| 规格 | 价格 | 库存 | 数量 |
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| 50mg |
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| 100mg |
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| 250mg |
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| 500mg |
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| Other Sizes |
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| 靶点 |
The exact mechanism of action of Primaquine is not well understood. It may act by generating reactive oxygen species or by interfering with electron transport in the parasite. It binds to and alters the properties of protozoal DNA. Primaquine's major metabolite is carboxyprimaquine. Its unique action on latent liver stages and gametocytes makes it essential in malaria eradication efforts.
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| 体外研究 (In Vitro) |
体外实验表明，伯氨喹对疟原虫的各个发育阶段均具有抗疟活性。此外，它还能抑制EGFR的内体转运和核定位，并通过核内EGFR/Stat3介导的c-Myc下调诱导乳腺癌细胞凋亡。目前尚无文献提供其抗疟活性的具体IC₅₀值。
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| 体内研究 (In Vivo) |
在体内，伯氨喹在临床上用作抗疟药。它适用于预防间日疟复发，并与其他抗疟药联合用于治疗间日疟原虫和卵形疟原虫感染。它也用于治疗卡氏肺囊虫肺炎。临床应用已证实其能有效清除肝期疟原虫和配子体。
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| 酶活实验 |
由于伯氨喹并非靶点明确的酶抑制剂，因此不适用无细胞检测方法。其抗疟活性需在疟原虫培养物中进行评估。其产生活性氧的能力可在无细胞体系中进行测定。其与DNA的结合可通过光谱学方法进行评估。
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| 细胞实验 |
伯氨喹的细胞活性检测通常包括评估其对体外培养的疟原虫的抗疟活性。通过用不同浓度的化合物处理疟原虫，测量其生长抑制情况。伯氨喹也曾在癌细胞系中用于研究其对表皮生长因子受体（EGFR）信号通路和细胞凋亡的影响。现有文献中并未详细描述具体的实验方案。
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| 动物实验 |
现有资料中未描述伯氨喹的体内动物实验。作为一种临床用药，其疗效和安全性已在人体研究中得到证实。疟疾动物模型的临床前研究可能对其研发有所贡献，但具体方案和数据尚未提供。
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| 药代性质 (ADME/PK) |
吸收、分布和排泄
伯氨喹吸收迅速，生物利用度约为96%。伯氨喹在胃肠道吸收良好。口服后，血浆峰浓度通常在6小时内达到；24小时后血浆浓度通常可忽略不计。即使服用相同剂量的伯氨喹，血浆峰浓度也存在显著的个体差异。虽然缺乏关于伯氨喹在组织和体液中分布的具体信息，但口服后该药物似乎在体内广泛分布。健康成人体内伯氨喹的表观分布容积约为150至250升。其分布广泛；在一项研究中，每日服用15毫克（碱基）伯氨喹治疗14天的患者，其全血与血浆分布比为0.93。有关伯氨喹（7种代谢物）的吸收、分布和排泄的更完整数据，请访问HSDB记录页面。 代谢/代谢物 伯氨喹的主要代谢物是羧基伯氨喹，其血浆浓度远高于未代谢的伯氨喹。 目前尚不清楚羧基伯氨喹是否具有抗疟活性。 伯氨喹代谢迅速……已鉴定的三种氧化代谢物为8-(3-羧基-1-甲基丙基氨基)-6-甲氧基喹啉、5-羟基伯氨喹和5-羟基-6-去甲基伯氨喹。羧基衍生物是人血浆中的主要代谢物。单次给药后，其血浆浓度可超过伯氨喹的10倍；这种无毒代谢物清除缓慢，多次给药后会蓄积……这三种代谢物的抗疟活性……似乎显著低于伯氨喹。然而，除羧基衍生物外，它们的溶血活性（通过体外高铁血红蛋白形成测定）均高于母体化合物。 生物半衰期 3.7-7.4 小时 伯氨喹在健康成人中的血浆半衰期为 3.7-9.6 小时。 羧基伯氨喹的半衰期为 22-30 小时。 伯氨喹的半衰期约为 6 小时，其主要代谢物羧基伯氨喹的半衰期为 22 至 30 小时。该化合物口服给药。其药代动力学特性与其他 8-氨基喹啉类药物一致。现有资料中未提供具体的药代动力学参数，例如清除率和分布容积。 |
