4-Vinylcyclohexene dioxide

别名: Vinylcyclohexene diepoxide 4-乙烯基-1-环己烯二环氧化物,异构体混合物;二氧化乙烯基环己烯;3-环氧乙基-7-氧杂二环[4,1,0]庚烷;4-乙烯基-1-环己烯二环氧化物;乙烯基环己烯-二环氧化物;3-环氧乙烷基7-氧杂二环[4.1.0]庚烷;4-乙烯基-1-环己烯二环氧化物,...;西草净;3-?环氧乙基-?7-?氧杂二环[4,1,0]?庚烷;3-环氧乙基-7-氧杂二环[4.1.0]庚烷;VCMX氧化物;二氧化乙烯环己烯;3-环氧乙基-7-氧杂二环[4,1,0]庚烷 (单体)
目录号: V126529 纯度: ≥98%
4-Vinylcyclohexene dioxide 是4-乙烯基环己烯的口服活性代谢产物。
4-Vinylcyclohexene dioxide CAS号: 106-87-6
产品类别: PI3K
产品仅用于科学研究,不针对患者销售
规格 价格 库存 数量
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产品描述
4-Vinylcyclohexene dioxide 是4-乙烯基环己烯的口服活性代谢产物。4-乙烯基环己烯二氧化物可诱导细胞凋亡,增加细胞内活性氧(ROS)水平,并激活PI3K/Akt/mTOR信号通路。4-乙烯基环己烯二氧化物选择性损伤卵巢小卵泡,抑制颗粒细胞功能,并破坏男性生殖系统。4-乙烯基环己烯二氧化物可用于研究卵巢早衰、生殖毒性及相关生育障碍。
生物活性&实验参考方法
体外研究 (In Vitro)
4-乙烯基环己烯二氧化物(90 μM-3 mM;24 小时)可诱导人卵巢颗粒细胞系(SVOG)细胞凋亡,增加细胞内活性氧,并抑制其增殖[2]。4-乙烯基环己烯二氧化物(10 nM-10 mM;6-24 小时)可通过瞬时激活 PI3K/Akt/mTOR 通路促进原始卵泡的活化[3]。
体内研究 (In Vivo)
4-乙烯基环己烯二氧化物(80 mg/kg;腹腔注射;每日一次,持续1-15天)可通过激活雌性F344大鼠小窦前卵泡中的caspase级联反应加速卵泡闭锁[1]。4-乙烯基环己烯二氧化物(80 mg/kg;腹腔注射;持续5-10天)可促进中年C57BL/6J小鼠的超排卵,提高血清雌二醇(E2)和卵泡刺激素(FSH)水平,并增强卵泡发育[3]。4-乙烯基环己烯二氧化物(100-500 mg/kg;口服;每日一次,持续28天)可破坏雄性Wistar大鼠的精子特性,降低生殖激素水平,并诱导睾丸和附睾中的氧化应激和细胞凋亡[6]。
细胞实验
细胞凋亡分析[2]
细胞类型: 人卵巢颗粒细胞系 (SVOG)
测试浓度: 0.5 mM,1 mM
孵育时间: 24 小时
实验结果: Annexin V 阳性细胞增多,细胞凋亡增加。Hoechst 33342 和 PI 阳性细胞数量呈剂量依赖性显著增加。
动物实验
动物/疾病模型:雌性F344大鼠(28日龄)[1]
剂量:80 mg/kg
给药途径:腹腔注射,1天或15天
实验结果:小卵泡中胞质caspase-3活性增加(第1天:2.86;第15天:3.25,VCD/对照组)。procaspase-3蛋白增加212%(第15天)。caspase-8活性增加(第15天)。caspase-9活性增加(第1天)。
参考文献

[1]. Apoptosis induced in rats by 4-vinylcyclohexene diepoxide is associated with activation of the caspase cascades. Biol Reprod. 2001 Jul;65(1):87-93.

[2]. 4-vinylcyclohexene diepoxide induces apoptosis by excessive reactive oxygen species and DNA damage in human ovarian granulosa cells. Toxicol In Vitro. 2023 Sep;91:105613.

[3]. Hormone-Like Effects of 4-Vinylcyclohexene Diepoxide on Follicular Development. Front Cell Dev Biol. 2020 Jul 31;8:587.

[4]. Effects of 4-vinylcyclohexene diepoxide on the cell cycle, apoptosis, and steroid hormone secretion of goat ovarian granulosa cells. In Vitro Cell Dev Biol Anim. 2022 Mar;58(3):220-231.

[5]. Early effects of ovotoxicity induced by 4-vinylcyclohexene diepoxide in rats and mice. Reprod Toxicol. 1999 Jan-Feb;13(1):67-75.

[6]. 4-Vinylcyclohexene diepoxide disrupts sperm characteristics, endocrine balance and redox status in testes and epididymis of rats. Redox Rep. 2017 Nov;22(6):388-398.

