| 规格 | 价格 | |
|---|---|---|
| 1mg | ||
| 5mg | ||
| Other Sizes |
| 靶点 |
Natural product; delta 5 desaturase
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| 体外研究 (In Vitro) |
芝麻素预处理可有效降低脂多糖激活的大鼠原代小胶质细胞中过量一氧化氮的产生[1]。
芝麻素和sesamolin 对LPS刺激的小胶质细胞中NO产生的抑制作用[1] 小胶质细胞已被证明是介导LPS诱导的神经元-胶质细胞培养物神经毒性的炎症因子的主要来源。因此，将用芝麻素或sesamolin 预处理的大鼠原代小胶质细胞进行LPS处理，检测诱导的NO释放，以评估芝麻素和sesamolin 是否具有神经保护作用。结果表明，芝麻素或sesamolin 预处理以剂量依赖的方式抑制了LPS刺激的小胶质细胞中NO的过量产生（图1）。对于LPS刺激的小胶质细胞中NO产生的显著减弱，芝麻素似乎比sesamolin 更有效。 与芝麻油一起孵育增加了产花生四烯酸真菌高山孢霉的菌丝体二高γ-亚麻酸含量，但降低了其花生四烯酸含量[Shimizu，S.，K.Akimoto，H.Kawashima，Y.Shinmen和H.Yamada（1989）J.Am.oil Chem.Soc.66237-241]。导致这些影响的因素被分离并确定为（+）-芝麻素。在真菌无细胞提取物和大鼠肝微粒体的实验中获得的结果表明，（+）-芝麻素在低浓度下特异性抑制δ5去饱和酶，但不抑制δ6、δ9和δ12去饱和酶。动力学分析表明，（+）-芝麻素是一种非竞争性抑制剂（Ki用于大鼠肝脏δ5去饱和酶，155微M）。（+）-芝麻素、（+）-芝麻素和（+）-episamin也仅抑制真菌和肝脏的δ5脱氢酶。这些结果表明，芝麻或其油中存在的（+）-芝麻素和相关木脂素化合物是微生物和动物多不饱和脂肪酸生物合成中δ5去饱和酶的特异性抑制剂[ Lipids. 1991 Jul;26(7):512-6.]。 |
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| 体内研究 (In Vivo) |
芝麻素（op；20 毫克/公斤/天）可显着降低雄性沙鼠 (60-85 克) 的梗死面积约 50%[1]。还使用沙土鼠在体内观察了Sesamin/芝麻素和芝麻素的神经保护作用，沙土鼠受到右颈总动脉和右大脑中动脉闭塞引起的局灶性脑缺血。与对照组相比，反复治疗芝麻素或含有芝麻素和芝麻素的粗芝麻油提取物可显著减少梗死面积，通过2,3,5-三苯基四唑氯化物染色可见，减少约50%。这些结果表明，芝麻素和芝麻素对脑缺血具有有效的神经保护作用。
芝麻素和芝麻素对脑缺血沙土鼠的神经保护作用 观察到芝麻素和芝麻素在LPS刺激的小胶质细胞中的神经保护作用，引发了人们对这些芝麻木脂素是否可以在体内作为抗缺血药物的探究。为了研究这种可能性，沙土鼠在局灶性脑缺血前反复服用芝麻素或含有芝麻素和芝麻素的粗芝麻油提取物。所有接受治疗的动物都发现皮质和尾状壳核梗死。通过TTC染色显示的三组（对照组、纯化芝麻素和粗芝麻油提取物）的平均总梗死面积（图2）分别为91.9 mm3（19.4±2.0%）、46.5 mm3（9.8±3.1%）和40.2 mm3（8.5±3.9%）（图3）。这些结果表明，用芝麻素或粗芝麻油提取物预处理四天，脑缺血时沙土鼠脑的梗死面积分别显著减少了56%和49%（p<0.05）。 |
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| 酶活实验 |
NO生成检测[1]
通过测量条件培养基中稳定的NO代谢产物亚硝酸盐的水平来测定NO的产生。简而言之，在室温和黑暗中，将100 L培养上清液与等体积的Griess试剂（1份0.1%萘乙二胺和1份1%磺胺溶于5%H3PO4中）在96孔组织培养板中反应10分钟。用微孔板读数器记录540 nm处的吸光度。 |
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| 细胞实验 |
LPS刺激经芝麻素/Sesamin或sesamolin 预处理的小胶质细胞[1]
为了评估芝麻素/Sesamin和sesamolin 预处理是否具有潜在的神经保护活性，进行了一项初步测试，以检测它们对LPS刺激的大鼠小胶质细胞NO水平的抑制能力。在该试验中，在补充LPS之前，将细胞与溶于二甲亚砜（DMSO）的芝麻素或芝麻素一起孵育1小时，该溶剂的最终浓度不得超过0.1%。 |
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| 动物实验 |
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| 参考文献 | |||
| 其他信息 |
据报道，(-)-芝麻素存在于牛樟芝、刺五加以及其他有相关数据的生物体中。
t(+)-芝麻素是一种木脂素，由四氢-1H,3H-呋喃并[3,4-c]呋喃组成，其1位和4位被1,3-苯并二氧杂环戊烯基团取代（1S,3aR,4S,6aR立体异构体）。它从樟树中分离得到，具有细胞毒活性。它可用作抗肿瘤剂、神经保护剂和植物代谢产物。它是一种木脂素，属于苯并二氧杂环戊烯类和呋喃呋喃类化合物。 据报道，芝麻素存在于海滨金鱼藻（Otanthus maritimus）、蜜蜂（Apis）和其他有相关数据的生物体中。 另见：芝麻油（部分）。 芝麻素和芝麻酚是芝麻油中含量丰富的木脂素，已被证实具有多种有益于人体健康的生物活性。在脂多糖刺激的大鼠原代小胶质细胞中，用芝麻素或芝麻酚预处理可显著降低一氧化氮的过度生成。在对右侧颈总动脉和右侧大脑中动脉闭塞诱导局灶性脑缺血的沙鼠进行体内实验时，也观察到了芝麻素和芝麻酚的神经保护作用。与对照组相比，重复给予芝麻素或含有芝麻素和芝麻酚的粗芝麻油提取物治疗，可显著减少梗死面积（通过2,3,5-氯化三苯基四氮唑染色显示），减少幅度约为50%。这些结果表明，芝麻素和芝麻酚对脑缺血具有有效的神经保护作用。[1] 在本研究中，连续四天预先给予芝麻素或含有芝麻素和芝麻酚的粗芝麻油提取物治疗，可显著减少梗死面积，减少幅度约为50%。