦苷抑制细胞增殖和迁移。在自发产生软组织肉瘤的瑞士白化小鼠中，橄榄苦苷（腹腔注射或口服）可以使肿瘤完全消退。在大鼠中，Oleuropein（40 mg/kg，口服）通过抑制血管紧张素转换酶活性，防止异丙肾上腺素诱导的心肌梗死后的心脏重塑过程。

生物活性&实验参考方法

靶点	Oleuropein targets peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ) [1] Oleuropein exhibits interactions with antioxidant and anti-inflammatory signaling targets (e.g., NF-κB, Nrf2) [2]
体外研究 (In Vitro)	在治疗乳腺癌的背景下，细胞色素 P450 酶芳香酶代表了一个重要的药理学靶点[2]。橄榄苦苷（Oleuropein）以浓度依赖方式抑制PPARγ介导的转录活性，在报告基因实验中，浓度≥10 μM时可显著抑制该活性 [1] 橄榄苦苷（Oleuropein）对DPPH自由基的清除IC50为12.5 μM，对ABTS自由基的清除IC50为8.3 μM [2] 橄榄苦苷（Oleuropein）在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞中，可下调促炎细胞因子（TNF-α、IL-6）的表达，20 μM时抑制率达50% [2] 橄榄苦苷（Oleuropein）在50 μM浓度下可抑制3T3-L1细胞中PPARγ依赖的脂肪细胞分化，表现为油红O染色阳性脂肪滴减少，成脂标志基因（aP2、C/EBPα）表达降低 [1]
体内研究 (In Vivo)	在自发产生软组织肉瘤的瑞士白化小鼠中，橄榄苦苷（腹腔注射或口服）可以使肿瘤完全消退。在大鼠中，Oleuropein（40 mg/kg，口服）通过抑制血管紧张素转换酶活性，防止异丙肾上腺素诱导的心肌梗死后的心脏重塑过程。橄榄苦苷（Oleuropein）以50 mg/kg/天的剂量通过灌胃给予高脂饮食诱导的肥胖小鼠，持续8周后，可改善胰岛素敏感性并减少内脏脂肪堆积 [2] 橄榄苦苷（Oleuropein）以100 mg/kg/天的剂量口服给予糖尿病大鼠，持续4周后，可降低血清甘油三酯和胆固醇水平，同时下调肝脏PPARγ的表达 [2]
酶活实验	采用荧光素酶报告基因 assay：将PPARγ表达载体与PPRE驱动的荧光素酶质粒共转染细胞，加入0.1–100 μM的橄榄苦苷（Oleuropein）处理24小时后，检测荧光素酶活性以评估PPARγ的转录活性 [1] DPPH自由基清除实验：配制不同浓度的橄榄苦苷（Oleuropein）溶液，与DPPH自由基溶液混合，避光孵育30分钟后，检测517 nm处吸光度值，计算清除率 [2] NF-κB活性实验：收集经橄榄苦苷（Oleuropein）处理的LPS刺激巨噬细胞的核提取物，与NF-κB共识寡核苷酸孵育后，通过电泳迁移率变动分析检测结合活性 [2]
细胞实验	3T3-L1前脂肪细胞在生长培养基中培养，用成脂诱导液诱导分化，分化过程中加入10–100 μM的橄榄苦苷（Oleuropein），8天后通过油红O染色观察脂肪滴形成情况，实时荧光定量PCR检测成脂基因的mRNA水平 [1] RAW 264.7巨噬细胞接种于6孔板，用5–40 μM的橄榄苦苷（Oleuropein）预处理1小时后，加入1 μg/mL的LPS刺激24小时，收集培养上清液通过ELISA检测细胞因子水平，PCR分析基因表达 [2]
动物实验	溶于PBS；50 μg/只小鼠；腹腔注射或口服给药自发性软组织肉瘤的瑞士白化小鼠高脂饮食诱导的肥胖C57BL/6小鼠被随机分为对照组和橄榄苦苷治疗组；治疗组通过灌胃给予溶于0.5%羧甲基纤维素钠的橄榄苦苷，剂量为50 mg/kg/天，持续8周，而对照组仅给予溶剂；每周监测体重、食物摄入量和代谢参数，并在实验结束时收集组织进行分子分析[2] 链脲佐菌素诱导的糖尿病Wistar大鼠通过灌胃给予橄榄苦苷，剂量为100 mg/kg/天，持续4周；每周采集血样以测量葡萄糖、甘油三酯和胆固醇水平，并采集肝组织进行组织病理学检查[2]
药代性质 (ADME/PK)	大鼠口服橄榄苦苷后，血浆峰浓度 (Cmax) 为 1.2 μg/mL，达峰时间为 1 小时 (Tmax)，半衰期 (t1/2) 为 3.5 小时 [2]。橄榄苦苷在肠道和肝脏代谢为活性代谢物，包括橄榄苦苷和橄榄苦苷醛，这些代谢物进一步与葡萄糖醛酸结合后排出体外 [2]。由于首过代谢，橄榄苦苷的口服生物利用度约为 15% [2]。
毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK)	橄榄苦苷在小鼠中口服剂量高达 2000 mg/kg 时未显示急性毒性，肝肾功能参数也未发生显著变化[2] 橄榄苦苷在人血浆中的血浆蛋白结合率为 68%[2]
参考文献	[1]. Oleuropein as an inhibitor of peroxisome proliferator-activated receptor gamma. Genes Nutr. 2014 Jan;9(1):376. [2]. Potential Health Benefits of Olive Oil and Plant Polyphenols. Int J Mol Sci. 2018 Feb 28;19(3). pii: E686.
其他信息	橄榄苦苷是一种裂环烯醚萜苷，是3,4-二氢-2H-吡喃-5-羧酸的甲酯，其2、3和4位分别被羟基、亚乙基和羧甲基取代。其中，2位上的端基羟基转化为β-D-葡萄糖苷，羧甲基取代基上的羧酸部分转化为相应的3,4-二羟基苯乙酯（2S,3E,4S立体异构体）。它是橄榄品种中最重要的酚类化合物。橄榄苦苷具有多种功能，包括作为植物代谢物、自由基清除剂、抗炎剂、抗肿瘤剂、降血压剂、NF-κB抑制剂、细胞凋亡诱导剂、抗氧化剂和营养保健品。它是一种裂环烯醚萜苷、β-D-葡萄糖苷、甲酯、儿茶酚类化合物、二酯和吡喃类化合物。据报道，橄榄苦苷存在于钝叶女贞（Ligustrum obtusifolium）、岛屿白蜡树（Fraxinus insularis）和其他有相关数据的生物体中。橄榄苦苷是从橄榄叶和果实中分离得到的主要多酚化合物[1][2]。橄榄苦苷对PPARγ的抑制作用表明其在肥胖和代谢综合征的治疗中具有潜在的应用价值[1]。橄榄苦苷通过多种机制发挥其健康益处，包括抗氧化、抗炎和代谢调节作用[2]。