*注: 文献方法仅供参考, InvivoChem并未独立验证这些方法的准确性
化学信息 & 存储运输条件
分子式
C8H12O2
分子量
140.18
CAS号
106-87-6
相关CAS号
4-Vinylcyclohexene dioxide (Standard)
外观&性状
Colorless to light yellow liquid (Density: 1.0986 g/cm3)
SMILES
C1(C2CCC3OC3C2)CO1
别名
Vinylcyclohexene diepoxide
HS Tariff Code
2934.99.9001
存储方式

Powder      -20°C    3 years

                     4°C     2 years

In solvent   -80°C    6 months

                  -20°C    1 month

运输条件
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
溶解度数据
溶解度 (体外实验)
DMSO : ~50 mg/mL (~356.68 mM; with sonication)
溶解度 (体内实验)
配方 1 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (35.67 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween-80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液.
若需制备1 mL 的工作液,可将 100 μL DMSO 储备液(50.0 mg/mL)加入 400 μL PEG300 中,混匀;然后加入 50 μL Tween-80 并混匀;最后加入 450 μL 生理盐水,将体积调整至 1 mL。生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶于双蒸水中,并稀释至 100 mL,得到澄清的生理盐水。
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

配方 2 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (35.67 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液.
若需制备1 mL 的工作液,可将 100 μL DMSO 储备液(50.0 mg/mL)加入 900 μL 20% SBE-β-CD 生理盐水中,并混匀。20% SBE-β-CD 生理盐水的制备(4°C,保存一周):将 2 g SBE-β-CD 粉末溶于 10 mL 生理盐水中,直至完全溶解至澄清。
*20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备(4°C,1 周):将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中,得到澄清溶液。

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配方 3 中的溶解度: ≥ 5 mg/mL (35.67 mM)(饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液.
若需制备1 mL 的工作液,可将 100 μL DMSO 储备液(50.0 mg/mL)加入 900 μL 玉米油中,并混合均匀。


配方 4 中的溶解度: 25 mg/mL (178.34 mM) in Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 澄清溶液; 超声助溶.

配方 5 中的溶解度: 25 mg/mL (178.34 mM) in 15% Cremophor EL + 85% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加,逐一添加), 悬浊液; 超声助溶.
*生理盐水的制备:将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中,得到澄清溶液。

请根据您的实验动物和给药方式选择适当的溶解配方/方案:
1、请先配制澄清的储备液(如:用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液));
2、取适量母液,按从左到右的顺序依次添加助溶剂,澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明,并不一定代表此产品 的实际溶解配方):
10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline);
假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中,混合均匀/澄清;向上述体系中加入50 μL Tween-80,混合均匀/澄清;然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL;

3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例;
4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出,可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶;
5、为保证最佳实验结果,工作液请现配现用!
6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液,请查看说明书或联系我们;
7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。
制备储备液 1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 7.1337 mL 35.6684 mL 71.3369 mL
5 mM 1.4267 mL 7.1337 mL 14.2674 mL
10 mM 0.7134 mL 3.5668 mL 7.1337 mL

1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液):对于大多数产品,InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如:5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度),个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;

2、如果您找不到您想要的溶解度信息,或者很难将产品溶解在溶液中,请联系我们;

3、建议使用下列计算器进行相关计算(摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等);

4、母液配好之后,将其分装到常规用量,并储存在-20°C或-80°C,尽量减少反复冻融循环。

计算器

摩尔浓度计算器可计算特定溶液所需的质量、体积/浓度,具体如下:

  • 计算制备已知体积和浓度的溶液所需的化合物的质量
  • 计算将已知质量的化合物溶解到所需浓度所需的溶液体积
  • 计算特定体积中已知质量的化合物产生的溶液的浓度
使用摩尔浓度计算器计算摩尔浓度的示例如下所示:
假如化合物的分子量为350.26 g/mol,在5mL DMSO中制备10mM储备液所需的化合物的质量是多少?
  • 在分子量(MW)框中输入350.26
  • 在“浓度”框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在“体积”框中输入5,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案17.513 mg出现在“质量”框中。以类似的方式,您可以计算体积和浓度。

稀释计算器可计算如何稀释已知浓度的储备液。例如,可以输入C1、C2和V2来计算V1,具体如下:

制备25毫升25μM溶液需要多少体积的10 mM储备溶液?
使用方程式C1V1=C2V2,其中C1=10mM,C2=25μM,V2=25 ml,V1未知:
  • 在C1框中输入10,然后选择正确的单位(mM)
  • 在C2框中输入25,然后选择正确的单位(μM)
  • 在V2框中输入25,然后选择正确的单位(mL)
  • 单击“计算”按钮
  • 答案62.5μL(0.1 ml)出现在V1框中
g/mol

分子量计算器可计算化合物的分子量 (摩尔质量)和元素组成,具体如下:

注:化学分子式大小写敏感:C12H18N3O4  c12h18n3o4
计算化合物摩尔质量(分子量)的说明:
  • 要计算化合物的分子量 (摩尔质量),请输入化学/分子式,然后单击“计算”按钮。
分子质量、分子量、摩尔质量和摩尔量的定义:
  • 分子质量(或分子量)是一种物质的一个分子的质量,用统一的原子质量单位(u)表示。(1u等于碳-12中一个原子质量的1/12)
  • 摩尔质量(摩尔重量)是一摩尔物质的质量,以g/mol表示。
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配液计算器可计算将特定质量的产品配成特定浓度所需的溶剂体积 (配液体积)

  • 输入试剂的质量、所需的配液浓度以及正确的单位
  • 单击“计算”按钮
  • 答案显示在体积框中
动物体内实验配方计算器(澄清溶液)
第一步:请输入基本实验信息(考虑到实验过程中的损耗,建议多配一只动物的药量)
第二步:请输入动物体内配方组成(配方适用于不溶/难溶于水的化合物),不同的产品和批次配方组成不同,如对配方有疑问,可先联系我们提供正确的体内实验配方。此外,请注意这只是一个配方计算器,而不是特定产品的确切配方。
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计算结果:

工作液浓度 mg/mL;

DMSO母液配制方法 mg 药物溶于 μL DMSO溶液(母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度,请首先与我们联系。

体内配方配制方法μL DMSO母液,加入 μL PEG300,混匀澄清后加入μL Tween 80,混匀澄清后加入 μL ddH2O,混匀澄清。

(1) 请确保溶液澄清之后,再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶;
            (2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。

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