尽管其神经保护机制尚不完全清楚，但体外和体内实验的综合结果表明，神经元损伤的减少可能与脑缺血期间大脑产生自由基时，诱导的一氧化氮（NO）释放受到抑制有关，因为脑缺血期间大脑产生的自由基足以克服内源性抗氧化防御机制。也有研究提出芝麻素和芝麻酚可能具有清除自由基和抑制脂质过氧化的作用 (8)。芝麻素和芝麻酚的神经保护功效也可能反映了它们清除脑缺血期间过度产生的自由基的能力。总之，口服芝麻素或粗芝麻油提取物可减轻实验性大脑中动脉+颈总动脉闭塞沙鼠的缺血性损伤，具有神经保护作用。本研究结果提供了实验数据，证实了芝麻素和芝麻酚对缺氧或脑损伤的神经保护作用。未来有必要进一步研究芝麻素、芝麻酚和粗芝麻油提取物的最佳剂量。此外，值得注意的是，本研究中粗芝麻油提取物和纯芝麻素在提供神经保护方面具有相同的效果。纯芝麻素的纯化需要多个步骤，导致其回收率相对较低。由于粗芝麻油提取物与纯化的芝麻素具有相同的神经保护作用，因此该粗芝麻油提取物似乎具有作为保健食品补充剂的市场潜力。[1] 从细辛（Asarum forbesii Maxim.）全草中分离得到一种高度不饱和的新型酰胺，(2E,4Z,8Z,10Z)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四烯酰胺 (1)，含量极少。同时分离得到的还有四种已知化合物：(2E,4E,8Z,10E)-N-异丁基-2,4,8,10-十二碳四烯酰胺 (2)、(-)-芝麻素 (3)、(-)-细辛宁 (4) 和 (E)-细辛脑 (5)。利用开发的银离子中压液相色谱法 (SIMPLC) 成功分离了 Z/E 异构体 1 和 2。化合物 2 及其两个非对映异构体 3 和 4 首次从该植物中分离得到。这些化合物的表征是通过各种光谱学方法实现的。[2] |
| 分子式 |
C20H18O6
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|---|---|
| 分子量 |
354.35
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| 精确质量 |
354.11
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| 元素分析 |
C, 67.79; H, 5.12; O, 27.09
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| CAS号 |
13079-95-3
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| 相关CAS号 |
Sesamin;607-80-7
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| PubChem CID |
382073
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| 外观&性状 |
White to off-white solid powder
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| 密度 |
1.4±0.1 g/cm3
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| 沸点 |
504.4±50.0 °C at 760 mmHg
|
| 闪点 |
212.3±30.0 °C
|
| 蒸汽压 |
0.0±1.2 mmHg at 25°C
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| 折射率 |
1.623
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| LogP |
3.32
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| tPSA |
55.4
|
| 氢键供体(HBD)数目 |
0
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| 氢键受体(HBA)数目 |
6
|
| 可旋转键数目(RBC) |
2
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| 重原子数目 |
26
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| 分子复杂度/Complexity |
482
|
| 定义原子立体中心数目 |
4
|
| SMILES |
C1[C@@H]2[C@@H](CO[C@H]2C3=CC4=C(C=C3)OCO4)[C@@H](O1)C5=CC6=C(C=C5)OCO6
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| InChi Key |
PEYUIKBAABKQKQ-NSMLZSOPSA-N
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| InChi Code |
InChI=1S/C20H18O6/c1-3-15-17(25-9-23-15)5-11(1)19-13-7-22-20(14(13)8-21-19)12-2-4-16-18(6-12)26-10-24-16/h1-6,13-14,19-20H,7-10H2/t13-,14-,19+,20+/m1/s1
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| 化学名 |
5-[(3R,3aS,6R,6aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole
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| 别名 |
(-)-sesamin; 13079-95-3; Sesamin, (-)-; AI3-21201; 9VCT11F572; SESAMIN, L-; 5-[(3R,3aS,6R,6aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]-1,3-benzodioxole; l-sesamin;