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性

化学信息 & 存储运输条件

分子式

C25H32O13

分子量

540.51

精确质量

540.184

CAS号

32619-42-4

相关CAS号

32619-42-4

PubChem CID

5281544

外观&性状

White to light yellow solid powder

密度

1.5±0.1 g/cm3

沸点

772.9±60.0 °C at 760 mmHg

熔点

89-90ºC

闪点

257.0±26.4 °C

蒸汽压

0.0±2.8 mmHg at 25°C

折射率

1.630

LogP

-0.91

tPSA

201.67

氢键供体(HBD)数目

氢键受体(HBA)数目

可旋转键数目(RBC)

重原子数目

分子复杂度/Complexity

873

定义原子立体中心数目

SMILES

C/C=C/1\[C@@H](C(=CO[C@H]1O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O

InChi Key

RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N

InChi Code

InChI=1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33)34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18,20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/m0/s1

化学名

methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate

别名

Methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate

HS Tariff Code

2934.99.9001

存储方式

Powder -20°C 3 years

4°C 2 years

In solvent -80°C 6 months

-20°C 1 month

运输条件

Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)

溶解度数据

溶解度 (体外实验)

DMSO:100 mg/mL (185.0 mM)

Water:100 mg/mL (185.0 mM)

Ethanol:100 mg/mL (185.0 mM)

溶解度 (体内实验)

配方 1 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。
*生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 2.08 mg/mL (3.85 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 20.8 mg/mL 澄清 DMSO 储备液添加到 900 μL 玉米油中并混合均匀。

配方 4 中的溶解度: PBS: 30mg/mL

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案：
1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL；
3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们;
7、以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。

制备储备液		1 mg	5 mg	10 mg
	1 mM	1.8501 mL	9.2505 mL	18.5010 mL
	5 mM	0.3700 mL	1.8501 mL	3.7002 mL
	10 mM	0.1850 mL	0.9251 mL	1.8501 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;

4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。

计算器

质量

浓度

体积

分子量*

计算重置

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度，具体如下：

计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度

参见示例

使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示：
假如化合物的分子量为350.26 g/mol，在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少？

在分子量（MW）框中输入350.26
在“浓度”框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在“体积”框中输入5，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式，您可以计算体积和浓度。

浓度 (起始)

体积 (起始)

浓度 (终)

体积 (终)

计算重置

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如，可以输入C1、C2和V2来计算V1，具体如下：

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液？
使用方程式C1V1=C2V2，其中C1=10mM，C2=25μM，V2=25 ml，V1未知：

在C1框中输入10，然后选择正确的单位（mM）
在C2框中输入25，然后选择正确的单位（μM）
在V2框中输入25，然后选择正确的单位（mL）
单击“计算”按钮
答案62.5μL（0.1 ml）出现在V1框中

分子式

分子量

g/mol

计算重置

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成，具体如下：

注：化学分子式大小写敏感：C12H18N3O4 c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量（分子量）的说明：

要计算化合物的分子量 (摩尔质量)，请输入化学/分子式，然后单击“计算”按钮。

分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义：

分子质量（或分子量）是一种物质的一个分子的质量，用统一的原子质量单位（u）表示。（1u等于碳-12中一个原子质量的1/12）
摩尔质量（摩尔重量）是一摩尔物质的质量，以g/mol表示。

配液体积

质量

配液浓度

计算重置

配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
单击“计算”按钮
答案显示在体积框中

动物体内实验配方计算器（澄清溶液）

第一步：请输入基本实验信息（考虑到实验过程中的损耗，建议多配一只动物的药量）

给药剂量 mg/kg

动物平均体重 g

每只动物给药体积 μL

动物数量

第二步：请输入动物体内配方组成（配方适用于不溶/难溶于水的化合物），不同的产品和批次配方组成不同，如对配方有疑问，可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外，请注意这只是一个配方计算器，而不是特定产品的确切配方。

% DMSO

% Tween 80

% ddH₂O

计算重置

计算结果:

工作液浓度： mg/mL；

DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。

体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH₂O，混匀澄清。

注意： (1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。