| 毒性/毒理 (Toxicokinetics/TK) |
肝毒性
尽管伯氨喹已使用超过50年，但尚未发现其与血清转氨酶显著升高或具有临床意义的急性肝损伤相关。伯氨喹可导致G6PD缺乏症患者发生溶血，进而引起轻度黄疸。 概率评分：E（不太可能引起具有临床意义的肝损伤）。 妊娠和哺乳期影响 ◉ 哺乳期用药概述 伯氨喹及其代谢物很少分泌到哺乳期母亲的乳汁中，且在母乳喂养婴儿的血清中检测不到。新生儿期后，母乳喂养婴儿未观察到溶血迹象。目前尚未对患有葡萄糖-6-磷酸脱氢酶 (G6PD) 缺乏症的新生儿和婴儿进行研究，但对于28天以上的G6PD缺乏症婴儿，通过母乳接触发生溶血的风险似乎较低。如果需要使用伯氨喹，建议在给哺乳期母亲用药前，对母亲和婴儿进行G6PD缺乏症检测。英国疟疾治疗指南建议，患有疟疾的哺乳期母亲应避免使用伯氨喹，并建议每周服用500毫克氯喹，直至停止哺乳。然而，这些指南是在关于伯氨喹在母乳中的排泄及其对哺乳婴儿安全性的信息公布之前制定的。更新的信息表明，所有哺乳28天以上婴儿的母亲都可以安全服用伯氨喹。美国疾病控制与预防中心 (CDC) 的指南指出，G6PD水平正常的哺乳期母亲和婴儿可以使用伯氨喹。由于母乳中伯氨喹的含量极低，不足以提供足够的疟疾预防或治疗，因此需要化学预防或治疗的婴儿必须接受推荐剂量的伯氨喹。 ◉ 对母乳喂养婴儿的影响 21名患有间日疟的母亲在哺乳至少28天大的婴儿期间，每天服用0.5 mg/kg的伯氨喹，持续14天。所有婴儿的血细胞比容、海因茨小体计数、血清胆红素、氧饱和度或高铁血红蛋白血症均未观察到异常。 一名产后5个月的间日疟妇女在随访体重检查后，每天服用0.52 mg/kg的伯氨喹，持续7天，随后每天服用0.46 mg/kg，持续7天。 Sh被诊断为葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）缺乏症杂合子，并出现溶血和贫血症状。她的女儿在治疗期间接受母乳喂养（喂养情况未说明），被诊断为G6PD Mahidol变异株杂合子，但未出现明显的溶血症状。该婴儿已完成疫苗接种，并在6个月大时表现出正常的运动发育里程碑。 ◉ 对哺乳和母乳的影响 截至修订日期，未找到相关的已发表信息。 现有资料中未提供伯氨喹的毒性数据详情。作为一种临床常用药物，其安全性已知。常见不良反应包括胃肠道不适和溶血性贫血，尤其是在葡萄糖-6-磷酸脱氢酶（G6PD）缺乏症患者中。所引用的参考文献中未提供具体的毒理学信息。 |
| 其他信息 |
伯氨喹是一种N-取代二胺，其结构为戊烷-1,4-二胺，在N(4)位被6-甲氧基喹啉-8-基取代。它是一种用于治疗疟疾和卡氏肺囊虫肺炎的药物，具有抗疟活性。它是一种氨基喹啉类化合物，属于N-取代二胺类，同时也是一种芳香醚类化合物。
磷酸伯氨喹是一种处方抗疟药，经美国食品药品监督管理局（FDA）批准，用于预防间日疟原虫引起的疟疾复发。 疟疾可能是HIV感染的机会性感染。机会性感染是指在免疫系统较弱的人群（例如HIV感染者）中比在免疫系统健康的人群中更常见或更严重的感染。 伯氨喹是一种口服氨基喹啉类药物，用于根除间日疟和卵形疟，并预防血液裂殖体杀灭剂治疗后的复发。它也曾被用于预防恶性疟在疟疾可能再次传入地区的人群中传播。不良反应包括贫血和胃肠道紊乱。（摘自《马丁代尔药典》第30版，第404页） 伯氨喹是一种抗疟药。 伯氨喹是一种氨基喹啉类药物，已用于疟疾的预防和治疗超过50年。伯氨喹在治疗期间不会引起血清酶升高，也未发现与具有临床意义的急性肝损伤病例相关。 据报道，伯氨喹可引起链霉菌感染，且已有相关数据。 伯氨喹是一种合成的8-氨基喹啉衍生物，具有抗疟特性。尽管其作用机制尚未完全阐明，但伯氨喹可与原虫DNA结合并改变其性质。该药可清除组织（红细胞外期）疟原虫感染，从而阻止导致间日疟原虫和卵形疟原虫复发的红细胞期寄生虫的发育。伯氨喹对晚期肝期（休眠幼虫、裂殖体）也有效。 （NCI04） 口服氨基喹啉类药物用于根除间日疟原虫和卵形疟原虫感染，并预防血液裂殖体杀灭剂治疗后的复发。它也曾用于预防返回疟疾可能再次流行地区的个体传播恶性疟原虫疟疾。不良反应包括贫血和胃肠道紊乱。（摘自《马丁代尔药典》第30版，第404页） 另见：磷酸伯氨喹（生理盐水）。 药物适应症 用于治疗疟疾。 FDA标签 作用机制 伯氨喹的作用机制尚未完全阐明。它可能通过产生活性氧或干扰寄生虫内的电子传递发挥作用。此外，尽管其作用机制尚未完全阐明，但伯氨喹可能与原生动物DNA结合并改变其性质。 确切的作用机制尚未确定，但很可能基于伯氨喹与DNA结合并改变其性质的能力。伯氨喹对间日疟原虫和卵形疟原虫的红细胞外期以及恶性疟原虫的初级红细胞外期均具有很高的活性。它对疟原虫的有性生殖期（配子体）也具有很高的活性，尤其是对恶性疟原虫，并且可以通过消除蚊媒感染源来阻断疾病传播。伯氨喹可以损伤寄生虫的线粒体，从而干扰其需要能量的代谢过程。……伯氨喹是一类含有芳香胺的外源性物质，可以诱导红细胞氧化损伤。这些物质似乎能增强正常的氧化还原反应并克服正常的保护机制。