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| HS Tariff Code |
2934.99.9001
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| 存储方式 |
Powder -20°C 3 years 4°C 2 years In solvent -80°C 6 months -20°C 1 month 注意： 本产品在运输和储存过程中需避光。 |
| 运输条件 |
Room temperature (This product is stable at ambient temperature for a few days during ordinary shipping and time spent in Customs)
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| 溶解度 (体外实验) |
DMSO: 100 mg/mL (282.21 mM)
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|---|---|
| 溶解度 (体内实验) |
配方 1 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 40% PEG300 + 5% Tween80 + 45% Saline (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。
例如，若需制备1 mL的工作液，可将100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入到400 μL PEG300中，混匀；然后向上述溶液中加入50 μL Tween-80，混匀；加入450 μL生理盐水定容至1 mL。 *生理盐水的制备：将 0.9 g 氯化钠溶解在 100 mL ddH₂O中，得到澄清溶液。 配方 2 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% (20% SBE-β-CD in Saline) (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 例如，若需制备1 mL的工作液，可将 100 μL 25.0 mg/mL澄清DMSO储备液加入900 μL 20% SBE-β-CD生理盐水溶液中，混匀。 *20% SBE-β-CD 生理盐水溶液的制备（4°C，1 周）：将 2 g SBE-β-CD 溶解于 10 mL 生理盐水中，得到澄清溶液。 View More
配方 3 中的溶解度: ≥ 2.5 mg/mL (7.06 mM) (饱和度未知) in 10% DMSO + 90% Corn Oil (这些助溶剂从左到右依次添加，逐一添加), 澄清溶液。 1、请先配制澄清的储备液(如：用DMSO配置50 或 100 mg/mL母液(储备液)); 2、取适量母液，按从左到右的顺序依次添加助溶剂，澄清后再加入下一助溶剂。以 下列配方为例说明 (注意此配方只用于说明，并不一定代表此产品 的实际溶解配方): 10% DMSO → 40% PEG300 → 5% Tween-80 → 45% ddH2O (或 saline); 假设最终工作液的体积为 1 mL, 浓度为5 mg/mL: 取 100 μL 50 mg/mL 的澄清 DMSO 储备液加到 400 μL PEG300 中，混合均匀/澄清；向上述体系中加入50 μL Tween-80，混合均匀/澄清；然后继续加入450 μL ddH2O (或 saline)定容至 1 mL； 3、溶剂前显示的百分比是指该溶剂在最终溶液/工作液中的体积所占比例; 4、 如产品在配制过程中出现沉淀/析出，可通过加热(≤50℃)或超声的方式助溶; 5、为保证最佳实验结果，工作液请现配现用！ 6、如不确定怎么将母液配置成体内动物实验的工作液，请查看说明书或联系我们; 7、 以上所有助溶剂都可在 Invivochem.cn网站购买。 |
| 制备储备液 | 1 mg | 5 mg | 10 mg | |
| 1 mM | 2.8221 mL | 14.1103 mL | 28.2207 mL | |
| 5 mM | 0.5644 mL | 2.8221 mL | 5.6441 mL | |
| 10 mM | 0.2822 mL | 1.4110 mL | 2.8221 mL |
1、根据实验需要选择合适的溶剂配制储备液 (母液)：对于大多数产品，InvivoChem推荐用DMSO配置母液 (比如：5、10、20mM或者10、20、50 mg/mL浓度），个别水溶性高的产品可直接溶于水。产品在DMSO 、水或其他溶剂中的具体溶解度详见上”溶解度 (体外)”部分;
2、如果您找不到您想要的溶解度信息，或者很难将产品溶解在溶液中，请联系我们;
3、建议使用下列计算器进行相关计算（摩尔浓度计算器、稀释计算器、分子量计算器、重组计算器等）;
4、母液配好之后，将其分装到常规用量，并储存在-20°C或-80°C，尽量减少反复冻融循环。
计算结果:
工作液浓度： mg/mL；
DMSO母液配制方法： mg 药物溶于 μL DMSO溶液（母液浓度 mg/mL)。如该浓度超过该批次药物DMSO溶解度，请首先与我们联系。
体内配方配制方法：取 μL DMSO母液，加入 μL PEG300，混匀澄清后加入μL Tween 80，混匀澄清后加入 μL ddH2O，混匀澄清。
(1) 请确保溶液澄清之后，再加入下一种溶剂 (助溶剂) 。可利用涡旋、超声或水浴加热等方法助溶；
(2) 一定要按顺序加入溶剂 (助溶剂) 。
(±)-Byakangelicol
Dehydrodiconiferyl alcohol 4,γ′-di-O-β-D-glucopyranoside
Dehydro-γ-tocopherol
(-)-Isolariciresinol
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