这些外源性物质与血红蛋白的相互作用会导致自由基的形成，进而导致关键蛋白质（包括血红蛋白、硫醇依赖性酶和红细胞膜成分）的变性……珠蛋白链的氧化变性会降低其对血红素基团的亲和力，血红素基团可能在氧化损伤过程中从珠蛋白链上解离……自由基的产生也可能导致膜脂过氧化。这可能会影响红细胞的变形能力和细胞膜对钾离子的通透性。Na⁺/K⁺梯度的改变可能对受损的红细胞构成致命威胁。氧化损伤还会损害红细胞的代谢机制，导致ATP浓度下降。细胞膜损伤还会导致变性血红蛋白从细胞中泄漏。这种游离的变性血红蛋白本身具有毒性。游离血红蛋白可与一氧化氮不可逆结合，导致血管收缩。释放的血红蛋白可能形成肾毒性血红蛋白二聚体，进而造成肾损伤。/氧化性溶血/ 伯氨喹（CAS：90-34-6）是一种8-氨基喹啉类抗疟药。它用于预防间日疟复发，并作为恶性疟配子体杀灭剂。其作用机制尚未完全阐明，但可能涉及活性氧的产生。由于其对肝期疟原虫和配子体具有独特的活性，该化合物对疟疾根除工作至关重要。它也被称为8-(4-氨基-1-甲基丁基氨基)-6-甲氧基喹啉。该药为口服制剂。 |
| 分子式 |
C15H21N3O
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|---|---|
| 分子量 |
259.34674
|
| 精确质量 |
259.168
|
| CAS号 |
90-34-6
|
| 相关CAS号 |
Primaquine diphosphate;63-45-6;Primaquine-13C,d3
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| PubChem CID |
4908
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| 外观&性状 |
Viscous liquid
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| 密度 |
1.1±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
451.1±45.0 °C at 760 mmHg
|
| 熔点 |
25°C
|
| 闪点 |
226.6±28.7 °C
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| 蒸汽压 |
0.0±1.1 mmHg at 25°C
|
| 折射率 |
1.616
|
| LogP |
2.67
|
| tPSA |
60.17
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
2
|
| 氢键受体(HBA)数目 |
4
|
| 可旋转键数目(RBC) |
6
|
| 重原子数目 |
19
|
| 分子复杂度/Complexity |
262
|
| 定义原子立体中心数目 |
0
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| SMILES |
N1C2C(=CC(=CC=2NC(CCCN)C)OC)C=CC=1
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| InChi Key |
INDBQLZJXZLFIT-UHFFFAOYSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C15H21N3O/c1-11(5-3-7-16)18-14-10-13(19-2)9-12-6-4-8-17-15(12)14/h4,6,8-11,18H,3,5,7,16H2,1-2H3
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| 化学名 |
4-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO : ~250 mg/mL (~963.95 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: 2.08 mg/mL (8.02 mM) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 悬浮液；超声助溶。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 20.8 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案： 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 3.8558 mL | 19.2790 mL | 38.5579 mL | |
| 5 mM | 0.7712 mL | 3.8558 mL | 7.7116 mL | |
| 10 mM | 0.3856 mL | 1.9279 mL | 3.8558 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
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